DE2721955A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2721955A1
DE2721955A1 DE19772721955 DE2721955A DE2721955A1 DE 2721955 A1 DE2721955 A1 DE 2721955A1 DE 19772721955 DE19772721955 DE 19772721955 DE 2721955 A DE2721955 A DE 2721955A DE 2721955 A1 DE2721955 A1 DE 2721955A1
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DE
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nhc
acid
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hydrogen
comp
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DE19772721955
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Walter Ditter
Dieter Dipl Chem Dr Horn
Walter Dipl Chem Dr Kurtz
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BASF SE
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BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C09B29/0011—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines from diazotized anilines directly substituted by a heterocyclic ring (not condensed)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
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    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
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Description

-3- 0.^. 32
Azofarbstoffe
Die Erfindung betrifft Verbindungen, die in Form der freien Basen der allgemeinen Formel I
entsprechen, in der
H Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Nitro oder einen Best X,
ο
R Wasserstoff, Chlor oder Nitro,
E Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro oder einen Eest X, R4 Wasserstoff oder C1- bis C -Alkyl, E Cyan, Carbamoyl oder Acetyl,
R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl oder einen Rest X und
X einen aminogruppenhaltigen Eest bedeuten,
.vcbei üi.5 Molekül mindestens einen Rest X enthält.
-4-809847/0274
-^- 0.2. 32 579
Alkylreste R^ sind ζ. B. Propyl oder Äthyl und insbesondere Methyl, Reste R sind neben Wasserstoff und den Resten X z. B. C1- bis C../--Alkyl, das noch durch Hydroxy oder C1- bis Cfl-Alkoxy substituiert sein kann, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyläthyl. Im einzelnen seien zudem CH5, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C5H13, CgH17, C12E25, C16H33,
CH2CH2OH, CH2CH2OCH3, CH2CH2OC4H9, (CHg)3OH, (CH2J5OCH3, (CHg)3OC2H5,
O "PT
(CH2KOC3H7, (CH2)3OC4Hg, (CH2)3OCH2ChCc 2 h 5, (CHg)3OCgH17 oder CH2CHOHCH, genannt. Bevorzugte Reste R sind Wasserstoff, die Reste X sowie CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, CH2CHC4H9, C12H25, C13H27,
C2H5
C2E4OCH3, C3H6OC2H5, C3H6OC13H27,
Reste X sind z. B. Aminoalkyl-, Alkylaminoalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cycloalkylaminoalkyl- oder Aralkylaminoalkyl-Gruppen sowie Reste, die Stickstoff als Ringglied enthalten und Polyaminoalkylreste. Alle diese Reste können mit Ausnahme von R auch über das Brückenglied -SOpNH- oder -CONH- gebunden sein. Die Alkylgruppen der Reste X können dabei noch z. B. durch Hydroxy-, C1- bis Cg-Alkoxy oder Phenoxy substituiert und durch Sauerstoff unterbrochen sein.
Die Reste X haben in der Regel insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatome, bevorzugt sind * bis 15 und insbesondere 3 bis 12 Kohlenstoffatome. Bei Polyaminoalkylresten ist die Alkylkette durch NH-Gruppen unterbrochen, Stickstoff als Ringglied enthaltende Reste sind vorzugsweise gesättigt.
809847/0274
-5- 0.7. 32 579
Einzelne Reste X sind beispielsweise CH3NH3, CHgNHCH,, CH2NHC2Hc, < CH2NHC8H17, CH2NHCH2CH-C4H9, CH2NHC15H27, CH2N(CH5)2, CH3N(C2H5)3,
C2H5
CH2N(C8H17)2, CH2N(C2H4OCH5)2, C
CH2NH -Q, CH2NHCH2 -Q · CH2N(CH2CHCH5)2
OH
C2H4NHCH5, C2H4NHC2H5, C3H4NHC5H7, C3H4N(C
C2H4N(C5H10)2, C5H6NH2, C5H6NHCH5, C5H6NHC2H5, C5H6NH Q), C5H6N(CH5)2
45H7)2, CH2NH-C2H4-NH2, CB2NHC2
CH2NHC5H6N(CH5)2, CH2NHC^6N(C2H5J3, CH3NHC ^N (CH^, CH2-NQ, CH2-NQ-CH5, CH2-nQ>, CH2-NQl-CH5, CH2-NHC2H4-NQiH, CH2NHC2H4NH C2H4NH3, CH2NHC ^5NHC ^6NH3, CH3NHC ^6OC4HgOC^6NH3, C3H4NHC5H6NH2, C5H6NHC5H6NH2, C5H6NHC2H4NHC5H6NH2, C5H6NHC5H6NHC5H6NH2, C,HgNHC 5H6NHC
SO3NHC3H4NH2, S02NHC2H4N(CH5)3, SO2NHC2H4N(C3H5)3, SO2NHC5H6N(CH5)2, SO2VRC^(C2E5)2, SO3NHC^
S03NHC4H8N(C2H5)2, SO3NHC5H6NH-Q , SO3NHC2H4-IQi-CH5, SO3-IQiCH5, CO3NHC2H4NH3, CO3NHC3H4N(CH5)3, CO3NHC3H4N(C3H5)3, CO3NHC H6NHCH5, CO2NHC5H6N(CH5)3, CO^C^NiC^),,, CO3NHC5H6N(C5H7),,, CO3NHC5H6N(C4H9)3, CO3NHC4H8NHCH5, CO3NHC4H8NHC3H5, CO3NHC4H8N(CH5)2, CO3NHC4H8N(C3H5)2, CO2NHC5H6NH-Q , CO2NHC3H4-NQ-CH5, CO3-NQ-CH5,
-6-
809847/027*
-o-
O.Z. ^- 579
Von den Resten X sind z. B. folgende bevorzugt: CH2N(CH,)2, CH-NCC-H,-)«,
C2H4N(C2H5)2,
H9)2, C3H7NHCH3, C3H7NH-Q , C3H7N(CH3),,, C3H?N(C2H5)2, C3H7N(C3H7),,, C3H7N(C4H9),,, C4H9N(C2H5),,, CH2NHC2H4N(CH3)2, CH2NHC
, SO2NHC2H4N(CH3)2, SO2NHC2H4N(C2H5)2# SO2NHC3H6N(CH3)2, SO2NHC3H6N(C2H5)2, SOgNHC^6N(C4H9J2, SOgNHC^gNiC^ SO2NHC4H8N(CH3)2, SO2NHC2H4-IQi-CH3, SO2-NQr-CH3, CO2NHC2H4N(CH3)2, CO2NHC2H4N(C2H5)2, CO2NHC3H6N(CH3J2, COgNHC^gNiC^Jg, CO2NHC^6N(C4H9 CO2NHC4H8N(C2H5)2, CO2NHC4H8N(CH3)2, CO2NHC2H4-^Q-CH3, CO2-IQi-CH3, C H6NHC2H-NHC HgNH2, C,HgNHC,HgNHC H6NH3, C HgNHC,HgNHC,HgNHC-HgNH3.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
Ϊ .H
mit Verbindungen der Formel III
HO
kuppeln.
-7-
809847/0274
1 C.6. 12 379
Diazotierung und Kupplung verlaufen dabei ohne Besonderheiten, Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Reste X sind in den Einzelkomponenten der Formel II und/oder III enthalten. Sie werden in der Regel bei den Resten R und R^ über Halogenverbindungen, bei R bei der Herstellung der Pyridone nach im Prinzip bekannten Methoden eingeführt. Repräsentative Methoden sind bei den Beispielen angegeben.
Die Verbindungen der Formel I sind vorzüglich zur Verbesserung des Fließverhaltens von Pigmenten geeignet, denen sie in der Regel zu diesem Zweck in Mengen von 0,5 bis 10 % zugesetzt werden. Sie können in Form der freien Basen aber auch als Salze verwendet werden, wobei die Salze teilweise bevorzugt sind. Als Salze kommen insbesondere solche mit organischen Anionen, vorzugsweise langkettige Alkyl- oder Arylsulfonate, in Betracht. Im einzelnen seien als Sulfonsäuren beispielsweise genannt: Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Butansulfonsäure, Octansulfonsäure, Decansulfonsäure, Dodecansulfonsäure, Tridecansulfonsäure, Hexadecansulfonsäure, Octadecansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, α- und B-Naphthalinsulfonsäure, o- und p-Toluolsulfoneäure, Xylolsulfonsäure, p-tert.-Butylbenzolsulfonsäure, o-Hydroxy-tert.-butylbenzolsulfonsäure, p-Hexylbenzoleulfonaäure, Octylbenzolsulfonsäure, Nonylbenzolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, Hexadecylbenzolsulfonsäure, OctadecylbenzolsulfonsSure, o-Hydroxy-m, m1- bis -docylbenzolsulfonsäure, o-Hydroxynonylbenzoleulfonsäure , o-Hydroxydodecylbenzolsulfonsäure, Hydroxy-hexadecylbenzolsulfonsäure, Hydroxyoctadecylbenzolsulfonsäure, Monoalkyl- und Dialkylnaphtholsulfonsäuren, deren Alkyl 1 bis 20 C-Atome aufweisen, 1-Alken-1-sulfonsäuren
809847/0274 _8-
~b~ O.Z. 32 579
mit θ bis 20 C-Atomen und 2-Hydroxy-Alkan-1-sulfonsäuren mit 8 bis C-Atomen.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
in der
A Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro und
2
A Wasserstoff, C1- bis C-p-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder einen Rest J
bedeuten und X die angegebene Bedeutung hat.
Im Phenylring steht der Rest X vorzugsweise in p-Stellung und vorzugs weise enthalten die Verbindungen der Formel I einen Rest Xo
809847/0274
G. ζ. yz 579
Allgemeine Verfahren zur Darstellung von Verbindung der Formeln II und III
Verfahren A
151 Teile p-Cyanbenzylchlorid werden in 200 Teile Diäthylamin eingetragen und 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Der Überschuß an Amin wird abdestilliert, der Rückstand in 3OO Teilen Wasser und 250 Teilen Isobutanol gelöst und mit 85 Teilen Hydroxylammoniumsulfat unter Zusatz von 58 Teilen techn. Soda und 10 Teilen des Natriumsalzes der Diäthylentriaminopentaessigsäure 5 Stunden erhitzt. Man läßt auf 50° abkühlen, trägt 150 Teile Isatosäureanhydrid ein und stellt danach mit 50prozentiger Natronlauge einen pH-Wert von 11 ein. Das Isobutanol wird durch Einleiten von Dampf quantitativ abdestilliert; danach wird auf 10 C abgekühlt, der Feststoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 280 Teile der Verbindung der Formel
Der Rohschmelzpunkt beträgt 62 C, nach dem Umkristallisieren aus Alkohol/Wasser 690C.
-10-
809847/0274
-10- o.Z, 32 579
Verfahren B
201 Teile 4-Cyanbenzolsulfonsäurechlorid"werden langsam in 1^0 Teile Diäthylaminopropylamin eingetragen, wobei die Temperatur auf 60 0C ansteigt. Bas viskose Reaktionsgemisch wird in 250 Teilen Isobutanol und 300 Teilen Wasser gelöst. Danach wird weiter wie bei Verfahren A beschrieben verfahren. Nach beendigter Reaktion wird mit Salzsäure neutral gestellt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 292 Teile der Verbindung der Formel mit Schmelzpunkt 102 Ci
0-N
Verfahren C
165 Teile m-Cyanbenzoylchlorid werden unter Kühlen in 260 Teile Diäthylaminopropylamin eingetropft und 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird mit 300 Teilen Isobutanol versetzt und die organische Phase zwei mal mit 200 Teilen Wasser gewaschen. Die Isobutanolphase wird danach mit Hydroxylammoniumsulfat, Wasser und Soda wie in Verfahren A beschrieben weiter umgesetzt. Man isoliert 310 Teile der Verbindung der Struktur
COHHC
Nach ümkristallisation aus Äthanol/Wasser erhält man einen Schmelzpunkt von 16O C.
809847/0274
-11-
-11- O.Z. 32 579
Verfahren D
Zu 226 Teilen Cyanessigsaureathylester in 300 Teilen Methanol werden bei 35° C 260 Teile Diathylaminopropylamin zugetropft, dann wird 2 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt; anschließend werden 170 Teile Piperidin und 260 Teile Acetessigester langsam zugegeben und es wird 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Unter vermindertem Druck werden danach alle flüchtigen Bestandteile abdestilliert. Der Rückstand kristallisiert beim Stehen im Kühlschrank. Man isoliert 520 Teile der Verbindung der Formel mit dem Schmelzpunkt 175°C:
CH,
CN
OH
Auf prinzipiell gleiche Weise können auch die bei den folgenden Beispielen aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten synthetisiert werden.
-12-
809847/0274
Beispiel 1
35 Teile des Amins der Formel
o.:-;. 12 579
H2N(C
werden in 40 Teilen konz. Salzsäure und I50 Teilen Wasser 30 Minuten bei 60 °C gerührt. Mit Eis wird auf 0 0C gekühlt und durch Zugabe von 30 Volumenteilen 2^rOZ.NaN02-Löeung diazotiert. Nach 3 Stunden wird der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure zerstört und zur Diazoniumsalzlösung eine Lösung von 15 Teilen Dihydroxycyanmethylpyridin in 400 Teilen Wasser/60 Teilen 2n-Natronlauge langsam zugegeben. Mit 2n Natronlauge wird pH 6 eingestellt, 30 Minuten nachgerührt, durch Einleiten von Dampf auf 60 0C erhitzt und mit 33 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure in 100 Teilen Wasser versetzt. Danach wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 83 Teile des Farbstoffs der Formel
CH2-N(C H7) Φ
-13-
809847/0274
O.Z. 32 579
Beispiel 2
43 Teile des Amins der Formel
werden in 80 Teilen Dimethylformamid gelöst und in ein gut gerührtes Gemisch aus 200 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis, 70 Teilen Eisessig und 48 Teilen konz. Salzsäure eingetropft. Danach wird durch Zugabe von 30 Volumenteilen NaNO^-Lösung diazotiert und nach ca. 3 Stunden überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure zerstört.
Dazu werden 15 Teile Dihydroxycyanmethylpyridon, gelöst in 300 Teilen Wasser/60 Teilen 2n Natronlauge, getropft. Dann wird mit 5n Natronlauge pH 7 eingestellt, mit Dampf auf 80 0C erhitzt und 33 Teile Dodecylbenzolsulfoneäure in 100 Teile Wasser zugegeben. Man erhält 88 Teile des
Farbstoffs der Formel
SO2NH(CH2)
OH
[C12H25-C6H4-SO3] -14-
8098Λ7/027Λ
-U-
0.1. 32
Analog Beispiel 2 erhält man mit den Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle gelbe Farbstoffe
Bsp. Diazokomp.
Kupplungskomp. Salzbildung mit
CH,
CH2-N(CH3)2 HO "^-N)H
CN
Hexadecylbenzolsulfonsäure
HO
Dodecylbenzolsulfonsäure
CH
-N CH_N(CH,) ι Ii ι ' j
CH,
HO
Dodecylbenzoleulfonsäure
CH,
CH,
Hezadecylbenzolsulfonsäure
Dodecansulfonsäure
8098A7/027A -15-
3. Z. ^2 379
Bap. Diazokomp.
Kupplungskomp. Salzbildung mit
Ο-]
CH2N(CHj2 CH-
CN
OH
Dodecylbenzoesulfon säure
Misobutylnaphthalinsul fonsäure
ist:
HO N OH
CN
C12H25
0-N
■NH,
CH
Nonylbenzolaulfonsäure
HO "Ti OH
HO
C-CH OH Dodecylbenzolsulfonsäure
Octansulfonsäure
CH,
HO
CN
Dodecylbenzoleulfonsäure
HO
809847/027Λ -16-
O.Z. }2 379
Bsp. Diazokomp. Kupplungskomp. Salzbildung mit
CH,
Dodecylbenzolsulfonsäure
Alkylhexylnaphthalin-1-sulfonsätire
CJt
Dodecylbenzolsulfonsäure
Cl
0_N
CH,
CN 0
C16H33 CH.
CN
Dodecylbenzolsulfon· säure
0_N
8098A7/027A
-17-
-ι ί-
0. Ζ. 32 579
Bsp. Diazokomp.
Kupplungakomp. Salzbildung mit
CH,
CN
Dodecylbenzolsulfonsäure
0_N 26 CF, Il
HH,
0 N
o-Hydroxynonylbenzoleulfoneäure
0-N
Il " [I 2
Do decylb enzoleulfonsäure
809847/0274
-18-
0,Z. ;>2 579
Bsp. Diazokomp.
Kupplungskomp. Salzbildung mit
CN
p-tert-Butylphenolsulfonsäure
HO S OH
Äthylhexylnaphthaiin-1-sulfonsäure
Dodecylbenzoleulfonsänre
CH,
CN OH
CH,
Dodecylbenzolsulfon· säure
2MoI "
809847/0274
-19-
O.λ. ;·2
Bsp. Diazokomp.
Eupplungskomp. Salzbildung mit
HO
CH,
CN OH
Dodecylbenzolsulfon-Bätire
O2F
0-N
0_N
809847/0274
-20-
0.7.. 32 579
Bsp. Diazokomp. Kupplungskomp. Salzbildung Bit
O N CH,
44
HO
Dodecylbenzoleulfoneäure
45
Cl
0-N
NH2 ^^ CH2N(C4H9 )2
46 0_N Br
"NH2 ^ ' CH2N(C4H9)2
47
CN HO ^"R^ OH
CH,
HO
0_N
Cl
Cl
NH2 ^^ CH2N(C4H9),
Dodecjlbenzoleulfon-Bäure
809847/0274
-21-
O.Z. 52 379
CH-NHC ^
Bsp. Diazokomp. Kupplungskomp. Salzbildung mit
0_N KH
CH,
CN
HO ^k^ OH
Dodecylbenzolsulfonsäure
o -:
0_N
U ν
NH1
0-N
CH2NH(CH2) CH,
CN
ι CH,
0 —Ν
N(CH CH,
Dodecylbenzoleulfon-
809847/0274
-22-
O.Z. 32 579
Bsp. Diazokomp. Kupplungekoop. Salzbildung Bit
0_H
HH2 ^ " CH2H
CH,
CN
Dodecylbenzolsulfonsäure
58 0-1
60 0 _H
r-CH,
0_H
CH
jHH(CH2)2-/])ra
0_H 1
809847/0274
O.Z. 32 5Ϊ9
Bsp. Mazokomp.
Kupplungskomp. Salzbildung mit
0_N
NH
CN
Dodecylbenzolsulfoneäure
9-N SO2NH(CH2)
CH,
C12H25
CH
Dodecylbenzolsulfon· säure
O2NH(CH2)3N(CH5)2
809847/027^
-2h-
O.Z. Ύά
Bsp. Diazokomp.
Kupplungakomp. Salzbildung mit
Sodecylbenzolsulfonsäure
H0
o_jr
Bodecylbenzoleulfons Sure
809847/027A -25-
π.ζ, 32
Bsp. Diazokomp. Kupplungskomp. Salzbildung mit
Dodecylbenzolsulfonsäure
O-N
SO2NH(CH2)3N(CH3)2
O -N
SO2NH(CH2),N(C2H5)2 HO
Dodecylbenzolsulfon-OH säure
0_N
CH,
HO
CONH(CH2) N(CH5),
ONH(CH2)3
809847/0274
-26-
CZ. 32
Bsp. Diazokomp. Kupplungskomp. Salzbildung mit
^ ^CO8H(CH2),
CH JL CN
U a UM
Dodecylbenzolsulfon-
säure
CO-lQi-CH,
CH,
2 N(CH7),
CH,
CN
OY OH
CH,
cN
OH
809847/027A
-27-
Bsp. Diazokomp.
CZ. 32 575
Kupplungskomp. Salzbildung mit
CH,
.CN H
(CH2)2NH(CH2)2NH2
CH,
D ο de c yIb enz ο1eulfonsäure
CH,
^n OH
(CH2)5NH(CH2)^NH(CH2)
0 -N
Cl.
Il " Il "NH,
CH7 CN
"~jT ^ OH
(CH2)3N(C5H7)
0-N SO2NH(CH2)
Dodecylbenzoleulfoneäure
-28-
809847/027A
C-.Z. 32
Bsp. Diazokomp« Kupplungskomp. Salzbildung mit
CH,
SO9NH(CH,),N(CH,),
j j
CN
(CH2)
Dodecylbenzolsulfonsäure
HO
CN
BASF Aktiengesellschaft
809847/0274

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Azofarbstoffe, die in Form der freien Basen der allgemeinen Formel I
    entsprechen, in der
    R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Nitro oder einen Rest X,
    2 R Wasserstoff, Chlor oder Nitro, R^ Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro oder einen Rest X,
    4 R Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkyl,
    5 R Cyan, Carbamoyl oder Acetyl,
    R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl oder einen Rest X und
    X einen aminogruppenhaltigen Rest bedeuten, wobei das Molekül mindestens einen Rest X enthält.
    2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    226/77
    -2-
    809847/0274
    ORIGINAL INSPECTED
    O.Z. 32 579
    Ia
    in der
    A Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro und
    ρ
    A Wasserstoff, C- bis C,p-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder
    einen Rest X bedeuten und
    X die angegebene Bedeutung hat.
    Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
    0 N
    mit Verbindungen der Formel III
    kuppelt.
    4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 als Zusatz zu Pigmentfarbstoffen zur Verbesserung des Fließverhaltens.
    809847/0274
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