CN105199429A - 一种分散染料组合物、其制备方法及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种分散染料组合物、其制备方法及应用,该分散染料组合物具有一种或两种以上如结构通式(I)的组分A:?式中:R1=H,-CH3,-C2H5,-C2H4CN,-C3H6CN,-C4H8CN;R2=-C2H4CN,-C3H6CN,-C4H8CN;R3=H,-CH3,-C2H5;一种或两种以上如结构通式(Ⅱ)所示的组分B:式中,R1是氢、-OCH3;R2、R3相互独立或同时为-CH2COOCH3、CH2COOC2H5、CH(CH3)COOCH3、CH(CH3)COOC2H5;R4是NHCOCH3。所述染料组合物与助剂制备成工业所需的染料,该染料不但具有优异的耐碱性,还具有优异的耐水洗、耐摩擦、耐光和升华牢度,并且该染料易于染色,染色时间明显缩短。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域,尤其涉及一种分散染料组合物、其制备方法及用途。
背景技术
一般的偶氮型蓝色分散染料都不耐强碱,即在强碱性(如pH值为10~11)条件下不稳定,容易发生变色现象。因此,偶氮型分散染料不适合用于涤纶纤维的强碱性染色。
目前,涤纶纤维染色加工的染料都采用分散染料,采用弱酸性(pH值为4.5-5.5)条件下染色。涤纶织物弱酸性条件染色的主要不足之处有:
(1)加工流程长,加工用水量高,污染排放量大;
(2)不能去除涤纶纤维内部的低聚物(即低聚合的聚酯),既影响到产品的手感,又容易在织物表面形成“焦油斑”。
特别是随着涤纶超细纤维或超细复合纤维的出现,为让超细纤维或超细复合纤维彻底分离(即开纤),都需要在碱性条件下加工的。如果涤纶超细纤维或超细复合纤维的开纤不完全,会影响到织物的手感和染色的均匀性,再进行二次开纤时,因分散染料的耐碱性较差,会导致染色织物的色泽变化。解决此类问题的关键是制备耐碱性的分散染料,分散染料的耐碱性越高,使用范围就越广。
单偶氮型蓝色分散染料的重氮组份多为苯胺结构和杂环结构两类,偶合组份多为苯胺结构。重氮组份为苯胺结构的单偶氮型蓝色分散染料的结构通式为:
如C.I.分散蓝75,R1=-Br或-Cl,R2=-NO2,R3=R4=-C2H4OCOCH3,R5=-OC2H5或-H,R6=-H,R7=-NHCOCH3;C.I.分散蓝79,R1=-Br,R2=-NO2,R3=R4=-C2H4OCOCH3,R5=-OC2H5或-OCH3,R6=-H,R7=-NHCOCH3;C.I.分散蓝270,R1=-Cl,R2=-NO2,R3=R4=-C2H4OCOCH3,R5=-OC2H4OCH3,R6=-H,R7=-NHCOCH3;C.I.分散蓝165:1,R1=-CN,R2=-NO2,R3=R4=-C2H5,R5=R6=-H,R7=-NHCOCH3;C.I.分散蓝165,R1=R2=-CN,R3=R4=-C2H5,R5=R6=-H,R7=-NHCOCH3;C.I.分散蓝225,R1=-CN,R2=-I,R3=R4=-C2H5,R5=-OCH3或-H,R6=-H,R7=-NHCOCH3;C.I.分散蓝183,R1=-CN,R2=-Br,R3=R4=-C2H5,R5=R6=-H,R7=-NH(NHCOC2H5)COCH3;C.I.分散蓝291,R1=-Br,R2=-NO2,R3=R4=-C2H5,R5=-OCH3,R6=-H,R7=-NHCOCH3;C.I.分散蓝301,R1=-NO2,R2=-Br,R3=R4=-C2H4OCOCH3,R5=-OCH3,R6=-H,R7=-NHCOCH3;C.I.分散蓝366,R1=R2=-CN,R3=R4=C2H5,R5=R6=H,R7=CH3;C.I.分散蓝122,R1=-Br,R2=-NO2,R3=R4=-C2H4OCOCH3或-C2H4OCOC2H5,R5=-OCH3,R6=-H,R7=-NHCOCH3;C.I.分散蓝139,R1=-Br,R2=-NO2,R3=R4=-C2H4OCOOCH3,R5=-OCH3,R6=-H,R7=-NHCOCH3;C.I.分散蓝125,R1=-Cl,R2=-NO2,R3=R4=-C2H4OC2H4CN,R5=-OCH3,R6=-H,R7=-NHCOCH3;C.I.分散蓝128,R1=-CN,R2=-Br,R3=R4=-C2H4OH,R5=R6=-H,R7=-NHCOCH3。
重氮组份为杂环结构的单偶氮型蓝色分散染料,根据杂环结构的有:噻唑型和苯骈异噻唑型等。噻唑型的结构通式为:
如C.I.分散蓝102,R1=-C2H5,R2=-C2H4OH,R3=-CH3;
苯骈异噻唑型的结构通式为:
如C.I.分散蓝148,R1=-C2H5,R2=-C2H4COOCH3;又如,中国发明专利申请200710012848.6公开了一种偶氮型杂环蓝色分散染料的制备方法,属于苯骈异噻唑型,R1=-C2H5~-C3H7或-C2H4OCH3,R2=-C3H6OH~-C4H8OH或-C3H6OC2H4CN~-C4H8OC2H4CN或-C2H4OCH3~-C3H6OCH3,R3=-H或-CH3或-OC2H5。
从上述公开的资料和申请的发明专利中可知,单偶氮型蓝色分散染料的重氮组份为苯胺结构时,因偶氮组份中含有-C2H4OCOCH3、-NHCOCH3、-OCH3~-OC2H5或-NH(NHCOC2H5)COCH3结构,它们会在碱性条件下发生一定程度的水解,因些,不适合在碱性条件下使用。单偶氮型蓝色分散染料的重氮组份为噻唑和苯骈异噻唑结构时,如C.I.分散蓝102,它的耐碱性较好,适合于碱性条件下使用;而现有技术的偶氮型杂环蓝色分散染料因结构中含有-C3H6OC2H4CN~-C4H8OC2H4CN或-C2H4OCH3~-C3H6OCH3,虽具有一定的耐碱性,但当碱性较强时,也容易发生碱水解,因此,不适合强碱性条件下使用。
目前,已有研究者提供了耐碱的偶氮染料,如CN101597432A公开了一种单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物,但是该偶氮染料在耐水洗、耐摩擦、耐光和升华牢度方面还有待于进一步提高。
发明内容
本发明的目的,在于提供一种分散染料组合物、其制备方法及用途,该分散染料组合物制成的染料不但具有优异的耐碱性,还具有优异的耐水洗、耐摩擦、耐光和升华牢度,并且该染料易于染色,染色时间明显缩短。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
一种分散染料组合物,具有一种或两种以上的如结构通式(I)的组分A:
式中:R1=H,-CH3,-C2H5,-C2H4CN,-C3H6CN,-C4H8CN;
R2=-C2H4CN,-C3H6CN,-C4H8CN;R3=H,-CH3,-C2H5;
一种或两种以上的如结构通式(Ⅱ)所示的组分B:
式中,R1是氢、-OCH3;
R2、R3相互独立或同时为-CH2COOCH3、CH2COOC2H5、CH(CH3)COOCH3、CH(CH3)COOC2H5;
R4是NHCOCH3。
所述的结构通式(I)中:R1=-C2H5、-C3H6CN或-C4H8CN。
所述的结构通式(I)中:R2=-C3H6CN或-C4H8CN。
所述的结构通式(Ⅱ)中:R1=-OCH3。
所述的结构通式(Ⅱ)中:R2、R3=-CH2COOCH3或CH2COOC2H5。
如上所述的分散染料组合物,基于所述组合物的总重量,包括:
重量百分比为20-80%的组分A,如25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、70%或75%;重量百分比为20-80%的组分B,如25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、70%或75%。
作为优选的技术方案,基于所述组合物的总重量,包括:重量百分比为60%的组分A;重量百分比为40%的组分B。
另一方面,本发明提供了一种分散染料,由至少一种如上所述的分散染料组合物及助剂组成,所述助剂包括以下的一种或至少两种的组合:萘系磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐、硫酸钠、表面活性剂、杀菌剂,或其他染料分散剂。
一种制备如上所述分散染料的方法,包括以下步骤:将所述各染料组分混合后,在辅料的存在下用砂磨机或研磨机进行粒子化处理;或者将所述各染料组分分别在辅料存在下用砂磨机或研磨机进行粒子化处理,再进行混合。
本发明还提供了一种所述分散染料用于聚酯纤维的染色和印花的用途。本发明提供的组分A的制备方法为,用3-氨基-5硝基苯骈异噻唑为重氮组份,偶合组份为苯胺类化合物,在偶合组份上引入耐碱性强的特定取代基,制得单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料。
具体而言,包括如下步骤:
(1)向质量百分比浓度为95%-98%的硫酸中加入3-氨基-5硝基苯骈异噻唑,在40℃~70℃下保持30~90分钟,再降温至5℃~10℃,慢慢加入亚硝酰硫酸并保持2.5~3.5小时,制得重氮组分;
(2)将偶合组分溶解于质量百分比浓度为1.5%~2.5%硫酸中得到偶合组分的硫酸溶液,所述的偶合组分为
式中:R1=H,-CH3,-C2H5,-C2H4CN,-C3H6CN,-C4H8CN;
R2=-C2H4CN,-C3H6CN,-C4H8CN;
R3=H,-CH3,-C2H5;
向该硫酸溶液中加入步骤(1)得到的重氮组分在0℃~5℃,进行反应直至重氮组份消失,经过滤、水洗、烘干得到单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物。本发明的单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物可以采用现有的染料商品化技术,添加常规可接受的助剂(如扩散剂等),将合成的化合物制成商品化的蓝色分散染料。
作为分散染料使用时,可以采用是通式(I)中单一结构式的化合物制备的商品化蓝色分散染料,也可以采用二种或二种以上的通式(I)中的化合物的混合物来制备商品化的分散染料;无论是单一结构通式(I)的化合物,还是二种或二种以上的通式(I)中的化合物的混合物制备的分散染料,均有良好的耐碱效果。
本发明的分散染料,能在碱性(pH值为7~10)条件下,特别是强碱性(pH值为10~11)的条件下使用,当然,此类分散染料也能在酸性条件(pH值为3~7)下使用。
本发明提供的组分B的制备方法为:
以制备如上式所述的化合物为例,具体包括如下步骤:
于三口烧瓶中加入55毫升硫酸,滴加13克(100%)亚硝酰硫酸,在室温下加入2-溴-3-氯-4,6-二硝基苯胺29.65克,搅拌反应4小时,重氮反应完成后,滴加到由10毫升硫酸、500克冰水和25克如式(II-1)所示化合物组成的混合物中,加完后,继续反应1小时,加入500毫升水,升到50℃并保温1小时,抽滤,热水洗涤、烘干,待氰化。
于三口烧瓶中加入100毫升DMF,10.8克氰化亚铜,55克上述烘干染料,升温100℃反应2小时,TLC监测到达反应终点后,降温到30℃加入50克冰,氰化产物析出,过滤,水洗,得到如上式所示的含氰基苯胺的偶氮染料。
与现有技术相比,本发明的有益效果如下:
(1)本发明提供的分散染料在聚酯纤维织物上能得到极深染色,洗涤牢度优异,染色时间明显缩短;
(2)本发明提供的分散染料能用于聚酯纤维的碱性条件染色,能用于聚酯纤维织物退浆、染色一步法印染加工,能用于聚酯纤维织物的精练、染色一步法印染加工,能明显缩短涤纶纤维染色加工的工艺流程、减少用水量,减少废水排放量;
(3)本发明提供的分散染料耐热迁移性,耐光性,耐氯、耐湿和升华牢度优良,染色时的吸尽性、固色性、染浴稳定性、温度依存性良好;
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。
实施例中使用的所有原材料均为通用试剂,可从市场购得。
实施例1
在500ml烧瓶中加入98%浓硫酸100g,温度控制在20℃,慢慢加入0.128mol的3-氨基-5硝基苯骈异噻唑,加完升温至50℃保持60分钟,然后降温至5℃~10℃,慢慢加入0.128mol的亚硝酰硫酸,保持温度在5℃反应3小时,得到重氮组份。在另一个2000ml烧瓶中加入水500ml、2.5%硫酸10g、少量助剂和0.128mol的N-乙基-N-丙基氰-间甲基苯胺,得到偶合组份。在偶合组份中加入适量冰降至0℃,然后加入重氮组份,控制在0℃~5℃反应至重氮组份消失,制得组分A。
于三口烧瓶中加入55毫升硫酸,滴加13克(100%)亚硝酰硫酸,在室温下加入2-溴-3-氯-4,6-二硝基苯胺29.65克,搅拌反应4小时,重氮反应完成后,滴加到由10毫升硫酸、500克冰水和25克如式(II-1)所示化合物组成的混合物中,加完后,继续反应1小时,加入500毫升水,升到50℃并保温1小时,抽滤,热水洗涤、烘干,待氰化。于三口烧瓶中加入100毫升DMF,10.8克氰化亚铜,55克上述烘干染料,升温100℃反应2小时,TLC监测到达反应终点后,降温到30℃加入50克冰,氰化产物析出,过滤,水洗,得到组分B。
取20%的组分A,80%的组分B经过滤、水洗、烘干,与扩散剂一起砂磨得到分散染料。
实施例2
取80%实施例1得到的组分A,20%实施例1得到的组分B经过滤、水洗、烘干,与扩散剂一起砂磨得到分散染料。
实施例3
取60%实施例1得到的组分A,40%实施例1得到的组分B经过滤、水洗、烘干,与扩散剂一起砂磨得到分散染料。
实施例4
取30%实施例1得到的组分A,70%实施例1得到的组分B经过滤、水洗、烘干,与扩散剂一起砂磨得到分散染料。
实施例5
将实施例1得到的分散染料组合物,与扩散剂混合、砂磨、干燥,得到分散染料。
在间歇式染色设备上,如高温高压喷射染色机,将聚酯纤维针织物放入碱性染色浴中,直接加入1%(对织物重)分散染料和0.05%的碱性匀染剂,加入适量氢氧化钠调节溶液的pH值为11,继续升温至130℃,在此温度下处理60分钟。完成后将残液排放,经水洗后得蓝色聚酯纤维染色织物。
实施例6
将实施例1得到的分散染料组合物,与扩散剂混合、砂磨、干燥,得到蓝色分散染料。
在间歇式染色设备上,如高温高压喷射染色机,将聚酯纤维机织物放入碱性退浆染色浴中,直接加入1%(对织物重)分散染料和0.05%的碱性匀染剂,0.3%的过碳酸钠,0.15%的四乙酰乙二胺,加入适量氢氧化钠调节溶液pH值为9~11,继续升温至130℃,在此温度下处理60分钟。完成后将残液排放,经水洗后得蓝色聚酯纤维染色织物。
实施例7
将实施例1得到的分散染料组合物,与扩散剂混合、砂磨、干燥,得到蓝色分散染料。
在间歇式染色设备上,如高温高压喷射染色机,将经退浆的聚酯纤维机织物放入酸性染色浴中,直接加入1%(对织物重)分散染料和0.05%的酸性匀染剂,加入适量醋酸调节溶液的pH值为5.5,继续升温至130℃,在此温度下处理60分钟。完成后将残液排放,经水洗后得蓝色聚酯纤维染色织物。
性能测试
本发明的分散染料组合物的耐碱性测试方法是,将染料溶解于不同浓度的烧碱溶液中,配制不同pH值的碱性染料溶液,用精密酸度计测定溶液的pH值,同时用紫外可见分光光度计,测试不同碱性染料溶液的吸光度-波长曲线,得到染料的最大吸收波长。配制的碱性分散染料溶液放置在红外染色试色机中,升温至130℃,保温30min,升温速率为1-2℃/min。将经高温热处理的碱性分散染料冷却至室温,再用紫外可见分光光度计测试碱性染料溶液的吸光度-波长曲线,得到染料的最大吸收波长。当某一pH值的碱性染料溶液热处理前后的最大吸收波长的差值不高于5nm时,即为该染料的耐碱性达到此pH值。单偶氮杂环蓝色分散染料的皂洗牢度采用GB/T3921.1-5-1997《纺织品·色牢度试验·耐洗色牢度:试验4》测试;耐光色牢度采用GB/T8427-1998《纺织品·色牢度试验·耐人造光色牢度:氙弧》测试;染色织物的K/S值在电脑测配色仪Ultrascan-XE测试,光源为D65光源,10°视角,试样折叠4层,测试4次,取平均值。
本发明的分散染料组合物的酸性染色条件为:染料1%(对纤维重),pH值4-4.5(用醋酸调节),浴比1∶30,染色温度130℃,染色时间60min。织物为经前处理的涤纶织物。
本发明制备的分散染料的性能见表1。
表1
表1
由表1可知,本发明提供的分散染料能够在碱性条件下染色,并且具有优异的耐水洗、耐摩擦、耐光和升华牢度,由染色过程知,该染料染色时间相对于普通的染料明显缩短,能够缩短10-20min,有利于节约时间,扩大生产量。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法,但本发明并不局限于上述详细方法,即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种分散染料组合物,其特征在于,具有一种或两种以上如结构通式(I)的组分A:
式中:R1=H,-CH3,-C2H5,-C2H4CN,-C3H6CN,-C4H8CN;
R2=-C2H4CN,-C3H6CN,-C4H8CN;
R3=H,-CH3,-C2H5;
一种或两种以上如结构通式(Ⅱ)所示的组分B:
式中,R1是氢、-OCH3;
R2、R3相互独立或同时为-CH2COOCH3、CH2COOC2H5、CH(CH3)COOCH3、CH(CH3)COOC2H5;
R4是NHCOCH3。
2.如权利要求1所述的分散染料组合物,其特征在于,所述的结构通式(I)中:
R1=-C2H5、-C3H6CN或-C4H8CN。
3.如权利要求1后2所述的分散染料组合物,其特征在于,所述的结构通式(I)中:
R2=-C3H6CN或-C4H8CN。
4.如权利要求1-3之一所述的分散染料组合物,其特征在于,所述的结构通式(Ⅱ)中:
R1=-OCH3。
5.如权利要求1-4之一所述的分散染料组合物,其特征在于,所述的结构通式(Ⅱ)中:
R2、R3=-CH2COOCH3或CH2COOC2H5。
6.根据权利要求1-5之一所述的分散染料组合物,其特征在于,基于所述组合物的总重量,包括:
重量百分比为20-80%的组分A;
重量百分比为20-80%的组分B。
7.根据权利要求1-6之一所述的分散染料组合物,其特征在于,基于所述组合物的总重量,包括:
重量百分比为60%的组分A;
重量百分比为40%的组分B。
8.一种分散染料,由至少一种如权利要求1-5之一所述的分散染料组合物及助剂组成。
9.一种制备如权利要求8所述分散染料的方法,其特征在于,包括以下步骤:
将所述各染料组分混合后,在辅料的存在下用砂磨机或研磨机进行粒子化处理;或者将所述各染料组分分别在辅料存在下用砂磨机或研磨机进行粒子化处理,再进行混合。
10.一种根据权利要求8或9所述的分散染料用于聚酯纤维的染色和印花的用途。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20151230 |
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |