CN1225656A - 被氨基甲酸卤烷基酯基和磺酰氟基取代的单偶氮染料 - Google Patents
被氨基甲酸卤烷基酯基和磺酰氟基取代的单偶氮染料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1225656A CN1225656A CN97196616A CN97196616A CN1225656A CN 1225656 A CN1225656 A CN 1225656A CN 97196616 A CN97196616 A CN 97196616A CN 97196616 A CN97196616 A CN 97196616A CN 1225656 A CN1225656 A CN 1225656A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- independently
- cooc
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 48
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 2
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical group FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- -1 4-fluorosulfonyl phenyl Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 10
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 7
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 claims description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 5
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 229910006095 SO2F Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 14
- 241001062009 Indigofera Species 0.000 description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- SVDDJQGVOFZBNX-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl carbonochloridate Chemical compound ClCCOC(Cl)=O SVDDJQGVOFZBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQJHRSQSAUIUHF-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)hydrazine Chemical compound CCN(CC)NC1=CC=C(OC)C=C1 WQJHRSQSAUIUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STLGXUSVXCKSDS-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-bromo-5-nitrobenzenesulfonyl fluoride Chemical compound NC1=C(Br)C=C(S(F)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O STLGXUSVXCKSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKRPKJPANAATQZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chloro-5-nitrobenzenesulfonyl fluoride Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(S(F)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O WKRPKJPANAATQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000010017 direct printing Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFXPNKQIWRWJQT-UHFFFAOYSA-N 2-N-butan-2-yl-2-N-ethyl-4-methoxybenzene-1,2-diamine Chemical compound CCC(C)N(CC)C1=CC(OC)=CC=C1N QFXPNKQIWRWJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHSXSRQUGCHBPG-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethoxy)aniline Chemical compound NCOC1=CC=C(N)C=C1 LHSXSRQUGCHBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMBNSJLAXIVNSJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-nitrobenzenesulfonyl fluoride Chemical compound NC1=CC=C(S(F)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O WMBNSJLAXIVNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPHSAXPYOPHTHM-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=CC=C1NBr)S(=O)(=O)F Chemical compound C1=CC(=CC=C1NBr)S(=O)(=O)F ZPHSAXPYOPHTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- JDHRBIXYTWIMKK-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethyl-2-phenylhydrazine Chemical compound CCN(CC)NC1=CC=CC=C1 JDHRBIXYTWIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000177 1,2,3-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- BPUKPIBWYZWYQV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonyl fluoride Chemical compound NC1=CC=C(S(F)(=O)=O)C=C1 BPUKPIBWYZWYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001747 Cellulose diacetate Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 239000011928 denatured alcohol Substances 0.000 description 1
- 238000010018 discharge printing Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYSA-N methyl nitrite Chemical compound CON=O BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N nitryl chloride Chemical compound [O-][N+](Cl)=O HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N nitryl fluoride Chemical compound [O-][N+](F)=O JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009980 pad dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 description 1
- 229920006304 triacetate fiber Polymers 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
- C09B29/0836—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N=
- C09B29/0838—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N= specific alkyl-CO-N-, aralkyl CON-, cycloalkyl CON-, alkyl OCON-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
- D06P3/26—Polyamides; Polyurethanes using dispersed dyestuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
一种式(1)的偶氮染料及其制备方法,其中A代表取代或未取代的芳族碳环或杂环基,n代表0—3的整数,X代表卤原子,和R1、R2、R3、R4和R5每一个独立地代表氢或一个取代基,至少R1、R2、R3、R4和R5中的一个或A上的取代基是－SO2F或带有至少一个－SO2F基团的取代基。
Description
本发明涉及偶氮染料，更具体地说是涉及含有氟磺酰基的水不溶性单偶氮染料、它们的制备方法及其在使合成纺织材料着色方面的应用。
我们已经出版的国际专利申请WO95/20014描述了无水-加溶基团的、含有至少一个氟磺酰基的偶氮化合物。也描述了这些化合物在使合成纺织材料着色方面的应用。
但是现在发现，落入WO95/20014中所概括的，但没有具体公开于其中的某些染料在作为分散染料用于合成纺织材料时具有优越性。
因此，本发明提供了无水-加溶基团的下式单偶氮染料：
其中A代表取代或未取代的芳族碳环或杂环基，n代表0-3的整数，x代表卤原子，和R1、R2、R3、R4和R5独立地代表氢或一个取代基，至少R1、R2、R3、R4和R5中的一个或A上的取代基是-SO2F或其上连有至少一个-SO2F基团的取代基。
式1的染料优选具有较低的水溶性，通常低于1％，优选低于0.5％，尤其是低于0.2％(以重量为基础)。因此，它们是无水-加溶基团如磺酸根、碳酸根、膦酸根和季铵基。
在式1的染料中A代表的杂环基包括噻吩基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、吡啶酮基、1,2,4-和1,3,4-噻二唑基、呋喃基、吡咯基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吡啶并噻唑基、吡啶并异噻唑基、1,2,3-三唑基和1,2,4-三唑基。A代表的碳环基包括苯基和萘基。
A优选为噻吩基、苯基、萘基、噻唑基、异噻唑基、吡啶酮基、喹啉基、，更优选的是噻吩-2-基、苯基、萘-1-基、萘-2-基、噻唑-2-基、异噻唑-5-基、吡啶-4-酮-5-基或喹啉基。A特别优选为噻吩-2-基或苯基。
适合用于A的取代基的例子包括氰基、羟基、硝基、氟、氯、溴、碘、氟磺酰基、三氟甲基、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氟磺酰基芳基、氟磺酰基芳氧基、-CO-烷基、-COO-烷基、-OCO-烷基、-CO-芳基、-COO芳基、-OCO-芳基、-NHCO-烷基、-NHCO-芳基、、-NHSO2-烷基、-NHSO2-芳基、-S-烷基、-S-芳基、-SO2-烷基、-SO2-芳基、-SCN或NR6R7，其中R6和R7每一个独立地为-H、烷基、芳基或环烷基。
在所有适合用于A的取代基中，每一个烷基优选为C1-10烷基，每一个烷氧基优选为C1-10烷氧基和具有三个或更多碳原子的基团可以是直链或支链的。每个芳基优选为苯基或萘基，并且每个烷基、烷氧基或芳基可以带有-SO2F取代基。R6和R7与和它们相连的-N原子一起可以形成5-或6-元环如吗啉代或哌啶子基。
用于A的优选取代基包括氰基、硝基、氯、溴、氟磺酰基、-C1-6烷基、-C1-6烷氧基、-COC1-6烷基、-NHCOC1-6-烷基、-OCOC1-6烷基、-COOC1-6烷基、苯氧基、4-SO2F-苯基和4-SO2F-苯氧基。
R1和R2代表的取代基包括可以被下列取代基取代或未取代的烷基和芳基：-OH、-CN、-F、-Cl、-Br、-I、-SO2F、烷氧基、链烯基、苯基、苯基-SO2F、芳氧基、、芳氧基-SO2F、-N(烷基)2、-OCO-烷基、-OCO-烷基-Cl、-COO-烷基、-COO-烷基-OH、-COO-烷基-CN、-COO-烷基-CO-烷基、-COO-烷基苯基、-OCO-苯基、-CO-苯基-SO2F、-OCO-苯基-NO2、-OCO-苯基烷基、-OCO-苯基烷氧基、-COO-苯基、-OCO-(氟磺酰基苯基)-、-O-烷基-CN、-COO-烷基-O-烷基、-COO-烷基-O-苯基、-OCO-烷基-O-苯基、-COO-烷基-O-烷基-O-烷基、-OCO-烷基-COO-烷基、-O-烷基-COO-烷基、-O-烷基-COO-烷基-O-烷基、-O-烷基-COO-烷基-COO-烷基、-O-烷基-OCO-烷基-O-烷基、-COO-烷基-OCO-烷基、或-COO-烷基-COO-烷基、
其中L是-H或烷基。
R3、R4和R5代表的取代基尤其包括上面所列的适合用于A的取代基的那些。所述取代基的所有烷基、烷氧基、芳基和芳氧基部分都可以任选地被上面所列的作为用于R1和R2所代表的烷基和芳基的任选取代基的原子或基团所取代。
X代表的卤原子可以是氟或碘，但优选为氯或溴。
n代表的整数优选为1或2。
式1的化合物优选总共带有一到三个-SO2F基，更优选带有一或二个-SO2F基，尤其是一个-SO2F基。
式1化合物优选的下位组包括下式的化合物：
其中：
X和n同上述定义；
R8和R9每一个独立地为-H、取代或未取代的C1-6烷基、或取代或未取代的芳基；
R10、R11和R12每一个独立地为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-SO2F或C1-6烷基，C1-6烷氧基、C1-4链烷酰氨基、-NHSO2-烷基或-O-苯基，它们每一个都可以被取代，和
R13、R14和R15每一个独立地为-H、C1-6烷基、-NO2、-COOC1-6烷基、-OCO-烷基、-Cl、-F、-Br、-I、-COC1-6烷基、-CN、甲酰基、被保护的甲酰基或-SO2F，只要R1-R9中的至少一个是-SO2F或带有与至少一个-SO2F基相连的取代基。
这里R13、R14或R15是或含有烷基，该烷基可以被取代。
被保护的甲酰基包括例如噁唑烷酮、咪唑啉、噻唑烷、亚硫酸氢盐、氰醇、腙和肟。
可以用于R8-R15所代表的基团的任选取代基可以选自上述用于式1中A和R1-R5的取代基中的任何取代基。可以用于R8-R15的任选取代基优选为-CN、-OH、-OCOC1-6烷基、-COOC1-6烷基、苯基、-OCO-苯基、-OCO-苯基-SO2F、苯基-SO2F、-O-苯基-SO2F、-CO2-苯基-SO2F、-COOC1-6烷基-OCOC1-6烷基和-COOC1-6烷基-COOC1-6烷基。
优选的式2化合物是其中取代基为如下定义的化合物：R8和R9每一个独立地为-CH3、-C2H5、n-C3H7、-CH(CH3)2、-C2H4CN、-C2H4OH、-CH(CH3)CH2CH3、-C4H9、-CH2(4-氟磺酰基苯基)、-C2H4(4-氟磺酰基苯基)、-C3H7(4-氟磺酰基苯基)，R10、R11和R12每一个独立地为-H、-Cl、-CH3、-OCH3、-NHCOCH3、-NHCOC2H5、-NHSO2CH3或-SO2F，和R13、R14和R15每一个独立地为-H、-NO2、-CN、-CH3、-COCH3、-COOC2H5、-SO2F或-CHO。
特别优选的式2化合物是其中取代基为如下定义的化合物：
R8和R9每一个独立地为-C2H4CN、-C2H5或(4-氟磺酰基苯基)C1-6烷基；
R10是-H、-OCH3、-CH3或-SO2F；
R11和R12每一个独立地为-H、-Cl、-CH3、-OCH3或-SO2F；
R13是-NO2、-COCH3、-COOC2H5或-SO2F；
R14是-H、-CH3、-SO2F或-Cl，和
R15是-NO2、-SO2F或-CHO。
式(1)化合物更优选的下位组化合物是下式的化合物：
其中R1-R5、n和X同上述定义，和
R16-R20每一个独立地为-H、烷氧基、烷基、芳基、-NO2、-SO2F、-F、-Cl、-Br、-I、-SO2-烷基或-CN。
在R16-R20所代表的取代基是烷基时，它优选为C1-10烷基，更优选为C1-6烷基。在R16-R20所代表的取代基是烷氧基时，它优选为C1 -10烷氧基，更优选为C1-6烷氧基。
优选的式3化合物是其中取代基为如下定义的化合物：
R1和R2每一个独立地为-CH3、-C2H5、-C3H7、-CH(CH3)2、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2-苯基、-C2H4-苯基、-C3H6-苯基、-C2H4CN、-C2H4OH、-C2H4OCH3、-C2H4COOCH3、-C4H8COCH3、-C2H4COCH3、-C2H4OCOCH3、-C3H6OCOCH3、-C4H8OCOCH3、-C2H4OCO-苯基、-C2H4OCO-苯基-SO2F、-C2H4COOC2H4OCH3、-C2H4OC2H4COOC2H4OCH3、烯丙基、-C2H4O-苯基、-C2H4O-(氟磺酰基苯基)、-CH2CH(CN)(OC2H4)、C1-6烷基苯基-SO2F、
-COOC1-6烷基-OCOC1-6烷基或-COOC1-6烷基-COOC1-6烷基。
R3是-H；
R4是-H；
R5是-H、-OCH3、-OC2H5或-Cl；
R16是-H、-OCH3、-NO2、-Cl、-Br或-CN
R17是-H；
R18是-SO2F或-NO2；
R19是-H、-OCH3、-SO2F、-Cl、-Br或-NO2；和
R20是-H、-OCH3、-Cl、-Br或-CN。
更优选的是，式3化合物是其中取代基为如下定义的化合物：
R1和R2每一个独立地为-C2H5、-C4H9、-CH(CH3)CH2CH3、-C2H4OCOCH3、-C4H8OCOCH3、-C2H4OCO苯基、、-CH2-苯基、C1-6烷基苯基-SO2F、C1-6烷基-O-苯基-SO2F、
-COOC1-6烷基-OCOC1-6烷基或-COOC1-6烷基-COOC1-6烷基；
R4是-H；
R5是-H、-C1-6烷氧基或-O-苯基；
R3和R17每一个都是-H；
R16和R19每一个独立地为-H、-Cl、-Br或-NO2；
R18是-H或-SO2F；和
R20是-H、-Cl、-Br或-CN。
式1特别优选的下位组化合物是下式的化合物：
其中X和n同上述定义；
R21和R22每一个独立地为取代或未取代的C1-6烷基；
R23是-H或C1-6烷氧基；
R24是-CN、-NO2或-Cl；和
R25和R26每一个独立地为-H、-Cl、-Br或-CN。
在式4的染料中，
R21和R22每一个独立地优选为C1-6烷基或被苯基或-COOC1-6烷基取代的C1-6烷基。更优选的是乙基、丙基、异丙基、丁基、1-甲基丙基、己基、苄基、乙基苯基或丙基苯基。
式1的染料可以用通常用于制备偶氮化合物的方法制备。具体的说，它们可以用这样的方法制备：使结构式为A-NH2的芳族胺重氮化，然后使所得到的重氮化合物与下式的偶合组分偶合：
其中A、n、X、R1、R2、R3、R4和R5同上述定义，可重氮化的芳族胺和偶合组分中都无水-加溶基团。
可以在用于所涉及的反应物的常规条件下进行重氮化和偶合反应。通常在-10℃至10℃下，用亚硝化试剂例如亚硝酰硫酸、亚硝酸钠或亚硝酸甲酯，在酸性介质例如乙酸、丙酸或盐酸中，使A-NH2胺进行重氮化。在0℃-10℃下，把重氮化胺加入到在醇例如甲醇中的偶合组分中，从而实现与式5偶合组分的偶合。偶合后，可以通过任何常规的方法例如过滤从反应混合物中回收式1的化合物。
式1的偶氮化合物作为分散染料是很有用的，它对于合成纺织材料和含有此类材料的纤维混合物的着色是很有价值的。
合成纺织材料可以选自二醋酸纤维素、三醋酸纤维素、聚酰胺、聚丙烯腈和芳族聚酯。合成纺织材料优选为聚酰胺例如聚亚己基己二酰胺或芳族聚酯，尤其是聚对苯二甲酸乙二醇酯。纤维混合物可以包括不同合成纺织材料的混合物或合成和天然纺织材料的混合物。优选的纤维混合物包括聚酯-纤维素例如聚酯-棉的混合物。纺织材料或其混合物可以是长丝、松纤维、纱、编织物或针织物。
可以通过常规将分散染料施用于合成纺织材料和纤维混合物的方法，把式1的偶氮化合物或其混合物、或也可以与其他分散染料一起施用于合成纺织材料或它们的纤维混合物。
适当的方法条件包括：
ⅰ)在PH值为4-6.5、温度为125-140℃、压力为1-2巴的条件下，浸染10-120分钟，也可以加入多价螯合剂；
ⅱ)在PH值为4-6.5、温度为190-225℃条件下，连续染色15秒-5分钟，也可以加入迁移抑制剂；
ⅲ)在PH值为4-6.5、温度为160-185℃的条件下，直接印花4-15分钟，然后高温汽蒸，或在190-225℃下，直接印花15秒-5分钟，然后干热高温焙烘固色，或在温度为120-140℃、压力为1-2巴的条件下，直接印花10-45分钟，然后加压汽蒸，也可以加入染料的5-100％重量的增稠剂(如藻酸盐)和湿润剂；
ⅳ)在PH值为4-6.5的条件下拔染印花(把染料轧染到纺织材料上，然后干燥和罩印)，也可以加入迁移抑制剂和增稠剂；
ⅴ)用染色载体如甲基萘、二苯基胺或2-苯基苯酚，在PH值为4-6.5、温度为95-100℃的条件下进行载体染色，也可以加入多价螯合剂；和
ⅵ)在PH值为4-6.5条件下，对醋酸酯、三醋酸酯和尼龙进行常压染色15-90分钟，对于醋酸酯温度为85℃，或对于三醋酸纤维和尼龙温度为90℃，也可以加入多价螯合剂；
在上述所有方法中式1化合物或其混合物适合以分散液的形式施用，该分散液包括在水介质中的0.001-4％重量的偶氮化合物或其混合物。
本发明的染料通常可以提供耐洗、光和热牢度极好的染色纺织材料。尤其是，式1的染料与WO95/20014中所述的具有-NHCO-烷基或-NHCO2-烷基以代替-NHCO2(CH2)nCH2X的相应染料相比具有优越的耐洗牢度。
包括式1化合物分散液的组合物可以配制。该组合物通常包括在水介质中的1-3％重量的式1化合物，该水介质优选被缓冲至PH值为2-7，更优选PH值为4-6。
染料分散液可以还包括进行着色过程中通常使用的组分，例如，分散剂如木素磺酸盐、萘磺酸/甲醛缩合物或酚/甲酚/磺胺酸/甲醛缩合物，表面活性剂、湿润剂如可以磺化或磷酸化的烷基芳基乙氧基化物，无机盐，消泡剂如矿物油或壬醇，有机液体和缓冲剂。分散剂可以是式1偶氮化合物重量的10-200％。所用的湿润剂可以是式1偶氮化合物重量的0％-20％。合适的分散液可以通过用玻璃球或沙在水介质中球磨式1的化合物而制备。
下面通过的实施例说明本发明，但本发明不限于这些实施例。
在实施例中，所有的λ最大值都是在CH2Cl2中测定的。
实施例1-13
由下面的结构式和表格所定义的染料可以这样制备：
| 实施例 | R24 | R25 | X | R | R1 |
| 12345678910111213 | HClClBrBrClClBrCNBrCNBrCN | NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2BrCNBrCNNO2NO2 | ClClBrBrClClClClClBrBrClCl | HHHHHEtMeMeMeEtEtMeMe | MeMeMeMeMeMePhPhPhMeMePhPh |
实施例1
把氯甲酸β-氯乙基酯(0.018mol)在搅拌条件下缓慢地加入到在二氯甲烷中的3-N,N-二乙基氨基-4-甲氧基苯胺(0.018mol)和碳酸钾(0.018mol)的混合物中。在室温下搅拌反应2小时，然后把混合物过滤，收集滤液，蒸发至干燥，得到褐色树胶状的3-N,N-二乙基氨基-4-甲氧基-N-(β-氯乙氧基羰基)苯胺偶合剂。把2-硝基-4-氟磺酰基苯胺*(0.01mol)分散在乙酸∶丙酸(86∶14,25ml)的混合物中，冷却至0-5℃，在0-5℃下，分批加入亚硝酰基硫酸(0.01mol)。在0-5℃下，把反应混合物搅拌10分钟，然后滴加到3-N,N-二乙基氨基-4-甲氧基-N-(β-氯乙氧基羰基)苯胺偶合剂(0.01mol)、甲醇(50ml)和冰(50g)的混合物中。过滤所得到的沉淀，用水洗涤，然后用甲醇洗涤并在50℃下烘干，得到蓝/绿色固体染料(1)(λ最大587nm)，它具有良好的耐洗、光和热牢度。
实施例2
同实施例1，但是用2-硝基-4-氟磺酰基-6-氯苯胺*代替2-硝基-4-氟磺酰基苯胺，得到蓝/绿色固体染料(2)(λ最大592nm)，它具有良好的耐洗、光和热牢度。
实施例3
同实施例2，但是用氯甲酸β-溴乙基酯代替氯甲酸β-氯乙基酯，得到蓝/绿色固体染料(3)(λ最大596nm)，它具有良好的耐洗、光和热牢度。
实施例4
同实施例3，但是用2-硝基-4-氟磺酰基-6-溴苯胺*代替2-硝基-4-氟磺酰基-6-氯苯胺，得到蓝/绿色固体染料(4)(λ最大600nm)，它具有良好的耐洗、光和热牢度。
实施例5
同实施例2，但是用2-硝基-4-氟磺酰基-6-溴苯胺代替2-硝基-4-氟磺酰基-6-氯苯胺，得到蓝/绿色固体染料(5)(λ最大600nm)，它具有良好的耐洗、光和热牢度。
实施例6
同实施例2，但是用3-(N-仲丁基-N-乙基氨基)-4-甲氧基苯胺代替3-N,N-二乙基氨基-4-甲氧基苯胺，得到蓝/绿色固体染料(6)(λ最大596nm)，它具有良好的耐洗、光和热牢度。
实施例7
同实施例2，但是用3-(N-异丙基-N-苄基氨基)-4-甲氧基苯胺代替3-N,N-二乙基氨基-4-甲氧基苯胺，得到蓝/绿色固体染料(7)(λ最大578nm)，它具有良好的耐洗、光和热牢度。
实施例8和9
把氯甲酸β-氯乙基酯(0.018mol)在搅拌条件下缓慢地加入到在二氯甲烷中的3-(N-异丙基-N-苄基氨基)-4-甲氧基苯胺(0.018mol)和碳酸钾(0.018mol)的混合物中。在室温下搅拌反应2小时，然后把混合物过滤，收集滤液，蒸发至干燥，得到褐色树胶状的3-(N-异丙基-N-苄基氨基)-4-甲氧基-N-(β-氯乙氧基羰基)苯胺偶合剂。把2,6-二溴-4-氟磺酰基苯胺*(0.01mol)分散在乙酸∶丙酸(86∶14,25ml)的混合物中，冷却至0-5℃，在0-5℃下，分批加入亚硝酰基硫酸(0.01mol)。在0-5℃下，把反应混合物搅拌10分钟，然后滴加到3-(N-异丙基-N-苄基氨基)-4-甲氧基-N-(β-氯乙氧基羰基)苯胺偶合剂、甲醇(50ml)和冰(50g)的混合物中。过滤所得到的沉淀，用水洗涤，然后用甲醇洗涤并在50℃下烘干，得到红色固体染料(8)(λ最大502nm)，把氰化铜(Ⅰ)(0.02mol)加入到染料(8)的二甲基甲酰胺(10mol)溶液中，并把混合物搅拌30分钟。把混合物倒入冰中，过滤收集沉淀，用水洗涤，烘干，得到蓝/绿色固体染料(9)(λ最大632nm)，它具有良好的耐洗、光和热牢度。
实施例10和11
同实施例8和9，但是用3-(N-仲丁基-N-乙基氨基)-4-甲氧基苯胺代替3-(N-异丙基-N-苄基氨基)-4-甲氧基苯胺，用氯甲酸β-溴乙基酯代替氯甲酸β-氯乙基酯，得到红色固体染料(10)(λ最大516nm)，和随后得到蓝/绿色固体染料(11)(λ最大624nm)，它具有良好的耐洗、光和热牢度。
实施例12和13
同实施例8和9，但是用2-硝基-4-氟磺酰基-6-溴苯胺代替2,6-二溴-4-氟磺酰基苯胺，得到紫色固体染料(12)，和随后得到蓝/绿色固体染料(13)(λ最大624nm)，它具有良好的耐洗、光和热牢度。
实施例14和15
同实施例8和9，但是用(3-N,N-二乙基氨基苯胺代替3-(N-异丙基-N-苄基氨基)-4-甲氧基苯胺，得到黄褐色固体染料(14)(λ最大478nm)，和随后得到蓝/绿色固体染料(15)(λ最 大600nm)，它具有良好的耐洗、光和热牢度。
*WO95/20014中公开了4-氟磺酰基苯胺的制备方法。
实施例16
同实施例1，但是用3-(N-乙基-N-4’-氟磺酰基苯基乙基)氨基-4-甲氧基苯胺**代替3-N,N-二乙基-4-甲氧基苯胺，和用2,4-二硝基-6-溴苯胺代替2-硝基-4-氟磺酰基苯胺，得到染料(14)(λ最大600nm和604nm)。
**WO95/20014中公开了3-(N-乙基-N-4’-氟磺酰基苯基乙基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的制备方法。用2∶1∶1的甲基化酒精74o.p./浓盐酸/水使乙酰基水解，即可得到3-(N-乙基-N-4’-氟磺酰基苯基乙基)氨基-4-甲氧基苯胺。
Claims (10)
1．一种无水-加溶基团的单偶氮染料，其结构式如下：
其中A代表取代或未取代的芳族碳环或杂环基，n代表0-3的整数，x代表卤原子，和R1、R2、R3、R4和R5独立地代表氢或一个取代基，至少R1、R2、R3、R4和R5中的一个或A上的取代基是-SO2F或其上连有至少一个-SO2F基团的取代基。
2．根据权利要求1的单偶氮染料，其结构式如下：
其中：
X和n如权利要求1中所定义；
R8和R9每一个独立地为-H、取代或未取代的C1-6烷基、或取代或未取代的芳基；
R10、R11和R12每一个独立地为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-SO2F或C1-6烷基，C1-6烷氧基、C1-4链烷酰氨基、-NHSO2-烷基或-O-苯基，它们每一个都可以被取代，和
R13、R14和R15每一个独立地为-H、C1-6烷基、-NO2、-COOC1-6烷基、-OCO-烷基、-Cl、-F、-Br、-I、-COC1-6烷基、-CN、甲酰基、被保护的甲酰基或-SO2F，只要R8-R15中的至少一个是-SO2F或带有与至少一个-SO2F基相连的取代基。
3．根据权利要求2的单偶氮染料，其中：
R8和R9每一个独立地为-CH3、-C2H5、n-C3H7、-CH(CH3)2、-C2H4CN、-C2H4OH、-CH(CH3)CH2CH3、-C4H9、-CH2(4-氟磺酰基苯基)、-C2H4(4-氟磺酰基苯基)、-C3H7(4-氟磺酰基苯基)，R10、R11和R12每一个独立地为-H、-Cl、-CH3、-OCH3、-NHCOCH3、-NHCOC2H5、-NHSO2CH3或-SO2F，和R13、R14和R15每一个独立地为-H、-NO2、-CN、-CH3、-COCH3、-COOC2H5、-SO2F或-CHO。
4．根据权利要求3的单偶氮染料，其中：
R8和R9每一个独立地为-C2H4CN、-C2H5或(4-氟磺酰基苯基)C1-6烷基；
R10是-H、-OCH3、-CH3或-SO2F；
R11和R12每一个独立地为-H、-Cl、-CH3、-OCH3或-SO2F；
R13是-NO2、-COCH3、-COOC2H5或-SO2F；
R14是-H、-CH3、-SO2F或-Cl，和
R15是-NO2、-SO2F或-CHO。
5．根据权利要求1的单偶氮染料，其结构式如下：
其中R1-R5、n和X同权利要求1所定义，和
R16-R20每一个独立地为-H、烷氧基、烷基、芳基、-NO2、-SO2F、-F、-Cl、-Br、-I、-SO2-烷基或-CN。
6．根据权利要求5的单偶氮染料，其中：
R1和R2每一个独立地为-CH3、-C2H5、-C3H7、-CH(CH3)2、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2-苯基、-C2H4-苯基、-C3H6-苯基、-C2H4CN、-C2H4OH、-C2H4OCH3、-C2H4COOCH3、-C4H8COCH3、-C2H4COCH3、-C2H4OCOCH3、-C3H6OCOCH3、-C4H8OCOCH3、-C2H4OCO苯基、-C2H4OCO-苯基-SO2F、-C2H4COOC2H4OCH3、-C2H4OC2H4COOC2H4OCH3、烯丙基、-C2H4O-苯基、-C2H4O-(氟磺酰基苯基)、-CH2CH(CN)(OC2H4)、C1-6烷基苯基-SO2F、
-COOC1-6烷基-OCOC1-6烷基或-COOC1-6烷基-COOC1-6烷基。
R3是-H；
R4是-H；
R5是-H、-OCH3、-OC2H5或-Cl；
R16是-H、-OCH3、-NO2、-Cl、-Br或-CN
R17是-H；
R18是-SO2F或-NO2；
R19是-H、-OCH3、-SO2F、-Cl、-Br或-NO2；和
R20是-H、-OCH3、-Cl、-Br或-CN。
7．根据权利要求6的单偶氮染料，其中：
R1和R2每一个独立地为-C2H5、-C4H9、-CH(CH3)CH2CH3、-C2H4OCOCH3、-C4H8OCOCH3、-C2H4OCO苯基、、-CH2-苯基、C1-6烷基苯基-SO2F、C1-6烷基-O-苯基-SO2F、
-COOC1-6烷基-OCOC1-6烷基或-COOC1-6烷基-COOC1-6烷基；
R4是-H；
R5是-H、-C1-6烷氧基或-O-苯基；
R3和R17每一个都是-H；
R16和R19每一个独立地为-H、-Cl、-Br或-NO2；
R18是-H或-SO2F；和
R20是-H、-Cl、-Br或-CN。
8．根据权利要求7的单偶氮染料，其结构式如下：
其中X和n同权利要求1中所定义；
R21和R22每一个独立地为取代或未取代的C1-6烷基；
R23是-H或C1-6烷氧基；
R24是-CN、-NO2或-Cl；和
R25和R26每一个独立地为-H、-Cl、-Br或-CN。
9．根据权利要求1的单偶氮染料的制备方法，其中包括：使结构式为A-NH2的芳族胺重氮化，然后使所得到的重氮化合物与下式的偶合组分偶合：
其中A、n、X、R1、R2、R3、R4和R5同权利要求1中所定义，可重氮化的芳族胺和偶合组分中都无水-加溶基团。
10．对合成纺织材料或其纤维混合物着色的方法，其中包括将权利要求1-8之任一项的单偶氮染料施用于其上。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9613218.8A GB9613218D0 (en) | 1996-06-25 | 1996-06-25 | Azo dyes |
| GB9613218.8 | 1996-06-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1225656A true CN1225656A (zh) | 1999-08-11 |
| CN1089099C CN1089099C (zh) | 2002-08-14 |
Family
ID=10795797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN97196616A Expired - Fee Related CN1089099C (zh) | 1996-06-25 | 1997-06-24 | 被氨基甲酸卤烷基酯基和磺酰氟基取代的单偶氮染料 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5973127A (zh) |
| EP (1) | EP0923621B1 (zh) |
| JP (1) | JP2000513035A (zh) |
| KR (1) | KR20000022183A (zh) |
| CN (1) | CN1089099C (zh) |
| AR (1) | AR007463A1 (zh) |
| AU (1) | AU3268097A (zh) |
| DE (1) | DE69704871T2 (zh) |
| GB (1) | GB9613218D0 (zh) |
| ID (1) | ID18684A (zh) |
| WO (1) | WO1997049770A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10125451A1 (de) * | 2001-05-25 | 2002-11-28 | Wella Ag | N-Benzyl-m-phenylendiamin-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
| CN106280535A (zh) * | 2016-08-08 | 2017-01-04 | 绍兴文理学院 | 一种高水洗牢度分散染料及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA729180A (en) * | 1966-03-01 | Mueller Curt | Monoazo dyes | |
| GB856348A (en) * | 1956-07-25 | 1960-12-14 | Westminster Bank Ltd | Improvements in or relating to water-insoluble monoazo dyestuffs containing carboxylic ester groups |
| GB1050675A (zh) * | 1963-02-15 | |||
| CH455085A (de) * | 1965-01-14 | 1968-04-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe |
| US3980636A (en) * | 1971-10-29 | 1976-09-14 | Eastman Kodak Company | Phenyl-azo-aniline dyes |
| GB9400972D0 (en) * | 1994-01-19 | 1994-03-16 | Zeneca Ltd | Process |
-
1996
- 1996-06-25 GB GBGB9613218.8A patent/GB9613218D0/en active Pending
-
1997
- 1997-06-24 JP JP10502551A patent/JP2000513035A/ja active Pending
- 1997-06-24 KR KR1019980710601A patent/KR20000022183A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-06-24 CN CN97196616A patent/CN1089099C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-24 US US09/147,435 patent/US5973127A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-24 WO PCT/GB1997/001705 patent/WO1997049770A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-06-24 AR ARP970102767A patent/AR007463A1/es unknown
- 1997-06-24 DE DE69704871T patent/DE69704871T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-24 AU AU32680/97A patent/AU3268097A/en not_active Abandoned
- 1997-06-24 EP EP97928356A patent/EP0923621B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-25 ID IDP972190A patent/ID18684A/id unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000513035A (ja) | 2000-10-03 |
| CN1089099C (zh) | 2002-08-14 |
| EP0923621B1 (en) | 2001-05-16 |
| DE69704871D1 (de) | 2001-06-21 |
| AU3268097A (en) | 1998-01-14 |
| WO1997049770A1 (en) | 1997-12-31 |
| AR007463A1 (es) | 1999-10-27 |
| GB9613218D0 (en) | 1996-08-28 |
| EP0923621A1 (en) | 1999-06-23 |
| DE69704871T2 (de) | 2001-10-11 |
| KR20000022183A (ko) | 2000-04-25 |
| US5973127A (en) | 1999-10-26 |
| ID18684A (id) | 1998-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101213321B1 (ko) | 분산 염료 | |
| JP5133916B2 (ja) | アゾ化合物 | |
| JP5635774B2 (ja) | 分散染料、その調製、及びその使用 | |
| KR101486616B1 (ko) | 소수성 물질을 염색 및 프린트하기 위한 아조 염료 | |
| JP2006052521A (ja) | フルオロスルホニル基を有するモノアゾ染料およびその使用 | |
| CN1288212C (zh) | 偶氮染料、其制备方法及其在疏水纤维材料的染色或印刷中的用途 | |
| KR101940466B1 (ko) | 분산 아조 염료 | |
| CN1344763A (zh) | 偶氮分散染料混合物 | |
| BRPI0814433B1 (pt) | Corante azo, seu uso e seu processo de preparação, intermediário e seu processo de produção, mistura corante, e processo para tingimento ou impressão de um material de fibra semissintético ou sintético | |
| CN1069670C (zh) | 苯邻二甲酰亚胺基偶氮染料,它们的制备方法及其应用 | |
| CN102149775B (zh) | 偶氮染料、其制备方法及其用途 | |
| CN100439450C (zh) | 分散的偶氮染料 | |
| CN1089099C (zh) | 被氨基甲酸卤烷基酯基和磺酰氟基取代的单偶氮染料 | |
| CN1182120C (zh) | 羟基吡啶酮甲基化物偶氮染料 | |
| CN1089786C (zh) | 偶氮染料混合物 | |
| JP4287923B2 (ja) | 分散染料類 | |
| EP2868702A1 (en) | Disperse dyes, their preparation and their use | |
| KR0172953B1 (ko) | 커플링 성분으로서 2-알킬아미노-3-시아노-4,6-디아미노피리딘을 사용하여 제조한 아조 염료 | |
| JP3893150B2 (ja) | フルオロスルフォニル基を含有するジズアゾ染料及びその使用 | |
| WO2004056926A1 (en) | Phthalimidylazo dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof | |
| JP3989549B2 (ja) | フルオロスルホニル基を含有するモノアゾ染料およびその使用 | |
| WO1997049770A9 (en) | Monoazo dyes substituted by haloalkylcarbamate and sulphonylfluoride groups | |
| CN1261612A (zh) | 热迁移牢固的偶氮染料 | |
| GB2024235A (en) | Water-insoluble azo dyestuffs, process for their manufacture and their use | |
| DE1644282B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien wasserunlöslichen Azofarbstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |