JPH06336556A - ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 - Google Patents
ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法Info
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- JPH06336556A JPH06336556A JP5126598A JP12659893A JPH06336556A JP H06336556 A JPH06336556 A JP H06336556A JP 5126598 A JP5126598 A JP 5126598A JP 12659893 A JP12659893 A JP 12659893A JP H06336556 A JPH06336556 A JP H06336556A
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- copper phthalocyanine
- pigment
- phthalocyanine
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
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Abstract
(57)【要約】
【目的】粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを結晶化
溶剤法によって顔料化する際に、高い透明性と着色力を
有する緑色顔料を製造する方法を提供する。 【構成】粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニン１００重
量部とフタロシアニン誘導体０．３〜２０部と水からな
る水ペーストもしくは縣濁液に芳香族溶剤を接触させて
加熱処理することを特徴とするポリハロゲン化銅フタロ
シアニンの顔料化方法。
溶剤法によって顔料化する際に、高い透明性と着色力を
有する緑色顔料を製造する方法を提供する。 【構成】粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニン１００重
量部とフタロシアニン誘導体０．３〜２０部と水からな
る水ペーストもしくは縣濁液に芳香族溶剤を接触させて
加熱処理することを特徴とするポリハロゲン化銅フタロ
シアニンの顔料化方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は緑色顔料として広く使用
されているポリハロゲン化銅フタロシアニンの顔料化方
法に関する。さらに詳しくは、顔料の粒子径を制御する
方法に関するものである。
されているポリハロゲン化銅フタロシアニンの顔料化方
法に関する。さらに詳しくは、顔料の粒子径を制御する
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料は
緑色顔料として塗料、印刷インキ、プラスチック着色な
どに広く使用されている。この緑色顔料の製造方法は、
粗製銅フタロシアニンブルーのハロゲン化による粗製ハ
ロゲン化銅フタロシアニンの製造工程と、粗製顔料を鮮
明で着色力の大きい製品顔料にする顔料化工程の二工程
よりなる。
緑色顔料として塗料、印刷インキ、プラスチック着色な
どに広く使用されている。この緑色顔料の製造方法は、
粗製銅フタロシアニンブルーのハロゲン化による粗製ハ
ロゲン化銅フタロシアニンの製造工程と、粗製顔料を鮮
明で着色力の大きい製品顔料にする顔料化工程の二工程
よりなる。
【０００３】第一の工程である粗製ポリハロゲン化銅フ
タロシアニンの製造方法としては、塩化アルミニウム・
食塩の共融塩（特開昭52-155265 号公報等）やクロロス
ルホン酸（USP 2622085 号公報等）、四塩化チタン（特
開平1-279975号公報等）を溶媒としてハロゲン化する方
法、無機塩の粉末を担体としてハロゲン化する固相法
（特開昭54-16535号公報等）、ハロゲン化フタルイミド
などの環化縮合反応による方法（特開昭51-46323号公報
等）などが知られている。
タロシアニンの製造方法としては、塩化アルミニウム・
食塩の共融塩（特開昭52-155265 号公報等）やクロロス
ルホン酸（USP 2622085 号公報等）、四塩化チタン（特
開平1-279975号公報等）を溶媒としてハロゲン化する方
法、無機塩の粉末を担体としてハロゲン化する固相法
（特開昭54-16535号公報等）、ハロゲン化フタルイミド
などの環化縮合反応による方法（特開昭51-46323号公報
等）などが知られている。
【０００４】第二の工程である顔料化の方法としては結
晶化溶剤と粗製ハロゲン化銅フタロシアニンを接触させ
て加熱処理する結晶化溶剤法（ CB 1463383 号公報
等）、粗製ハロゲン化銅フタロシアニンを磨砕助剤、湿
潤剤と共に磨砕する湿式磨砕法（特開昭63-101459 号公
報等）、粗製ハロゲン化銅フタロシアニンを硫酸に溶解
または硫酸塩を生成させた後水中に導入して再結晶化す
る硫酸法などが知られている。
晶化溶剤と粗製ハロゲン化銅フタロシアニンを接触させ
て加熱処理する結晶化溶剤法（ CB 1463383 号公報
等）、粗製ハロゲン化銅フタロシアニンを磨砕助剤、湿
潤剤と共に磨砕する湿式磨砕法（特開昭63-101459 号公
報等）、粗製ハロゲン化銅フタロシアニンを硫酸に溶解
または硫酸塩を生成させた後水中に導入して再結晶化す
る硫酸法などが知られている。
【０００５】従来、これらの顔料化において、操作条件
を変えることによって品質のバリエーションを持たせて
いた。しかしながら、顔料の使用用途は多岐に渡り、各
ユーザーによって要求品質、要求水準は異なっている。
この要求品質の一つに透明性がある。顔料の透明性は顔
料の粒子径と強い相関があり、顔料の粒子径を制御する
ため従来、顔料化工程での温度、磨砕助剤量、硫酸濃度
などで調整されてきたが、透明性を高くすると同時にそ
の他の物性も変化する欠点があった。例えば、硫酸法で
は硫酸濃度を低くすると透明性は高くなるが色相が青味
になってしまい透明性だけを改良することは困難であっ
た。また、結晶化溶剤法では透明性を高くするために使
用する溶剤量を減らすことが知られているが、顔料化が
不十分になるため塗料やインキの粘度が高くなるという
欠点が生じる。特に、結晶化溶剤法については他の顔料
方法によって得られる顔料に比べ粒子が成長し易く、不
透明化し易い傾向があり、調色上の問題等から改良が望
まれていた。
を変えることによって品質のバリエーションを持たせて
いた。しかしながら、顔料の使用用途は多岐に渡り、各
ユーザーによって要求品質、要求水準は異なっている。
この要求品質の一つに透明性がある。顔料の透明性は顔
料の粒子径と強い相関があり、顔料の粒子径を制御する
ため従来、顔料化工程での温度、磨砕助剤量、硫酸濃度
などで調整されてきたが、透明性を高くすると同時にそ
の他の物性も変化する欠点があった。例えば、硫酸法で
は硫酸濃度を低くすると透明性は高くなるが色相が青味
になってしまい透明性だけを改良することは困難であっ
た。また、結晶化溶剤法では透明性を高くするために使
用する溶剤量を減らすことが知られているが、顔料化が
不十分になるため塗料やインキの粘度が高くなるという
欠点が生じる。特に、結晶化溶剤法については他の顔料
方法によって得られる顔料に比べ粒子が成長し易く、不
透明化し易い傾向があり、調色上の問題等から改良が望
まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は粗製ポリハロ
ゲン化銅フタロシアニンを結晶化溶剤法によって顔料化
する際に、高い透明性と着色力を有する緑色顔料を製造
する方法を提供するものである。本発明者等は粗製ポリ
ハロゲン化銅フタロシアニンの顔料化時にフタロシアニ
ン誘導体を添加することによって、従来の顔料化方法で
は得られない高い透明性と着色力を有する緑色顔料を製
造することができることを見出し、本発明の完成に到っ
た。
ゲン化銅フタロシアニンを結晶化溶剤法によって顔料化
する際に、高い透明性と着色力を有する緑色顔料を製造
する方法を提供するものである。本発明者等は粗製ポリ
ハロゲン化銅フタロシアニンの顔料化時にフタロシアニ
ン誘導体を添加することによって、従来の顔料化方法で
は得られない高い透明性と着色力を有する緑色顔料を製
造することができることを見出し、本発明の完成に到っ
た。
【０００７】本発明者等は結晶化溶剤法によって顔料化
される粗製ハロゲン化銅フタロシアニンが他の顔料化方
法に比べ高着色力の顔料が得られるのは、結晶化溶剤法
による顔料化方法がその工程中に粗製顔料の精製工程を
含むためであると判断した。このことが同一の顔料化エ
ネルギー条件での比較において不透明化し易い傾向とな
って現れる。結晶化溶剤法は他の顔料化方法と比較する
と、比較的低エネルギーで高着色力の顔料が得られる利
点があるが、透明性、濃度感等の品質面での制御が難し
い欠点がある。一方、従来の方法によって得られる顔料
は透明性、濃度感等の品質面の制御は時間で解決できる
部分が多く、実用に耐えるレベルにあるが、結晶化溶剤
法が更らなる利点を持つことから、両者の利点を同時に
満足させる方法を追求した結果、本方法を見出すに到っ
た。
される粗製ハロゲン化銅フタロシアニンが他の顔料化方
法に比べ高着色力の顔料が得られるのは、結晶化溶剤法
による顔料化方法がその工程中に粗製顔料の精製工程を
含むためであると判断した。このことが同一の顔料化エ
ネルギー条件での比較において不透明化し易い傾向とな
って現れる。結晶化溶剤法は他の顔料化方法と比較する
と、比較的低エネルギーで高着色力の顔料が得られる利
点があるが、透明性、濃度感等の品質面での制御が難し
い欠点がある。一方、従来の方法によって得られる顔料
は透明性、濃度感等の品質面の制御は時間で解決できる
部分が多く、実用に耐えるレベルにあるが、結晶化溶剤
法が更らなる利点を持つことから、両者の利点を同時に
満足させる方法を追求した結果、本方法を見出すに到っ
た。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、粗製ポ
リハロゲン化銅フタロシアニン１００重量部と下記一般
式（１）〜（３）から選ばれた少なくとも一種のフタロ
シアニン誘導体０．３〜２０部と水からなる水ペースト
もしくは縣濁液に芳香族溶剤を接触させ加熱処理するこ
とを特徴とするポリハロゲン化銅フタロシアニンの顔料
化方法に関する。 一般式（１） Ｘn ＭＰＣ［Ｚ（ＣＨ2 ）k Ｎ（Ｒ1 ，
Ｒ2 ）］m 一般式（２） Ｘn ＭＰＣ［ＳＯ3 - Ｎ+ （Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ5 ）Ｒ6 ］m 一般式（３）
リハロゲン化銅フタロシアニン１００重量部と下記一般
式（１）〜（３）から選ばれた少なくとも一種のフタロ
シアニン誘導体０．３〜２０部と水からなる水ペースト
もしくは縣濁液に芳香族溶剤を接触させ加熱処理するこ
とを特徴とするポリハロゲン化銅フタロシアニンの顔料
化方法に関する。 一般式（１） Ｘn ＭＰＣ［Ｚ（ＣＨ2 ）k Ｎ（Ｒ1 ，
Ｒ2 ）］m 一般式（２） Ｘn ＭＰＣ［ＳＯ3 - Ｎ+ （Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ5 ）Ｒ6 ］m 一般式（３）
【化２】
【０００９】式（１）〜（３）中、ＭＰＣは金属フタロ
シアニン残基、Ｘはハロゲン原子、Ｚは -SO2NH-，-CON
H-，-CH2NHCOCH2NH-から選ばれる連結基、ｋは１〜８の
整数、ｍは１〜４の整数、ｎは０〜１５の整数（ただ
し、ｎ＋ｍは１６以下）、Ｒ1〜Ｒ6 は炭素数１〜２０
のアルキル基または水素原子でありＲ3 〜Ｒ6 の合計炭
素数は４〜５０、Ｒ7 は水素原子、炭素数１〜２０のア
ルキル基、ハロゲン原子、-NO2もしくは-SO3H を示す。
シアニン残基、Ｘはハロゲン原子、Ｚは -SO2NH-，-CON
H-，-CH2NHCOCH2NH-から選ばれる連結基、ｋは１〜８の
整数、ｍは１〜４の整数、ｎは０〜１５の整数（ただ
し、ｎ＋ｍは１６以下）、Ｒ1〜Ｒ6 は炭素数１〜２０
のアルキル基または水素原子でありＲ3 〜Ｒ6 の合計炭
素数は４〜５０、Ｒ7 は水素原子、炭素数１〜２０のア
ルキル基、ハロゲン原子、-NO2もしくは-SO3H を示す。
【００１０】式（１）〜（３）で示されるフタロシアニ
ン誘導体は DE 1260433号公報、特公昭39-28884号公
報、特公昭62-5070 号公報、などに記載されているいず
れも公知のものであり、単独で使用しても、２種以上を
併用しても良い。
ン誘導体は DE 1260433号公報、特公昭39-28884号公
報、特公昭62-5070 号公報、などに記載されているいず
れも公知のものであり、単独で使用しても、２種以上を
併用しても良い。
【００１１】フタロシアニン誘導体の添加量について
は、粗製ハロゲン化銅フタロシアニン１００重量部に対
し、０．３重量部未満では透明性、濃度感等の品質面で
の改善効果はなく、２０重量部以上では色相変化、耐性
の低下などにより粗製ハロゲン化銅フタロシアニンが本
来持っている特徴が損なわれるため０．３〜２０重量
部、好ましくは３〜１０重量部を添加することが必要で
ある。
は、粗製ハロゲン化銅フタロシアニン１００重量部に対
し、０．３重量部未満では透明性、濃度感等の品質面で
の改善効果はなく、２０重量部以上では色相変化、耐性
の低下などにより粗製ハロゲン化銅フタロシアニンが本
来持っている特徴が損なわれるため０．３〜２０重量
部、好ましくは３〜１０重量部を添加することが必要で
ある。
【００１２】顔料化される粗製ポリハロゲン化銅フタロ
シアニンとしては塩素化銅フタロシアニン、臭素化銅フ
タロシアニン、塩素化臭素化銅フタロシアニンの中から
選ばれる一種もしくはこれらの混合物がある。ハロゲン
の置換数は銅フタロシアニン１分子あたり１２〜１６個
が好ましい。いずれも、合成反応後得られたロ過ケーキ
を用いるのが経済的である。顔料と水の比率は、顔料１
００重量部に対して水１００〜２０００重量部、好まし
くは１００〜８００重量部である。１００重量部以下と
するためには、ロ過した後、圧搾が必要であり工程が多
くなるため不利であり、２０００重量部以上では装置が
大きくなるため処理能率が悪くなる。顔料化方法として
の結晶化溶剤法は、顔料を水にペースト状もしくは縣濁
状に分散させた後、有機溶剤を投入することにより水中
で顔料表面に溶剤が吸着している顔料縣濁物を作る。こ
れを所要時間加熱することによって本来微細粒子の凝集
体である粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを結晶成
長させる方法である。
シアニンとしては塩素化銅フタロシアニン、臭素化銅フ
タロシアニン、塩素化臭素化銅フタロシアニンの中から
選ばれる一種もしくはこれらの混合物がある。ハロゲン
の置換数は銅フタロシアニン１分子あたり１２〜１６個
が好ましい。いずれも、合成反応後得られたロ過ケーキ
を用いるのが経済的である。顔料と水の比率は、顔料１
００重量部に対して水１００〜２０００重量部、好まし
くは１００〜８００重量部である。１００重量部以下と
するためには、ロ過した後、圧搾が必要であり工程が多
くなるため不利であり、２０００重量部以上では装置が
大きくなるため処理能率が悪くなる。顔料化方法として
の結晶化溶剤法は、顔料を水にペースト状もしくは縣濁
状に分散させた後、有機溶剤を投入することにより水中
で顔料表面に溶剤が吸着している顔料縣濁物を作る。こ
れを所要時間加熱することによって本来微細粒子の凝集
体である粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニンを結晶成
長させる方法である。
【００１３】本発明で使用する溶剤としては主に芳香族
溶剤が用いられ、好ましくは、ｐ−クロロトルエン、ｏ
−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロベン
ゼン、ニトロベンゼン、キシレン、ｏ−ニトロトルエ
ン、トルエンなどが使用される。溶剤は一般的に量が少
ないと顔料化に時間を要するかあるいは顔料化できな
い。またある一定量を越えると顔料化速度が飽和してし
まい、経済的に不利である。溶剤使用量は粗製顔料１０
０重量部に対して５〜５００重量部、好ましくは１０〜
２００重量部であり、溶剤の種類によって顔料化速度が
異なるので、制御し易い量と種類、経済的でかつ安全性
の高い種類の溶剤が選択される。
溶剤が用いられ、好ましくは、ｐ−クロロトルエン、ｏ
−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロベン
ゼン、ニトロベンゼン、キシレン、ｏ−ニトロトルエ
ン、トルエンなどが使用される。溶剤は一般的に量が少
ないと顔料化に時間を要するかあるいは顔料化できな
い。またある一定量を越えると顔料化速度が飽和してし
まい、経済的に不利である。溶剤使用量は粗製顔料１０
０重量部に対して５〜５００重量部、好ましくは１０〜
２００重量部であり、溶剤の種類によって顔料化速度が
異なるので、制御し易い量と種類、経済的でかつ安全性
の高い種類の溶剤が選択される。
【００１４】水中で油相の顔料縣濁物の生成を助長する
ため、アニオン系またはノニオン系界面活性剤が使用さ
れる。特に溶剤量が少ない場合は界面活性剤なしでは顔
料が油相に移行しにくいので欠くことはできないが、溶
剤量が多い場合は界面活性剤の助けを必要とせず油相に
移行するため、界面活性剤を使用せずに顔料化しても良
い。攪拌装置には特に限定はなく、低粘度のスラリーで
は通常の攪拌槽と攪拌機、高粘度のペースト状の場合は
ニーダー、コニーダーを用いるなど処理すべき対象の粘
性に合わせて種々の装置を用いることができる。加熱温
度は６０℃以上、好ましくは、溶剤と水との共沸点であ
る。６０℃以下では顔料化速度が遅くなってしまうため
不利である。場合によっては加圧による共沸点以上の処
理も可能である。加熱時間は、溶剤の種類と組成、処理
温度によって異なり、経済性を考慮して場合に応じ決定
される。所要時間加熱攪拌した後は、使用した溶剤を加
熱し、水蒸気蒸留等で除去し顔料を再び水相に戻す。以
後、ろ過、水洗、乾燥を経て顔料を取り出す。
ため、アニオン系またはノニオン系界面活性剤が使用さ
れる。特に溶剤量が少ない場合は界面活性剤なしでは顔
料が油相に移行しにくいので欠くことはできないが、溶
剤量が多い場合は界面活性剤の助けを必要とせず油相に
移行するため、界面活性剤を使用せずに顔料化しても良
い。攪拌装置には特に限定はなく、低粘度のスラリーで
は通常の攪拌槽と攪拌機、高粘度のペースト状の場合は
ニーダー、コニーダーを用いるなど処理すべき対象の粘
性に合わせて種々の装置を用いることができる。加熱温
度は６０℃以上、好ましくは、溶剤と水との共沸点であ
る。６０℃以下では顔料化速度が遅くなってしまうため
不利である。場合によっては加圧による共沸点以上の処
理も可能である。加熱時間は、溶剤の種類と組成、処理
温度によって異なり、経済性を考慮して場合に応じ決定
される。所要時間加熱攪拌した後は、使用した溶剤を加
熱し、水蒸気蒸留等で除去し顔料を再び水相に戻す。以
後、ろ過、水洗、乾燥を経て顔料を取り出す。
【００１５】
実施例１ 粗製塩素化銅フタロシアニン（塩素置換数１５．５個）
９５部を含んだケーキおよび銅フタロシアニン誘導体
（Cl8-CuPC-SO3 -+N(C18H37)2(CH3)2) ５部を含んだケー
キを水中でリスラリーして８００部の顔料スラリーとす
る。次に、クロロベンゼン３０部、ノニオン系活性剤
（ノナール３１０，東邦化学工業製）１．５部、水酸化
ナトリウム１５部を仕込み、１時間撹拌した後、８０〜
９０℃まで加熱し２時間撹拌して溶剤を除去する。さら
に、ろ過、水洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料
を得た。評価はオイルインキ試験で行い結果は表１に示
した。
９５部を含んだケーキおよび銅フタロシアニン誘導体
（Cl8-CuPC-SO3 -+N(C18H37)2(CH3)2) ５部を含んだケー
キを水中でリスラリーして８００部の顔料スラリーとす
る。次に、クロロベンゼン３０部、ノニオン系活性剤
（ノナール３１０，東邦化学工業製）１．５部、水酸化
ナトリウム１５部を仕込み、１時間撹拌した後、８０〜
９０℃まで加熱し２時間撹拌して溶剤を除去する。さら
に、ろ過、水洗、乾燥してフタロシアニングリーン顔料
を得た。評価はオイルインキ試験で行い結果は表１に示
した。
【００１６】比較例１ 実施例１で使用した粗製塩素化銅フタロシアニン１００
部を含んだケーキを水中でリスラリーして８００部の顔
料スラリーとする。次に、クロロベンゼン３０部、ノニ
オン系界面活性剤（ノナール３１０，東邦化学工業製）
１．５部、水酸化ナトリウム１５部を仕込み、１時間撹
拌した後、８０〜９０℃まで加熱し２時間撹拌して溶剤
を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥してフタロシア
ニングリーン顔料を得た。評価はオイルインキ試験で行
い結果は表１に示した。
部を含んだケーキを水中でリスラリーして８００部の顔
料スラリーとする。次に、クロロベンゼン３０部、ノニ
オン系界面活性剤（ノナール３１０，東邦化学工業製）
１．５部、水酸化ナトリウム１５部を仕込み、１時間撹
拌した後、８０〜９０℃まで加熱し２時間撹拌して溶剤
を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥してフタロシア
ニングリーン顔料を得た。評価はオイルインキ試験で行
い結果は表１に示した。
【００１７】比較例２ 比較例１で得た顔料９５部および銅フタロシアニン誘導
体（Cl8-CuPC-SO3 -+N(C18H37)2(CH3)2) ５部を混合し
た。
体（Cl8-CuPC-SO3 -+N(C18H37)2(CH3)2) ５部を混合し
た。
【００１８】実施例２ 実施例１で使用した粗製塩素化銅フタロシアニン９３部
を含んだケーキおよび銅フタロシアニン誘導体（Cl8-Cu
PC-SO2NH(CH2)3N(CH3)2)７部を含んだケーキを水中でリ
スラリーして５００部の顔料スラリーとする。次に、キ
シレン２００部、アニオン系界面活性剤（オレイン酸，
綜研化学製）４部、水酸化ナトリウム２０部を仕込み、
１時間撹拌した後、８０〜９０℃まで加熱し２時間撹拌
して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥してフ
タロシアニングリーン顔料を得た。評価はオイルインキ
試験で行い結果は表１に示した。
を含んだケーキおよび銅フタロシアニン誘導体（Cl8-Cu
PC-SO2NH(CH2)3N(CH3)2)７部を含んだケーキを水中でリ
スラリーして５００部の顔料スラリーとする。次に、キ
シレン２００部、アニオン系界面活性剤（オレイン酸，
綜研化学製）４部、水酸化ナトリウム２０部を仕込み、
１時間撹拌した後、８０〜９０℃まで加熱し２時間撹拌
して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥してフ
タロシアニングリーン顔料を得た。評価はオイルインキ
試験で行い結果は表１に示した。
【００１９】比較例３ 実施例１で使用した粗製塩素化銅フタロシアニン１００
部を含んだケーキを水中でリスラリーして５００部の顔
料スラリーとする。次に、実施例２と同様にキシレン２
００部、アニオン系界面活性剤（オレイン酸，綜研化学
製）４部、水酸化ナトリウム２０部を仕込み、１時間撹
拌した後、８０〜９０℃まで加熱し２時間撹拌して溶剤
を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥してフタロシア
ニングリーン顔料を得た。評価はオイルインキ試験で行
い結果は表１に示した。 実施例３ 実施例１で使用した粗製塩素化銅フタロシアニン９３部
を含んだケーキおよび式（２）で示される銅フタロシア
ニン誘導体５部を含んだケーキを水中でリスラリーして
８００部の顔料スラリーとする。次に、キシレン２０
部、ノニオン系界面活性剤（ノナール３１０ 東邦化学
工業社製）１．５部、水酸化ナトリウム１５部を仕込
み、１時間撹拌した後、８０〜９０℃まで加熱し２時間
撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥し
てフタロシアニングリーン顔料を得た。評価はオイルイ
ンキ試験で行い結果は表１に示した。
部を含んだケーキを水中でリスラリーして５００部の顔
料スラリーとする。次に、実施例２と同様にキシレン２
００部、アニオン系界面活性剤（オレイン酸，綜研化学
製）４部、水酸化ナトリウム２０部を仕込み、１時間撹
拌した後、８０〜９０℃まで加熱し２時間撹拌して溶剤
を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥してフタロシア
ニングリーン顔料を得た。評価はオイルインキ試験で行
い結果は表１に示した。 実施例３ 実施例１で使用した粗製塩素化銅フタロシアニン９３部
を含んだケーキおよび式（２）で示される銅フタロシア
ニン誘導体５部を含んだケーキを水中でリスラリーして
８００部の顔料スラリーとする。次に、キシレン２０
部、ノニオン系界面活性剤（ノナール３１０ 東邦化学
工業社製）１．５部、水酸化ナトリウム１５部を仕込
み、１時間撹拌した後、８０〜９０℃まで加熱し２時間
撹拌して溶剤を除去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥し
てフタロシアニングリーン顔料を得た。評価はオイルイ
ンキ試験で行い結果は表１に示した。
【００２０】
【化３】
【００２１】比較例４ 実施例１で使用した粗製塩素化銅フタロシアニン１００
部を含んだケーキを水中でリスラリーして５００部の顔
料スラリーとする。次に、キシレン２０部、ノニオン系
界面活性剤（ノナール３１０ 東邦化学工業社製）１．
５部、水酸化ナトリウム１５部を仕込み、１時間撹拌し
た後、８０〜９０℃まで加熱し２時間撹拌して溶剤を除
去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥してフタロシアニン
グリーン顔料を得た。評価はオイルインキ試験で行い結
果は表１に示した。
部を含んだケーキを水中でリスラリーして５００部の顔
料スラリーとする。次に、キシレン２０部、ノニオン系
界面活性剤（ノナール３１０ 東邦化学工業社製）１．
５部、水酸化ナトリウム１５部を仕込み、１時間撹拌し
た後、８０〜９０℃まで加熱し２時間撹拌して溶剤を除
去する。さらに、ろ過、水洗、乾燥してフタロシアニン
グリーン顔料を得た。評価はオイルインキ試験で行い結
果は表１に示した。
【００２２】本発明の顔料製造の効果を評価するため、
下記のようにオイルインキを作成した。顔料５部、樹脂
型ワニス１５部をへらで混合し、フーバーマーラーを用
いて分散する（150lb ，100 回転，４回練り）。得たイ
ンキを試験票にドローダウンして色相、透明性、濃度感
を１〜５で目視判定する。
下記のようにオイルインキを作成した。顔料５部、樹脂
型ワニス１５部をへらで混合し、フーバーマーラーを用
いて分散する（150lb ，100 回転，４回練り）。得たイ
ンキを試験票にドローダウンして色相、透明性、濃度感
を１〜５で目視判定する。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】粗製ハロゲン化銅フタロシアニンの顔料
化時にフタロシアニン誘導体を添加することによって、
従来の顔料化方法では得られない高い透明性と着色力を
有する緑色顔料を製造することができた。
化時にフタロシアニン誘導体を添加することによって、
従来の顔料化方法では得られない高い透明性と着色力を
有する緑色顔料を製造することができた。
Claims (1)
- 【請求項１】 粗製ポリハロゲン化銅フタロシアニン１
００重量部と下記一般式（１）〜（３）から選ばれた少
なくとも一種のフタロシアニン誘導体０．３〜２０部と
水からなる水ペーストもしくは縣濁液に芳香族溶剤を接
触させて加熱処理することを特徴とするポリハロゲン化
銅フタロシアニンの顔料化方法。 一般式（１） Ｘn ＭＰＣ［Ｚ（ＣＨ2 ）k Ｎ（Ｒ1 ，
Ｒ2 ）］m 一般式（２） Ｘn ＭＰＣ［ＳＯ3 - Ｎ+ （Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ）］m 一般式（３） 【化１】 （式（１）〜（３）中、ＭＰＣは金属フタロシアニン残
基、Ｘはハロゲン原子、Ｚは -SO2NH-，-CONH-，-CH2NH
COCH2NH-から選ばれる連結基、ｋは１〜８の整数、ｍは
１〜４の整数、ｎは０〜１５の整数（ただしｍ＋ｎは１
６以下）、Ｒ1 〜Ｒ6 は炭素数１〜２０のアルキル基ま
たは水素原子でありＲ3 〜Ｒ6 の合計炭素数は４〜５
０、Ｒ7 は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、ハ
ロゲン原子、-NO2もしくは-SO3H を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5126598A JPH06336556A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5126598A JPH06336556A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06336556A true JPH06336556A (ja) | 1994-12-06 |
Family
ID=14939157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5126598A Pending JPH06336556A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06336556A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0909795A1 (de) * | 1997-10-17 | 1999-04-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Überführung von halogenierten Kupferphthalocyanin-Rohpigmenten in eine für die Anwendung geeignete Pigmentform |
| WO2005075577A1 (en) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Beta copper phthalocyanine composition and conditioning process leading thereto |
| JP2005316244A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | カラーフィルター用緑色顔料組成物およびそれを緑色画素部に含有してなるカラーフィルター |
| JP2006509083A (ja) * | 2002-12-10 | 2006-03-16 | クラリアント・ゲーエムベーハー | フタロシアニン顔料配合物 |
| JP2008285532A (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 微細ポリハロゲン化フタロシアニン顔料、その製造方法及びそれを用いた着色組成物 |
| JP6744002B1 (ja) * | 2019-12-09 | 2020-08-19 | Dic株式会社 | カラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びカラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 |
| WO2020204210A1 (ja) * | 2019-12-09 | 2020-10-08 | Dic株式会社 | カラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びカラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 |
| KR20220036729A (ko) | 2020-09-16 | 2022-03-23 | 한국생산기술연구원 | 고속 잉크젯 공정용 그린 및 올리브 색상 염료 잉크 |
-
1993
- 1993-05-28 JP JP5126598A patent/JPH06336556A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0909795A1 (de) * | 1997-10-17 | 1999-04-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Überführung von halogenierten Kupferphthalocyanin-Rohpigmenten in eine für die Anwendung geeignete Pigmentform |
| US5944887A (en) * | 1997-10-17 | 1999-08-31 | Basf Aktiengesellschaft | Transformation of crude halogenated copper phthalocyanine pigments into a useful pigmentary state |
| JP2006509083A (ja) * | 2002-12-10 | 2006-03-16 | クラリアント・ゲーエムベーハー | フタロシアニン顔料配合物 |
| JP2006509081A (ja) * | 2002-12-10 | 2006-03-16 | クラリアント・ゲーエムベーハー | フタロシアニン顔料配合物の製造方法 |
| WO2005075577A1 (en) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Beta copper phthalocyanine composition and conditioning process leading thereto |
| JP2005316244A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | カラーフィルター用緑色顔料組成物およびそれを緑色画素部に含有してなるカラーフィルター |
| JP2008285532A (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 微細ポリハロゲン化フタロシアニン顔料、その製造方法及びそれを用いた着色組成物 |
| JP6744002B1 (ja) * | 2019-12-09 | 2020-08-19 | Dic株式会社 | カラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びカラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 |
| WO2020204210A1 (ja) * | 2019-12-09 | 2020-10-08 | Dic株式会社 | カラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びカラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 |
| TWI738310B (zh) * | 2019-12-09 | 2021-09-01 | 日商Ｄｉｃ股份有限公司 | 濾色器用鹵化鋅酞青素顏料、及濾色器用鹵化鋅酞青素顏料之製造方法 |
| US11976199B2 (en) | 2019-12-09 | 2024-05-07 | Dic Corporation | Halogenated zinc phthalocyanine pigment for color filter and method for producing halogenated zinc phthalocyanine pigment for color filter |
| KR20220036729A (ko) | 2020-09-16 | 2022-03-23 | 한국생산기술연구원 | 고속 잉크젯 공정용 그린 및 올리브 색상 염료 잉크 |
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