JP5799647B2 - 化合物 - Google Patents
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- 0 C[U]C(CC1=*)=C(CC(C(CCC(O)=C2)=C2N=O)=C)C(*=C)=C(**)C1=O Chemical compound C[U]C(CC1=*)=C(CC(C(CCC(O)=C2)=C2N=O)=C)C(*=C)=C(**)C1=O 0.000 description 2
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Description
このような染料としては、例えば、下記式で表される化合物が知られている(特許文献1)。
[1]式(I)で表される化合物。
[式(I)中、R1は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
R2は、水素原子、シアノ基又はカルバモイル基を表す。
R3は、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R4〜R8は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数2〜8のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基又は−SO3Mを表し、R4〜R8のうち少なくとも1つはニトロ基を表し、少なくとも1つは−SO3Mを表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。]
[式(II)中、R1、R2、R3及びMは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
[3]R1が、−L1−X1−R9である[1]又は[2]記載の化合物。
[L1は、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。X1は、−CO−O−を表す。R9は、水素原子又は炭素数1〜17の1価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。]
[4]X1が、*−O−CO−である[3]記載の化合物。
[*は、L1との結合手を表す。]
[5][1]〜[4]のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
[6][5]記載の染料、樹脂及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
R2は、水素原子、シアノ基又はカルバモイル基を表す。
R3は、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R4〜R8は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数2〜8のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基又は−SO3Mを表し、R4〜R8のうち少なくとも1つはニトロ基を表し、少なくとも1つは−SO3Mを表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。]
前記の脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。これらの基としては、例えば、−C2H4−O−C6H12、−C2H4−O−C2H4−O−C2H5、−C2H4−CO−C6H12、−C2H4−O−CO−O−C6H12、−C2H4−O−C2H4−CO−C6H12等が挙げられる。
R9は、水素原子又は炭素数1〜17の1価の脂肪族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。R9を表す脂肪族炭化水素基としては、R1で表される1価の脂肪族炭化水素基として挙げた基のうち、炭素数1〜17のものが挙げられる。
−CH2−が−O−又は−CO−に置き換わったR9で表される1価の脂肪族炭化水素基としては、−L2−X2−R10が挙げられる。
R10は、水素原子、メチル基又はエチル基である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。水素原子がハロゲン原子で置換されている炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
R3としては、メチル基及びトリフルオロメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、2−エチルペンチル基、3−エチルペンチル基、1−プロピルブチル基、1−(1−メチルエチル)ブチル基、1−(1−メチルエチル)−2−メチルプロピル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、1−n−プロピルペンチル基、2−プロピルペンチル基、1−(1−メチルエチル)ペンチル基、1−ブチルブチル基、1−ブチル−2−メチルブチル基、1−ブチル−3−メチルブチル基、1−(1,1−ジメチルエチル)ブチルブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,2−ジメチルペンチル基、1,3−ジメチルペンチル基、1,4−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、3,4−ジメチルペンチル基、1−エチル−1−メチルブチル基、1−エチル−2−メチルブチル基、1−エチル−3−メチルブチル基、2−エチル−1−メチルブチル基、2−エチル−3−メチルブチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,2−ジメチルヘキシル基、1,3−ジメチルヘキシル基、1,4−ジメチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基、2,2−ジメチルヘキシル基、2,3−ジメチルヘキシル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、3,4−ジメチルヘキシル基、3,5−ジメチルヘキシル基、4,4−ジメチルヘキシル基、4,5−ジメチルヘキシル基、1−エチル−2−メチルペンチル基、1−エチル−3−メチルペンチル基、1−エチル−4−メチルペンチル基、2−エチル−1−メチルペンチル基、2−エチル−2−メチルペンチル基、2−エチル−3−メチルペンチル基、2−エチル−4−メチルペンチル基、3−エチル−1−メチルペンチル基、3−エチル−2−メチルペンチル基、3−エチル−3−メチルペンチル基、3−エチル−4−メチルペンチル基、1−プロピル−1−メチルブチル基、1−プロピル−2−メチルブチル基、1−プロピル−3−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−1−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−2−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−3−メチルブチル基、1,1−ジエチルブチル基、1,2−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
化合物(I)が式(II)で表される化合物であると、さらにモル吸光係数が高くなる傾向がある。
式(III)において、R1としては、上記−L1−X1−R9で表される基が好ましく、中でも、式(f−1)、式(f−2)、式(f−5)、式(f−6)、式(f−9)、式(f−10)、式(f−13)、式(f−14)、式(f−17)、式(f−18)、式(f−21)及び式(f−24)のいずれかで表される基が好ましく、式(f−2)、式(f−6)、式(f−10)、式(f−14)、式(f−18)、式(f−21)及び式(f−24)のいずれかで表される基がより好ましく、式(f−2)、式(f−14)、式(f−21)及び式(f−24)のいずれかで表される基がさらに好ましい。
R2としてはシアノ基が好ましく、R3としてはメチル基及びトリフルオロメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
化合物(I)がこれらの化合物であれば、モル吸光係数が特に高くなる傾向がある。
式(a2)で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式(a1)で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。
前記有機アニオンとしては、例えば、CH3COO−、PhCOO−等が挙げられる。
好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、CH3COO−等が挙げられる。
ここで用いられる有機溶媒としては、式(b4)で表されるアゾ化合物とR9−CO−Z1との反応で用いられるものと同じ溶媒が挙げられる。
これらの触媒の使用量は任意であるが、好ましくはR9−OH 1モルに対して、0.01〜4モル、より好ましくは、0.8〜2モルである。
本発明の染料は、本発明の化合物を有効成分とする染料である。本発明の染料は、有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ソルベント(Solvent)、アシッド(Acid)、ベーシック(Basic)、リアクティブ(reactive)、ダイレクト(Direct)、ディスパース(Disperse)、又はバット(Vat)に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられるが、これらに限定されない。
C.I.ソルベントイエロー25,79,81,82、83,89;
C.I.アシッドイエロー7,23,25,42,65,76;
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ダイレクトイエロー4,28,44,86,132;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.ソルベントオレンジ41,54,56,99;
C.I.アシッドオレンジ56,74,95,108,149,162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218;
C.I.アシッドレッド73,91,92,97,138,151,211,274,289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1,5;
C.I.アシッドグリーン3,5,9,25,28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ピグメント(Pigment)に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されない。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及び71;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及び、264;
C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36、37及び38;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47及び58等。
着色剤(A)中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは3〜100質量%である。
本発明の染料、本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
樹脂(B)の酸価は、50〜150が好ましく、より好ましくは60〜135である。
樹脂(B)の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、通常7〜65質量%であり、好ましくは13〜60質量%である。
重合性化合物(C)の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、5〜65質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜60質量%である。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
前記の重合開始剤(D)は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記のケトンとしては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置(例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置等)、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。
4−ニトロアニリン−2−スルホン酸ナトリウム(東京化成工業(株)製)24.6部に水246部を加えた後、水酸化ナトリウム4.51部を加え、溶解させた。氷冷下、亜硝酸ナトリウム21.2部を加え、ついで35%塩酸64.1部を少しずつ加えて溶解させ2時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
1H−NMR(DMSO−d6):2.54(3H),4.14(2H),4.26(2H),5.23(1H),8.00(1H),8.21(1H),8.44(1H),15.08(1H)
1H−NMR(DMSO−d6):1.10(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),3.96(2H),4.10(2H),4.23(2H),8.04(1H),8.26(1H),8.45(1H),11.77(1H),15.52(1H)
上記式(d2)で表される化合物20.0部に、下記式(d4)で示される化合物2.31部を加え、N−メチルピロリドンの溶媒中、70℃で、3時間攪拌した。反応終了後、得られた混合物を水にチャージし、析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(I−65)で表される化合物部を11.3部得た。1H−NMRにて構造を確認した。
1H−NMR(DMSO−d6):0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(2H),8.03(1H),8.27(1H),8.47(1H),11.61(1H),15.03(1H)
5−ニトロアニリン−2−スルホン酸ナトリウム24.8部に水250部を加えた後、水酸化ナトリウム4.55部を加え、溶解させた。氷冷下、亜硝酸ナトリウム21.2部を加え、ついで35%塩酸64.6部を少しずつ加えて溶解させ2時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
1H−NMR(DMSO−d6):2.53(3H),4.15(2H),4.24(2H),5.23(1H),7.82(1H),8.01(1H),8.40(1H),15.07(1H)
1H−NMR(DMSO−d6):1.10(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),3.96(2H),4.10(2H),4.23(2H),7.82(1H),8.01(1H),8.40(1H),11.70(1H),15.52(1H)
上記式(d5)で表される化合物20.0部に、上記式(d4)で示される化合物2.34部を加え、N−メチルピロリドンの溶媒中、70℃で、3時間攪拌した。反応終了後、得られた混合物を水にチャージし、析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(I−95)で表される化合物部を11.2部得た。1H−NMRにて構造を確認した。
1H−NMR(DMSO−d6):0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(2H),7.85(1H),8.10(1H),8.35(1H),11.80(1H),15.03(1H)
特開平2−153977号公報に記載の方法で、式(i)で表される化合物を得た。
実施例1〜4及び比較例1で得られた化合物の吸収スペクトルを、以下のようにして測定した。
化合物0.10gをジメチルホルムアミドに溶解して体積を250cm3とし、そのうちの2cm3を乳酸エチルで希釈して体積を100cm3として(濃度:0.0080g/L)、紫外可視分光光度計(V−650DS;日本分光(株)製)(石英セル、光路長;1cm)を用いて吸収スペクトルを測定した。結果を表2に示す。
実施例1〜4及び比較例1で得られた化合物のN−メチルピロリドン(以下、NMPと略す)及びN,N’−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと略す)への溶解度を、以下のようにして求めた。
50mLサンプル管中、化合物0.03gと上記溶媒1gとを混合し、その後、サンプル管を密栓し、30℃で3分間超音波振とう機にて振とうさせた。ついで室温で30分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。残渣として不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表3に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表3に×と記した。結果を表3に示す。
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
(A)着色剤:化合物(I−43):実施例1で合成した化合物 20部
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mgKOH/g) 50部
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製) 50部
(D−1)重合開始剤:イルガキュアOXE01(オキシム化合物;BASFジャパン社製) 15部
(E−1)溶剤:N,N’−ジメチルホルムアミド 680部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
(A)着色剤:化合物(I−65):実施例2で合成した化合物 20部
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mgKOH/g) 50部
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製) 50部
(D−1)重合開始剤:イルガキュアOXE01(オキシム化合物;BASFジャパン社製) 15部
(E−1)溶剤:N,N’−ジメチルホルムアミド 680部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
(A)着色剤:化合物(I−87):実施例3で合成した化合物 20部
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mgKOH/g) 50部
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製) 50部
(D−1)重合開始剤:イルガキュアOXE01(オキシム化合物;BASFジャパン社製) 15部
(E−1)溶剤:N,N’−ジメチルホルムアミド 680部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
(A)着色剤:化合物(I−95):実施例4で合成した化合物 20部
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mgKOH/g) 50部
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製) 50部
(D−1)重合開始剤:イルガキュアOXE01(オキシム化合物;BASFジャパン社製) 15部
(E−1)溶剤:N,N’−ジメチルホルムアミド 680部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
ガラス上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで200℃に加熱してカラーフィルタを得る。
Claims (5)
- 式(I)で表される化合物。
[式(I)中、R1は、−L1−X1−R9を表す。
L1は、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。X1は、*−O−CO−又は*−CO−O−を表す。R9は、水素原子又は炭素数1〜17の1価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。*は、L 1 との結合手を表す。
R2は、水素原子、シアノ基又はカルバモイル基を表す。
R3は、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R4〜R8は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数2〜8のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基又は−SO3Mを表し、R4〜R8のうち少なくとも1つはニトロ基を表し、少なくとも1つは−SO3Mを表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。] - X1が、*−O−CO−である請求項1又は2に記載の化合物。
[*は、L1との結合手を表す。] - 請求項1〜3のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
- 請求項4記載の染料、樹脂及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
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