JPH1171530A - 分散染料類 - Google Patents
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Abstract
行及び洗濯及び発汗に対して非常に堅牢である分散染料
を提供すること。 【解決手段】 式(1): 【化13】 (式中、Rは、ニトロ又はシアノ;R1は、ハロゲン;
R2は、非置換又はC1−C3アルコキシ、ハロゲン、シ
アノ若しくはフェニル置換C1−C4アルキル;R3は、
C1−C4アルキル;R4は、メチル又はエチル;R5は、
水素、メチル又はエチル;R6は、メチル又はエチルで
あるが、但しRがニトロ、R1がハロゲン、R2がC1−
C4アルキルの場合には、R5は、水素ではない)で示さ
れる染料。
Description
び半−合成又は合成疎水性繊維材料を染色又は捺染する
ためのそれらの用途に関する。
基も含まない染料は、長い間知られており、疎水性繊維
材料を染色するために用いられている。しかしながら、
しばしば、得られた染色物は、熱移行に対して十分に堅
牢ではなく、それらの特性のいくつか、特に洗濯及び発
汗に対しては不満足である。この問題は、特に青色及び
濃紺色の色調で起こる。
移行及び洗濯及び発汗に対して非常に堅牢であり、更に
吸尽及びサーモゾル方法並びに織物捺染において良好な
付着性を有する分散染料に関する。
R1は、ハロゲンであり、R2は、非置換又はC1−C3ア
ルコキシ、ハロゲン、シアノ若しくはフェニル置換C1
−C4アルキルであり、R3は、C1−C4アルキルであ
り、R4は、メチル又はエチルであり、R5は、水素、メ
チル又はエチルであり、そしてR6は、メチル又はエチ
ルであるが、但しRがニトロであり、R1がハロゲンで
あり、そしてR2がC1−C4アルキルである場合には、
R5は、水素ではない)で示される染料に相当する。
モ、クロロ又はヨードである。
それぞれ他から独立して、典型的にはメチル、エチル、
n−プロピル、sec−ブチル、tert−ブチル及びイソブ
チルである。
が好適である。R2は、エチル又はメチルである。メチ
ルが好適である。R3は、エチル又はメチルである。メ
チルが好適である。R5は、水素又はメチルである。メ
チルが好適である。
より製造することができる。それらは、例えば、式
(2):
たジアゾニウム化合物を、式(3):
5及びR6は、式(1)と同義である)で示されるカップ
リング成分とカップリングさせることにより得ることが
できる。
既知の方法、例えば酸、典型的には塩酸又は硫酸の水性
媒体中で亜硝酸ナトリウムで、実施される。ジアゾ化
は、しかしながら、他のジアゾ化試剤、好都合にはニト
ロシル硫酸で実施することができる。ジアゾ化の反応媒
体は、更なる酸、典型的にはリン酸、硫酸、酢酸、プロ
ピオン酸、塩酸又はそれらの酸の混合物、例えばリン酸
と酢酸の混合物を含むことができる。ジアゾ化は、好都
合には−10〜30℃、好適には−10℃〜室温の温度
で行われる。
のジアゾ化された化合物のカップリングは、それ自体既
知の方法、好都合には酸性の水性又は有機媒体中で、好
適には−10〜30℃の温度範囲、最も好適には10℃
より低い温度範囲で同様に行われる。適切な酸は、塩
酸、酢酸、硫酸又はリン酸を含む。ジアゾ化及びカップ
リングは、典型的には同じ反応媒体中で実施することが
できる。
プリング成分のいくつかは、既知であり、それ自体既知
の方法で製造することができる。
ある)のカップリング成分は、新規であり、本発明の目
的でもある。
3−アミノ−4−メトキシアセトアニリドを、先ず式:
CH3−CHCl−COOR6の化合物と反応させ、次い
で式:CH2Cl−COOR4の化合物と反応させること
により製造される。
好適には合成の疎水性繊維材料、特に織物材料を染色又
は捺染するのに用いることができる。そのような半−合
成又は合成疎水性繊維材料を含む混合物からの織物材料
を、新規な染料で染色又は捺染することもできる。
ス2酢酸及びセルロース3酢酸である。
香族ポリエステル、典型的にはテレフタール酸とグリコ
ール、特にエチレングリコールのそれら、又はテレフタ
ール酸と1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキ
サンの縮合物、ポリカーボナート、典型的にはα,α−
ジメチル−4,4′−ジヒドロキシフェニルメタンとホ
スゲンからのそれら、又はポリビニルクロリド及びポリ
アミドに基づく繊維からなる。
材料に適用される。典型的には、ポリエステル繊維材料
は、通常のアニオン性又は非イオン性分散剤の存在下、
かつ通常の膨潤剤(担体)の存在又は不存在下に、80
〜140℃の温度範囲での吸尽方法による水性分散から
染色される。2酢酸セルロースは、約65〜85℃の温
度で染色され、3酢酸セルロースは、115℃までの温
度で染色される。
羊毛及び木綿を着色しないか、又はわずかしか着色(非
常に良好な耐性)しないので、それらはポリエステル/
羊毛及びポリエステル/セルロ−ス混合物を染色するた
めに容易に用いることができる。
色、吸尽方法及び連続方法並びに捺染方法に適切であ
る。吸尽染色方法が好適である。液比は、用いられる装
置、染色する材料及び形態に依存する。しかしながら、
それは、広い範囲、例えば1:4〜1:100から選択
することができ、好適には1:6〜1:25である。
織布、又は織物若しくは編物のようなどのような形態で
もあるこができる。
えることが好都合である。これは、染料を0.1〜10
ミクロンの平均粒径に粉砕することにより行われる。粉
砕は、分散剤の存在下に行うことができる。典型的に
は、乾燥した染料は、分散剤と共に粉砕されるか、又は
分散剤とともに糊料形態に練られ、次いで真空下で乾燥
されるか又は噴霧乾燥される。捺染糊料及び染料浴は、
そのようにして得た配合物に水を加えることにより調製
することができる。
式(1):
R1は、ハロゲンであり、R2は、非置換又はC1−C3ア
ルコキシ、ハロゲン、シアノ若しくはフェニル置換C1
−C4アルキルであり、R3は、C1−C4アルキルであ
り、R4は、メチル又はエチルであり、R5は、水素、メ
チル又はエチルであり、そしてR6は、メチル又はエチ
ルである)の染料30〜50重量%、及び b)染料配合物の全重量に基づいて、分散剤50〜70
重量%を含む配合物に関する。
/ホルムアルデヒド縮合物類、スルホン化クレオソート
油/ホルムアルデヒド縮合物類、リグニンスルホナート
類又はアクリル酸誘導体及びスチレン誘導体のコポリマ
ーのようなアニオン性分散剤、好適には芳香族スルホン
酸/ホルムアルデヒド縮合物類又はリグニンスルホナー
ト類、あるいはポリアルキレンオキシド、例えばエチレ
ンオキシド又はプロピレンオキシドからの付加反応によ
り得られるポリアルキレンオキシドに基づく非イオン性
分散剤である。
る。
形態、例えば仕上げられた捺染糊料又は染料浴の形態に
容易に変換しうることにより際立っている。
天然製品、典型的にはアルギナート類、ブリテッシュガ
ム、アラビアガム、クリスタルガム、イナゴマメガム、
トラガカント、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、デンプン、あるいは合成製品、典
型的にはポリアクリルアミド、ポリアクリルアミド、ポ
リアクリル酸若しくはそれらのコポリマー、又はポリビ
ニルアルコールが、捺染のために用いられる。
エステル材料に、非常に良好な使用特性、例えば良好な
光及び昇華に対する堅牢性を有する青色〜濃紺色の色調
を与える。特に言及すべきことは、洗濯及び発汗、特に
熱移行に対する優れた堅牢性である。新規な染料は、更
に良好な吸尽性及び付着性により際立っている。
で、混合色調の調製に非常に良好に用いることができ
る。
に半−合成又は合成疎水性繊維材料、特に織物材料を染
色又は捺染する方法に関し、その方法は、引用の材料に
新規な染料の1種又は2種以上を適用するか又は包含さ
せることを含む。引用の疎水性繊維材料は、好適にはポ
リエステル材料の織物である。本発明の方法で処理しう
る他の材料及び好適な方法は、新規な染料の使用の上記
の詳細な記載中見出される。
染色又は捺染された疎水性繊維材料、好適にはポリエス
テル織物材料に関する。
うな新しい記録方法にも適切である。
る。特に断らない限り、部及びパーセントは、重量によ
るものであり、温度は摂氏度で与えられている。重量に
よる部と容量による部の関係は、グラムと立方センチメ
ータとの関係と同じである。
00重量部に、3−アミノ−4−メトキシアセトアニリ
ド60重量部を、20〜60℃の温度で加えた。次い
で、この混合物に炭酸ナトリウム60重量部を加えた。
得られた懸濁液に一定の攪拌をしながら115℃まで均
等に加熱し、この温度に6時間維持した。反応が完結し
た後、混合物を室温まで冷却し、水330部を加え、塩
が完全に溶解するまで30分間攪拌した。短期間放置し
た後に、反応フラスコ中に2相が形成された。低い、有
機相を単離し、過剰のメチルクロロアセタートを回転蒸
発器による蒸留により除いた。式(10):
得、次いで酢酸195部に溶解した。
07重量部に、2−アミノ−3−ブロモ−5−ニトロベ
ンゾニトリル72.5部を、最高温度35℃で加えた。
次いで、この反応混合物に40%ニトロシル硫酸104
部を40分かけて滴下により加え、25℃で120分攪
拌した。得られたジアゾ溶液を、実施例1のカップリン
グ成分の35%溶液の300重量部及び氷200重量部
へ、0〜5℃で60分かけて滴下により加え、反応混合
物を氷を加えて最高5℃の温度に維持した。ジアゾ溶液
の添加が完了した後、混合物を2時間攪拌し、温度は2
0℃まで上昇した。得られた沈殿をろ過により集め、水
で洗浄し、乾燥して式(100):
リエステル織物材料を良好な堅牢特性、特に熱移行及び
洗濯に対する良好な堅牢性を有する青色の色調に染色し
た。
1)〜(120)の染料は、実施例2の指示と類似に製
造することができた。それらは、ポリエステル織物材料
を、良好な堅牢特性、特に熱移行と洗濯に対する堅牢性
を有する、濃紺色及び青色に染色した。
8)、(110)〜(113)及び(117)〜(12
0)の染料である。特に好適な染料は、式(106)、
(108)、(110)(117)及び(119)の染
料である。
た。
Claims (14)
- 【請求項1】 式(1): 【化1】 (式中、 Rは、ニトロ又はシアノであり、 R1は、ハロゲンであり、 R2は、非置換又はC1−C3アルコキシ、ハロゲン、シ
アノ若しくはフェニル置換C1−C4アルキルであり、 R3は、C1−C4アルキルであり、 R4は、メチル又はエチルであり、 R5は、水素、メチル又はエチルであり、そしてR6は、
メチル又はエチルであるが、但しRがニトロであり、R
1がハロゲンであり、そしてR2がC1−C4アルキルであ
る場合には、R5は、水素ではない)で示される染料。 - 【請求項2】 R1が、クロロ又はブロモである、請求
項1記載の染料。 - 【請求項3】 R2が、エチル又はメチルである、請求
項1又は2記載の染料。 - 【請求項4】 R3が、エチル又はメチルである、請求
項1〜3のいずれか1項記載の染料。 - 【請求項5】 R5が、水素又はメチルである、請求項
1〜4のいずれか1項記載の染料。 - 【請求項6】 R5が、メチルである、請求項5記載の
染料。 - 【請求項7】 Rが、シアノであり、R1が、クロロ又
はブロモであり、R2及びR3が、それぞれ互いに独立し
て、メチル又はエチルであり、R4が、メチル又はエチ
ルであり、R5が、メチルであり、そしてR6が、メチル
又はエチルである、請求項1記載の染料。 - 【請求項8】 請求項1記載の染料を製造するための方
法であって、式(2): 【化2】 の化合物をジアゾ化し、そのようにして得たジアゾニウ
ム化合物を、式(3): 【化3】 (式中、 R、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、式(1)と同
義である)で示されるカップリング成分とカップリング
させることを特徴とする方法。 - 【請求項9】 半−合成又は合成疎水性繊維材料、特に
織物材料を染色又は捺染するための方法であって、該材
料に請求項1記載の染料の1種又は2種以上を適用する
か又は包含させることを特徴とする方法。 - 【請求項10】 疎水性材料が、好適にはポリエステル
繊維からなる織物材料である、請求項9記載の方法。 - 【請求項11】 請求項9又は10記載の方法により染
色又は捺染される材料。 - 【請求項12】 式(3a): 【化4】 (式中、 R4は、メチル又はエチルであり、そしてR6は、メチル
又はエチルである)で示されるカップリング成分。 - 【請求項13】 請求項12記載の式(3a)のカップ
リング成分を製造するための方法であって、3−アミノ
−4−メトキシアセトニトリルを、先ず式:CH3−C
HCl−COOR6と反応させ、次いで式:CH2Cl−
COOR4(上記式中、R4及びR6は、式(3a)と同
義である)と反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項14】 染料配合物であって、(a)該配合物
の全重量に基づいて、式(1): 【化5】 (式中、 Rは、ニトロ又はシアノであり、 R1は、ハロゲンであり、 R2は、非置換又はC1−C3アルコキシ、ハロゲン、シ
アノ若しくはフェニル置換C1−C4アルキルであり、 R3は、C1−C4アルキルであり、 R4は、メチル又はエチルであり、 R5は、水素、メチル又はエチルであり、そしてR6は、
メチル又はエチルである)で示される染料成分30〜5
0重量%、及び(b)該配合物の全重量に基づいて、分
散剤50〜70重量%を含む配合物。
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