DE19646429A1 - Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen - Google Patents

Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von textilen Faser­ materialien.
Monoazopyridonfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Faser­ materialien sind z. B. aus EP-A-0 440 072 bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Farbstoffe den höchsten Ansprüchen, nicht immer vollauf genügen. Es besteht daher Be­ darf nach neuen Farbstoffen oder Farbstoffkombinationen, welche insbesondere bessere Auszug-, Aufbau- oder Waschechtheitseigenschaften zeigen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die erfindungsgemäßen Mischungen in hohem Masse auf die Faser aufziehen, sich durch einen sehr guten Aufbau auszeichnen und die resultierten Färbungen gute Licht-, Sublimier- und Waschechtheiten aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Farbstoffmischung enthaltend min­ destens zwei strukturell verschiedene Farbstoffe, die jeweils der Formel
entsprechen, worin
R₁ C₁-C₄-Alkyl und
R₂ Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, tert. Butyl; oder durch Phenyl oder Phenoxy substituiertes C₁-C₃-Alkyl bedeuten; oder
R₁ unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substi­ tuiertes Phenyl; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₃-Alkylen, Phenoxy-C₁-C₃-Alkylen oder C₁-C₃-Alkyl wel­ ches durch unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl substituiert ist, und
R₂ unsubstituiertes oder durch Hydroxy, OCOR₃ oder Phenoxy substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, wobei der Phenylring in Phenoxy unsubstituiert oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
Hydroxy oder Halogen substituiert ist und die Alkylkette in C₁-C₁₀-Alkyl ab C₃ durch einen oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen werden kann; unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁ -C₄-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl; C₅-C₇-Cycloalkyl; und R₃ C₁-C₄-Alkyl bedeuten.
C₁-C₃-Alkyl in Formel (1) bedeutet Methyl, Ethyl, Isopropyl oder n-Propyl.
C₁-C₃-Alkylen in Formel (1) bedeutet z. B. Methylen, Ethylen oder Propylen.
C₁-C₄-Alkyl in Formel (1) bedeutet Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, Isobutyl, n-Butyl, sec. Butyl oder tert. Butyl.
C₁-C₁₀-Alkyl in Formel (1) kann außer den oben für C₁-C₄-Alkyl angegebenen Resten geradkettige oder verzweigte Alkylreste, wie z. B. Pentyl, Hexyl, Octyl, Nonyl oder Decyl, bedeuten.
C₁-C₄-Alkoxy in Formel (1) bedeutet Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Propoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sek. Butoxy oder tert. Butoxy.
C₅-C₇-Cycloalkyl in Formel (1) bedeutet z. B. Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl. Halogen in Formel (1) bedeutet z. B. Fluor, Brom oder vor allem Chlor.
Bevorzugt sind Farbstoffmischungen enthaltend Farbstoffe der Formel (1), worin R₁ ein durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl oder vor­ zugsweise Methyl oder unsubstituiertes Phenyl bedeutet.
Die strukturell verschiedenen Farbstoffe in den erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen können jeweils gleiche Substituenten R₁ und unterschiedliche Substituenten R₂, oder gleiche Substituenten R₂ und unterschiedliche Substituenten R₁ oder unterschiedliche Substituenten R₁ und R₂ enthalten.
Bevorzugt sind Farbstoffmischungen, welche zwei strukturell verschiedene Farbstoffe der Formel (1) enthalten.
Das Verhältnis der einzelnen Farbstoffe in den erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen kann in einem breiten Rahmen variieren z. B. von 1 : 1 bis zu 1 : 5. Bevorzugt werden Farb­ stoffmischungen, welche ein Verhältnis der beiden Farbstoffe von 1 : 1 bis 1 : 3 aufweisen. Besonders bevorzugt sind Farbstoffmischungen, welche die Farbstoffe im Verhältnis von 1 : 1 enthalten.
Besonders bevorzugt sind folgende in der Tabelle 1 aufgeführten Farbstoffmischungen der strukturell verschiedenen Farbstoffe (A) und (B) der Formel (1):
Tabelle 1
Ebenfalls besonders bevorzugt ist die Mischung enthaltend Farbstoff der Formel (1), worin R₁ Methyl und R₂ n-Butyl, Farbstoff der Formel (1), worin R₁ Methyl und R₂ sec. Butyl und Farbstoff der Formel (1), worin R₁ Methyl und R₂ Isopropyl sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiter ein Verfahren zur Herstellung der Farbstoffmischungen der Formel (1). Die erfindungsgemäßen Mischungen können z. B. so hergestellt werden, daß man mindestens zwei an sich bekannte strukturell verschiedene Einzelfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) im gewünschten Verhältnis miteinander ver­ mischt, oder daß man eine Diazokomponente der Formel
worin R₁ die unter der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, diazotiert und auf eine Mischung von mindestens zwei Kupplungskomponenten der Formel
die sich im Substituenten R₂ voneinander unterscheiden und worin R₂ die unter der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, kuppelt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen der Formel (1) können als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von halbsynthetischen und insbesondere synthetischen hydropho­ ben Fasermaterialien, vor allem Textilmaterialien, verwendet werden. Textilmaterialien aus Mischgeweben, die derartige halbsynthetische bzw. synthetische hydrophobe Textilmate­ rialien enthalten, können ebenfalls mit Hilfe der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen gefärbt oder bedruckt werden.
Als halbsynthetische Textilmaterialien kommen vor allem Cellulose 2½-Acetat und Cellu­ losetriacetat in Frage.
Synthetische hydrophobe Textilmaterialien bestehen vor allem aus linearen, aromatischen Polyestern, beispielsweise solchen aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Ethylen­ glykol oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-(hydroxymethyl)­ cyclohexan; aus Polycarbonaten, z. B. solchen aus α,α-Dimethyl-4,4′-dihydroxy-diphenyl­ methan und Phosgen, aus Fasern auf Polyvinylchlorid- sowie Polyamid-Basis.
Die Applikation der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen auf die Textilmaterialien erfolgt nach bekannten Färbeverfahren. Beispielsweise färbt man Polyesterfasermaterialien im Ausziehverfahren aus wäßriger Dispersion in Gegenwart von üblichen anionischen oder nichtionischen Dispergiermitteln und gegebenenfalls üblichen Quellmitteln (Carrier) bei Temperaturen zwischen 80 und 140°C. Cellulose-2½-acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 bis 85°C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu 115°C.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen färben im Färbebad gleichzeitig anwesende Wolle und Baumwolle nicht oder nur wenig an (sehr gute Reserve), so daß sie auch gut zum Färben von Polyester/Wolle- und Polyester/Cellulosefaser-Mischgeweben verwendet werden können.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen eignen sich zum Färben nach dem Thermo­ sol-Verfahren, im Ausziehverfahren und für Druckverfahren. Das Ausziehverfahren ist be­ vorzugt. Das Flottenverhältnis ist von den apparativen Gegebenheiten, vom Substrat und der Aufmachungsform abhängig. Es kann jedoch innerhalb eines weiten Bereiches gewählt werden, z. B. 1 : 4 bis 1 : 100, liegt aber vorzugsweise zwischen 1 : 6 bis 1 : 25.
Das genannte Textilmaterial kann dabei in den verschiedenen Verarbeitungsformen vorlie­ gen, wie z. B. als Faser, Faden oder Vlies, als Gewebe oder Gewirke.
Es ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen vor ihrer Verwendung in ein Farbstoffpräparat zu überführen. Hierzu wird die Farbstoffmischung vermahlen, so daß seine Teilchengröße im Mittel zwischen 0,1 und 10 Mikron beträgt. Das Vermahlen kann in Gegenwart von Dispergiermitteln erfolgen. Beispielsweise wird die getrocknete Farbstoff­ mischung mit einem Dispergiermittel gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergier­ mittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man nach Zugabe von Wasser Druckpasten und Färbebäder herstellen.
Beim Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder nichtmodifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, British-Gummi, Gummi ara­ bicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxy­ ethylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide, Poly­ acrylsäure oder deren Copolymere, oder Polyvinylalkohole.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen verleihen den genannten Materialien, vor allem dem Polyestermaterial, egale gelbe oder goldgelbe Farbtöne von sehr guten Gebrauchs-Echtheiten, wie vor allem guter Lichtechtheit und guter Sublimierechtheit. Her­ vorzuheben ist die sehr gute Waschechtheit. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich ferner durch einen guten Auszug und Aufbau aus.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen können auch gut verwendet werden zur Herstellung von Mischnuancen zusammen mit anderen Farbstoffen oder zusammen mit einem geeigneten roten und blauen Farbstoff für das Trichromie-Färben.
Die vorstehend genannten Verwendungen der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen der Formel (1) stellt ebenso einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar wie ein Ver­ fahren zum Färben oder Bedrucken von halb-synthetischem oder synthetischem hydropho­ bem Fasermaterial, insbesondere Textilmaterial, das darin besteht, die erfindungsgemäße Farbstoffmischung der Formel (1) auf das genannte Material aufzubringen oder es in dieses einzuarbeiten. Das genannte hydrophobe Fasermaterial ist vorzugsweise textiles Polyester­ material. Weitere Substrate, die durch das erfindungsgemäße Verfahren behandelt werden können sowie bevorzugte Verfahrensbedingungen sind vorstehend bei der näheren Erläu­ terung der Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen zu finden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist das durch das genannte Verfahren gefärbte bzw. bedruckte hydrophobe Fasermaterial, vorzugsweise Polyester-Textilmaterial.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind, sofern nicht anders angegeben, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichts­ prozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichtsteilen und Volumenteilen ist dieselbe wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
Beispiel 1
Eine Suspension von 33,6 Teilen 2-Nitro-4-methoxyanilin in 220 Teilen Wasser wird auf ca. 10-15°C abgekühlt und mit 60 Teilen 32%-iger Salzsäure tropfenweise versetzt. Anschließend werden innert 15 Minuten unter gutem Rühren 55 Teile einer 4N Natrium­ nitritlösung zugegeben, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung bei ca. 15°C ge­ halten wird. Nach beendeter Zugabe wird noch 1 Stunde nachgerührt und der Nitritüberschuß mit wenig Amidosulfonsäure zerstört. Das resultierte Diazotierungsgemisch läßt man langsam in eine auf ca. 5-10°C gekühlte Lösung von 20,4 Teilen N-Isopropyl-3-cyan- 4-methyl-5-hydroxypyridon, 21,8 Teilen N-Butyl-3-cyan-4-methyl-5-hydroxypyridon und 18 Teilen einer 30%-igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung in 200 Teilen Wasser einfließen. Während der Zugabe des Diazotierungsgemisches wird der pH-Wert mit einer 30%-igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung konstant zwischen 5 und 6 gehalten. Die orangerote Suspension wird noch ca. 1 Stunde bei 15-20°C nachgerührt. Der Niederschlag wird ab­ gesaugt, mit Wasser nachgewaschen und bei 70°C im Vakuum getrocknet. Man erhält 75,5 Teile der Farbstoffmischung Nr.1.
Die Farbstoffmischung färbt Polyester in brillanten goldgelben Tönen mit guten Echtheiten, insbesondere mit sehr guten Waschechtheiten.
Beispiel 2
Eine Suspension von 11,5 Teilen 2-Nitro-4-phenoxyanilin in 100 Teilen Wasser und 20 Teilen 32%-iger Salzsäure wird 30 Minuten bei 40-50°C verrührt. Anschließend kühlt man das Gemisch auf 15-20°C ab und gibt unter gutem Rühren 15 Teile einer 4N Natriumnitrit­ lösung zu. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch zwei Stunden bei ca. 20°C nachgerührt. Der Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure zerstört und das Diazo­ tierungsgemisch klärfiltriert. Die so hergestellte klare Lösung des Diazoniumsalzes läßt man langsam in eine auf ca. 10-15°C gekühlte Lösung von 5,2 Teilen N-Ethyl-3-cyan-4- methyl-5-hydroxypyridon, 6,1 Teilen N-Isopropoxypropyl-3-cyan-4-methyl-5-hydroxypyridon und 4,2 Teilen einer 30%-igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung in 100 Teilen Wasser einfließen. Während der Zugabe der Diazoniumsalzlösung wird der pH-Wert mit einer 30%-igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung konstant zwischen 5 und 6 gehalten. Die oran­ gerote Suspension wird noch ca. 1 Stunde bei 15-20°C nachgerührt. Danach wird der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und bei 70°C im Vakuum getrocknet. Man erhält 22 Teile der Farbstoffmischung Nr.14.
Die Farbstoffmischung färbt Polyester in brillanten goldgelben Tönen mit guten Echtheiten, insbesondere mit sehr guten Waschechtheiten.
Beispiel 3
Analog zu den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Verfahren oder durch Mischen von zwei strukturell verschiedenen Farbstoffen der Formel (1) erhält man die vorrangig in der Tabelle 1 aufgeführten Farbstoffmischungen 2-13 und 15-28, welche ebenfalls Polyester in brillanten goldgelben Tönen mit guten Echtheiten, insbesondere sehr guten Waschecht­ heiten färben.
Beispiel 4
100 g Polyestergewebe werden bei einem Flottenverhältnis von 1 : 20 in eine Flotte, enthaltend
1 g der Farbstoffmischung Nr. 5,
1 g/l Ammoniumsulfat und
0,5 g/l eines handelsüblichen Egalisiermittels,
welche mit 80%-iger Ameisensäure auf pH-Wert von 4,5-5 eingestellt ist, bei Raumtem­ peratur eingetaucht. Die Flotte wird dann zuerst mit einer Aufheizrate von 30 C/Min auf 60°C und anschließend mit einer Aufheizrate von 2°C auf 130°C aufgeheizt. Bei 130°C wird 60 Minuten gefärbt. Anschließend wird die Flotte auf 40°C abgekühlt, das gefärbte Polyestergewebe mit Wasser gewaschen und in einem Bad, enthaltend 5 ml/l 30%-iger Natriumhydroxidlösung, 2 g/l 85%-iger Natriumdithionitlösung und 1 g/l eines handelsüblichen Waschmittels während 20 Minuten bei 70-80°C reduktiv gereinigt. Anschließend wird die fertiggestellte Färbung mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält eine brillante goldgelbe Färbung mit ausgezeichneten Waschechtheiten.

Claims (14)

1. Farbstoffmischung enthaltend mindestens zwei strukturell verschiedene Farbstoffe, die jeweils der Formel entsprechen, worin
R₁ C₁-C₄-Alkyl und
R₂ Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, tert. Butyl; oder durch Phenyl oder Phenoxy substituiertes C₁-C₃-Alkyl bedeuten; oder
R₁ unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substi­ tuiertes Phenyl; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₃-Alkylen, Phenoxy-C ₁-C₃-Alkylen oder C₁ -C₃-Alkyl wel­ ches durch unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl substituiert ist, und
R₂ unsubstituiertes oder durch Hydroxy, OCOR₃ oder Phenoxy substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, wobei der Phenylring in Phenoxy unsubstituiert oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiert ist und die Alkylkette in C₁-C₁₀-Alkyl ab C₃ durch einen oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen werden kann; unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl; C₅-C₇-Cycloalkyl; und R₃ C₁-C₄-Alkyl bedeuten.
2. Farbstoffmischung gemäß Anspruch 1 enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Formel (1), welche den gleichen Substituenten R₂ und unterschiedliche Substituenten R₁ enthalten.
3. Farbstoffmischung gemäß Anspruch 1 enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Formel (1), welche den gleichen Substituenten R₁ und unterschiedliche Substituenten R₂ enthalten.
4. Farbstoffmischung gemäß Anspruch 1 enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Formel (1), welche unterschiedliche Substituenten R₁ und R₂ enthalten.
5. Farbstoffmischung gemäß Anspruch 3, worin R₁ Methyl ist.
6. Farbstoffmischung gemäß Anspruch 3, worin R₁ unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl ist.
7. Farbstoffmischung gemäß Anspruch 5, worin R₁ Phenyl ist.
8. Farbstoffmischung gemäß Anspruch 3 enthaltend zwei Farbstoffe der Formel (1), wobei beide Farbstoffe als R₁ Methyl, und als R₂voneinander unterschiedlich Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec. Butyl oder tert. Butyl enthalten.
9. Farbstoffmischung gemäß Anspruch 3 enthaltend zwei Farbstoffe der Formel (1), wobei beide Farbstoffe als R₁ Phenyl, und als R₂voneinander unterschiedlich Methyl, Ethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxypropyl oder Isopropoxypropyl enthalten.
10. Farbstoffmischung gemäß Anspruch 4, enthaltend zwei Farbstoffe der Formel (1), wobei der eine Farbstoff als R₁ Methyl und als R₂ Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec. Butyl oder tert. Butyl enthält und der andere Farbstoff als R₁ Phenyl und als R₂ Methyl oder Ethyl enthält.
11. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazokomponente der Formel worin R₁ die unter der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, diazotiert und auf eine Mischung von mindestens zwei Kupplungskomponenten der Formel die sich im Substituenten R₂ voneinander unterscheiden und worin R₂ die unter der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, kuppelt.
12. Verwendung der Farbstoffmischung der Formel (1) gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von halb-synthetischem oder synthetischem hydrophobem Fasermaterial, insbesondere Textilmaterial.
13. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von halbsynthetischem oder synthetischem hydrophobem Fasermaterial, insbesondere Textilmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffmischung der Formel (1) gemäß Anspruch 1 auf das genannte Material aufbringt oder es in dieses einarbeitet.
14. Das gemäß Anspruch 13 gefärbte bzw. bedruckte hydrophobe Fasermaterial, vorzugsweise Polyester-Textilmaterial.
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