DE2004487A1 - Neue wasserlösliche Azofarbstoffe - Google Patents

Neue wasserlösliche Azofarbstoffe

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DE2004487A1 DE19702004487 DE2004487A DE2004487A1 DE 2004487 A1 DE2004487 A1 DE 2004487A1 DE 19702004487 DE19702004487 DE 19702004487 DE 2004487 A DE2004487 A DE 2004487A DE 2004487 A1 DE2004487 A1 DE 2004487A1
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Description

Unsere Zeichen: O.Z. 26 591 Bg/Fe . 6700 ludwigshafen, den 29.I.1970
Neue wasserlösliche Azofarbstoffe Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I
—IfZ)n
in der
D den Rest einer aromatischen Diazo- oder Tetrazokomponente, R ein Wasserstoffatom öder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest mit insgesamt
1 bis 8 C-Atomen,
A1 eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Phenylgruppe, A9 eine Cyan-, Carbonamid- oder Carbalkoxygruppe,
oder CarböxylgrupDe X eine Sulfonsäure-/oder einen Rest eier Formel -SO2NH-SOp-Y, Y eine Alkyl- oder Aryl- oder gegebenenfalls substituierte
Amidgruppe, , m die Zahlen 1 oder 2 und η die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten.
Die Gruppe X kann im Rest D oder im Rest R stehen, wenn R eine Ary!gruppe enthält, oder in beiden.
Reste R sind neben Wasserstoff im einzelnen z. B. Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen, wie Methyl, Butyl, Hexyl oder ß-Äthyl- hexyl, Cyclohexyl, Benzyl·, Phenyläthyl und durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy und/oder Sulfonsäure substitu iertes Phenyl. Insbesondere die Alkylgruppen können noch weiterhin duroh Hydroxy- oder Alkoxygrjuppen substituiert sein öder in der Kette Sauerstoffatome haben/wie bei Polyglykoläthern.
Carbalkoxygruppen Ap sind z. B. Carbäthoxy, Carbopropoxy, Carbo-
butoxy oder CaTbohexoxy. 109832/149 5
32/70 -2-
-2- O.Z. 26 591
2Q04487
Für Y sind ζ. B. Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Dimetriylaminorest und vorzugsweise Phenyl zu nennen.
Der Rest D leitet sich, von diazotierbaren aromatischen oder Diaminen ab. Beispielsweise kommen Amine aus der Benzol-, Naphthalin-, Azobenzol-, Phthalsäure-, Phthalsäureimid-, Benzidin-, Terephthalsäure-, Diphenyläther-, Diphenylsulfid-, Diphenylamin-, Benzophenon-, Dibenzofuran-, Diphenylsulfon-, Diphenylmethan-, Diphenylharnstoff- oder Diphenylstilben-Reihe in Betracht.
Die Komponenten können die in Azofarbstoffen üblichen Substituenten tragen sowie auch Sulfonsäuregruppen, Carboxylgruppen oder einen Rest der Formel -SO2
Im einzelnen seien als Substituenten z. B. genannt:
Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Trifluormethyl, Acetylamino, Benzoylamino, N-Phenylcarbamoylamino, N-Methylcarbamoylamino, Hydroxy, Acetyl, Benzoyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Arylazo, Carboxy, Carbalkoxy, Carbophenoxy, Carbamoyl, N-mono- oder disubstituiertes Carbamoyl, sowie die Reste der Formeln -SO2R1, -OSO2R1, -SO2-N^ 2 , OSO2N^ 2 in Betracht, wobei R1 eine Alkylgruppe R3 R3 mit 1 bis 4· C-Atomen oder eine Phenyl- oder Tolylgruppe und R2 und R, Wasserstoff atome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer der Reste R2 oder R, eine Arylgruppe bedeuten.
Die Reste R2 und R« können zusammen mit dem Stickstoff gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden, z. B. einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring.
Carbalkoxyreste als Substituenten für die Komponenten D enthalten beispielsweise folgende Alkoholkomponenten: Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, iso-Butanol, Hexanol, Äthylhexanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Phenol, Ö-Hydroxyäthanol, ß-Methoxyäthanol, ß-Äthoxyäthanol oder ß-Butoxyäthanol oder die Verbindungen der Formeln: 109832/149S
-3- O.Z. 26 591
200U87
HO-(CH2CH2O)2CH3, HO(CH2CH2O)2C2H5, HO(CH2GH2O)3CH3, HO(CH2CH2O)3-C2H5, HOCH2GH2OCOCh3, sowie die Verbindungen . ß-Hydroxypropanol, ^-Hydroxypropänol, υ-Hydroxybutanol, 60 -Hydroxyhexanol,
Als N-mono- oder disubstituierte Oarbamoylreste sind z, B. zu nennen; N-Methylcarbonamid, N-Äthylearbonamid, N-Butyloarbonamid, N-Cyclohexylcarbonamid, N-(ß-Äthylhexyl)-carbonamid, N-ß-Hydroxyäthylcarbonamid, N-ß-Methoxyäthylcarbonamid, N-ß- oder N-^p-Hydroxypropylcarbonamid, N-T-Methoxy- oder -Äthoxypropylcarbonamid, Ν,Ν-Dimetliylcarbonamid, Ν,Ν-Diäthylcarbonamid, N,N-I)ipropylcarbonamid, N-Methy 1-N-ß-b.ydroxyäthyloarbonamid, Pyrrolidid oder Mörpholid.
Im einzelnen seien beispielsweise folgende Anilinderivate als Diazokomponenten genannt? Anilin, o~» m- oder p-2oluidin, o-, m- oder p-Nitranilin, o-, m- oder p-Cyananilin, p-Chloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dicliloranilin ,2,4,5-Trichloranilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, ^-BromH-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 3-Nitro-4-amino-toluidin, 3-Hydroxyanilin, 4-Methoxyanilin» N-Acetyl-p-phenylendiamin, N-Benzoyl-p-phenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-p-phenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-m-phenylendiamin, 4-Aminodiphenyltiarnstoff, 4-Aminoacetoph.enon,, 4-Aminobenzophenon, 2-Aminoi3enzophenon, 4-Metliylsulfony!anilin, 2-Aminodiplienylsulfon, 4~Amino-azobenzol, 3-Methoxy-4-amino-6-methylazobenzol, 3,6-Uimethoxy-4-aminobenzol, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 2-, 3- oder■4-Aminobenzoesäure-methylester, -äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, -flat hylhexyles te r, -cyclohexylester, ~benzylester9 -phenylester, ß-methoxyäthylester, -ß-äthoxyäthylester, -ß-butoxyäthylester, -methyldiglykolester, -äthyldiglylrolester, -methyltriglytolester, -äthyltriglylrolester,. -ß-hydroxyäthylester, -ß-acetoxyäthylester, -ß-(ß»-hydroxyäth.oxy)-ättaylester, -ß-aydroxypropylester, -"y-hydroxypropylester, - (T-hydroxybutylester, -0-hydroxyhexylester, 4-Nitroänthranilsäure, 4-NitroanthränilsäuremetTiylester, -isö-butyleater, -methyldiglylrolester, 3- oder 4-Arainophthalsäure-, 5-Äminoisophthalsäure- oder AminoterephthaTsaure-di-methylester, -di-äthylester, -di-pröpylester,
;■>? .,--Λ-: .109832/1495 , -4-
-4- O.Z. 26 591
-di-butylester, -di-isobutylester, -di-methylgkyolester, -diäthylglylrolester, -di-methyl-diglykolester, -di-äthyldiglylrol ester, -di-benzylester.
Weiterhin sind zu nennen: 3- oder 4-Aminobenzoesäure-amid, -methylamid, -pro.pylamid, -n-butylamid, iso-butylamid, -oyclohexylamid, -methoxypropylamid, -äthoxypropylamid, ß-hydroxyäthylamid, -anilid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-dimethylamid, -diäthylamid, -di-n-propylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methyl-H-ß-hydroxyäthylamid, 5-Aminoisophthalsäure-diamid, -dimethylamid, -dimethoxypropylamid, di-n-butylamid, 5-Aminoisophthalsäure- oder Aminoterephthalsäure-bis-di-methylamid, -bis-diäthylamid, 3- oder 4-Aminophthalsäureimid,-ß-hydroxyäthylimid, -if-hydroxypropylimid, -methylimid,-n-butylimid, - y-methoxypropylimid, -phenylimid, 3- oder 4-Aminobenzolsulfonsäure-amid, -methylamid, -äthylamid, -propylamid, -nbutylamid, -iso-butylamid, -cyclohexylamid, - 1f-methoxypropylamid, -ß-hydroxyäthylamid, -anilid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzolaulfönsäuredimethylamid, -diäthylamid, -dipropylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methylanilid, Methylsulfonsäure-21-,-3foder-41 -aminophenylester, Äthylsulfonsäure^1-,^1- oder-4'-aminophenylester, Butylsulfonsäure-2·,-3'- oder-4'-aminophenylester, Benzolsulfonsäure-2'-,-3'- oder-4'-aminophenylester, 4-Methylbenzolsulfonsäure-2'-,-3'- oder-4'-aminophenylester, 4-Chlorbenzolsulfon8äure-2f-,-3l oder-4'-aminophenylester, Dimethylaminosulfonsäure-2'-,-3'- oder—4'-aminophenylester, Di-n-butylaminosulfonsäure-2l-,-3f- oder-4'-aminophenylester, Morpholin-N-sulfonsäure-3'-aminophenylester, N-Methylanilin-Bi-sulfonsäure-3 '-aminophenylester.
Weiterhin sind zu nennen:
o-, m- oder p-Aminobenzolsulfonsäure, i-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure, 1-Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino^-chlorbenzol-o-sulfonsäure, i-Amino^.S-dichlorbenzol^-sulf onsäure, 1-Amino-3.4-diohlorbenzol-6-sulf onsäure, 1 -Amino^-nitrobenzolH—sulf onsäure, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure, i-Amino-3-chlor-4-methylbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2-methylbenzol-4-sulfon-
109832/H95 -5-
-5- O.Z, 26 591
säure, 1-Amino^-methoxy^-nitrobertzol-S-sulfonsäure, I^Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-2-meth.oxybenzol~5--sulfonsäure, 1-Amino^-methoxy^-nitrobenzol-S-sulfonsäure,' 3- oder 4-Acetamino—i-aminobenzol-2-sulfcnsäure, 1-Amino—2.4-dimethyrbenzol-5-sulfonsäure, 1-Amino-'4-äΐhoχybenzol·2-sulf onsäure, 1-Aminobenzol-2.5-disulfonsäure, i-Aminobenzol-2.4-disulfonsäure, i-Aminonaphthalin-2-,— 3-,'.-4-» -5-, -6-»- -7-oder-8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-i-, -5-, -6-, -7- oder 8-sulfonsäure, 1- oder 2-Aminonaphthalin^oö^disulf onaäure, 2-AminonaplithalIn-6.8-diaulf onaäure, 1 -Amino-2-äthoxy-naplithalin-6-3ulfon3äure, 2-Aminonaph.thalin-4.7-diaulfonaäure, 2-Aminonaphthalin-4 .-8-disulf onsäure, 1 -Α^Ιηο-^-ηίΐΓί^βηζοΙ^- methylsulfon, 1-AminQbenzol-4-(p-tolyl)-3ulfonaniid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-p-tolylimid, 3- oder 4-Aminopa.thalsäure-p- . tolylimid-aulfonsäure, 3- oder 4-Aminopb.tb.alaäure-4f-Gb.lor-2'- ' ' ύ aulfonsäuretolylimid, 4-Amino-diph.enyl, 4,4I-Diaminodipb.enyl-2.2'-disulfonsäure, 4.4'-Diafflinodiphenyl^-sulfonsäure, 4,4f-Diaminodiphenyl-3.4-disulfonaäure, 4,4'-Diamino-3,3 *-dimethoxydiphenyl, 4,4' -Diaminodipb.enylmetb.an, 4.4' -Diamino-2,2 · dicblordiphenylmethan, 4>4l-Diamino-3,3'-dicb.lordiphenylmethan, 4,4'-Diaminostuben, 4,4*-Diaminostilben-2,2·-diaulfonsäure f 4-Nitro-4-aminoatilben-2,2'-diaulfonsäure, p-Aminodiphenylamin, p-Aminodipb.enylamin-2-aulfonsäure, 4,4* -Diaminodiphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-auIfonsäure, 4-Methoxy-4'-aminodiphenylamin, 3-Methoxy-4-aminodiphflnylamin, 4,4'-Diaminoazobenzol-2-aulfonaäure, 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonaäure, 4-Amino-4l-nitroazobenzol, 4-Aminoazobenzol-4i-sulfonsäure, 4-Amino-3-methoxy-2·-ohlor-4'-nitro-azobenzol, 4-Amino-3,2'-di- |
methylazobenzol, 4-Amino-2,3'-dimetb.yl.azobenzol, 4-Amino-3,2l*. dimethylazobenzol-4' -sulfonsäure, i-Aminonaphtb.alin-4-azobenzol, 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonaäure-4-(azobenzol-2f-, -3·- oder -4f-aulfonsäure) ,4-Amino-4t-ch.lordiphenylather, 4,4' -Diaminodiphenyläther, 4,4f -Diaminodiptienylsulfon ,4,4'-Diaminodiphenylsulfid, 4»4'-Diaminodiphenylsulfid^,2'-disulfonsäure, p-Aminophenylbenzyläther, 3- oder 4-Aminophthalsäurephenylimid oder H-'-chlorphenylimid, 3- oder 4-Aminophthalsäureimid, -methylimid, -äthylimid, -propylimid, -(n)-butylimid, -ß-hydroxy-propylimid, -(ß-phenyl)-äthylimid, -(ß-äthyl)-hexyl-
109832/ΊΛ95 -6-
-6- O.Z. 26 591
imid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-1 ·-naphthylimid. oder -21-naphthylimid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-benzyliaid oder -benzylsulfonsäureimid, 3- oder 4-Aminophthalsäurecyclohexylimid, ß-(3·- oder 4'-aminophthalylimido)-essigsäure sowie Alkylester davon, vorzugsweise der Methylester.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia
la
in der
Z einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen, einen Benzyl-, Phenyläthyl-, Benzylsulfonsäure, Phenyl-, Phenylsulfonsäure- oder Tolylsulfonsäurerest bedeutet und D, X, m und η die angegebenen Bedeutungen haben.
Besonders wertvoll sind dabei die Farbstoffe mit langkettigen Substituenten Z, wie
, -CH2CH2CH2OH,
222^)2 , -CH2CH2CH2-OCH5 , η-Butyl bis n-Hexyl oder Isooctyl.
Von den Farbstoffen der Formal Ia sind diejenigen bevorzugt, deren Diazokomponenten sich von einem Anilin mit einer gegebenenfalls substituierten Carbon- oder Sulfonamidgruppe, von einer Aminonaphthalinsulfonsäure, von einem Benzidin oder einem Aminoazobenzol ableiten. Die Carbon- oder Sulfonamidsubstituenten der Aniline enthalten dabei vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit 4 bis 8 C-Atomen, wobei als Substituenten Hydroxy- und Alkoxygruppen zu nennen sind.
Beispielsweise seien folgende von Anilinen abgeleitete Reste I) angeführt:
109832/1495 _?_
-7- O.Z. 26 591
C2H5 HO
CH3O(OH2OH2O)3-O-/"^-
SO2NHCH2CH2Ch2OCH3
■1
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rot und ergeben auf synthetischen Polyamiden (z. B. Polycaprolactam) und Wolle gelbe bis rote Färbungen, die sehr gute Echtheiten aufweisen; Farbstoffe λ mit Carboxylgruppen jedoch ohne SO^H-Gruppen ziehen auch auf ■ Polyester.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazo- oder Tetrazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
mit den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
A« A,
umsetzen, wobei mindestens eine der Komponenten eine oder i mehrere der genannten wasserlöslichmachenden Gruppen trägt.
Die Kupplung wird wie üblich in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach saurer bis schwach alkalischer Reaktion durchgeführt.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der allgemeinen Formel I mit X = -SO3H, ist die Sulfonierung der wasserunlöslichen Azofarbstoffe der allgemeinen FormeX III
109832/U9 5 -8-
O.Z. 26 591
in der D, A, R und m die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, mit 20 bis 50 tigern Oleum.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
O
3-NH„
°2N-i />-N=N
10,9 Teile 4-Nitranilin-2-sulfonsäure werden mit 150 Teilen Wasser und 15 Raumteilen 30 #iger Salzsäure versetzt. Nach 15 minütigem Rühren fügt man 75 Teile Eis und 16 Raumteile 23 #- ige Natriumnitritlösung zu, rührt 2 Stunden bei O bis 5 0C und beseitigt dann einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Das Diazoniumsalzgemisch gibt man dann in Anteilen in eine auf O 0C abgelcühlte Lösung von 11,6 Teilen i-n-Butyl-^-hydroxy^-carbonamido^-methylpyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50 #iger Natronlauge und 5 Teilen Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von 30 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt, mit 10 #iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und bei 170 0C getrocknet. Man erhält ihn in der Form eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam: rein gelb«
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
109837/U95
Bsp. Diazokomponente
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26
SO3H -NH,
NO
O.Z. 26 591
Kupplungskomponente Farbton der
Färbung auf Polycapro-
:0
CH3 CO-NH2
R = -CH
y
lactam
gelb
-C2H5 It
, -C3H7 (n) Il
-C5H11Cn) Il
-C6H13Cn) Il
-CH2CH2OH2OCH3 Il
-CH2CH2CH2OC2H5 Il
|f
C6H4CH3 (p.) Il
C6H4Cl (p) It
O6H4OCH3 (p) Il
CH2OgH5 η
-CH2OH2-OH Il
-CH2OH2-CH2OH Il
-O4H9 (η) Il
-C5H11Cn) •i
-CgH13Cn) Il
-CH2OH2CH2-OOH3 It
-OHgOHgCHg-OCgH5 H
CHgOgH5 π
C6H5 W
G6H4CH3 (p). It
CgH4OOH3 (p) N
CgH4Ol (p) . It
-10-
Bsp. Diazokomponente
-10- . O.Z. 26 591
Kupplungslromponente Farbton der
Färbung auf Polycaprola titan
H2N"O"S"W"NH2
ν-ζ=/-0-©-11^
27 28 29 30 31 32 33
34 35 36 37 38
39 Η2Ν-^)-Ν=Ν-^)-ΝΗ2
40 η
41 42
gelb
2" V-/ W ""2
HOH
CH2CH2CH2OCH3 κ
CH2CH2CH2OC2H5 N
CH2CH2CH2OH orange
CgH-SO-H R
CH2C6H4SO3H gelb
Il orange
η
xSO^
3
SO3H
SO3H
rot
gelb
rot
rot
gelb
CH2C6H4SO3H
109832/1495
-11-
Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente
O.Z. 26 591
200U87
Farbton der Färbung auf Polycapro-Iactarn
0 S 0
Il
Cl
Cl
NO
ei
Cl
55 O0N-
C£H,50-H
6 4 3
SO3H
0 c.
CH2C6H4SO5H gelb
C.
,CN
U /T-NH,
grünstichiggelb
109837/ 149 5
-12-
Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente
°·ζ·26591
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
C6H4SO3H
gelb
0 S-O-CH
-OC4H9(n) 2
C-O(CH2CH2O)2CH3 FH2
grünstichig gelb
0 C-OCH2CH2CN
O=C-OCH3
O=C-OC3H7 (n)
NH,
grünstiohig orange
109837/U95
-13-
15~ 2004A87 ..*·*·. «a»
Bsp. Diazolromponente Kupplungskomponente
Farbton der Färbung auf Polycapro-Iactarn
SO^H
CH, C-O-CH9 CH9-0-C-(^)-NH 0
HO HNC/
HO
CH3CH2CH2CH2CH-CH2-N-ChQ)-NH2 CHp CHri
C6H4SO3H
76 H9N-O9S-(^)-NH,
gelb
SO2NH2
SO2NHC4H
109832/1495
-H-
-H-
Bsp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
O.Z. 26 591
Farbton der Färbung auf Polycaproläctam
C6H4SO3H
80 CH3CH2CH2Ch2CHCH2N-O2S-^/-:
C.
H t
SO2N(CH3)
-OCH,
CH3OOC
gelb
Beispiel
0 C
CH, C-NH,
11,2 Teile 2-Aeinonaphthalin-1-aulfonsäure werden mit 75 Teilen Wasser, 6 feilen Natriumcarbonat und 15 Raumteilen 23 3*iger Natriumnitritlösung versetzt. Die Mischung gibt man in Anteilen in ein Gemisch aus 75 feilen Eis und 13 Raumteilen 30
109832/1495
p.Z. 26 591
Salzsäure und rührt 2Stunden bei O bis 5 C. Dann beseitigt man einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und gibt das Diazoniumsalzgemisch in Anteilen zu einer auf O 0C abgekühlten Lösung.von 12,4 Teilen 1-(T-Methoxy)-propyl-2-hydroxy-3-carbonamid-4-methylpyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50 $iger Natronlauge und 6 Teilen Soda. Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch mit 30 Teilen Natriumchlorid und dann mit 30 #iger Essigsäure versetzt, bis es den pH-Wert von 6 bis 7 hat. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit 10 #iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält ein orangefarbenes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: goldgelb.
Weitere Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man anstelle der im Beispiel 87 angegebenen Diazo- und Kupplungskomponente die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen verwendet:
Bsp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
CH5OO-NH2
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
SO3H
88
89 Il
90 It
9.1' Il
92 Il
93 Il
94 :" ■ -; :: ' 11/-
95 ή
96
(i)
C/-HjCH<7 * ■■■ "
6 4 3
109 837/U95
goldgelb
"O4Hg (ti) Il
-C5H11 (η) It
-C6H13 (η) Il
-CH2GH2CH2OH π
-CH2CH2CH2OC2H5 Il
gelb
-16-
Bsp. Diazokomponente
2QQU87
Kupplungskomponente
ο. ζ. 26 591
Farbton der Färbung auf Polycapro-Iactarn
97 SO3H C6H4OCH3 (ρ)
98 It CH2CH2CH2(DCH(CH3) 2
99 -CH2CH2CH2OCH3
SO3H
100 ti C6H4OCH3 (ρ)
101 HO3S-X^)-NH2 -CH2CH2CH2CH3
102
103 		Il
η		 -CH2CH2CH2-OH
-CH2CH2CH2-OCH3
104 It -CH2CH2CH2-OC2H5
105 η CH2C6H5
106 It °6Η5
107
108 109 110 111 112
113
114 115 116
SOrf
Il
H Il
Cl-
O3H
-NH, p-CHpCH?
-CH2CH2CH2OH
CH2C6H5
C6H5
C^H j CH7
4 3
-C4H9 (η)
-C5H11 (η)
-C6H13 (η)
-CH2CH2CH2OH
gelb
goldgelb
gelb
grünstichig gelb
gelb
grünstiohlg gelb
gelb
goldgelb
It
N
It
109832/U95
-17-
20Q4487
Bsp. Diazokomponente
O.Z. 26 591
Farbton der
Kupplungskomponente Jolycapro-*
lactam
SO3H
117 Ca^)-NH
118 Il
119 Il
120 Il
122
128
SO5H
Gl
123 Il
124 Il
125 Il
126 Il
127 Il
O3H
-GHgGH2CH gOCH3 goldgelb
GH2C6H5■ gelb
C4-H. OCH,
6 4 3		 (P) Il
6 4 3 Il
(η)
-C5H11 (n) Il
-G6H13Cn) It
/*"ίΤΤ O| TT Il
-GHgCH2GHgOGH3 Il
°6H5 Il
-G5H11 (n) Il
129 Il
130 Il
131 Il
132 Il
133 Il
134 It
-C6H13Cn) Il
-CH2CHgGHgOCH3 η
-GHgCHgGHgOH Il
-CH2C6H5 ' Il
G6H5 It
G6H4GH3
135
136 137 138 139
OH3GH2-O-(O)-NH'
Il It Il -G3H7 (η)
C4H9 Cn) It
G5H11 (n) It
°6H13 Cn) M
CH2CH gGHgOH Il
109832/1495
-18-
Bap. Diazokomponente
200A487
Kupplungskomponente
O.Z. 26
Farbton der Färbung auf Polyoapro-Iactarn
140
141 142 143 144 145
146
147 148 149 150 151 152 153
154
CH,CH2-0-(V\)-NH2 "SO3H
SO-H 5
Il
η ti η η
SO-H
Cl
155 Il
156 η
157 Il
158 Il
159 Il
160 η
161 It
CH2C6H5 G6H5
°6Η4
^OCH3 (ρ)
C5H11 (η) ΟίτΗ^χ (β)
-CH2CH2CH2OCH3
C6H4OCH3 (ρ)
°6Η5
(η)
gelb
η η
grünst ich-ig gelb
η it
gelb
Il It
C4H9 (η) It
C5H11 (η) Il
C6H13 (η) Il
-CH2CH2GH2OH H
-CH2CH2CH2OCH3 It
-CH2CH2CH2OC2H5 Il
CH2C6H5 H
109832/U95
-19-
Bsp. Ölazokomponerate
Kupplungskomponente
O.Z. 26
Farbton der Färbung auf Polycapro-Iaοtarn
162
SO5H
σι C6H5
gelb
163
164
174
Cl
Cl
165 If
166 It
167 Il
168 Il
169 It
170 Il
171 It
172 it
173 H
0 if
175 Ii
176 Il
177 Il
178 W
179 Il
180 . It
181 It
182 Il
SO3H C6H4CH5
C5H11 Cn) -OH grünstichlg
gelb
C6H13 (η) -0-GH3 Il
-CH2CH2CH2 -0-C2H5 η
-GHp CHp CHp it
-CH2CH2CH2 Il
CH2C6H5 gelb
C6H5 Il
G6H4GH3 Il
C6H4Cl (p)
CH,
C2H 5 (η)
C3H 7 (η)
OvH
4		 9 (η)
C5H 11 (*)
C6H 13 20Η
CH2 CH 2CH2OH
CH2 CH 2GH20G
CH2 CH
109832/U95
orange
Il Il Il
Il Il
-20-
O.Z. 26 591
Farbton der
Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente
lactam
183
184 185 186 187 188
0 N S03H
CH2 CH2 6H CH2 OC2H5
CH2 C VJl
C6H VJI CH
6 4 3
C6H 4 OCH3 (P)
C6H 4 Cl
orange
ti
It Il fl Il
189
190 CH
grünstichig gelb
HOOC
191
192
193 194 195
196
197
HOOC HO-C=O
HO-C^O
Il Il Il
0 H SO3H
CH
C2H5OH
C3H7 (n)
CH2CHgCH2OH
0
CH5S-OC4H9 (n)
HO CH,
O
CH3^C-OC4H9 (n)
=0
HO
orange
109832/U95
-21-
Bsp. Diazokomponente CVJ SO3H Kupplungskomponente η Farbton der
Färbung auf
Polycapro-
lactam
- gelb
198 SO3H O
CxH7 C-NH0
SO3H HO [Q) Il
199 Il
CHx C-NH
Beispiel 201
0
C-NHn
15,7 Teile 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure werden in 300 Teilen heißem Wasser und 4 Teilen 50 #iger Natronlauge gelöst, dann werden bei 40 bis 50 0C zur Lösung 16 Raumteile 23 ^ige Natriumnitritlösung zugesetzt und das Gemisch wird in Anteilen in eine Mischung von 23 Teilen 30 #iger Salzsäure und 200 Teilen Eis eingetragen. Man rührt 2 Stunden bei 0 bis 5 0C und zerstört dann einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Das Diazoniumsalzgemisch gibt man in eine auf O 0C abgekühlte lösung von 9,5 Teilen 1,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-carbonamid-pyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50 #iger Natronlauge und 12 Teilen Natriumcarbonat, Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Versetzen mit 20 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt, mit 10 #iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und getrocknet.
109832/1495
-22-
2Ü04487
O.Z. 26 591
Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit oranger
Farbe löst.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: orange.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Bsp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
202
203 204 205 206 207 208 209 210 211
212
213 214 215
216
H03S-<
orange
Il
η η
Il Il Il H
SO3H
HO,S-U
SO
H2N-^
-NH
SO,
C3H7 (η) C5H11 (η)
CcH-ITt (ο)
GHgGHgOH GHgGHgCHgOH CHgCHgCHgOCH3 °6Η5
C6H4CH3
°6Η5
C6H4OCH3 (ρ)
CHgC6H5 10983?/1495
η η η η η η
orange
rot
-23-
Farbton der
Bsp, Diazokomponente Kupplungskomponente
Färbung auf Polycapro-Iaetam
217
(n)
HO CI
orange
218 ho
SO3H
CN
HO I!
219
CH,
220
221
222 223
224 225
QC2H5
3° \=j
CH
OCH,
R = CH,
rot
SO3H G6H5 ro
n
SO3H CH3 Il
-O4H9. Cu)' Il
109832/1495
-24-
Belapiel 226
O.Z, 2β 591
19 feile 2,5-Dichloranilin-4-aulfonsäure-(benzolsulfonyl)-amid werden in 50 Teilen Dimethylformamid und 50 Teilen Wasser heiß gelöst und nach dem Abkühlen mit einer Mischung von 100 Teilen Wasser, 100 Teilen Bis und 15 Raumteilen 30 #iger Salzsäure vereinigt. Man läßt dann 15 Raumteile 23 #ige Natriumnitritlösung innerhalb von 15 Minuten zulaufen, rührt 45 Minuten nach und zerstört dann einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Das Diazoniumsalzgemisch gibt man in kleinen Anteilen in eine auf O 0C abgekühlte Lösung von 9,5 Teilen 1 ^-Dimethyl^-hydroxy^-carbonamid-pyridon-Cö) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50 #iger Natronlauge und 7 Teilen Natriuacarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, mit 10 #iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und bei 70 0C getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactarn: grünstiohig gelb.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man aus den Kupplungskomponenten und Diazokomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Bsp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
färbton der Färbung auf Pplyeaprq-* laGtarn
S έ δ
R = CH
gelb
(b)
O O
10983 7Π49Ι
Beispiel 230
17,8 Teile 3-Aminophthalsäure-(4l-chlorphenylimidsulfonsäure) werden in 50 Teilen Dimethylformamid gelöst. Die Lösung gibt man in eine Mischung von 150 Teilen Eiswasser und 15 Raumteilen. 30 #iger Salzsäure und fügt rasch 100 Teile Eis und 15 Raumteile 23 #ige Natriumnitritlösung zu. Nach zweistündigem Rühren beseitigt man einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und gibt das Diaζoniumsalzgemisch in Beinen Anteilen in eine auf 0 0O abgekühlte Lösung von.9»5 Teilen 1,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-carbonsäureamidpyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50 #iger Natronlauge und 7 Teilen Natriumcarbonat.
Nach beendeter Kupplung fällt man den entstandenen Farbstoff durch Zugabe ,von 30 Teilen Natriumchlorid aus, saugt ab und trocknet nach dem Auswaschen mit 10 #iger Natriumchloridlösung bei 70 0G.
Man erhält die Verbindung der Formel
deren Kristalle sich in Wasser gelborange lösen. Farbton der: Färbung auf Polycaprolactarn: gelb.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe?
10 9837 /1495
Bsp. Diazokomponente
2Ü04487
O.Z. 26 591
Kupplungskomponente Farbton der
Färbung auf Polycapro- -NH0 lactam
231 SO3H
Y^CH3
O=O=O
4_^-HH2
232 Il
233 Il
234 It
235 It
236 Il
237 It
238 It
239 Il
240 Il
241 Il
242 Il
243 Il
244 π
245 Il
246 247
H
R = GH,
C2H5 (η)
C3H7 (n)
C4H9 Λ (η)
C5H1 α (η)
Jf
C6H1 )
CH2-OH
-CH2 CH2CH2OH
-CH2 CH2CH2-OCH3
-CH2
-CH,
C6H5
σ6Η40Η3
C6H4Cl
C6H4SO3H
gelb
It Il
η it
CH3
109832/1495
-27-
Bsp, Diazokomponente
Kupplungskomponente
0.Z. 26 591
Farbton der Färbung auf Polycaprolaotara
GHo ^G-CH9 C-GH,
O O
gelb
Beispiel 249 O
19,6 Teile jp-rAmimQazobenzol werden mehrere Stunden mit 300 laumteilen Wasser und 0,3 Teilen des Umsetztingsproduktes von Oleylamin mit ungefähr 12 MpI Äthylenoxid bei Raumtemperatur verrührt, Nach Zugabe von 25 Raumteilen 30 #iger Salzsäure und 300 Teilen Eis läßt man bei 0 bis 5 0G 30 Raumteile 23 £- ige Natriumnitritlösung langsam zulaufen. Man rührt bei der gleichen Temperatur weitere 2 Stunden und beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von Amidosulfansäure, Ansehlie8end kuppelt man analog der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise auf 38,8 Teile II-Phenylsulf onsaure—2 ^hydroxy ^*3*-carbph säur eamid"!"^—methyl—pyri don·" (S)* la entsteht ein roter Farbstoff, der sich in Wasser mit prangefoter Faifbe löst*
Farbton der Färbung auf Polycaprolactarn: orangerot.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der folgenden DiazQ-s urad Eup|lunggkpmpQnenten weitere FarbstpIfeJ '". " - - ■"-""" ■* . . ■="""■
Farbton der
Diazokomponente Kupplungskomponente lolvcan
% iactaii
gelb
Ulf
-28-
Bap. Diassokomponente
2ÜÖU87
Kupplungskomponente
251
252
253
254 255
C4H9 (η)
CH0CH0OH
CH0CH0OH
O.Z. 26 591
Farbton der Färbung auf Polycaprolaotam
gelb
orange
CH2CgH4SO5H
gelb
Beispiel 256
SOxH
In 100 Teile konzentrierte Schwefelsäure werden bei 0 bis 10 c 6,9 Teile festes Natriumnitrit eingetragen. Man erwärmt auf 70 0C, bis eine Lösung entstanden ist, kühlt ab und trägt bei 0 bis 5 0C 19,6 Teile 2,4,5-Trichloranilin in die lösung ein. Man rührt 2 Stunden, gibt unter Rühren 100 Teile Bis zu, filtriert und läßt die durch Zugabe von Aaidosulfonsäure von überschüssiger salpetriger Säure befreite Lösung zu einer Lösung von 11,7 Teilen H-Phenylsulfonsäure-S-hydroxy^-carbonsIureamid-4-aethyl-pyridon-(6), 3 Teilen 50 siiger natronlauge und 4 Teilen Natriumcarbonat in 200 Raumteilen Wasser
109832/1495
-29-
.Z. 26 591
zulaufen, wobei durch.'gleichzeitiges Zugeben von 50 Natronlauge, 500 Teilen Eis, 50 Teilen Natriumchlorid und Kühlung ein pH-Wert von 7 bis 8 und eine Temperatur von 0 bis 5 0C eingehalten wird. Nach dem Rühren über Nacht wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit 10 #iger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: gelb.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man aus den Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Färb- ,
stoffe:
Farbton der Färbung auf
Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente Polycapro-
R= lactam
257 ■ (OHH? OASO7-H gelb
NO2
258 259
Beispiel 260 -' 9 Teile des Farbstoffes der Formel
werden unter Rühren bei 20 0O in Anteilen in 48 Teile 23 #iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 30 0C, rührt 2 Stunden bsi dieser Temperatur und gießt die auf 20 0C abgekühlte Lösung unter gutem Rühren auf 100 Teil© zerstoßenes- Eis.
-30-109832/1495
-3°- 2U0U87 °·ζ· 26 591
Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert and mit wenig Wasser bei 40 bis 50 0C gelöst. Der pH-Wert der Lösung wird ait 20 #iger Natronlauge auf 4 bis 6 eingestellt, dann gibt man unter Rühren 130 Teile gesättigte Natriumchloridlösung zu und läßt das Gemisch auf 20 0C abkühlen. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
SO5Na
wird abfiltriert und bei 70 0C getrocknet. Das erhaltene rotbraune Pulver löst sich in Wasser orangefarben.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: gelb.
Beispiel 261
10 Teile des Farbstoffes der Formel
.Cl
O2N-<v>N=NvJv C-NH2
werden unter Rühren bei 20 0C in Anteilen in 50 Teile 23 %iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 30 0C, rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur und gießt die auf 20 0C abgekühlte Lösung auf 100 Teile zerstoßenes Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit wenig Wasser bei 40 bis 50 0C gelöst. Der pH-Wert der Lösung wird durch Zugabe von 20 ^iger Natronlauge auf 4 bis 6 eingestellt, dann gibt man unter Rühren 130 Teile gesättigter Natriumchloridlösung zu und läßt das Gemisch auf 20 0C abkühlen. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
SO3Na
109837/1495
31» ooni ι οι Ο.Ζ. 26 591
wird abfiltriert unä. "bei 70 0G getrocknet. Das erhaltene rotbraune Pulver löst sieb, orange in Wasser.
Farbe der Färbung auf Polyeaprolactam: gelb.
Beispiel 262
10 Teile des Farbstoffes der Formel
O GH, O
HO
CH2CH2CH2GH2CH5
werden unter Rühren bei 20 0G in Anteilen in 50 Teile 23 Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gremisch auf 30 0C und rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen auf 20 0C gießt man die Lösung unter gutem Rühren auf 100 Teile zerstoßenes Eis. Der Farbstoff der Formel
O OH, O
CH2CH5
-32-109832/149S
,Sf" HO-
J I
GH
wird wie üblich isoliert. x
Man erhält ein orangefarbenes Pulver, das sich mit der gleichen Farbe in Wasser löst.
Farbe der Färbung auf Polyeaprolactam: gelb.· -
Beispiel 263
10 Teile des Farbstoffes der Formel '
· 26591
werden unter gutem Rühren bei 20 0C in Anteilen in 50 Teile 23 #iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 30 0O, rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur und gießt die auf 20 0C abgekühlte Lösung unter gutem Rühren auf 100 feile ,zerstoßenes Ils. Der Farbstoff der Formel
0 CH3 0 5OHg CHg OHg OH-CEgliHC-<w}-N=N
-OH3 f
S03Na
wird wie üblich isoliert. Er ist sehr gut wasserlöslich und ^ färbt Polycaprolactam gelb.
Die Farbe der Kristalle und der wäßrigen Lösung ist orange.
Analog zu den in den Beispielen angegebenen Arbeitsweisen werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhal- * ten, die Polycaprolaetam in angegebenen Farbton färben:
Bsp. Farbe der Färbung
auf Polycaprolaetam
/. ^. CH, 0
t264 NaO-S-FHF=if^L 1^m rot
j? ^XnqXs*^- NeNf-^^v''^ 2
1' JL
HO ^ΊΓ ^OH
265
0 OH3 OH, 0
266 Η2Ν-σ-|^-Ν=Ν-<^-Ν=:1ίηρ:γ' S-NHg orangerot
A Γ ^
-33 109832/1495
2QÜÜ87
O. Z, 26 591
Farbe der Färbung auf Polycapro-. lactam
OH, „
HO N OH
SO5Na
0 CH5 H2N-C-rJ^s-N=N-^ //-VO
ΗοΛ^ΟΗ
'5O5Na
HO
CH, ,ι
• C-NH,
OH
rot
rot
H2N-C-
CH
3 -N=N
S03Na CH,
> Il
C"NH
HO^N OH
orangerot
O CH,
II
G-NH,
CH,
CH orange
0 CH
CH,
OH
SO5Na SO5Na"
Il
C-NH,
OH rot
N = N SO5Na
CH,
-> Il
C-NH,
GH,
CH2 GH2CH2-O(fH
CH,
SO5H
l5->Yf-5V-W=JI
gelb
C-NH2
O 109832/1495
CH2CH2CH2OCH(CH5)2 goldgelb
-34-
Beispiel 274
In 400 Raumteilen eines Färbebades werden 0,05 feile des Farbatoffes des Beispiels 93, 0,3 Teile 30 #ige Essigsäure und 0,2 Teile eines handelsüblichen Egalisiermittels gelöst, dann werden 10 Teile eines Gewebes oder Gewirkes aus synthetischem Polyamid eingebracht. Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 30 Minuten von 40 0C auf 100 0C erhöht und dort 60 Minuten gehalten. Das gefärbte Material wird danach gespült und getrocknet. Die erhaltene Färbung ist goldgelb, brillant, von guter lichtechtheit und guten Gebrauchsechtheiten.
Beispiel 275
In 420 Teile eines Färbebades, das 0,04 Teile des Farbstoffes des Beispiels 213, 0,3 Teile 30 £ige Essigsäure, 0,5 Teile Ammoniumaaetat (wasserfrei), 1 Teil Natriumsulfat und 0,1 Teil eines handelsüblichen Egalisierungsmittels enthält, werden 7 Teile eines Gewebes oder Gewirkes aus Volle eingebracht. Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 45 Minuten von 40 0C auf 100 0O gesteigert und dort 60 Minuten gehalten. Das gefärbte Material wird anschließend gespült und getrocknet.
Die erhaltene Lösung ist orange, von guter Lichtechtheit und guten Gebrauchsechtheiten.
109832/U95 -35_

Claims (1)

  1. in der
    D den Rest einer aromatischen Diazo- oder Tetrazolromponente, R ein Waaaerstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen, '
    A1 eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Phenylgruppe, Ap eine Cyan-, Carbonamid- oder Carbälkoxygruppe, X eine Solfonsäure- oder Carboxylgruppe oder einen Rest der , Formel -SO2HH-SO2-Y, !
    Y eine Alkyl- oder Aryl-, oder gegebenenfalls substituierte
    Amidgruppe, * .=
    m die Zählen 1 oder 2 und
    η die Zahlen 1,2 oder 3 "bedeuten.
    2, Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
    CH,
    !ORH,
    in der
    D| einen Anilinrest mit einer gegebenenfalls substituierten Carbon- oder Selfonamidgruppe» einen Aminonaphthalinsulfonsäurerest, einen Benzidin- oder Aminoazobenzolrest,
    Z einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen, einen Benzyl-, Phenyläthyl-, Benzylsulfonsäure, Phenyl-, Phenylsulfonsäure- oder Tolylsulfonsäurerest bedeutet und Z, m und η die angegebene Bedeutung haben.
    109832/1495
    3. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Polyamiden oder Wolle.
    4. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazo- oder 3?etrazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
    mit Verbindungen der Formel
    HO Il
    kuppelt.
    5. Ein Verfahren zur Herstellung der sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe gemäß Anspruch 1 durch Sulfonierung der entsprechenden wasserunlöslichen Farbstoffe.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    109832/U95
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