JP2924973B2 - 着色剤混合物、および該着色剤混合物を含有する印刷インキ - Google Patents
着色剤混合物、および該着色剤混合物を含有する印刷インキInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、式： 〔式中、 R1は水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ア
ルコキシ、トリフルオルメチルまたはニトロを表わし、 R2は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、 R3は水素またはC1−C4−アルキルを表わし、 R4はシアノ、カルバモイルまたはアセチルを表わし、 R5は水素を表わし、 R6は水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ア
ルコキシまたはニトロを表わす〕 の顔料および式II: 〔式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ上記のものを表
わし、 X1はＬ−Ａ基を表わし、その際Ｌは直鎖または分枝鎖
のC1−C6−アルキルを表わし、Ａは式： であり、この際、 Y1、Y2およびY4は同一かまたは異っており、かつ互い
に無関係にそれぞれ、水素、C1−C10−アルキル、ベン
ジル、C5−C7−シクロアルキルを表わし、An は、１つ
の陰イオンを表わすものであり、 X2は水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ア
ルコキシまたはニトロを表す〕 の塩基性染料を含有する、新規の着色剤混合物に関す
る。
ルコキシ、トリフルオルメチルまたはニトロを表わし、 R2は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、 R3は水素またはC1−C4−アルキルを表わし、 R4はシアノ、カルバモイルまたはアセチルを表わし、 R5は水素を表わし、 R6は水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ア
ルコキシまたはニトロを表わす〕 の顔料および式II: 〔式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ上記のものを表
わし、 X1はＬ−Ａ基を表わし、その際Ｌは直鎖または分枝鎖
のC1−C6−アルキルを表わし、Ａは式： であり、この際、 Y1、Y2およびY4は同一かまたは異っており、かつ互い
に無関係にそれぞれ、水素、C1−C10−アルキル、ベン
ジル、C5−C7−シクロアルキルを表わし、An は、１つ
の陰イオンを表わすものであり、 X2は水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ア
ルコキシまたはニトロを表す〕 の塩基性染料を含有する、新規の着色剤混合物に関す
る。
西ドイツ国特許出願公開第２ 457 687号明細書の記
載により、特に印刷インキへの使用にも当てはまる式Ｉ
の顔料は、既に公知である。しかし、顔料は、必ずしも
特殊な使用目的に最適な物理的な形で生ずるわけではな
いので、この場合には更に、顔料を自体公知の方法、例
えば塩粉砕法（Salzvermahlung）、水または溶剤中での
加熱によつて、それぞれ最適の形に導くことができるこ
とが指摘される。
載により、特に印刷インキへの使用にも当てはまる式Ｉ
の顔料は、既に公知である。しかし、顔料は、必ずしも
特殊な使用目的に最適な物理的な形で生ずるわけではな
いので、この場合には更に、顔料を自体公知の方法、例
えば塩粉砕法（Salzvermahlung）、水または溶剤中での
加熱によつて、それぞれ最適の形に導くことができるこ
とが指摘される。
しかし、そのような水中での加熱によつて後処理され
た顔料の着色強度が、すべての使用分野においては十分
でないことが明らかになつた。
た顔料の着色強度が、すべての使用分野においては十分
でないことが明らかになつた。
更に例えばそのように後処理された顔料が、オフセツ
トインキに使用する場合に不十分な分散性を有すること
が明らかになつた。このことは特に、粒状性の展開の劣
悪なこと、および３本ロール機による摩擦の際の形成特
性の不利なことで確認される。しかし、分散性を改善さ
せるために、樹脂または樹脂酸塩を用いて、自体公知方
法で実施した顔料のコーテイングは、コーテイングされ
ていない顔料よりも色の弱い顔料調剤を提供する。
トインキに使用する場合に不十分な分散性を有すること
が明らかになつた。このことは特に、粒状性の展開の劣
悪なこと、および３本ロール機による摩擦の際の形成特
性の不利なことで確認される。しかし、分散性を改善さ
せるために、樹脂または樹脂酸塩を用いて、自体公知方
法で実施した顔料のコーテイングは、コーテイングされ
ていない顔料よりも色の弱い顔料調剤を提供する。
本発明の課題は、上述の欠点をもはや有しない新規の
着色剤を提供することであつた。
着色剤を提供することであつた。
それに応じて上記に詳述した、式Ｉの顔料および式II
の塩基性染料を含有する着色剤が見い出された。
の塩基性染料を含有する着色剤が見い出された。
式IIの塩基性染料は西ドイツ国特許出願公開第２ 72
1 955号明細書により公知である。同明細書において
も、この化合物が顔料の流動特性を改善するために手等
であることが、指摘されている。他の記載はされていな
い。
1 955号明細書により公知である。同明細書において
も、この化合物が顔料の流動特性を改善するために手等
であることが、指摘されている。他の記載はされていな
い。
ところで、意外なことに、塩基性染料IIを特殊な顔料
Ｉに添加することによつて、式Ｉの顔料そのものよりも
着色強度の高い着色剤混合物が得られる。
Ｉに添加することによつて、式Ｉの顔料そのものよりも
着色強度の高い着色剤混合物が得られる。
上記式ＩおよびIIに挙げられた全アルキル基は、直鎖
でも、また分枝鎖でもよい。
でも、また分枝鎖でもよい。
基のR1、R3、R6、X1、およびX2は、例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルま
たは第２ブチルである。
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルま
たは第２ブチルである。
更に、基のR1、R2、R6およびX2は、例えばフツ素、塩
素、または臭素である。
素、または臭素である。
更に、基のR1、R6、およびX2は、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ
ブトキシ、またはｓ−ブトキシである。
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ
ブトキシ、またはｓ−ブトキシである。
更に、X1は、例えばペンチル、イソペンチル、ネオペ
ンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、２−ヒドロ
キシエチル、２−または３−ヒドロキシブロピル、２−
または４−ヒドロキシブチル、２−メトキシエチル、２
−または３−メトキシプロピル、２−または４−メトキ
シブチル、２−エトキシエチル、２−または３−エトキ
シプロピル、２−または４−エトキシブチル、２−ブロ
ポキシエチル、２−または３−プロポキシプロピル、２
−または４−プロポキシブチル、２−イソプロポキシエ
チル、２−または３−イソプロポキシプロピル、２−ま
たは４−イソプロポキシブチル、２−（２−エチルヘキ
シルオキシ）エチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジ
オキサオクチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ま
たはシクロヘプチルである。
ンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、２−ヒドロ
キシエチル、２−または３−ヒドロキシブロピル、２−
または４−ヒドロキシブチル、２−メトキシエチル、２
−または３−メトキシプロピル、２−または４−メトキ
シブチル、２−エトキシエチル、２−または３−エトキ
シプロピル、２−または４−エトキシブチル、２−ブロ
ポキシエチル、２−または３−プロポキシプロピル、２
−または４−プロポキシブチル、２−イソプロポキシエ
チル、２−または３−イソプロポキシプロピル、２−ま
たは４−イソプロポキシブチル、２−（２−エチルヘキ
シルオキシ）エチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジ
オキサオクチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ま
たはシクロヘプチルである。
基のＬは、例えば−OH2−、−（OH2）２−、−（C
H2）３−、−（CH2）４−、−（CH2）５−、−（CH2）
６−、−CH（CH3）−CH2−または−CH（CH3）−CH（C
H3）−である。
H2）３−、−（CH2）４−、−（CH2）５−、−（CH2）
６−、−CH（CH3）−CH2−または−CH（CH3）−CH（C
H3）−である。
基のＡは、例えば、式： または を包含し、その際、 Ｌは上述のものを表わし、 Y1、Y2およびY3は同一かまたは異つており、かつ互い
に無関係にそれぞれ、水素、場合によりヒドロキシによ
つて置換されおよび／または酸素原子１個または２個に
よつて中断されている、C1−C10−アルキル、ベンジ
ル、C5−C7シクロアルキル、または場合によりC1−C4−
アルキル、C1−C4−アルコキシまたはハロゲンによつて
置換されたフエニル、を表わし、 Y4は水素、場合によりヒドロキシによつて置換されお
よび／または酸素原子１または２個によつて中断されて
いるC1−C10−アルキル、ベンジル、またはC5−C7−シ
クロアルキルを表わし、 An は１つの陰イオンを表わし、またはその際基 は５〜７員の複素環式基を表わす。
に無関係にそれぞれ、水素、場合によりヒドロキシによ
つて置換されおよび／または酸素原子１個または２個に
よつて中断されている、C1−C10−アルキル、ベンジ
ル、C5−C7シクロアルキル、または場合によりC1−C4−
アルキル、C1−C4−アルコキシまたはハロゲンによつて
置換されたフエニル、を表わし、 Y4は水素、場合によりヒドロキシによつて置換されお
よび／または酸素原子１または２個によつて中断されて
いるC1−C10−アルキル、ベンジル、またはC5−C7−シ
クロアルキルを表わし、 An は１つの陰イオンを表わし、またはその際基 は５〜７員の複素環式基を表わす。
陰イオンAn は、例えば、ハロゲン化物、例えばフツ
化物、塩化物、臭化物、またはヨウ化物；硫酸水素塩、
硫酸塩、リン酸水素塩、リン酸塩、ホウ酸塩、テトラフ
ルオロホウ酸塩、トリクロロ亜鉛酸、メトスルフエー
ト、エトスルフエート、ベンゾールスルフオネート、ｏ
−またはｐ−トルオルスルフオネート、メチルスルフオ
ネート、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、またはヒド
ロキシアセテートである。
化物、塩化物、臭化物、またはヨウ化物；硫酸水素塩、
硫酸塩、リン酸水素塩、リン酸塩、ホウ酸塩、テトラフ
ルオロホウ酸塩、トリクロロ亜鉛酸、メトスルフエー
ト、エトスルフエート、ベンゾールスルフオネート、ｏ
−またはｐ−トルオルスルフオネート、メチルスルフオ
ネート、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、またはヒド
ロキシアセテートである。
基Ａは詳細には、例えばアミノ、モノ−またはジメチ
ルアミノ、モノ−またはジエチルアミノ、モノ−または
ジプロピルアミノ、モノ−またはジイソプロピルアミ
ノ、モノ−またはジブチルアミノ、モノ−またはジペン
チルアミノ、モノ−またはジヘキシルアミノ、モノ−ま
たはジヘブチルアミノ、モノ−またはジオクチルアミ
ノ、モノ−またはジ（２−エチルヘキシル）アミノ、モ
ノ−またはジノニルアミノ、モノ−またはジデシルアミ
ノ、モノ−またはジベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−
ベンジルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ、フ
エニルアミノ、４−メチルフエニルアミノ、４−メトキ
シフエニルアミノ、４−クロルフエニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フエニルアミノ、シクロペンチルアミノ、シ
クロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ、モノ−ま
たはビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ、モノ−また
はビス（２−メトキシエチル）アミノ、モノ−またはビ
ス（２−エトキシエチル）アミノ、モノ−またはビス
（２−または３−ヒドロキシプロピル）アミノ、モノ−
またはビス（２−または３−メトキシプロピル）アミ
ノ、モノ−またはビス（２−または３−エトキシプロピ
ル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−または３−ヒドロ
キシプロピル）アミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モル
フオリノ、チオモルフオリノ、ピペラジノ、Ｎ−（C1−
C4−アルキル）ピペラジノ、ヘキサメチレンイミノ、ま
たは相応する４級化合物、例えば更に付加的に水素原子
１個、または付加的にC1−C4−アルキル−、ベンジル
−、２−ヒドロキシエチル−または２−または３−ヒド
ロキシプロピル基を１個有する化合物である。
ルアミノ、モノ−またはジエチルアミノ、モノ−または
ジプロピルアミノ、モノ−またはジイソプロピルアミ
ノ、モノ−またはジブチルアミノ、モノ−またはジペン
チルアミノ、モノ−またはジヘキシルアミノ、モノ−ま
たはジヘブチルアミノ、モノ−またはジオクチルアミ
ノ、モノ−またはジ（２−エチルヘキシル）アミノ、モ
ノ−またはジノニルアミノ、モノ−またはジデシルアミ
ノ、モノ−またはジベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−
ベンジルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ、フ
エニルアミノ、４−メチルフエニルアミノ、４−メトキ
シフエニルアミノ、４−クロルフエニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フエニルアミノ、シクロペンチルアミノ、シ
クロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ、モノ−ま
たはビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ、モノ−また
はビス（２−メトキシエチル）アミノ、モノ−またはビ
ス（２−エトキシエチル）アミノ、モノ−またはビス
（２−または３−ヒドロキシプロピル）アミノ、モノ−
またはビス（２−または３−メトキシプロピル）アミ
ノ、モノ−またはビス（２−または３−エトキシプロピ
ル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−または３−ヒドロ
キシプロピル）アミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モル
フオリノ、チオモルフオリノ、ピペラジノ、Ｎ−（C1−
C4−アルキル）ピペラジノ、ヘキサメチレンイミノ、ま
たは相応する４級化合物、例えば更に付加的に水素原子
１個、または付加的にC1−C4−アルキル−、ベンジル
−、２−ヒドロキシエチル−または２−または３−ヒド
ロキシプロピル基を１個有する化合物である。
基Ａは更に、例えば： NH−C2H4−NH2、NH−C2H4−NHCH3、NH−C2H4−Ｎ（CH
3）２、 NH−C2H4−NHC2H5、NH−C2H4−Ｎ（C2H5）２、 NH−C3H6−NH2、NH−C3H6−NHCH3、NH−C3H6−Ｎ（CH
3）２、 NH−C3H6−NHC2H5、NH−C3H6−Ｎ（C2H5）２、 NH−C4H8−NH2、NH−C4H8−NHCH3、NH−C4H8−Ｎ（CH
3）２、 NH−C4H8−NHC2H5、NH−C4H8−Ｎ（C2H5）２、 NH−C2H4−NHC2H4OH、NH−C2H4−Ｎ（C2H4OH）２、 または、相応する４級化合物、例えば、更に付加的に
水素原子１個、または付加的にC1−C4−アルキル−、ベ
ンジル−、２−ヒドロキシエチル−、または２−または
３−ヒドロキシプロピル基１個を有する、化合物であ
る。
3）２、 NH−C2H4−NHC2H5、NH−C2H4−Ｎ（C2H5）２、 NH−C3H6−NH2、NH−C3H6−NHCH3、NH−C3H6−Ｎ（CH
3）２、 NH−C3H6−NHC2H5、NH−C3H6−Ｎ（C2H5）２、 NH−C4H8−NH2、NH−C4H8−NHCH3、NH−C4H8−Ｎ（CH
3）２、 NH−C4H8−NHC2H5、NH−C4H8−Ｎ（C2H5）２、 NH−C2H4−NHC2H4OH、NH−C2H4−Ｎ（C2H4OH）２、 または、相応する４級化合物、例えば、更に付加的に
水素原子１個、または付加的にC1−C4−アルキル−、ベ
ンジル−、２−ヒドロキシエチル−、または２−または
３−ヒドロキシプロピル基１個を有する、化合物であ
る。
有利な着色剤混合物は、式Ｉの顔料および式IIの塩基
性染料を有し、その際それぞれ式Ｉおよび式IIにおいて
は、 R1は水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフル
オルメチル、またはニトロを表わし、 R2は水素、塩素、臭素、またはニトロを表わし、 R3は水素、またはC1−C3−アルキルを表わし、 R4はシアノ、カルバモイルまたはアセチルを表わし、 更に式Ｉにおいては、 R5は水素を表わし、 R6は水素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはニト
ロを表わし、かつ 式IIにおいては、 X1はＬ−Ａ基を表わし、 X2が水素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはニト
ロを表わし、その場合、ＬおよびＡはそれぞれ既述のも
のを表わす。
性染料を有し、その際それぞれ式Ｉおよび式IIにおいて
は、 R1は水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフル
オルメチル、またはニトロを表わし、 R2は水素、塩素、臭素、またはニトロを表わし、 R3は水素、またはC1−C3−アルキルを表わし、 R4はシアノ、カルバモイルまたはアセチルを表わし、 更に式Ｉにおいては、 R5は水素を表わし、 R6は水素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはニト
ロを表わし、かつ 式IIにおいては、 X1はＬ−Ａ基を表わし、 X2が水素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはニト
ロを表わし、その場合、ＬおよびＡはそれぞれ既述のも
のを表わす。
特に有利な着色剤混合物は、式Ｉの顔料および式IIの
塩基性染料を含有し、その際それぞれ式Ｉおよび式IIに
おいて、 R1は水素、塩素、または臭素を表わし、 R2は水素を表わし、 R3はC1−C3−アルキルを表わし、 R4はシアノ、カルバモイル、またはアセチルを表わ
し、 更に式Ｉにおいては、 R5は水素を表わし、 R6は水素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはニト
ロを表わし、 式IIにおいては、 X1はＬ−Ａ基を表わし、 X2が水素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはニト
ロを表わし、その場合、ＬおよびＡはそれぞれ既述のも
のを表わす。
塩基性染料を含有し、その際それぞれ式Ｉおよび式IIに
おいて、 R1は水素、塩素、または臭素を表わし、 R2は水素を表わし、 R3はC1−C3−アルキルを表わし、 R4はシアノ、カルバモイル、またはアセチルを表わ
し、 更に式Ｉにおいては、 R5は水素を表わし、 R6は水素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはニト
ロを表わし、 式IIにおいては、 X1はＬ−Ａ基を表わし、 X2が水素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはニト
ロを表わし、その場合、ＬおよびＡはそれぞれ既述のも
のを表わす。
更に、殊に有利な着色剤混合物は、式IIの塩基性染料
を含有し、式中X1のみがＬ−Ａ基を表わす。
を含有し、式中X1のみがＬ−Ａ基を表わす。
式Ｉの顔料および／または式IIの塩基性染料は新規の
着色剤混合物中で、混合物としても、存在することがで
きる。
着色剤混合物中で、混合物としても、存在することがで
きる。
本発明による着色剤混合物は、それぞれ顔料および染
料の全モル量に対して、式Ｉの顔料またはその混合物を
通常75〜98モル％、有利に85〜95モル％、含有し、かつ
式IIの塩基性染料またはその混合物を25〜２モル％、有
利に15〜５モル％含有する。
料の全モル量に対して、式Ｉの顔料またはその混合物を
通常75〜98モル％、有利に85〜95モル％、含有し、かつ
式IIの塩基性染料またはその混合物を25〜２モル％、有
利に15〜５モル％含有する。
新規の着色剤混合物の製造は、自体公知の方法によ
り、例えば顔料Ｉおよび染料IIの、水で湿らせたプレス
ケーキを混合することによつてか、または顔料Ｉおよび
染料IIを乾式混合することによつても、行なわれる。
り、例えば顔料Ｉおよび染料IIの、水で湿らせたプレス
ケーキを混合することによつてか、または顔料Ｉおよび
染料IIを乾式混合することによつても、行なわれる。
しかし、本発明による着色剤混合物の製造は混合カツ
プリングによつて行なうのが、有利である。式II〔式
中、X1のみがＬ−Ａ基を表わす〕の塩基性染料を含有す
る、殊に有利な着色剤混合物を製造するためには、この
ことは、例えば、それぞれのフエニルオキシジアゾリル
アニリンをジアゾ化し、引続き、顔料Ｉおよび染料IIを
基礎とするカツプリング成分を含有する混合物でカツプ
リングすることを、意味する。
プリングによつて行なうのが、有利である。式II〔式
中、X1のみがＬ−Ａ基を表わす〕の塩基性染料を含有す
る、殊に有利な着色剤混合物を製造するためには、この
ことは、例えば、それぞれのフエニルオキシジアゾリル
アニリンをジアゾ化し、引続き、顔料Ｉおよび染料IIを
基礎とするカツプリング成分を含有する混合物でカツプ
リングすることを、意味する。
フエニルオキシジアゾリルアニリンのジアゾ化は、例
えば西ドイツ国特許公開第２ 457 687号明細書の記載
により、硫酸中のニトロシル硫酸を用いて行なうことが
できう。もう１つの方法は、例えば、西ドイツ国特許出
願第P39 05 2427号明細書により得られるフエニルオ
キシジアゾリルアニリンを塩酸中の亜硝酸ナトリウムを
用いジアゾ化することである。
えば西ドイツ国特許公開第２ 457 687号明細書の記載
により、硫酸中のニトロシル硫酸を用いて行なうことが
できう。もう１つの方法は、例えば、西ドイツ国特許出
願第P39 05 2427号明細書により得られるフエニルオ
キシジアゾリルアニリンを塩酸中の亜硝酸ナトリウムを
用いジアゾ化することである。
更に、特に有利な着色剤混合物は、分散助剤をも含有
する。分散助剤の含量は、それぞれ顔料Ｉおよび染料II
の全重量に対して、一般には５〜50重量％、有利に10〜
35重量％、および特に10〜25重量％である。
する。分散助剤の含量は、それぞれ顔料Ｉおよび染料II
の全重量に対して、一般には５〜50重量％、有利に10〜
35重量％、および特に10〜25重量％である。
分散助剤は、自体公知の物質、例えば樹脂、またはそ
の誘導体、または界面活性剤である。
の誘導体、または界面活性剤である。
適当な分散助剤は、例えば天然または合成の樹脂を基
礎とするものである。これらの樹脂は、殊に樹脂酸、例
えばアビエチン酸、ピマール酸またはその混合物、また
はコロホニウムの樹脂酸を含有するものを、包含する。
礎とするものである。これらの樹脂は、殊に樹脂酸、例
えばアビエチン酸、ピマール酸またはその混合物、また
はコロホニウムの樹脂酸を含有するものを、包含する。
また、樹脂酸は、例えば水素添加によつて、不均化に
よつて、同時酸化還元によつて、重合によつて、マレイ
ン−またはフマル酸との反応によつて、またはポリアル
コール、例えばグリセリン、ペンタエリトリツト、また
はアルキレングリコールとの反応によつて、変性されて
いてもよい。
よつて、同時酸化還元によつて、重合によつて、マレイ
ン−またはフマル酸との反応によつて、またはポリアル
コール、例えばグリセリン、ペンタエリトリツト、また
はアルキレングリコールとの反応によつて、変性されて
いてもよい。
更に、変性された樹脂酸は、例えば、ポリオール、例
えばグリセリン、またはペンタエリトリツトで部分的に
エステル化したマレイン−またはフマル酸付加物、また
は、樹脂またはマレイン化樹脂と、フエノール誘導体ま
たはホルムアルデヒドおよびフエノールからの縮合物と
の、反応生成物である。
えばグリセリン、またはペンタエリトリツトで部分的に
エステル化したマレイン−またはフマル酸付加物、また
は、樹脂またはマレイン化樹脂と、フエノール誘導体ま
たはホルムアルデヒドおよびフエノールからの縮合物と
の、反応生成物である。
更に分散助剤としては、例えば樹脂の金属塩、例えば
カルシウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛またはジル
コニウムの樹脂酸塩が該当する。樹脂を基礎とする分散
助剤は、例えば、Ullmanns Encyklopdie der technis
chen Chemie、第４版、12巻、525〜537頁に記載されて
いる。
カルシウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛またはジル
コニウムの樹脂酸塩が該当する。樹脂を基礎とする分散
助剤は、例えば、Ullmanns Encyklopdie der technis
chen Chemie、第４版、12巻、525〜537頁に記載されて
いる。
分散助剤が付加的に存在することによつて、この新規
の着色剤混合物の特に良好に分散性が保証される。
の着色剤混合物の特に良好に分散性が保証される。
本発明による着色剤混合物は、有利に印刷インキ、殊
にフラツシユ法にインキペーストまたはオフセツト印刷
インキに使用される。このためには、これらは常法で印
刷インキへと後処理される。
にフラツシユ法にインキペーストまたはオフセツト印刷
インキに使用される。このためには、これらは常法で印
刷インキへと後処理される。
次の例につき本発明を詳説する。
Ｉ オフセツトインキの製造 顔料12重量％を含有するオフセツトインキを製造する
ためには、それぞれ相応する顔料の量を、Alresat SKA
（アルバート（Albert）社、ヴイースバーデン）40重量
部、ワニス用亜床仁油20重量部、および鉱油PKWF6/g
（ハルターマン（Haltermann）社、ハンプルク）40重量
部からなるワニス中で、撹拌混入し、引続きデイスパー
マート・デイソルバー（Dispermat−Dissolver）（歯車
φ3cm、12000rpm）を用いて70℃で10分間前分散させ
た。引続きインキを35℃まで加熱したビューラーロール
機（Ｂhlerwalzenstuhl）SDY200上で、３回、10パー
ルで練肉した。
ためには、それぞれ相応する顔料の量を、Alresat SKA
（アルバート（Albert）社、ヴイースバーデン）40重量
部、ワニス用亜床仁油20重量部、および鉱油PKWF6/g
（ハルターマン（Haltermann）社、ハンプルク）40重量
部からなるワニス中で、撹拌混入し、引続きデイスパー
マート・デイソルバー（Dispermat−Dissolver）（歯車
φ3cm、12000rpm）を用いて70℃で10分間前分散させ
た。引続きインキを35℃まで加熱したビューラーロール
機（Ｂhlerwalzenstuhl）SDY200上で、３回、10パー
ルで練肉した。
II 透明度の測定 オフセツトインキをデイスク摩擦機（Teller−reiber
（エルゲルマン（Engelmann））上で、Alkydal F681
（バイヤー（Bayer）社、レーバークーゼン）（ホワイ
トスピリツト中で75重量％）を用いて25kgの負荷をかけ
て、顔料含量10重量％に希釈し、かつ混合した。混合物
をエリクセン−皮膜形成装置（Erichsen−Filmziehger
ｔ）を用いて100μｍの層厚でコントラストカートン
（白黒）上に塗布し、この場合混合物に摩擦板上で、塗
布直前に乾燥剤“オクタ・ゾリゲン・コバルト（1.7
％）、鉛（15.7％）液体（Octa Soligen Kobalt（1.7
％）、Blei（15.7％）flsaig）”（ヘキスト（Hoechs
t））約８滴を混入した。透明度を視感で黒の上で評価
し（最高値５）、かつ分散−ΔＥとして比色測定装置RF
C16（ツアイス（Zeiss）社）を用いて測定した（d/8
゜）。
（エルゲルマン（Engelmann））上で、Alkydal F681
（バイヤー（Bayer）社、レーバークーゼン）（ホワイ
トスピリツト中で75重量％）を用いて25kgの負荷をかけ
て、顔料含量10重量％に希釈し、かつ混合した。混合物
をエリクセン−皮膜形成装置（Erichsen−Filmziehger
ｔ）を用いて100μｍの層厚でコントラストカートン
（白黒）上に塗布し、この場合混合物に摩擦板上で、塗
布直前に乾燥剤“オクタ・ゾリゲン・コバルト（1.7
％）、鉛（15.7％）液体（Octa Soligen Kobalt（1.7
％）、Blei（15.7％）flsaig）”（ヘキスト（Hoechs
t））約８滴を混入した。透明度を視感で黒の上で評価
し（最高値５）、かつ分散−ΔＥとして比色測定装置RF
C16（ツアイス（Zeiss）社）を用いて測定した（d/8
゜）。
例１ ２−（３−フエニル−1,2,4−オキシジアゾル−５−
イル）アニリン（西ドイツ国特許出願第P39 05 242.7
号明細書の実施例２により得た）590gを、水７および
濃塩酸0.8中で90℃まで加熱した。室温まで冷却し、
この温度で12時間、後分散させた。引続き、氷を用いて
10℃まで冷却し、23重量％の亜硝酸ナトリウム水溶液0.
7でジアゾ化した。３時間撹拌した後、アミドスルホ
ン酸を用いて亜硝酸塩の過剰量を除去し、混合物に水4.
2中の３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチルピリ
ド−２−オン349gおよび50重量％の苛性ソーダ溶液150m
l、ならびに希望酸100ml中の、式 の強塩基性ピリドン47gを加えた。引続き95℃まで加熱
し、この温度で１時間、後撹拌した。次に、その結果生
ずる懸濁液を単離し、洗浄し、70℃で乾燥した。黄色の
染料982gを得た。
イル）アニリン（西ドイツ国特許出願第P39 05 242.7
号明細書の実施例２により得た）590gを、水７および
濃塩酸0.8中で90℃まで加熱した。室温まで冷却し、
この温度で12時間、後分散させた。引続き、氷を用いて
10℃まで冷却し、23重量％の亜硝酸ナトリウム水溶液0.
7でジアゾ化した。３時間撹拌した後、アミドスルホ
ン酸を用いて亜硝酸塩の過剰量を除去し、混合物に水4.
2中の３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチルピリ
ド−２−オン349gおよび50重量％の苛性ソーダ溶液150m
l、ならびに希望酸100ml中の、式 の強塩基性ピリドン47gを加えた。引続き95℃まで加熱
し、この温度で１時間、後撹拌した。次に、その結果生
ずる懸濁液を単離し、洗浄し、70℃で乾燥した。黄色の
染料982gを得た。
比較例１ 西ドイツ国特許出願公開第２ 457 687号明細書の例
１に記載された式 の顔料を、そこに記載された方法に応じて製造した。な
お、単離する前に40℃で１時間後撹拌し、吸引濾過し、
洗浄し、かつ65℃で乾燥させた。
１に記載された式 の顔料を、そこに記載された方法に応じて製造した。な
お、単離する前に40℃で１時間後撹拌し、吸引濾過し、
洗浄し、かつ65℃で乾燥させた。
比較例２ ２−（３−フエニル−1,2,4−オキシジアゾル−５−
イル）アニリン（西ドイツ国特許出願第P39 05 242.7
号明細書の実施例２により得た）590gを水７および濃
塩酸0.8中で90℃まで加熱した。室温まで冷却し、か
つこの温度で12時間後分散させた。引続き氷を用いて10
℃まで冷却し、23重量％の亜硝酸ナトリウム水溶液0.7
でジアゾ化した。３時間の撹拌の後、亜硝酸塩の過剰
量をアミドスルホン酸を用いて除去し、かつこの混合物
に、水4.5中の３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メ
チルピリド−２−オン373gおよび50重量％の苛性ソーダ
溶液160mlを加えた。
イル）アニリン（西ドイツ国特許出願第P39 05 242.7
号明細書の実施例２により得た）590gを水７および濃
塩酸0.8中で90℃まで加熱した。室温まで冷却し、か
つこの温度で12時間後分散させた。引続き氷を用いて10
℃まで冷却し、23重量％の亜硝酸ナトリウム水溶液0.7
でジアゾ化した。３時間の撹拌の後、亜硝酸塩の過剰
量をアミドスルホン酸を用いて除去し、かつこの混合物
に、水4.5中の３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メ
チルピリド−２−オン373gおよび50重量％の苛性ソーダ
溶液160mlを加えた。
これを40℃まで加熱し、この温度で１時間、後撹拌し
た。引続き顔料を吸引濾過し、水で洗浄し、かつ65℃で
乾燥させた。黄色の顔料952gを得た。
た。引続き顔料を吸引濾過し、水で洗浄し、かつ65℃で
乾燥させた。黄色の顔料952gを得た。
例１によつて製造された顔料からのオフセツト・印刷
インクは、比較例１または２の顔料の相応する量からの
オフセツトインキよりも、明らかに色が濃かつた。
インクは、比較例１または２の顔料の相応する量からの
オフセツトインキよりも、明らかに色が濃かつた。
例２ 例１と同様の処理を行い、なお結果として生じた懸濁
液を95℃まで加熱した後に、苛性ソーダ溶液を用いてpH
値9.5に調節した。コロホニウム（希薄苛性ソーダ溶液
中で10重量％の溶液として）226gを給送し、95℃で１時
間、後撹拌した。引続き希塩酸でpH値５に調節し、室温
まで冷却した。単離し、洗浄し、65℃で乾燥させた後、
青色の顔料調剤1215gを得た。
液を95℃まで加熱した後に、苛性ソーダ溶液を用いてpH
値9.5に調節した。コロホニウム（希薄苛性ソーダ溶液
中で10重量％の溶液として）226gを給送し、95℃で１時
間、後撹拌した。引続き希塩酸でpH値５に調節し、室温
まで冷却した。単離し、洗浄し、65℃で乾燥させた後、
青色の顔料調剤1215gを得た。
この顔料調剤から製造されたオフセツトインキは相応
して比較例１または２の顔料から製造されたインキより
も色が濃い。この顔料調剤は比較例１および２からの顔
料よりも、明らかに分散性が良好であり、高い透明度を
有する（表）。
して比較例１または２の顔料から製造されたインキより
も色が濃い。この顔料調剤は比較例１および２からの顔
料よりも、明らかに分散性が良好であり、高い透明度を
有する（表）。
例３ 例２と同様の処理を行ない、コロホニウム339gを使用
した。黄色の顔料調剤1296gを得た。
した。黄色の顔料調剤1296gを得た。
例３の顔料調剤からのオフセツトインキは、分散性に
おいて、および透明度（表）において、比較例１および
２からの顔料よりも明らかに卓越している。
おいて、および透明度（表）において、比較例１および
２からの顔料よりも明らかに卓越している。
例４ ２−（３−フエニル−1,2,4−オキシジアゾル−５−
イル）アニリン590gを比較例１の記載と同様にジアゾ化
した。亜硝酸塩の過剰量をアミドスルホン酸を用いて分
解した後、反応混合物に、水4.3中の３−シアノ−６
−ヒドロキシ−４−メチルピリド−２−オン358gおよび
50重量％の苛性ソーダ溶液155ml、ならびに水中の、式 のピリドン36gを加えた。引続き、80℃に加熱し、50重
量％の苛性ソーダ溶液でpH値を9.5に調節し、コロホニ
ウム（苛性ソーダ溶液中で10重量％の溶液として）226g
を加えた。80℃で１時間撹拌し、塩酸でpH値を５に調節
し、かつ室温まで冷却した。吸引濾過し、洗浄し、65℃
で撹拌させた後、黄色の顔料調剤1192gを得た。
イル）アニリン590gを比較例１の記載と同様にジアゾ化
した。亜硝酸塩の過剰量をアミドスルホン酸を用いて分
解した後、反応混合物に、水4.3中の３−シアノ−６
−ヒドロキシ−４−メチルピリド−２−オン358gおよび
50重量％の苛性ソーダ溶液155ml、ならびに水中の、式 のピリドン36gを加えた。引続き、80℃に加熱し、50重
量％の苛性ソーダ溶液でpH値を9.5に調節し、コロホニ
ウム（苛性ソーダ溶液中で10重量％の溶液として）226g
を加えた。80℃で１時間撹拌し、塩酸でpH値を５に調節
し、かつ室温まで冷却した。吸引濾過し、洗浄し、65℃
で撹拌させた後、黄色の顔料調剤1192gを得た。
例４の顔料調剤からのオフセツトインキは分散性にお
いて、ならびに透明度（表）において、比較例１および
２からの顔料よりも明らかに卓越している。
いて、ならびに透明度（表）において、比較例１および
２からの顔料よりも明らかに卓越している。
例５ ２−（３−フエニル−1,2,4−オキシジアゾル−５−
イル）アニリン590gを、西ドイツ国特許出願公開第２
457 687号明細書の例１に相応してジアゾ化した、亜硝
酸塩の過剰量をアミドスルホン酸を用いて分解した後
に、反応混合物に水4.3中の３−シアノ−６−ヒドロ
キシ−４−メチルピリド−２−オン358gおよび50重量％
の苛性ソーダ溶液135ml、ならびに水中の、式 のピリドン43gを加えた。引続き80℃まで加熱し、80℃
で１時間、後撹拌した。
イル）アニリン590gを、西ドイツ国特許出願公開第２
457 687号明細書の例１に相応してジアゾ化した、亜硝
酸塩の過剰量をアミドスルホン酸を用いて分解した後
に、反応混合物に水4.3中の３−シアノ−６−ヒドロ
キシ−４−メチルピリド−２−オン358gおよび50重量％
の苛性ソーダ溶液135ml、ならびに水中の、式 のピリドン43gを加えた。引続き80℃まで加熱し、80℃
で１時間、後撹拌した。
顔料を吸引濾過し、洗浄し、かつ水13.5中で80℃で
分散させた。コロホニウム（苛性ソーダ溶液中で10重量
％の溶液として）226gを給送し、この温度で１時間撹拌
し、かつ希硫酸でpH値を５に調節した。80℃で２時間、
後撹拌した。室温まで冷却した後に、固形物を吸引濾過
し、洗浄し、かつ65℃で乾燥させた。黄色の顔料調剤11
62gを得た。
分散させた。コロホニウム（苛性ソーダ溶液中で10重量
％の溶液として）226gを給送し、この温度で１時間撹拌
し、かつ希硫酸でpH値を５に調節した。80℃で２時間、
後撹拌した。室温まで冷却した後に、固形物を吸引濾過
し、洗浄し、かつ65℃で乾燥させた。黄色の顔料調剤11
62gを得た。
例５の顔料調剤からのオフセツトインキは分散性にお
いて、比較例１および２の顔料よりも明らかに卓越して
いる。相応することは透明度（表）にも当てはまる。
いて、比較例１および２の顔料よりも明らかに卓越して
いる。相応することは透明度（表）にも当てはまる。
例６ ２−（３−フエニル−1,2,4−オキシジアゾル−５−
イル）アニリン590gを、西ドイツ国特許出願公開第２
457 687号明細書の例１に相応してジアゾ化した。亜硝
酸塩の過剰量をアミドスルホン酸を用いて分解した後
に、懸濁液に水4.2中の３−シアノ−６−ヒドロキシ
−４−メチルピリド−２−オン349gおよび50重量の苛性
ソーダ溶液150mlならびに希塩酸100ml中の、式 の強塩基性ピリドン47gを加えた。引続き80℃まで加熱
し、この温度で１時間後撹拌し、顔料を吸引濾過し、か
つ水で洗浄した。
イル）アニリン590gを、西ドイツ国特許出願公開第２
457 687号明細書の例１に相応してジアゾ化した。亜硝
酸塩の過剰量をアミドスルホン酸を用いて分解した後
に、懸濁液に水4.2中の３−シアノ−６−ヒドロキシ
−４−メチルピリド−２−オン349gおよび50重量の苛性
ソーダ溶液150mlならびに希塩酸100ml中の、式 の強塩基性ピリドン47gを加えた。引続き80℃まで加熱
し、この温度で１時間後撹拌し、顔料を吸引濾過し、か
つ水で洗浄した。
引続き水35中で95℃で顔料を分散させた。懸濁液に
コロホニウム（苛性ソーダ溶液中で10重量％の溶液とし
て）226gを加え、95℃で１時間、後撹拌し、かつ希硫酸
でpH値を５に調節した。室温まで冷却した後に、固形物
を吸引濾過し、洗浄し、かつ65℃で乾燥させた。黄色の
顔料調剤1200gを得た。
コロホニウム（苛性ソーダ溶液中で10重量％の溶液とし
て）226gを加え、95℃で１時間、後撹拌し、かつ希硫酸
でpH値を５に調節した。室温まで冷却した後に、固形物
を吸引濾過し、洗浄し、かつ65℃で乾燥させた。黄色の
顔料調剤1200gを得た。
例６の顔料調剤から製造されたオフセツトインキは比
較例１および２の顔料を使用して相応して製造されたイ
ンキよりも色が濃い。調剤は比較例１および２の顔料よ
りも明らかに分散性良好である。透明度（表）はいずれ
にしろ比較例におえるよりも良好である。
較例１および２の顔料を使用して相応して製造されたイ
ンキよりも色が濃い。調剤は比較例１および２の顔料よ
りも明らかに分散性良好である。透明度（表）はいずれ
にしろ比較例におえるよりも良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭53−141334（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−139126（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−248864（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/22 C09B 57/00 C09D 11/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】着色剤混合物において、式I: 〔式中、 R1水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシ、トリフルオルメチルまたはニトロを表わし、 R2は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、 R3は水素またはC1−C4−アルキルを表わし、 R4はシアノ、カルバモイルまたはアセチルを表わし、 R5は水素を表わし、 R6は水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アル
コキシまたはニトロを表わす〕 の顔料および式II: 〔式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ上記のものを表
わし、X1はＬ−Ａ基を表わし、その際Ｌは直鎖または分
枝鎖のC1−C6−アルキレンを表わし、 Ａは式： であり、この際、 Y1、Y2およびY4は同一かまたは異っており、かつ互いに
無関係にそれぞれ、水素、C1−C10−アルキル、ベンジ
ル、C5−C7−シクロアルキルを表わし、 An は、１つの陰イオンを表わすものであり、 X2は水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アル
コキシまたはニトロを表わすものとする〕 の塩基性染料を、含有することを特徴とする、着色剤混
合物。 - 【請求項２】それぞれ式Ｉおよび式IIにおいて R1が水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオ
ルメチルまたはニトロを表わし、 R2が水素、塩素、臭素、またはニトロを表わし、 R3が水素、またはC1−C3−アルキルを表わし、 R4がシアノ、カルボモイルまたはアセチルを表わし、 更に式Ｉにおいては R5が水素を表わし、 R6が水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、またはニト
ロを表わし、かつ式IIにおいては X1がＬ−Ａ基を表わし、その際ＬおよびＡはそれぞれ請
求項１に記載の意味を表わし、 X2が水素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはニトロ
を表わす、 請求項１記載の着色剤混合物。 - 【請求項３】それぞれ式Ｉおよび式IIにおいて R1が水素、塩素または臭素を表わし、 R2が水素を表わし、 R3がC1−C3−アルキルを表わし、 R4がシアノ、カルバモイル、またはアセチルを表わし、 更に式Ｉにおいては R5が水素を表わし、 R6が水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、またはニト
ロを表わし、かつ式IIにおいては X1がＬ−Ａ基が表わし、その際ＬおよびＡはそれぞれ請
求項１に記載の意味を表わし、 X2が水素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはニトロ
を表わす、 請求項１記載の着色剤混合物。 - 【請求項４】着色剤混合物が、それぞれ顔料および染料
の全モル量に対して、式Ｉの顔料またはその混合物75〜
98モル％、および式IIの塩基性染料またはその混合物25
〜２モル％を含有する、請求項１記載の着色剤混合物。 - 【請求項５】請求項１記載の着色剤混合物を使用する印
刷インキ。
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