JPH06336555A - ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 - Google Patents
ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法Info
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- JPH06336555A JPH06336555A JP12659793A JP12659793A JPH06336555A JP H06336555 A JPH06336555 A JP H06336555A JP 12659793 A JP12659793 A JP 12659793A JP 12659793 A JP12659793 A JP 12659793A JP H06336555 A JPH06336555 A JP H06336555A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0016—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of phthalocyanines
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Abstract
(57)【要約】
【目的】粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを結晶化
溶剤法によって顔料化する際に、高い透明性と着色力を
有する緑色顔料を製造する方法を提供する。 【構成】粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニン１００重
量部と異種金属ハロゲン化フタロシアニン０．３〜２０
部と水からなる水ペーストもしくは縣濁液に、芳香族溶
剤を接触させ加熱処理することを特徴とするポリハロゲ
ン化銅フタロシアニンの顔料化方法。
溶剤法によって顔料化する際に、高い透明性と着色力を
有する緑色顔料を製造する方法を提供する。 【構成】粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニン１００重
量部と異種金属ハロゲン化フタロシアニン０．３〜２０
部と水からなる水ペーストもしくは縣濁液に、芳香族溶
剤を接触させ加熱処理することを特徴とするポリハロゲ
ン化銅フタロシアニンの顔料化方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は緑色顔料として広く使用
されているポリハロゲン化銅フタロシアニンの顔料化方
法に関する。さらに詳しくは、顔料の粒子径を制御する
方法に関するものである。
されているポリハロゲン化銅フタロシアニンの顔料化方
法に関する。さらに詳しくは、顔料の粒子径を制御する
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料は
緑色顔料として塗料、印刷インキ、プラスチック着色な
どに広く使用されている。この緑色顔料の製造方法は、
粗製銅フタロシアニンブルーのハロゲン化による粗製ポ
リハロゲン化銅フタロシアニンの製造工程と、粗製顔料
を鮮明で着色力の大きい製品顔料にする顔料化工程の二
工程よりなる。
緑色顔料として塗料、印刷インキ、プラスチック着色な
どに広く使用されている。この緑色顔料の製造方法は、
粗製銅フタロシアニンブルーのハロゲン化による粗製ポ
リハロゲン化銅フタロシアニンの製造工程と、粗製顔料
を鮮明で着色力の大きい製品顔料にする顔料化工程の二
工程よりなる。
【０００３】第一の工程である粗製ポリハロゲン化銅フ
タロシアニンの製造方法としては、塩化アルミニウム・
食塩の共融塩（特開昭52-155265 号公報等）やクロルス
ルホン酸（USP 2622085 号公報等）、四塩化チタン（特
開平1-279975号公報等）を溶媒としてハロゲン化する方
法、無機塩の粉末を担体としてハロゲン化する固相法
（特開昭54-16535号公報等）、ハロゲン化フタルイミド
などの環化縮合反応による方法（特開昭51-46323号公報
等）などが知られている。
タロシアニンの製造方法としては、塩化アルミニウム・
食塩の共融塩（特開昭52-155265 号公報等）やクロルス
ルホン酸（USP 2622085 号公報等）、四塩化チタン（特
開平1-279975号公報等）を溶媒としてハロゲン化する方
法、無機塩の粉末を担体としてハロゲン化する固相法
（特開昭54-16535号公報等）、ハロゲン化フタルイミド
などの環化縮合反応による方法（特開昭51-46323号公報
等）などが知られている。
【０００４】第二の工程である顔料化の方法としては結
晶化溶剤と粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを接触
させて加熱処理する結晶化溶剤法（ CB 1463383 号公報
等）、粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを磨砕助
剤、湿潤剤と共に磨砕する湿式磨砕法（特開昭63-10145
9 号公報等）、粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを
硫酸に溶解または硫酸塩を生成させた後水中に導入して
再結晶化する硫酸法などが知られている。
晶化溶剤と粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを接触
させて加熱処理する結晶化溶剤法（ CB 1463383 号公報
等）、粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを磨砕助
剤、湿潤剤と共に磨砕する湿式磨砕法（特開昭63-10145
9 号公報等）、粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを
硫酸に溶解または硫酸塩を生成させた後水中に導入して
再結晶化する硫酸法などが知られている。
【０００５】従来、これらの顔料化において、操作条件
を変えることによって品質のバリエーションを持たせて
いた。しかしながら、顔料の使用用途は多岐に渡り、各
ユーザーによって要求品質、要求水準は異なっている。
この要求品質の一つに透明性がある。顔料の透明性は顔
料の粒子径と強い相関があり、顔料の粒子径を制御する
ため従来、顔料化工程での温度、磨砕助剤量、硫酸濃度
などで調整されてきたが、透明性を高くすると同時にそ
の他の物性も変化する欠点があった。例えば、硫酸法で
は硫酸濃度を低くすると透明性は高くなるが色相が青味
になってしまう。本願の課題である結晶化溶剤法では透
明性を高くするため使用する溶剤量を減らすと、塗料や
インキの粘度が高くなるという欠点が生じてくる。さら
に、結晶化溶剤法は他の顔料方法によって得られる顔料
に比べ粒子が成長し易く、不透明化し易い傾向があり、
調色上の問題等から改良が望まれていた。
を変えることによって品質のバリエーションを持たせて
いた。しかしながら、顔料の使用用途は多岐に渡り、各
ユーザーによって要求品質、要求水準は異なっている。
この要求品質の一つに透明性がある。顔料の透明性は顔
料の粒子径と強い相関があり、顔料の粒子径を制御する
ため従来、顔料化工程での温度、磨砕助剤量、硫酸濃度
などで調整されてきたが、透明性を高くすると同時にそ
の他の物性も変化する欠点があった。例えば、硫酸法で
は硫酸濃度を低くすると透明性は高くなるが色相が青味
になってしまう。本願の課題である結晶化溶剤法では透
明性を高くするため使用する溶剤量を減らすと、塗料や
インキの粘度が高くなるという欠点が生じてくる。さら
に、結晶化溶剤法は他の顔料方法によって得られる顔料
に比べ粒子が成長し易く、不透明化し易い傾向があり、
調色上の問題等から改良が望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は粗製ポリハロ
ゲン化銅フタロシアニンを結晶化溶剤法によって顔料化
する際に、高い透明性と着色力を有する緑色顔料を製造
する方法を提供するものである。
ゲン化銅フタロシアニンを結晶化溶剤法によって顔料化
する際に、高い透明性と着色力を有する緑色顔料を製造
する方法を提供するものである。
【０００７】本発明者等は粗製ポリハロゲン化銅フタロ
シアニンの顔料化時に異種金属ハロゲン化フタロシアニ
ンを添加することによって、従来の顔料化方法では得ら
れない高い透明性と着色力を有する緑色顔料を製造する
ことができることを見出し、本発明の完成に到った。
シアニンの顔料化時に異種金属ハロゲン化フタロシアニ
ンを添加することによって、従来の顔料化方法では得ら
れない高い透明性と着色力を有する緑色顔料を製造する
ことができることを見出し、本発明の完成に到った。
【０００８】本発明者等は結晶化溶剤法によって顔料化
される粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンが他の顔料
化方法に比べ高着色力の顔料が得られるのは、結晶化溶
剤法による顔料化方法がその工程中に粗製顔料の精製工
程を含むためであると判断した。このことが同一の顔料
化エネルギー条件での比較において不透明化し易い傾向
となって現れる。結晶化溶剤法は他の顔料化方法と比較
すると、比較的低エネルギーで高着色力の顔料が得られ
る利点があるが、透明性、濃度感等の品質面での制御が
難しい欠点がある。一方、従来の方法によって得られる
顔料は透明性、濃度感等の品質面の制御は時間で解決で
きる部分が多く、実用に耐えるレベルにあるが、結晶化
溶剤法が更らなる利点を持つことから、両者の利点を同
時に満足させる方法を追求した結果、本発明に到った。
される粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンが他の顔料
化方法に比べ高着色力の顔料が得られるのは、結晶化溶
剤法による顔料化方法がその工程中に粗製顔料の精製工
程を含むためであると判断した。このことが同一の顔料
化エネルギー条件での比較において不透明化し易い傾向
となって現れる。結晶化溶剤法は他の顔料化方法と比較
すると、比較的低エネルギーで高着色力の顔料が得られ
る利点があるが、透明性、濃度感等の品質面での制御が
難しい欠点がある。一方、従来の方法によって得られる
顔料は透明性、濃度感等の品質面の制御は時間で解決で
きる部分が多く、実用に耐えるレベルにあるが、結晶化
溶剤法が更らなる利点を持つことから、両者の利点を同
時に満足させる方法を追求した結果、本発明に到った。
【０００９】即ち、本発明は、粗製ポリハロゲン化銅フ
タロシアニン１００重量部と異種金属ハロゲン化フタロ
シアニン０．３〜２０部と水からなる水ペーストもしく
は縣濁液に、芳香族溶剤を接触させ加熱処理することを
特徴とするポリハロゲン化銅フタロシアニンの顔料化方
法に関する。
タロシアニン１００重量部と異種金属ハロゲン化フタロ
シアニン０．３〜２０部と水からなる水ペーストもしく
は縣濁液に、芳香族溶剤を接触させ加熱処理することを
特徴とするポリハロゲン化銅フタロシアニンの顔料化方
法に関する。
【００１０】顔料化方法としての結晶化溶剤法は、顔料
を水にペースト状もしくは縣濁状に分散させた後、有機
溶剤を投入することにより水中で油相の顔料縣濁物を作
る。これを所要時間加熱することによって本来微細粒子
の凝集体である粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを
結晶成長させる方法である。
を水にペースト状もしくは縣濁状に分散させた後、有機
溶剤を投入することにより水中で油相の顔料縣濁物を作
る。これを所要時間加熱することによって本来微細粒子
の凝集体である粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを
結晶成長させる方法である。
【００１１】本発明における高ハロゲン化異種金属フタ
ロシアニンの構造式は式（１）〜（３）で示される。 Ｍ1 ＰＣＸn （１） Ｒ1 −Ｍ2 ＰＣＸn （２） Ｒ2 Ｒ3 −Ｍ3 ＰＣＸn （３） （ただし、Ｍ1 〜Ｍ3 は銅を除く２〜４価の中心金属を
表し、ＰＣＸn は高ハロゲン化フタロシアニン残基（Ｘ
は塩素原子または臭素原子を表し、ｎは８〜１６の整数
を表す。）を表し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は−Ｃｌ，−Ｏ
Ｈ，−ＳＯ3 Ｈ，−ＳＯ3 Ｃ6 Ｈ3(Ｒ4)Ｒ5 （Ｒ4 ，Ｒ
5 は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、ニトロ
基、スルホン基、ハロゲン原子を表し、またＲ2,Ｒ3 で
酸素原子１個を表す場合もある。）を表す。
ロシアニンの構造式は式（１）〜（３）で示される。 Ｍ1 ＰＣＸn （１） Ｒ1 −Ｍ2 ＰＣＸn （２） Ｒ2 Ｒ3 −Ｍ3 ＰＣＸn （３） （ただし、Ｍ1 〜Ｍ3 は銅を除く２〜４価の中心金属を
表し、ＰＣＸn は高ハロゲン化フタロシアニン残基（Ｘ
は塩素原子または臭素原子を表し、ｎは８〜１６の整数
を表す。）を表し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は−Ｃｌ，−Ｏ
Ｈ，−ＳＯ3 Ｈ，−ＳＯ3 Ｃ6 Ｈ3(Ｒ4)Ｒ5 （Ｒ4 ，Ｒ
5 は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、ニトロ
基、スルホン基、ハロゲン原子を表し、またＲ2,Ｒ3 で
酸素原子１個を表す場合もある。）を表す。
【００１２】Ｍ1 〜Ｍ3 の中心金属としては、Ｍｇ，Ｓ
ｉ，Ｔｉ，Ｖ，Ｍｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｚｎ，Ｇｅ，
Ｓｎなどがあるが、特にＦｅ，Ｖ，Ｔｉ，Ｓｉ，Ｓｎな
どの３価または４価の金属を中心金属とする高ハロゲン
化フタロシアニンが好ましい。
ｉ，Ｔｉ，Ｖ，Ｍｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｚｎ，Ｇｅ，
Ｓｎなどがあるが、特にＦｅ，Ｖ，Ｔｉ，Ｓｉ，Ｓｎな
どの３価または４価の金属を中心金属とする高ハロゲン
化フタロシアニンが好ましい。
【００１３】式（２），（３）におけるＲ1 〜Ｒ3 は、
高ハロゲン化フタロシアニンを合成した直後では通常−
Ｃｌとなっているが後処理によって変化する。添加にあ
たっては何れの構造でも、これらの混合物でもよい。
高ハロゲン化フタロシアニンを合成した直後では通常−
Ｃｌとなっているが後処理によって変化する。添加にあ
たっては何れの構造でも、これらの混合物でもよい。
【００１４】異種金属ハロゲン化フタロシアニンの添加
量については、粗粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニン
１００重量部に対し、０．３重量部未満では透明性、濃
度感等の品質面での改善効果はなく、２０重量部以上で
は色相変化、耐性の低下などにより粗製ポリハロゲン化
銅フタロシアニンが本来持っている特徴が損なわれるた
め０．３〜２０重量部、好ましくは３〜１０重量部であ
る。
量については、粗粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニン
１００重量部に対し、０．３重量部未満では透明性、濃
度感等の品質面での改善効果はなく、２０重量部以上で
は色相変化、耐性の低下などにより粗製ポリハロゲン化
銅フタロシアニンが本来持っている特徴が損なわれるた
め０．３〜２０重量部、好ましくは３〜１０重量部であ
る。
【００１５】顔料化される粗製ポリハロゲン化銅フタロ
シアニンにはポリ塩素化銅フタロシアニン、ポリ臭素化
銅フタロシアニン、ポリ塩素化臭素化銅フタロシアニン
およびこれらの混合物がある。ハロゲンの置換数は銅フ
タロシアニン１分子あたり１２〜１６個が好ましい。い
ずれも、合成反応後得られたロ過ケーキを用いるのが経
済的である。顔料と水の比率は、顔料１００重量部に対
して水１００〜２０００重量部、好ましくは１００〜８
００重量部である。１００重量部以下とするためには、
ロ過した後、圧搾が必要であり工程が多くなるため不利
であり、２０００重量部以上では装置が大きくなるため
処理能率が悪くなる。
シアニンにはポリ塩素化銅フタロシアニン、ポリ臭素化
銅フタロシアニン、ポリ塩素化臭素化銅フタロシアニン
およびこれらの混合物がある。ハロゲンの置換数は銅フ
タロシアニン１分子あたり１２〜１６個が好ましい。い
ずれも、合成反応後得られたロ過ケーキを用いるのが経
済的である。顔料と水の比率は、顔料１００重量部に対
して水１００〜２０００重量部、好ましくは１００〜８
００重量部である。１００重量部以下とするためには、
ロ過した後、圧搾が必要であり工程が多くなるため不利
であり、２０００重量部以上では装置が大きくなるため
処理能率が悪くなる。
【００１６】溶剤としては主に芳香族溶剤が用いられ、
好ましくは、ｐ−クロルトルエン、ｏ−ジクロルベンゼ
ン、トリクロルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベン
ゼン、キシレン、ｏ−ニトロトルエン、トルエンなどの
芳香族溶剤が使用される。溶剤は一般的に量が少ないと
顔料化に長時間を要するかあるいは顔料化できない。ま
たある一定量を越えると顔料化速度が飽和してしまう。
好ましくは、ｐ−クロルトルエン、ｏ−ジクロルベンゼ
ン、トリクロルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベン
ゼン、キシレン、ｏ−ニトロトルエン、トルエンなどの
芳香族溶剤が使用される。溶剤は一般的に量が少ないと
顔料化に長時間を要するかあるいは顔料化できない。ま
たある一定量を越えると顔料化速度が飽和してしまう。
【００１７】溶剤使用量は粗製顔料１００重量部に対し
て５〜５００重量部、好ましくは１０〜２００重量部で
あり、溶剤の種類によって顔料化速度が異なるので、制
御し易い量と種類、経済的でかつ安全性の高い種類の溶
剤が選択される。水中で油相の顔料縣濁物の生成を助長
するため、アニオン系またはノニオン系界面活性剤が使
用される。特に溶剤量が少ない場合は界面活性剤なしで
は顔料が油相に移行しにくいので欠くことはできない
が、溶剤量が多い場合は界面活性剤の助けを必要とせず
油相に移行するため、界面活性剤を使用せずに顔料化し
ても良い。
て５〜５００重量部、好ましくは１０〜２００重量部で
あり、溶剤の種類によって顔料化速度が異なるので、制
御し易い量と種類、経済的でかつ安全性の高い種類の溶
剤が選択される。水中で油相の顔料縣濁物の生成を助長
するため、アニオン系またはノニオン系界面活性剤が使
用される。特に溶剤量が少ない場合は界面活性剤なしで
は顔料が油相に移行しにくいので欠くことはできない
が、溶剤量が多い場合は界面活性剤の助けを必要とせず
油相に移行するため、界面活性剤を使用せずに顔料化し
ても良い。
【００１８】攪拌装置には特に限定はなく、低粘度のス
ラリーでは通常の攪拌槽と攪拌機、高粘度のペースト状
の場合はニーダー、コニーダーを用いるなど処理すべき
対象の粘性に合わせて種々の装置を用いることができ
る。加熱温度は６０℃以上、好ましくは、溶剤と水との
共沸点である。６０℃以下では顔料化速度が遅くなって
しまうため不利である。場合によっては加圧による共沸
点以上の処理も可能である。加熱時間は、溶剤の種類と
組成、処理温度によって異なり、経済性を考慮して場合
に応じ決定される。所要時間加熱攪拌した後は、使用し
た溶剤を水蒸気蒸留等で除去し顔料を再び水相に戻す。
以後、ろ過、水洗、乾燥を経て顔料を取り出す。
ラリーでは通常の攪拌槽と攪拌機、高粘度のペースト状
の場合はニーダー、コニーダーを用いるなど処理すべき
対象の粘性に合わせて種々の装置を用いることができ
る。加熱温度は６０℃以上、好ましくは、溶剤と水との
共沸点である。６０℃以下では顔料化速度が遅くなって
しまうため不利である。場合によっては加圧による共沸
点以上の処理も可能である。加熱時間は、溶剤の種類と
組成、処理温度によって異なり、経済性を考慮して場合
に応じ決定される。所要時間加熱攪拌した後は、使用し
た溶剤を水蒸気蒸留等で除去し顔料を再び水相に戻す。
以後、ろ過、水洗、乾燥を経て顔料を取り出す。
【００１９】
実施例１ 粗製ポリ塩素化銅フタロシアニン（塩素置換数１５．５
個）９３部を含んだケーキおよび粗製ポリ塩素化鉄フタ
ロシアニン７部を含んだケーキを水にリスラリーして６
００部の粗製顔料 スラリーとする。次に、ニトロベン
ゼン５０部、アニオン系界面活性剤（オレイン酸，綜研
化学製）４部、水酸化ナトリウム１５部を仕込み、常温
で１時間撹拌 した後８０〜９０℃まで加熱し、２時間
撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥し
てフタロシアニングリーン顔料を得た。評価はオイルイ
ンキ試験で行い結果は表１に示した。
個）９３部を含んだケーキおよび粗製ポリ塩素化鉄フタ
ロシアニン７部を含んだケーキを水にリスラリーして６
００部の粗製顔料 スラリーとする。次に、ニトロベン
ゼン５０部、アニオン系界面活性剤（オレイン酸，綜研
化学製）４部、水酸化ナトリウム１５部を仕込み、常温
で１時間撹拌 した後８０〜９０℃まで加熱し、２時間
撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥し
てフタロシアニングリーン顔料を得た。評価はオイルイ
ンキ試験で行い結果は表１に示した。
【００２０】比較例１ 実施例１で使用した粗製ポリ塩素化銅フタロシアニン１
００部を含んだケーキを水にリスラリーして６００部の
粗製顔料スラリーとする。次に、ニトロベンゼン５０
部、アニオン系界面活性剤（オレイン酸，綜研化学製）
４部、水酸化ナトリウム１５部を仕込み、常温で１時間
撹拌した後８０〜９０℃まで加熱し、２時間撹拌して溶
剤を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥してフタロシ
アニングリーン顔料を得た。
００部を含んだケーキを水にリスラリーして６００部の
粗製顔料スラリーとする。次に、ニトロベンゼン５０
部、アニオン系界面活性剤（オレイン酸，綜研化学製）
４部、水酸化ナトリウム１５部を仕込み、常温で１時間
撹拌した後８０〜９０℃まで加熱し、２時間撹拌して溶
剤を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥してフタロシ
アニングリーン顔料を得た。
【００２１】実施例２ 実施例１で使用した粗製ポリ塩素化銅フタロシアニン９
５部を含んだケーキおよび粗製ポリ塩素化ニッケルフタ
ロシアニン５部を含んだケーキを水にリスラリーして８
００部の粗製顔料スラリーとする。次に、クロロベンゼ
ン３０部、ノニオン系界面活性剤（トーホール Ｎ−２
２０、東邦化学工業製）１．５部、水酸化ナトリウム１
５部を仕込み、常温で１時間撹拌した後８０〜９０℃ま
で加熱し、２時間撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ
過、水洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料を得
た。評価はオイルインキ試験で行い結果は表１に示し
た。
５部を含んだケーキおよび粗製ポリ塩素化ニッケルフタ
ロシアニン５部を含んだケーキを水にリスラリーして８
００部の粗製顔料スラリーとする。次に、クロロベンゼ
ン３０部、ノニオン系界面活性剤（トーホール Ｎ−２
２０、東邦化学工業製）１．５部、水酸化ナトリウム１
５部を仕込み、常温で１時間撹拌した後８０〜９０℃ま
で加熱し、２時間撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ
過、水洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料を得
た。評価はオイルインキ試験で行い結果は表１に示し
た。
【００２２】比較例２ 実施例１で使用した粗製ポリ塩素化銅フタロシアニン１
００部を含んだケーキを水にリスラリーして８００部の
粗製顔料スラリーとする。次に、クロロベンゼン３０
部、ノニオン系界面活性剤（トーホール Ｎ−２２０、
東邦化学工業製）１．５部、水酸化ナトリウム１５部を
仕込み、常温で１時間撹拌した後８０〜９０℃まで加熱
し、２時間撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水
洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料を得た。
００部を含んだケーキを水にリスラリーして８００部の
粗製顔料スラリーとする。次に、クロロベンゼン３０
部、ノニオン系界面活性剤（トーホール Ｎ−２２０、
東邦化学工業製）１．５部、水酸化ナトリウム１５部を
仕込み、常温で１時間撹拌した後８０〜９０℃まで加熱
し、２時間撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水
洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料を得た。
【００２３】実施例３ 実施例１で使用した粗製ポリ塩素化銅フタロシアニン９
５部を含んだケーキおよび粗製ポリ塩素化アルミフタロ
シアニン５部を含んだケーキを水にリスラリーして８０
０部の粗製顔料スラリーとする。次に、クロロベンゼン
３０部、ノニオン系界面活性剤（トーホール Ｎ−２２
０、東邦化学工業製）１．５部、水酸化ナトリウム１５
部を仕込み、常温で１時間撹拌した後８０〜９０℃まで
加熱し、２時間撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ
過、水洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料を得
た。評価はオイルインキ試験で行い結果は表１に示し
た。
５部を含んだケーキおよび粗製ポリ塩素化アルミフタロ
シアニン５部を含んだケーキを水にリスラリーして８０
０部の粗製顔料スラリーとする。次に、クロロベンゼン
３０部、ノニオン系界面活性剤（トーホール Ｎ−２２
０、東邦化学工業製）１．５部、水酸化ナトリウム１５
部を仕込み、常温で１時間撹拌した後８０〜９０℃まで
加熱し、２時間撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ
過、水洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料を得
た。評価はオイルインキ試験で行い結果は表１に示し
た。
【００２４】比較例３ 実施例１で使用した粗製ポリ塩素化銅フタロシアニン１
００部を含んだケーキを水にリスラリーして８００部の
粗製顔料スラリーとする。次に、クロロベンゼン３０
部、ノニオン系界面活性剤（トーホール Ｎ−２２０、
東邦化学工業製）１．５部、水酸化ナトリウム１５部を
仕込み、常温で１時間撹拌した後８０〜９０℃まで加熱
し、２時間撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水
洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料を得た。
００部を含んだケーキを水にリスラリーして８００部の
粗製顔料スラリーとする。次に、クロロベンゼン３０
部、ノニオン系界面活性剤（トーホール Ｎ−２２０、
東邦化学工業製）１．５部、水酸化ナトリウム１５部を
仕込み、常温で１時間撹拌した後８０〜９０℃まで加熱
し、２時間撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水
洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料を得た。
【００２５】実施例４ 実施例１で使用した粗製ポリ塩素化銅フタロシアニン９
０部を含んだケーキおよび粗製ポリ塩素化チタニウムフ
タロシアニン１０部を含んだケーキを水にリスラリーし
て４００部の粗製顔料スラリーとする。次に、キシレン
１００部、ノニオン系界面活性剤（ノナール３１０、東
邦化学工業製）１．５部、水酸化ナトリウム１５部を仕
込み、常温で１時間撹拌した後８０〜９５℃まで加熱
し、２時間撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水
洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料を得た。評価
はオイルインキ試験で行い結果は表１に示した。
０部を含んだケーキおよび粗製ポリ塩素化チタニウムフ
タロシアニン１０部を含んだケーキを水にリスラリーし
て４００部の粗製顔料スラリーとする。次に、キシレン
１００部、ノニオン系界面活性剤（ノナール３１０、東
邦化学工業製）１．５部、水酸化ナトリウム１５部を仕
込み、常温で１時間撹拌した後８０〜９５℃まで加熱
し、２時間撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水
洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料を得た。評価
はオイルインキ試験で行い結果は表１に示した。
【００２６】比較例４ 実施例１で使用した粗製ポリ塩素化銅フタロシアニン１
００部を含んだケーキを水にリスラリーして４００部の
粗製顔料スラリーとする。次に、キシレン１００部、ノ
ニオン系界面活性剤（ノナール３１０、東邦化学工業
製）１．５部、水酸化ナトリウム１５ 部を仕込み、常
温で１時間撹拌した後８０〜９５℃まで加熱し、２時間
撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥し
てフタロシアニングリーン顔料を 得た。評価はオイル
インキ試験で行い結果は表１に示した。 本発明にかか
わる顔料製造の効果を評価するため、下記のようにオイ
ルインキを作成した。顔料５部、樹脂型ワニス１５部を
へらで混合し、フーバーマーラーを用いて分散する（15
0lb ，100 回転，４回練り）。得たインキを試験票にド
ローダウンして色相、透明性、濃度感を１〜５で目視判
定する。
００部を含んだケーキを水にリスラリーして４００部の
粗製顔料スラリーとする。次に、キシレン１００部、ノ
ニオン系界面活性剤（ノナール３１０、東邦化学工業
製）１．５部、水酸化ナトリウム１５ 部を仕込み、常
温で１時間撹拌した後８０〜９５℃まで加熱し、２時間
撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥し
てフタロシアニングリーン顔料を 得た。評価はオイル
インキ試験で行い結果は表１に示した。 本発明にかか
わる顔料製造の効果を評価するため、下記のようにオイ
ルインキを作成した。顔料５部、樹脂型ワニス１５部を
へらで混合し、フーバーマーラーを用いて分散する（15
0lb ，100 回転，４回練り）。得たインキを試験票にド
ローダウンして色相、透明性、濃度感を１〜５で目視判
定する。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンの
顔料化時に異種金属ハロゲン化フタロシアニンを添加す
ることによって、従来の顔料化方法では得られない高い
透明性と着色力を有する緑色顔料を製造することができ
た。
顔料化時に異種金属ハロゲン化フタロシアニンを添加す
ることによって、従来の顔料化方法では得られない高い
透明性と着色力を有する緑色顔料を製造することができ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】 粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニン１
００重量部と異種金属ハロゲン化フタロシアニン０．３
〜２０部と水からなる水ペーストもしくは縣濁液に、芳
香族溶剤を接触させ加熱処理することを特徴とするポリ
ハロゲン化銅フタロシアニンの顔料化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12659793A JPH06336555A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12659793A JPH06336555A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06336555A true JPH06336555A (ja) | 1994-12-06 |
Family
ID=14939132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12659793A Pending JPH06336555A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06336555A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008024743A (ja) * | 2006-07-18 | 2008-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、感光性組成物およびカラーフィルター |
-
1993
- 1993-05-28 JP JP12659793A patent/JPH06336555A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008024743A (ja) * | 2006-07-18 | 2008-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、感光性組成物およびカラーフィルター |
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