JPH0788475B2 - ピリドン系モノアゾ化合物およびそれを用いる疎水性繊維の染色方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はピリドン系モノアゾ化合物およびその疎水性繊
維の染色への適用に関するものである。

〈従来の技術〉 ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、その種類および生産量が増えつつある。しか
しながら、黄色染料としてよく使用されているキノフタ
ロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安定
性）が不十分であり、その使用上限界がある。例えば、
疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、下式
（イ）および（ロ） で示される化合物が実用されているが、これらの染浴安
定性〔染浴安定性は次式により求められる。B/A×100
（％）、但し、A:染料濃度0.6％o.w.f.、浴比1/30、pH7
で130℃、60分間染色したときの染色布の染色濃度。B:
被染布を含まない染浴をpH7、温度140℃で30分間放置し
た後、被染布を入れて130℃、60分間染色したときの染
色布の染色濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々20
％、55％と低く、その改良が強く望まれている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明者らは、染色性、諸堅牢度にすぐれ、染浴安定性
がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行な
つた結果、特定の化合物が目的とする性能を有すること
を見い出した。

〈問題を解決するための手段〉 本発明は下記一般式（Ｉ）、 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒは炭素数５〜８の直鎖状また
は分枝状アルキル基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物、およびその一種
または二種以上を用いることを特徴とする疎水性繊維の
染色方法を提供する。

前記一般式（Ｉ）中、Ｘで表わさせるアルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカル
ボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびアル
キルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４の
アルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子とし
ては塩素原子、臭素原子、フッ素原子等があげられ、ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等があげられ、アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等、アルキ
ルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基
等、アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオキシカ
ルボニル基としてはベンジルオキシカルボニル基等、ア
ルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホ
ニル基等、アリールスルホニル基としてはフエニルスル
ホニル基等、置換基を有していてもよいカルバモイルま
たはスルファモイル基としてはカルバモイル基、エチル
カルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモイ
ル基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイル
基等が例示される。これらの中、Ｘとしては水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルス
ルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好
ましく、とりわけ、水素、クロル、ブロム、メチル、エ
チル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニル
スルホニル、シアノが好ましい。

Ｒとしては、ｎ−アミル基、イソ−アミル基、ｎ−ヘキ
シル基、イソ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、２−エチルヘキシル基等があげられる。これら
の中、Ｒとしてはｎ−アミル基、イソ−アミル基、ｎ−
ヘキシル基、イソ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基が好ましい。

前記一般式（Ｉ）で示されるピリドン系モノアゾ化合物
は、下記一般式（II） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、下記一般式（III） Ｚ−Ｒ （III） （式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒは前記の意味を
有する。） で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒、あるいはそ
れらの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下50〜200℃に加熱
することにより容易に行なうことができる。

また、一般式（IV） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、一般式
（Ｖ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。） で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−10℃〜10℃の温度で弱アルカリ
性条件下に容易に行なうことができる。

このようにして得られた化合物を染料として用いるにあ
たっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えばサ
ンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。

本発明の化合物（Ｉ）は、ポリアミド繊維、ポリエステ
ル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半合
成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、と
りわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然または再生
のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染法、連続染
色法または捺染法等によつて鮮明な緑味黄色乃至橙色に
染色することができる。また、本発明の化合物（Ｉ）は
転写捺染にも有用である。

本発明の化合物（Ｉ）は、染色性、とりわけ、カラーイ
ールドが高く、前記した公知化合物（イ）、（ロ）に比
べて染浴安定性が著しく優れ、また、湿潤堅牢度、昇華
堅牢度、後加工堅牢度、耐光堅牢度にも優れた染色物を
与えることができる。

以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実施
例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステル
繊維上のものを表わす。

実施例１ 13.8部のｏ−ニトロアニリンを180部の水及び36部の30
％塩酸と共に強く攪拌し、50部の水に７部の亜硝酸ナト
リウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を行う。澄明な
ジアゾ液を28％苛性ソーダ25部、酢酸ソーダ33部を含む
600部の水に１−ｎ−アミル−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−ピリド−２−オン18.2部を溶かした溶液に０〜５
℃で徐々に加え、同温度で30分間攪拌する。次いで混合
物を酸性にし、過、洗浄し、乾燥する。下記式（１）
の化合物27部が得られる。

実施例２ 実施例１においてｏ−ニトロアニリンのかわりにｏ−ニ
トロ−ｐ−メチルアニリン15.2部、１−ベンジル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オンのかわり
に、１−（２−エチルヘキシル）−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−ピリド−２−オン29.3部を使用すると下式
（２）の化合物42.2部が得られる。

この化合物は次の様にして合成することもできる。

５−（２′−ニトロ−４′−メチルフェニルアゾ）−４
−メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン28.8部を
炭酸ナトリウム8.5部、ヨウ化カリ0.5部、２−エチルヘ
キシルブロミド28.9部：水1.0部と共にクロルベンゼン1
20部中、80℃で原料が消失するまで反応させ、反応後、
メタノール120部を加え、析出した結晶を過、洗浄、
乾燥して化合物（２）を34.2部得た。

実施例３ 実施例１で得た化合物（１）および実施例２で得た化合
物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。

ａ）分散液の調整 化合物（１）又は（２） 20部 アニオン系分散剤_（注１） 20部水 60部 合計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 上記混合物をサンドミル中で10時間処理し、分散液を得
た。

ｂ）染色 ａ）で得た分散液３部を水3000部と共に染色用ポットに
入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエステ
ル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染色
終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥する。
耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃
度の高い緑味黄色の染色物が得られる。

また、染浴安定性は化合物（１）、（２）いずれも90％
以上を示した。

実施例４〜20 実施例２と同様に反応させて下表に示す化合物を得る。

実施例21 実施例３のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調整する。

（捺染糊組成） 上記分散液 3部 ハーフエマルジョン元糊^（注２） 60部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100部 （注２）ハーフエマルジョン元糊組成 灯油 70部 水 25部ビスコンKM-8^（注３） 5部 合計 100部 （注３）新中村化学（株）製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン30部とメ
イプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部とを
混合してハーフエマルジョン元糊とする。

こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染を
行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸気
処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅牢
かつ鮮明な緑味黄色捺染布が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−7429（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−92110（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−84028（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−7429（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−36350（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−106669（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−18549（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−50354（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
   ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
   ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
   ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
   たはシアノ基を表わし、Ｒは炭素数５〜８の直鎖状また
   は分枝状アルキル基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物。
2. 【請求項２】下記一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
   ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
   ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
   ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
   たはシアノ基を表わし、Ｒは炭素数５〜８の直鎖状また
   は分枝状アルキル基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
   以上を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色方法。