CN106280535A - 一种高水洗牢度分散染料及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高水洗牢度含氟分散染料及其制备方法与应用，结构式如下：本发明所述分散染料染料含有吡啶酮结构，吡啶酮结构引入分散染料中，可提高纤维与染料、染料与染料间作用能，染色后纤维内部染料不易迁移到纤维表面，可提高纤维色牢度。此类分散染料所含有的氟磺酸结构和吡啶酮结构对碱比较敏感，在弱碱性条件下即可水解为水溶性染料，失去对涤纶等的亲和力，更容易将表面浮色洗掉。而且染后仅使用碱洗工艺，可以避免保险粉还原清洗条件下偶氮基被分解产生致癌芳香胺释放到污水，有效减少污水的BOD值，降低了处理负担。

Description

一种高水洗牢度分散染料及其制备方法与应用
技术领域：
本发明涉及一种分散染料，更具体是指一种黄色高水洗牢度含氟分散染料及其制备方法与应用。
背景技术：
涤纶织物一般采用分散染料高温高压染色，依靠范德华力及分子间氢键力与纤维结合，故染色后如果洗涤充分，表面浮色去除干净，色牢度如水洗色牢度、汗渍色牢度、水渍色牢度可达到3级以上。但随着社会发展，对涤纶面料功能性要求越来越多、新型聚酯纤维面料及新设计搭配等元素普遍应用于服装面料中，对分散染料的色牢度尤其是水洗色牢度提出了新的或更高的要求。
涤纶织物经分散染料染色后须经高温定形处理，特别当有功能整理要求添加助剂时，如柔软剂、三防整理剂、易去污整理剂、亲水剂、防紫外剂及抗静电剂等，由于整理剂成分复杂，其中含有加剧染料迁移的化学成分，染料极易从纤维内部迁移到纤维表面发生所谓热迁移，水洗牢度就会显著降低。
涤氨弹力织物由于手感丰盈滑爽，挺阔有身骨，悬垂性和抗折皱性好，常用于高端女装面料。但涤氨弹力织物在用分散染料对涤纶进行染色时氨纶能吸附大量分散染料，而且氨纶上浮色经多次清洗也很难去除，存在着色牢度差的问题。氨纶大分子中含有脲基、氨基甲酸酯、酯基和醚基等，分散染料对之有很好的上染性。对分散染料研究发现，涤纶/氨纶分散染料含量比为多数小于1，即氨纶中还含有较多分散染料，而且氨纶的玻璃化温度低(-50～70℃)，能在常规水洗温度下释放到水洗液中，造成色牢度下降，如用如下染料染色织物在60℃条件下水洗，水洗牢度仅为1.5级。
将细旦涤纶纤维做成服装，有较好的悬垂性和丰满度，富有弹性和蓬松性，自然塑身，不易变形，常用于制造高档男女时装、茄克等。但由于细旦涤纶纤维比表面积大，染色时染料浓度又高，高温定形后水洗牢度降低的问题更突出。因此，细旦涤纶/氨纶弹性织物采用常规分散染料难以获得高水洗牢度。
目前，高水洗牢度用分散染料受到研发重视，如CN201410223244.6报道的如下结构的分散染料：
CN201410659122.1和CN201410659443.1报道的如下结构的分散染料：
发明内容：
本发明的第一方面目的是提供一种高水洗牢度的含氟分散染料。
为达到发明目的，本发明提供的技术方案如下。
一种高水洗牢度含氟分散染料，结构式如下：
式中：
X为氢基、硝基、氯基、溴基或氰基；
Y为氢基、硝基、氯基、溴基或氰基；
R为甲基或乙基。
进一步的，所述高水洗牢度含氟分散染料为如下结构式之一；
本发明的第二方面目的是提供一种前述高水洗牢度含氟分散染料的制备方法，包括以下步骤如下；
(1)将式(Ⅱ)所示化合物在重氮化试剂中进行重氮化反应得到重氮盐；
式中：
X为氢基、硝基、氯基、溴基或氰基；
Y为氢基、硝基、氯基、溴基或氰基；
(2)将步骤(1)所得的重氮盐与式(III)所示的化合物进行耦合反应，即得所述的高水洗牢度含氟分散染料；
式中：R为甲基或乙基。
优选的：
步骤(1)中，重氮化试剂为硝基硫酸和乙酸/丙酸(V：V＝4/1)混合物或盐酸与亚硝酸钠混合物。
步骤(1)中，重氮化反应的温度在-5℃～5℃之间。
步骤(1)中，重氮化合物与重氮化试剂反应物质的量比为1：1.0～1.05。
步骤(2)中，偶合反应在盐酸溶液中，-5℃～5℃条件下进行。
步骤(2)中，重氮化盐与偶合试剂反应物质的量比为1：1.0～1.05，用乙酸钠调节pH＝5～6。
本发明第三方面目的提供一种上述高水洗牢度含氟分散染料的应用。将本发明的分散染料应用于涤棉等一浴二步法工艺染色，可以减少工艺流程；用于涤氨弹力面料、涤纶超细纤维面料、有特殊后整理需求的涤纶面料，可提高面料水洗牢度。
本发明所述分散染料染料含有吡啶酮结构，含吡啶酮结构染料分子间π-π堆积作用为吡啶酮-吡啶酮作用力，吡啶酮结构染料与纤维分子间π-π堆积作用为吡啶酮-苯作用力，而常规单偶氮分散染料分子间、染料与纤维间π-π堆积作用均为苯-苯作用力，而吡啶酮-吡啶酮和吡啶酮-苯的作用能都大于苯-苯的作用能，尤其是吡啶酮-吡啶酮分子间π-π堆积作用能较大，说明将吡啶酮结构引入分散染料中，可提高纤维与染料、染料与染料间作用能，染色后纤维内部染料不易迁移到纤维表面，可提高纤维色牢度。另一方面，此类分散染料所含有的氟磺酸结构和吡啶酮结构对碱比较敏感，在弱碱性条件下即可水解为水溶性染料(Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ)，失去对涤纶等的亲和力，更容易将表面浮色洗掉。而且染后仅使用碱洗工艺，可以避免保险粉还原清洗条件下偶氮基被分解产生致癌芳香胺释放到污水，有效减少污水的BOD值，降低了处理负担。
本发明的有益效果如下：
1、本发明的含氟分散染料的氟磺酸结构和吡啶酮结构在碱性条件下可被水解为磺酸基 和酚钠结构，提高了染料的水溶性，降低了染料对纤维的亲和力，提高了皂洗牢度。
2、本发明制备的含氟分散染料具有较高的耐热迁移性，染料在外界条件下不易迁移到纤维表面，少量易迁移到纤维表面的染料会在随后的水洗过程中水解，从纤维脱落进入水洗液，从而提高了纤维色牢度。
下面结合具体实施方式对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
附图说明：
图1为本发明制备的化合物Ⅰ-1的H NMR谱图；
图2为本发明制备的化合物Ⅰ-2的H NMR谱图；
图3为本发明制备的化合物Ⅰ-3的H NMR谱图；
图4为本发明制备的化合物Ⅰ-4的H NMR谱图；
图5为本发明制备的化合物Ⅰ-5的H NMR谱图；
图6为本发明制备的化合物Ⅰ-6的H NMR谱图。
具体实施方式：
制备实施例1：
(1)、重氮盐制备：
在带有搅拌器的三口烧瓶中，将4-氯磺酸基苯乙酰胺(12.0g)、氟化钾(180g)和240毫升的水混合溶解，搅拌回流3h，然后加入冰浴中沉淀，用40℃pH值4～5自来水洗净冷却物，收集沉淀物。沉淀物0.1摩尔4-氟磺酰苯胺溶解在35毫升浓盐酸和350.0毫升水中，在-5℃-5℃温度的氯化钙冰浴中加入0.1摩尔亚硝酸钠。4-5小时重氮化后加入乙酸钠调节pH值至pH 5-6，过滤，洗涤。
(2)、偶合反应：
0.1摩尔重氮盐液加入到含有0.1摩尔偶合组分溶液，200ml水和18mL37％盐酸冰浴中，反应5-6小时，然后重氮液通过加入乙酸钠调节pH值至pH 5-6。沉淀的染料过滤，用水洗涤并干燥。染料用丙酮通过结晶纯化，得到结构式(Ⅰ-1)染料。
实施例2-6：
制备方法同实施例1，区别在于：改变重氮化试剂、重氮化反应温度、重氮化合物与重氮化试剂反应物质的量比、重氮化盐与偶合试剂反应物质的量比，获得的不同分散染料如下 表所示。
表1、
产物确认：
化合物Ⅰ-1：
物化参数：黄色固体颗粒，甲苯溶剂下为黄色溶液，最大吸收波长435nm。
结构确认：化合物Ⅰ-1的H NMR谱如图1所示。
化合物Ⅰ-2：
物化参数：黄色固体颗粒，甲苯溶剂下为黄色溶液，最大吸收波长432nm。
结构确认：化合物Ⅰ-2的H NMR谱如图2所示。
化合物Ⅰ-3：
物化参数：黄色固体颗粒，甲苯溶剂下为黄色溶液，最大吸收波长420nm。
结构确认：化合物Ⅰ-3的H NMR谱如图3所示。
化合物Ⅰ-4：
物化参数：黄色固体颗粒，甲苯溶剂下为黄色溶液，最大吸收波长418nm。
结构确认：化合物Ⅰ-4的H NMR谱如图4所示。
化合物Ⅰ-5：
物化参数：黄色固体颗粒，甲苯溶剂下为黄色溶液，最大吸收波长448nm。
结构确认：化合物Ⅰ-5的H NMR谱如图5所示。
化合物Ⅰ-6：
物化参数：黄色固体颗粒，甲苯溶剂下为黄色溶液，最大吸收波长448nm。
结构确认：化合物Ⅰ-6的H NMR谱如图6所示。
应用实施例：
取涤/氨弹力织物15g，HAC调节pH＝4.5，浴比1：15，染液浓度为4％(owf)。将织物在室温下入染，快速升温至80℃时先保温5min，将染料缓慢上染一定量，然后0.80℃/min升温速率到110℃，保温5min，确保染料匀染，然后可快速升温到130℃染色50min，染毕后冷却至70℃，50℃1g/L碳酸钠水洗，冷水洗，得到1-6#染色样，采用GB/T 3921-2008、GB/T 5713-2013、GB/T 3922-2013、GB/T 3920-2008、AATCC 163-2013分别测试染料的耐水洗色牢度、耐水渍色牢度、耐汗渍色牢度、耐摩擦色牢度和耐热迁移色牢度，如表2所示。
表2、色牢度检测结果
结合表2可以看出：
1、本发明的含氟分散染料的氟磺酸结构和吡啶酮结构在碱性条件下可被水解为磺酸基和酚钠结构，提高了染料的水溶性，降低了染料对纤维的亲和力，提高了皂洗牢度。
2、本发明制备的含氟分散染料具有较高的耐热迁移性，染料在外界条件下不易迁移到纤维表面，少量易迁移到纤维表面的染料会在随后的水洗过程中水解，从纤维脱落进入水洗液，从而提高了纤维色牢度。

Claims (9)

1.一种高水洗牢度含氟分散染料，其特征在于，结构式如下：
式中：
X为氢基、硝基、氯基、溴基或氰基；
Y为氢基、硝基、氯基、溴基或氰基；
R为甲基或乙基。
2.根据权利要求1所述的一种高水洗牢度含氟分散染料，其特征在于：所述高水洗牢度含氟分散染料为如下结构式之一；
3.一种高水洗牢度含氟分散染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将式(Ⅱ)所示化合物在重氮化试剂中进行重氮化反应得到重氮盐；
式中：
X为氢基、硝基、氯基、溴基或氰基；
Y为氢基、硝基、氯基、溴基或氰基；
(2)将步骤(1)所得的重氮盐与式(III)所示的化合物进行耦合反应，即得所述的高水洗牢度含氟分散染料；
式中：R为甲基或乙基。
4.根据权利要求3所述的一种高水洗牢度含氟分散染料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，重氮化试剂为硝基硫酸和乙酸/丙酸(V：V＝4/1)混合物或盐酸与亚硝酸钠混合物。
5.根据权利要求3所述的一种高水洗牢度含氟分散染料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，重氮化反应的温度在-5℃～5℃之间。
6.根据权利要求3所述的一种高水洗牢度含氟分散染料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，重氮化合物与重氮化试剂反应物质的量比为1：1.0～1.05。
7.根据权利要求3所述的一种高水洗牢度含氟分散染料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，偶合反应在盐酸溶液中，-5℃～5℃条件下进行。
8.根据权利要求3所述的一种高水洗牢度含氟分散染料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，重氮化盐与偶合试剂反应物质的量比为1：1.0～1.05，用乙酸钠调节pH＝5～6。
9.一种高水洗牢度含氟分散染料在染色中的应用。
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