CH689980A5 - Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen. - Google Patents

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von textilen Fasermaterialien.
Monoazopyridonfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Fasermaterialien sind z.B. aus EP-A 0 440 072 bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, dass diese Farbstoffe den höchsten Ansprüchen nicht immer vollauf genügen. Es besteht daher Bedarf nach neuen Farbstoffen oder Farbstoffkombinationen, welche insbesondere bessere Auszug-, Aufbau- oder Waschechtheiteigenschaften zeigen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemässen Mischungen in hohem Masse auf die Faser aufziehen, sich durch einen sehr guten Aufbau auszeichnen und die resultierten Färbungen gute Licht-, Sublimier- und Waschechtheiten aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Farbstoffmischung enthaltend mindestens zwei strukturell verschiedene Farbstoffe, die jeweils der Formel
entsprechen, worin R1 C1-C4-Alkyl und R2 Isopropyl, n-Butyl, lsobutyl, sec. Butyl, tert. Butyl; oder durch Phenyl oder Phenoxy substituiertes C1-C3-Alkyl bedeuten; oder R1 unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl; C1-C4-Alkoxy-C1-C3-Alkylen, Phenoxy-C1-C3-Alkylen oder C1-C3-Alkyl welches durch unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl substituiert ist, und R2 unsubstituiertes oder durch Hydroxy, OCOR3 oder Phenoxy substituiertes C1-C10-Alkyl, wobei der Phenylring in Phenoxy unsubstituiert oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiert ist und die Alkylkette in C1-C10-Alkyl ab C3 durch einen oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen werden kann; unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl; C5-C7-Cycloalkyl; und R3 C1-C4-Alkyl bedeuten. C1-C3-Alkyl in Formel (1) bedeutet Methyl, Ethyl, lsopropyl oder n-Propyl. C1-C3-Alkylen in Formel (1) bedeutet z.B. Methylen, Ethylen oder Propylen. C1-C4-Alkyl in Formel (1) bedeutet Methyl, Ethyl, lsopropyl, n-Propyl, Isobutyl, n-Butyl, sec. Butyl oder tert. Butyl. C1-C10-Alkyl in Formel (1) kann ausser den oben für C1-C4-Alkyl angegebenen Resten geradkettige oder verzweigte Alkylreste, wie z.B. Pentyl, Hexyl, Octyl, Nonyl oder Decyl, bedeuten. C1-C4-Alkoxy in Formel (1) bedeutet Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Propoxy, n-Butoxy, lsobutoxy, sek. Butoxy oder tert. Butoxy.
C5-C7-Cycloalkyl in Formel (1) bedeutet z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl. Halogen in Formel (1) bedeutet z.B. Fluor, Brom oder vor allem Chlor.
Bevorzugt sind Farbstoffmischungen enthaltend Farbstoffe der Formel (1), worin R1 ein durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl oder vorzugsweise Methyl oder unsubstituiertes Phenyl bedeutet.
Die strukturell verschiedenen Farbstoffe in den erfindungsgemässen Farbstoffmischungen können jeweils gleiche Substituenten R1 und unterschiedliche Substituenten R2, oder gleiche Substituenten R2 und unterschiedliche Substituenten R, oder unterschiedliche Substituenten R1 und R2 enthalten.
Bevorzugt sind Farbstoffmischungen, welche zwei strukturell verschiedene Farbstoffe der Formel (1) enthalten.
Das Verhältnis der einzelnen Farbstoffe in den erfindungsgemässen Farbstoffmischungen kann in einem breiten Rahmen variieren z.B. von 1:1 bis zu 1:5. Bevorzugt werden Farbstoffmischungen, welche ein Verhältnis der beiden Farbstoffe von 1:1 bis 1:3 aufweisen. Besonders bevorzugt sind Farbstoffmischungen, welche die Farbstoffe im Verhältnis von 1:1 enthalten.
Besonders bevorzugt sind folgende in der Tabelle 1 aufgeführten Farbstoffmischungen der strukturell verschiedenen Farbstoffe (A) und (B) der Formel (1): <TABLE> Columns=5 Tabelle 1 Head Col 2 AL=L: Farbstoff (A) Head Col 4 AL=L: Farbstoff (B) Head Col 1: Farbstoff- mischung Nr. Head Col 2: R1 Head Col 3: R2 Head Col 4: R1 Head Col 5: R2 1 CH3 CH(CH3)2 CH3 CH2CH(CH3)2 2<CEL AL=L>CH3<CEL AL=L>CH(CH3)2 CH3 (CH2)3CH3 3 CH3 CH(CH3)2 CH3<CEL AL=L>CH(CH3)CH2CH3 4 CH3 CH(CH3)2 CH3 C(CH3)3 5 CH3<CEL AL=L>(CH2)3CH3 CH3 CH2CH(CH3)2 6 CH3 (CH2)3CH3 CH3<CEL AL=L>CH(CH3)CH2CH3 7 CH3 (CH2)3CH3 CH3 C(CH3)3 8 CH3<CEL AL=L>CH(CH3)CH2CH3 CH3 CH2CH(CH3)2 9 CH3 CH2CH(CH3)2 CH3<CEL AL=L>C(CH3)3 10 CH3 CH(CH3)CH2CH3 CH3 C(CH3)3 11 C6H5<CEL AL=L>CH3 C6H5 (CH2)2OCH3 12 C6H5 CH3 C6H5 (CH2)3OCH3 <CEL AL=L>13 C6H5 CH3 C6H5 (CH2)3OCH2CH3 14 C6H5 CH3<CEL AL=L>C6H5 (CH2)3OCH(CH3)2 15 C6H5 CH2CH3 C6H5 (CH2)2OCH3 <CEL AL=L>16 C6H5 CH2CH3 C6H5 (CH2)3OCH3 17 C6H5 CH2CH3<CEL AL=L>C6H5 (CH2)3OCH2CH3 18 C6H5 CH2CH3 C6H5 (CH2)3OCH(CH3)2 <CEL AL=L>19 CH3 (CH2)3CH3 C6H5 CH3 20 CH3 CH(CH3)CH2CH3<CEL AL=L>C6H5 CH3 21 CH3 CH2CH(CH3)2 C6H5 CH3 22<CEL AL=L>CH3 C(CH3)3 C6H5 CH3 23 CH3 CH(CH3)2 C6H5 CH3 24 CH3 (CH2)3CH3 C6H5 CH2CH3 25 CH3<CEL AL=L>CH(CH3)CH2CH3 C6H5 CH2CH3 26 CH3 CH2CH(CH3)2 C6H5<CEL AL=L>CH2CH3 27 CH3 C(CH3)3 C6H5 CH2CH3 28 CH3<CEL AL=L>CH(CH3)2 C6H5 CH2CH3 </TABLE>
Ebenfalls besonders bevorzugt ist die Mischung enthaltend Farbstoff der Formel (1), worin R1 Methyl und R2 n-Butyl, Farbstoff der Formel (1), worin R1 Methyl und R2 sec. Butyl und Farbstoff der Formel (1), worin R1 Methyl und R2 Isopropyl sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiter ein Verfahren zur Herstellung der Farbstoffmischungen der Formel (1). Die erfindungsgemässen Mischungen können z.B. so hergestellt werden, dass man mindestens zwei an sich bekannte strukturell verschiedene Einzelfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) im gewünschten Verhältnis miteinander vermischt, oder dass man eine Diazokomponente der Formel
worin R1 die unter der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, diazotiert und auf eine Mischung von mindestens zwei Kupplungskomponenten der Formel
die sich im Substituenten R2 voneinander unterscheiden und worin R2 die unter der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, kuppelt.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen der Formel (1) können als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von halbsynthetischen und insbesondere synthetischen hydrophoben Fasermaterialien, vor allem Textilmaterialien, verwendet werden. Textilmaterialien aus Mischgeweben, die derartige halbsynthetische bzw. synthetische hydrophobe Textilmaterialien enthalten, können ebenfalls mithilfe der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen gefärbt oder bedruckt werden.
Als halbsynthetische Textilmaterialien kommen vor allem Cellulose 21/4 -Acetat und Cellulosetriacetat in Frage.
Synthetische hydrophobe Textilmaterialien bestehen vor allem aus linearen, aromatischen Polyestern, beispielsweise solchen aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Ethylenglykol oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-(hydroxymethyl)cyclohexan; aus Polycarbonaten, z.B. solchen aus alpha , alpha -Dimethyl-4,4 min -dihydroxy-diphenylmethan und Phosgen, aus Fasern auf Polyvinylchlorid- sowie Polyamid-Basis.
Die Applikation der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen auf die Textilmaterialien erfolgt nach bekannten Färbeverfahren. Beispielsweise färbt man Polyesterfasermaterialien im Ausziehverfahren aus wässriger Dispersion in Gegenwart von üblichen anionischen oder nichtionischen Dispergiermitteln und gegebenenfalls üblichen Quellmitteln (Carrier) bei Temperaturen zwischen 80 und 140 DEG C. Cellulose-21/4 -acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 bis 85 DEG C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu 115 DEG C.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen färben im Färbebad gleichzeitig anwesende Wolle und Baumwolle nicht oder nur wenig an (sehr gute Reserve), sodass sie auch gut zum Färben von Polyester/Wolle- und Polyester/Cellulosefaser-Mischgeweben verwendet werden können.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen eignen sich zum Färben nach dem Thermosol-Verfahren, im Ausziehverfahren und für Druckverfahren. Das Ausziehverfahren ist bevorzugt. Das Flottenverhältnis ist von den apparativen Gegebenheiten, vom Substrat und der Aufmachungsform abhängig. Es kann jedoch innerhalb eines weiten Bereiches gewählt werden, z.B. 1:4 bis 1:100, liegt aber vorzugsweise zwischen 1:6 bis 1:25.
Das genannte Textilmaterial kann dabei in den verschiedenen Verarbeitungsformen vorliegen, wie z.B. als Faser, Faden oder Vlies, als Gewebe oder Gewirke.
Es ist vorteilhaft, die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen vor ihrer Verwendung in ein Farbstoffpräparat zu überführen. Hierzu wird die Farbstoffmischung vermahlen, sodass seine Teilchengrösse im Mittel zwischen 0,1 und 10 Mikron beträgt. Das Vermahlen kann in Gegenwart von Dispergiermitteln erfolgen. Beispielsweise wird die getrocknete Farbstoffmischung mit einem Dispergiermittel gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man nach Zugabe von Wasser Druckpasten und Färbebäder herstellen.
Beim Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z.B. modifizierte oder nichtmodifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, British-Gummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide, Polyacrylsäure oder deren Copolymere, oder Polyvinylalkohole.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen verleihen den genannten Materialien, vor allem dem Polyestermaterial, egale gelbe oder goldgelbe Farbtöne von sehr guten Gebrauchs-Echtheiten, wie vor allem guter Lichtechtheit und guter Sublimierechtheit. Hervorzuheben ist die sehr gute Waschechtheit. Die erfindungsgemässen Farbstoffe zeichnen sich ferner durch einen guten Auszug und Aufbau aus.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen können auch gut verwendet werden zur Herstellung von Mischnuancen zusammen mit anderen Farbstoffen oder zusammen mit einem geeigneten roten und blauen Farbstoff für das Trichromie-Färben.
Die vorstehend genannten Verwendungen der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen der Formel (1) stellt ebenso einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar wie ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von halbsynthetischem oder synthetischem hydrophobem Fasermaterial, insbesondere Textilmaterial, das darin besteht, die erfindungsgemässe Farbstoffmischung der Formel (1) auf das genannte Material aufzubringen oder es in dieses einzuarbeiten. Das genannte hydrophobe Fasermaterial ist vorzugsweise textiles Polyestermaterial. Weitere Substrate, die durch das erfindungsgemässe Verfahren behandelt werden können sowie bevorzugte Verfahrensbedingungen sind vorstehend bei der näheren Erläuterung der Verwendung der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen zu finden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist das durch das genannte Verfahren gefärbte bzw. bedruckte hydrophobe Fasermaterial, vorzugsweise Polyester-Textilmaterial.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind, sofern nicht anders angegeben, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichtsteilen und Volumenteilen ist dieselbe wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
Beispiel 1
Eine Suspension von 33,6 Teilen 2-Nitro-4-methoxyanilin in 220 Teilen Wasser wird auf ca. 10-15 DEG C abgekühlt und mit 60 Teilen 32%iger Salzsäure tropfenweise versetzt. Anschliessend werden innert 15 Minuten unter gutem Rühren 55 Teile einer 4N Natriumnitritlösung zugegeben, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung bei ca. 15 DEG C gehalten wird. Nach beendeter Zugabe wird noch 1 Stunde nachgerührt und der Nitritüberschuss mit wenig Amidosulfonsäure zerstört. Das resultierte Diazotierungsgemisch lässt man langsam in eine auf ca. 5-10 DEG C gekühlte Lösung von 20,4 Teilen N-Isopropyl-3-cyan-4-methyl-5-hydroxypyridon, 21,8 Teilen N-Butyl-3-cyan-4-methyl-5-hydroxypyridon und 18 Teilen einer 30%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung in 200 Teilen Wasser einfliessen. Während der Zugabe des Diazotierungsgemisches wird der pH-Wert mit einer 30%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung konstant zwischen 5 und 6 gehalten. Die orangerote Suspension wird noch ca. 1 Stunde bei 15-20 DEG C nachgerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und bei 70 DEG C im Vakuum getrocknet. Man erhält 75,5 Teile der Farbstoffmischung Nr. 1. Die Farbstoffmischung färbt Polyester in brillanten goldgelben Tönen mit guten Echtheiten, insbesondere mit sehr guten Waschechtheiten.
Beispiel 2
Eine Suspension von 11,5 Teilen 2-Nitro-4-phenoxyanilin in 100 Teilen Wasser und 20 Teilen 32%iger Salzsäure wird 30 Minuten bei 40-50 DEG C verrührt. Anschliessend kühlt man das Gemisch auf 15-20 DEG C ab und gibt unter gutem Rühren 15 Teile einer 4N Natriumnitritlösung zu. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch zwei Stunden bei ca. 20 DEG C nachgerührt. Der Nitritüberschuss wird mit Amidosulfonsäure zerstört und das Diazotierungsgemisch klärfiltriert. Die so hergestellte klare Lösung des Diazoniumsalzes lässt man langsam in eine auf ca. 10-15 DEG C gekühlte Lösung von 5,2 Teilen N-Ethyl-3-cyan-4-methyl-5-hydroxypyridon, 6,1 Teilen N-Isopropoxypropyl-3-cyan-4-methyl-5-hydroxypyridon und 4,2 Teilen einer 30%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung in 100 Teilen Wasser einfliessen. Während der Zugabe der Diazoniumsalzlösung wird der pH-Wert mit einer 30%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung konstant zwischen 5 und 6 gehalten. Die orangerote Suspension wird noch ca. 1 Stunde bei 15-20 DEG C nachgerührt. Danach wird der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und bei 70 DEG C im Vakuum getrocknet. Man erhält 22 Teile der Farbstoffmischung Nr. 14. Die Farbstoffmischung färbt Polyester in brillanten goldgelben Tönen mit guten Echtheiten, insbesondere mit sehr guten Waschechteiten.
Beispiel 3
Analog zu den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Verfahren oder durch Mischen von zwei strukturell verschiedenen Farbstoffen der Formel (1) erhält man die vorrangig in der Tabelle 1 aufgeführten Farbstoffmischungen 2-13 und 15-28, welche ebenfalls Polyester in brillanten goldgelben Tönen mit guten Echtheiten, insbesondere sehr guten Waschechtheiten färben.
Beispiel 4
100 g Polyestergewebe werden bei einem Flottenverhältnis von 1:20 in eine Flotte, enthaltend 1 g der Farbstoffmischung Nr. 5, 1 g/l Ammoniumsulfat und 0,5 g/l eines handelsüblichen Egalisiermittels, welche mit 80%iger Ameisensäure auf pH-Wert von 4,5-5 eingestellt ist, bei Raumtemperatur eingetaucht. Die Flotte wird dann zuerst mit einer Aufheizrate von 3 DEG C/Min auf 60 DEG C und anschliessend mit einer Aufheizrate von 2 DEG C auf 130 DEG C aufgeheizt. Bei 130 DEG C wird 60 Minuten gefärbt. Anschliessend wird die Flotte auf 40 DEG C abgekühlt, das gefärbte Polyestergewebe mit Wasser gewaschen und in einem Bad, enthaltend 5 ml/l 30%iger Natriumhydroxidlösung, 2 g/l 85%iger Natriumdithionitlösung und 1 g/l eines handelsüblichen Waschmittels während 20 Minuten bei 70-80 DEG C reduktiv gereinigt. Anschliessend wird die fertiggestellte Färbung mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält eine brillante goldgelbe Färbung mit ausgezeichneten Waschechtheiten.

Claims (10)

1. Farbstoffmischung enthaltend mindestens zwei strukturell verschiedene Farbstoffe, die jeweils der Formel
entsprechen, worin R1 C1-C4-Alkyl und R2 Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, tert. Butyl; oder durch Phenyl oder Phenoxy substituiertes C1-C3-Alkyl bedeuten; oder R1 unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl; C1-C4-Alkoxy-C1-C3-Alkylen, Phenoxy-C1-C3-Alkylen oder C1-C3-Alkyl welches durch unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl substituiert ist, und R2 unsubstituiertes oder durch Hydroxy, OCOR3 oder Phenoxy substituiertes C1-C10-Alkyl, wobei der Phenylring in Phenoxy unsubstituiert oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiert ist und die Alkylkette in C1-C10-Alkyl ab C3 durch einen oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen werden kann; unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl; C5-C7-Cycloalkyl; und R3 C1-C4-Alkyl bedeuten.
2. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 1 enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Formel (1), welche den gleichen Substituenten R2 und unterschiedliche Substituenten R1 enthalten.
3. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 1 enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Formel (1), welche den gleichen Substituenten R1 und unterschiedliche Substituenten R2 enthalten.
4. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 1 enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Formel (1), welche unterschiedliche Substituenten R1 und R2 enthalten.
5. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 3, worin R1 Methyl ist.
6. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 3, worin R1 unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl ist
7. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 3, worin R1 Phenyl ist.
8. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 4, enthaltend zwei Farbstoffe der Formel (1), wobei der eine Farbstoff als R1 Methyl und als R2 Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec. Butyl oder tert. Butyl enthält und der andere Farbstoff als R1 Phenyl und als R2 Methyl oder Ethyl enthält.
9. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffmischungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazokomponente der Formel
worin R1 die unter der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, diazotiert und auf eine Mischung von mindestens zwei Kupplungskomponenten der Formel
die sich im Substituenten R2 voneinander unterscheiden und worin R2 die unter der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, kuppelt.
10. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von halbsynthetischem oder synthetischem hydrophobem Fasermaterial, insbesondere Textilmaterial, dadurch gekennzeichnet, dass man die Farbstoffmischung der Formel (1) gemäss Anspruch 1 auf das genannte Material aufbringt oder es in dieses einarbeitet.
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