CN1208057A - 分散染料 - Google Patents

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Abstract

右式的分散染料式中R为硝基或氰基,R1为卤素,R2为未取代的或被C1－C3烷氧基、卤素、氰基或苯基取代的C1－C4烷基,R3为C1－C4烷基,R4为甲基或乙基,R5为氢、甲基或乙基,R6为甲基或乙基,条件是如果R为硝基,R1为卤素和R2为C1－C4烷基,那么R5不为氢。这些染料特别适用于由聚酯纤维组成的纺织材料的染料和印花。

Description

分散染料
本发明涉及分散染料及其制备方法以及它们使半合成的或合成的疏水纤维材料染色或印花的应用。
分散染料，即不合任何水溶性基团的染料已经知道多时，并用于疏水的纺织材料染色。但是，得到的染色常常对热泳移来说不是足够牢的，而且还有些性质不能令人满意，特别是洗涤牢度和汗渍牢度。特别是在蓝色和海军蓝色泽的情况下这一问题常出现。
本发明涉及这样的分散染料，它们能得到对热泳移来说是很牢的染色以及良好的洗涤牢度和汗渍牢度，此外它们在尽染法和热溶胶法中以及在纺织品印花中有良好的提升性。该染料也适用于拔染印花。
新型的染料符合下式
式中，R为硝基或氰基，R1为卤素，R2为未取代的或被C1-C3烷氧基、卤素、氰基或苯基取代的C1-C4烷基，R3为C1-C4烷基，R4为甲基或乙基，R5为氢、甲基或乙基，且R6为甲基或乙基，条件是如果R为硝基，R1为卤素和R2为C1-C4烷基，那么R5不为氢。
规定为卤素的R1为溴、氯或碘。规定为C1-C4烷基的R2和R3各自独立为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基和异丁基。
R1为氯或溴。氯是优选的。R2为乙基或甲基。甲基是优选的。R3为乙基或甲基。甲基是优选的。R5为氢或甲基。甲基是优选的。
式(1)的染料可用已知的方法制备。例如通过以下步骤来制备：将下式的化合物重氮化，
Figure A9811604700061
然后将如此制得的重氮化合物偶联成下式的偶联组分
Figure A9811604700062
R、R1、R2、R3、R4、R5和R6有式(1)规定的含义。
式(2)化合物的重氮化按已知的方法进行，例如在酸(通常是盐酸或硫酸)的含水介质中用亚硝酸钠进行。但是，重氮化也可用其他重氮化剂进行，用亚硝基硫酸较为方便。重氮化的反应介质还可含有其他酸，通常为磷酸、硫酸、乙酸、丙酸、盐酸或这些酸的混合物，例如磷酸和乙酸的混合物。重氮化在-10至30℃、优选-10℃至常温下较为方便。
式(2)重氮化的化合物偶联成式(3)的偶联组分同样按已知的方法进行，优选在酸的含水介质或含水有机介质中、在-10至30℃、最优选在10℃以下进行。适用的酸包括盐酸、乙酸、硫酸或磷酸。重氮化和偶联通常可在相同的反应介质中进行。
式(2)的某些重氮组分和式(3)的某些偶联组分是已知的，或可用已知的方法制备。
下式的偶联组分是新的，也是本发明的一个目的
Figure A9811604700063
式中，R4和R6有式(1)规定的含义。
式(3a)的偶联组分例如通过以下步骤来制备：3-氨基-4-甲氧基N-乙酰苯胺首先与式CH3-CHCl-COOR6的化合物反应，然后再与式CH2Cl-COOR4的化合物反应。
式(1)的新型染料可用于半合成疏水纤维材料以及优选合成疏水纤维材料、特别是纺织材料的染色和印花。由含有这样的半合成疏水纤维材料或合成的疏水纤维材料的混纺织物制成的纺织材料也可用这种新型染料染色和印花。
适用的半合成纺织材料特别是二乙酸纤维素和三乙酸纤维素。
合成的疏水纺织材料主要由直链的芳族聚酯组成，通常是对苯二甲酸和二元醇(特别是乙二醇)的聚酯；或者由对苯二甲酸和1，4-双(羟甲基)环己烷的缩聚物组成；由聚碳酸酯、通常是α，α-二甲基-4，4′-二羟基二苯基甲烷和光气的聚碳酸酯组成；或者由基于聚氯乙烯和聚酰胺的纤维组成。
新型染料可用已知的染色法涂布纺织材料。通常，聚酯纤维材料在以下条件下用尽染法由含水分散液染色：在常用的阴离子型或非离子型分散剂存在下，在常用的溶胀剂(载体)存在下或没有常用的溶胀剂存在，在80-140℃下染色。二代乙酸纤维素优选在约65至85℃下染色，而三乙酸纤维素在至多115℃下染色。
在染液中新型染料不会同时使羊毛和棉花着色或仅很少着色(很好的防染性)，以致它们也可很容易用于聚酯/羊毛和聚酯/纤维素混纺物染色。
新型染料适用于热溶胶法染色，适用于尽染法和连续法以及印花。尽染法是优选的。浴比与所用的设备、被染物和呈现的形式有关。但是，浴比可从宽范围选择，例如1∶4至1∶100，但优选1∶6至1∶25。
所提及的纺织材料可为任何形式，如纤维、线或无纺织物，或纺织品或针织品。
在使用前，将新型染料转变成染料配方。这一点可通过将染料研磨到平均粒度为0.1-10μm来做到。研磨可在分散剂存在下进行。通常，将干燥的染料与分散剂一起研磨，或与分散剂一起捏合成浆糊状物，随后在真空下或用喷雾干燥法干燥。可通过将水加到如此制得的配方中来制备印花浆和染液。
本发明还涉及各种染料配方，它们含有
a)按染料配方的总重计，30-50％(重量)下式的染料作为染料组分式中，R为硝基或氰基，R1为卤素，R2为未取代的或被C1-C3烷氧基、卤素、氰基或苯基取代的C1-C4烷基，R3为C1-C4烷基，R4为甲基或乙基，R5为氢、甲基或乙基，R6为甲基或乙基，
b)按染料组合物的总重计，50-70％(重量)分散剂。
适用的分散剂例如是阴离子型分散剂，如芳族磺酸/甲醛缩合物、磺酸化的杂酚油/甲醛缩合物、木素磺酸盐或丙烯酸衍生物与苯乙烯衍生物的共聚物，优选芳族磺酸/甲醛缩合物或木素磺酸盐；或者是基于聚烯化氧的非离子型分散剂，例如由环氧乙烷或环氧丙烯聚合加成反应制得的。
本发明的染料配方优选是固体。
新染料配方的特点是，可易于转变成成品印花浆或染液的形式。
常用的稠化剂可用于印花，例如改性的或未改性的天然产品，通常为藻酸盐、糊精、阿拉伯胶、晶体胶、角豆树胶、黄蓍胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、淀粉；或者合成产品，通常为聚丙烯酰胺、聚丙烯酸或其共聚物、或聚乙烯醇。
新型染料为所提到的材料、特别是聚酯材料提供有很好使用性质的均匀蓝色至海军蓝色色泽，例如良好的光牢度和升华牢度。对于所提及的，特别是极好的洗涤和汗渍牢度，尤其是热泳移牢度。此外，新型染料的特点是良好的尽染性和提升性。
新型染料还可很好地用来产生混合色泽，或与其他染料一起产生混合色泽。
本发明涉及新染料上述的使用，以及涉及半合成疏水纤维材料或合成疏水纤维材料，特别是纺织材料的染色或印花的方法，该法包括将一种或多种新型的染料涂布到所述的材料上或加到所述的材料中。所述的疏水纤维材料优选是聚酯纺织材料。可用本发明的方法处理的其他被染物以及优选的工艺条件可在上述新型染料应用的详细说明中找到。
另一方面，本发明涉及用所述方法染色或印花的疏水纤维材料、优选聚酯纺织材料。
式(1)的新型染料也适用于现代记录方法，如热转移印刷。
用以下实施例来说明本发明。除非另加说明，份数和百分数都以重量表示，温度用摄氏温度表示。份重和份体积之间的关系与克和立方厘米之间的关系相同。
实施例1
在反应烧瓶中，在20-30℃下，将60.0份重3-氨基-4-甲氧基N-乙酰苯胺加到200份重氯乙酸甲酯中。然后将60份重碳酸钠加到该混合物中。在不断搅拌下将生成的悬浮液平稳加热到115℃，并在这一温度下保持6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入330份重水，并搅拌30分钟，一直到盐完全溶解为止。在放置短时间后，反应烧瓶中形成两相。分离出下层有机相，在旋转蒸发器中，用蒸馏法从中除去过量的氯乙酸甲酯。得到105份重下式的化合物，为树脂状残留物，然后将它溶于195份重乙酸中。
实施例2
在反应烧瓶中，在混合物温度35℃下，将72.6份重2-氨基-3-溴-5-硝基苯腈溶于107份重98％硫酸中。在40分钟内，将104份重40％亚硝基硫酸滴加到该反应混合物中，然后在25℃下将混合物搅拌120分钟。然后在0-5℃下，在60分钟内将生成的重氮溶液滴加到300份重实施例1的35％偶联组分溶液和200份重冰中，通过加冰使反应温度保持在最高5℃下。重氮溶液加完后，将混合物搅拌2小时，温度升至20℃。用蒸馏法收集生成的沉淀，用水洗涤并干燥，得到153份重下式的染料
Figure A9811604700101
它使聚酯纺织材料染色成有良好牢度性质的蓝色色泽，特别是对热泳移和洗涤有良好的牢度。
实施例3-22
列入表1的式(101)至(120)的染料可用类似实施例2的一般方法来制备。它们也使聚酯纺织材料染色成有良好牢度性质的海军蓝和蓝色色泽，特别是热泳移和洗涤牢度。
表1
Figure A9811604700111
实施例/配方 R  R1  R4  R5  R6 色泽
3/(101) NO2  Br  CH3  CH3  CH3 海军蓝
4/(102) NO2  Br  CH2CH3  CH3  CH3 海军蓝
5/(103) NO2  Br  CH3  CH3  CH2CH3 海军蓝
6/(104) NO2  Br  CH2CH3  CH3  CH2CH3 海军蓝
7/(105) NO2  Cl  CH3  CH3  CH3 海军蓝
8/(106) NO2  Cl  CH3  CH3  CH2CH3 海军蓝
9/(107) NO2  Cl  CH2CH3  CH3  CH3 海军蓝
10/(108) NO2  Cl  CH2CH3  CH3  CH2CH3 海军蓝
11/(109) CN  Br  CH2CH3  H  CH2CH3 蓝
12/(110) CN  Br  CH3  CH3  CH3 蓝
13/(111) CN  Br  CH3  CH3  CH2CH3 蓝
14/(112) CN  Br  CH2CH3  CH3  CH3 蓝
15/(113) CN  Br  CH2CH3  CH3  CH2CH3 蓝
16/(114) CN  Cl  CH3  H  CH3 蓝
17/(115) CN  Cl  CH2CH3  H  CH3 蓝
18/(116) CN  Cl  CH2CH3  H  CH2CH3 蓝
19/(117) CN  Cl  CH3  CH3  CH3 蓝
20/(118) CN  Cl  CH2CH3  CH3  CH3 蓝
21/(119) CN  Cl  CH3  CH3  CH2CH3 蓝
22/(120) CN  Cl  CH2CH3  CH3  CH2CH3 蓝
优选的染料是式(101)至(108)、(110)至(113)和(117-120)的染料。特别优选的染料是式(106)、(108)、(110)、(117)和(119)的染料。

Claims (14)

1.一种下式的染料
其中，R为硝基或氰基，R1为卤素，R2为未取代的或被C1-C3烷氧基、卤素、氰基或苯基取代的C1-C4烷基，R3为C1-C4烷基，R4为甲基或乙基，R5为氢、甲基或乙基，R6为甲基或乙基，条件是如果R为硝基，R1为卤素和R2为C1-C4烷基，那么R5不为氢。
2.根据权利要求1的染料，其中R1为氯或溴。
3.根据权利要求1或2的染料，其中R2为乙基或甲基。
4.根据权利要求1-3中任一项的染料，其中R3为乙基或甲基。
5.根据权利要求1-4中任一项的染料，其中R5为氢或甲基。
6.根据权利要求5的染料，其中R5为甲基。
7.根据权利要求1的染料，其中R为氰基，R1为氯或溴，R2和R3各自独立为甲基或乙基，R4为甲基或乙基，R5为甲基，R6为甲基或乙基。
8.一种制备权利要求1式(1)染料的方法，该法包括使下式的化合物重氮化
Figure A9811604700022
，以及使如此制得的重氮化合物偶联成下式的偶联组分式中，R，R1、R2、R3、R4、R5和R6有式(1)规定的含义。
9.一种使半合成疏水纤维材料或合成疏水纤维材料，特别是纺织材料染色或印花的方法，该法包括将权利要求1的一种或多种染料涂布到所述的材料上或加到所述的材料中。
10.根据权利要求9的方法，其中疏水材料、优选纺织材料由聚酯纤维组成。
11.按权利要求9或10的方法染色或印花的材料。
12.一种下式的偶联组分
Figure A9811604700031
式中，R4为甲基或乙基，R6为甲基或乙基。
13.一种制备权利要求12的式(3a)偶联组分的方法，该法包括3-氨基-4-甲氧基N-乙酰苯胺首先与式CH3-CHCl-COOR6的化合物反应，然后与式CH2Cl-COOR4的化合物反应，R4和R6有式(3a)规定的含义。
14.一种染料配方，它含有
a)按染料配方的总重计，30-50％(重量)下式的染料作为染料组分
Figure A9811604700032
式中，R为硝基或氰基，R1为卤素，R2为未取代的或被C1-C3烷氧基、卤素、氰基或苯基取代的C1-C4烷基，R3为C1-C4烷基，R4为甲基或乙基，R5为氢、甲基或乙基，R6为甲基或乙基，以及
b)按染料组合物的总重计，50-70％(重量)分散剂。
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TW (1) TW527401B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104448926A (zh) * 2014-10-29 2015-03-25 杭州吉华江东化工有限公司 一种深色分散染料组合物
CN107501989A (zh) * 2017-05-19 2017-12-22 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用
CN109970598A (zh) * 2019-04-19 2019-07-05 苏州大学 超临界co2流体中天然纤维无水染色用蓝色活性分散染料及中间体

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW522163B (en) * 1998-04-23 2003-03-01 Ciba Sc Holding Ag Dye, coupling component and processes for the preparation of the same
IT1318388B1 (it) 2000-03-14 2003-08-25 Ausimont Spa Composizioni lubrificanti a base di ptfe.
US6759354B1 (en) 2001-08-28 2004-07-06 Intex Corporation Printable synthetic fabric
US20040214493A1 (en) * 2001-08-28 2004-10-28 Smith Garnett H. Printable synthetic fabric
EP3461861B1 (en) 2017-10-02 2020-07-15 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures
EP3715424A1 (en) 2019-03-27 2020-09-30 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
EP3715423B1 (en) 2019-03-27 2022-05-11 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373700A (en) * 1940-06-29 1945-04-17 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
US3178405A (en) * 1956-07-25 1965-04-13 Merian Ernest Water-insoluble monoazo dyestuffs
US3637652A (en) * 1962-09-24 1972-01-25 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
FR1377496A (fr) * 1963-09-24 1964-11-06 Ici Ltd Nouveaux colorants dispersés
US4210586A (en) * 1978-06-23 1980-07-01 Eastman Kodak Company Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate
JPS55115853A (en) * 1979-03-02 1980-09-06 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of aromatic amine
JPS55116754A (en) * 1979-03-05 1980-09-08 Mitsui Toatsu Chem Inc Monoazo compound, its preparation, and dyeing of synthetic fiber
US4389531A (en) * 1980-06-12 1983-06-21 Eastman Kodak Company Preparation of N-substituted anilines
JPS58152056A (ja) * 1982-03-05 1983-09-09 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ化合物の製法
TW223103B (zh) * 1992-02-03 1994-05-01 Ciba Geigy Ag
JPH06329930A (ja) * 1993-05-06 1994-11-29 Ciba Geigy Ag アゾ染料

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104448926A (zh) * 2014-10-29 2015-03-25 杭州吉华江东化工有限公司 一种深色分散染料组合物
CN104448926B (zh) * 2014-10-29 2016-06-01 杭州吉华江东化工有限公司 一种深色分散染料组合物
CN107501989A (zh) * 2017-05-19 2017-12-22 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用
CN109970598A (zh) * 2019-04-19 2019-07-05 苏州大学 超临界co2流体中天然纤维无水染色用蓝色活性分散染料及中间体
CN109970598B (zh) * 2019-04-19 2022-04-12 苏州大学 超临界co2流体中天然纤维无水染色用蓝色活性分散染料及中间体

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