JP2008024743A - ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、感光性組成物およびカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
【解決手段】X線回折スペクトルにおいて、Cu−Kα線に対するブラッグ角(2θ±0.2゜)25.5゜に最大回折ピークを有することを特徴とするポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、感光性樹脂と同ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンとを必須成分して含むカラーフィルター緑色画素部用感光性組成物及び同ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを緑色画素部に含有してなるカラーフィルタ。
【選択図】なし
Description
また本発明は、感光性樹脂と、前記をポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン必須成分して含むカラーフィルター緑色画素部用感光性組成物を提供する。
更に本発明は、前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを緑色画素部に含有するカラーフィルタを提供する。
また本発明の感光性組成物は、前記したX線回折スペクトルにて特定ブラッグ角にピークを有するポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを含有するので、容易に輝度、コントラスト及び光透過率にいずれにおいても性能上優位なカラーフィルターを製造出来るという格別顕著な効果を奏する。
さらに本発明のカラーフィルターは、前記したX線回折スペクトルにて特定ブラッグ角にピークを有するポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを含有するので、輝度、コントラスト及び光透過率にいずれにおいても性能上優位であるという格別顕著な効果を奏する。
ハロゲン化の温度は10〜170℃が好ましいが、30〜140℃がより好ましい。更に、反応速度を速くするため、加圧することも可能である。反応時間は、5〜100時間で好ましくは、10〜30時間である。
無水フタル酸、尿素、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。これの1−クロロナフタレン溶液は、750〜850nmに光の吸収を有していた。
ハロゲン化は、塩化チオニル3.2部、無水塩化アルミニウム3.8部、塩化ナトリウム0.5部を40℃で混合し、臭素2.7部を滴下して加える。これに亜鉛フタロシアニン1部を加え、90℃で15時間反応し、その後反応混合物を水に投入し、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させる。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄、1%硫酸水素ナトリウム水洗浄、60℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、2.7部の精製されたポリ臭素化亜鉛フタロシアニン(粗顔料)を得た。
尚、X線回折スペクトルは、PHILIPS(株)製XRD−XPERT−PRO−MPDを用いて、管球:Cu,サンプリング角度:0.020゜、スキャンスピード:4.00゜/min、操作角2θ/θの条件で測定した。
このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンBは、質量分析とフラスコ燃焼イオンクロマトグラフによるハロゲン含有量分析から、平均組成ZnPcBr13.9Cl1.8H0.3であった。
このX線回折スペクトルは、ブラック角2θが25.5゜に最大回折ピークを有し、9.6°,13.4°,26.6°に回折ピークを有しており、本発明で規定する新規結晶型を有していた。また、一次粒子の平均粒子径は50nm、一次粒子の縦横のアスペクト比は1〜3の範囲内にあった。
水酸化ナトリウム1部を使用しない以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリ臭素化亜鉛フタロシアニンC 0.9部を得た。
このポリ臭素化亜鉛フタロシアニンCのX線回折スペクトルを図3に示した。
このX線回折スペクトルは、ブラック角2θが25.5゜に最大回折ピークを有し、16.8°,23.1°,32.4°に回折ピークを有しており、従来の結晶型を有していた。また、一次粒子の平均粒子径は60nm、一次粒子の縦横のアスペクト比は1〜3の範囲内にあった。
まず、ポリ臭素化亜鉛フタロシアニンC 14部、C.I.Pigment Yellow 150 3部、N,N'−ジメチルホルムアミド2.5部、ディスパービック161(ビックケミー社製)17.0部、ユーカーエステルEEP(ユニオン・カーバイド社製)63.5部を0.5mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で1時間分散し、顔料分散液を得た。
この顔料分散液75.00部と、ポリエステルアクリレート樹脂(アロニックスM7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、感光性組成物であるカラーレジストを得た。カラーレジストは1mm厚ガラスに乾燥膜厚1μmとなるように塗布した。
次いでフォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤で洗浄することによりカラーフィルターとした。
輝度(Y値)は、大塚電子(株)製の顕微分光光度計MCPD−3000を使用して、F10光源測色で色度座標x値とy値を算出し、両色度座標x、y値を合わせてCIE発色系色度におけるY値を測定した。ここでは、輝度(Y値)が大きいほど視覚明度が高いと評価した。
コントラストは、該カラーフィルター赤色画素部を2枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側にはCCDカメラを設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比より算出した。
また、JIS Z 8722に規定する第一種分光測光器(分光光度計)を用いて測定したところ、380〜780nmにおける分光透過スペクトルの透過率が最大となる波長(Tmax)=525nm、波長650〜700nmにおける最大透過率=6.0%であった。
これら輝度、コントラスト及びTmaxにおける光透過率を各々表1に示した。
実施例2のポリ臭素化亜鉛フタロシアニンBに代えて、比較例1のポリ臭素化亜鉛フタロシアニンCを用いる以外は、実施例2と同様な操作を行い、カラーフィルター緑色画素部を作製した。
得られたカラーフィルター緑色画素部は、実施例2と同様の測定を行った。その結果を各々表1に示した。
Claims (6)
- X線回折スペクトルにおいて、Cu−Kα線に対するブラッグ角(2θ±0.2゜)25.5゜に最大回折ピークを有することを特徴とするハロゲン化亜鉛フタロシアニン。
- ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンが、ポリ臭素化亜鉛フタロシアニンである請求項1記載の化合物。
- 一次粒子の平均粒子径が0.01〜0.1μmである請求項1または2に記載の化合物。
- 感光性樹脂と、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物を必須成分して含むカラーフィルター緑色画素部用感光性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物を緑色画素部に含有するカラーフィルタ。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物を緑色画素部に含有し、380〜780nmにおける分光透過スペクトルの透過率が最大となる波長(Tmax)が520〜590nmであり、前記波長(Tmax)における透過率が70%以上で、かつ、波長650〜700nmにおける前記分光透過スペクトルの透過率が20%以下であるカラーフィルター。
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