CN102775809A - 一种含有氰基的偶氮型分散染料 - Google Patents

一种含有氰基的偶氮型分散染料 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含有氰基的偶氮型分散染料、制备方法及其用途。所述一种含有氰基的偶氮型分散染料如式(I)所示，其中各基团如说明书中所定义。本发明所述含氰基的偶氮化合物的染料用于聚酯及混纺织物的染色和印花，具有优异的耐水洗、耐摩擦、耐光和升华牢度。

Description

一种含有氰基的偶氮型分散染料
一 技术领域
本发明涉及一种含有氰基的偶氮型分散染料、制备方法及其用途，属于化学材料制备技术领域。
二 背景技术
偶氮类染料的重氮组分中引入氰基可提高分散染料性能的技术由来已久，如C.I分散蓝165∶1(W-BLS)。但是，该分散染料用于超细纤维染色，特别是染黑色时很难得到深色。在重氮组分的5-位引入卤素，可极大地提高染料的提升力，同时，具有非常好的水洗牢度。
三 发明内容
本发明的目的在于提供一种具有优异染深色性能，耐光牢度、升华牢度、水洗牢度优良的一种含有氰基的偶氮化合物、制备方法及其应用。
实现本发明目的的技术解决方案为：
一种含有氰基的偶氮型分散染料，如式(I)所示，
Figure BSA00000763360300011
式中，
R1是氢、-OCH3、-OC2H5、OCH2CH2OCH3；
R2、R3可以相互独立或同时为-C2H5、-C2H4CN、-C2H4OCH3、CH2-CH＝CH2、-C2H4OCOCH3、苄基、-CH2COOCH3、CH2COOC2H5、CH(CH3)COOCH3、CH(CH3)COOC2H5，
R4是NHCOCH3、CH3、H、OH、NHSO2CH3、NHCOC2H5、
Figure BSA00000763360300012
卤素、OR5，其中R5为C1-C4烷基；
所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，式(I)结构具体可以如下式所示，
Figure BSA00000763360300021
Figure BSA00000763360300031
所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其中R1优选是氢、-OCH3。
所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其中R2优选是-C2H5、-C2H4CN、-C2H4OCH3、-C2H4COOCH3、-C2H4COOC2H5、CH2-CH＝CH2。
所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其中R3优选是-C2H5、-C2H4CN、-C2H4OCH3、-C2H4COOCH3、-C2H4COOC2H5、CH2-CH＝CH2。
所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其中R4优选是-OCH3、-NHCOCH3。
所述的一种含有氰基的偶氮化合物作为分散型染料的用途。
如所述式(I)表示的一种含有氰基的偶氮化合物可以用于聚酯及混纺织物的染色和印花。
一种包含至少一种所述式(I)所述的一种含有氰基的偶氮化合物与其它分散染料的复配混合物，其所述式(I)所述的含一种含有氰基的偶氮化合物用量超过其它分散染料原染料总用量的10％。
本发明的一种含有氰基的偶氮型分散染料由于采用了上述技术方案，因而具有如下优点：(1)在聚酯、涤纶超细纤维、涤纶超细纤维与氨纶混纺织物上能得到极深染色，洗涤牢度优异；(2)耐热迁移性，耐光性，耐氯、耐湿和升华牢度优良；(3)染色时的吸尽性、固色性、染浴稳定性、温度依存性良好；(4)本发明的所述的含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物及其混合物占到其它分散染料原染料用量的10％及以上时，可以获得相近的使用性能。
四 具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进一步描述，这些实施例只为清楚公开本发明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
于三口烧瓶中加入55毫升硫酸，滴加13克(100％)亚硝酰硫酸，在室温下加入2-溴-3-氯-4，6-二硝基苯胺29.65克，搅拌反应4小时，重氮反应完成后，滴加到由10毫升硫酸、500克冰水和25克如式(II-1)所示化合物组成的混合物中，
Figure BSA00000763360300041
式(II-1)
加完后，继续反应1小时，加入500毫升水，升到50℃并保温1小时，抽滤，热水洗涤、烘干，待氰化。
于三口烧瓶中加入100毫升DMF，10.8克氰化亚铜，55克上述烘干染料，升温100℃反应2小时，TLC监测到达反应终点后，降温到30℃加入50克冰，氰化产物析出，过滤，水洗，得到如式(I-b)所示的含氰基苯胺的偶氮染料：
式(I-b)
将超细聚酯纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的蓝色染色品。
实施例2
于三口烧瓶中加入50毫升硫酸，滴加13克(100％)亚硝酰硫酸，在室温下加入2-溴-3-氯-4，6-二硝基苯胺29.65克，搅拌反应4小时，重氮反应完成后，滴加到由10毫升硫酸、500克冰水和19克如式(II-2)所示化合物组成的混合物中，
Figure BSA00000763360300043
式(II-2)
加完后，继续反应1小时，升到60℃并保温1小时，抽滤，水洗涤、烘干，待氰化。
于三口烧瓶中加入100毫升DMF，10.8克氰化亚铜，49克上述烘干染料，升温80℃反应2小时，TLC监测到达反应终点后，降温到20-30℃，加入60克冰，氰化产物析出，过滤，水洗，得到如式(I-h)所示的含氰基苯胺的偶氮染料：
Figure BSA00000763360300051
式(I-h)
将涤纶和氨纶混纺纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的紫色染色品。
实施例3
将式(II-3)所示的化合物替代实施例2中的(II-2)所示化合物，其它方法同实施例2，
Figure BSA00000763360300052
式(II-3)
得到如式(I-i)所示的含氰基苯胺的偶氮染料：
Figure BSA00000763360300053
式(I-i)
将涤纶和氨纶混纺纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的紫色染色品。
实施例4
将式(II-4)所示的化合物替代实施例2中的(II-2)所示化合物，其它方法同实施例2，
Figure BSA00000763360300061
式(II-4)
得到如式(I-j)所示的含氰基苯胺的偶氮染料：
Figure BSA00000763360300062
式(I-j)
将涤纶和氨纶混纺纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的紫色染色品。
实施例5
将如式(II-5)所示的化合物替代实施例1中的(II-1)所示化合物，其它方法同实施例1，
Figure BSA00000763360300063
式(II-5)
得到如式(I-k)所示的含氰基苯胺的偶氮染料：
Figure BSA00000763360300064
式(I-k)
将涤纶和氨纶混纺纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的紫色染色品。
实施例6
将如式(II-6)所示的化合物替代实施例2中的(II-2)所示化合物，其它方法同实施例2，
Figure BSA00000763360300071
式(II-6)
得到如式(I-1)所示的含氰基苯胺的偶氮染料：
Figure BSA00000763360300072
式(I-1)
将涤纶和氨纶混纺纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的紫色染色品。
实施例7
将如式(II-7)所示的化合物替代实施例2中的(II-2)所示化合物，其它方法同实施例2，
式(II-7)
得到如式(I-m)所示的含氰基苯胺的偶氮染料：
Figure BSA00000763360300074
式(I-m)
将涤纶和氨纶混纺纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的紫色染色品。
实施例8
将如式(II-8)所示的化合物替代实施例2中的(II-2)所示化合物，其它方法同实施例2，
Figure BSA00000763360300081
式(II-8)
得到如式(I-n)所示的含氰基苯胺的偶氮染料：
Figure BSA00000763360300082
式(I-n)
将涤纶和氨纶混纺纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的紫色染色品。
实施例9-61
采用实施例1的方法合成如下式所示的含氰基苯胺偶氮化合物，其中各种取代基定义于表1中，可以将其用于涤纶纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763360300083
表1
Figure BSA00000763360300091
续表1
Figure BSA00000763360300101
实施例62
将如式(II-9)所示的化合物替代实施例1中的(II-1)所示化合物，其它方法同实施例1，
式(II-9)
得到如式(I-o)所示的含氰基苯胺的偶氮染料：
Figure BSA00000763360300112
式(I-o)
实施例63
将如式(II-10)所示的化合物替代实施例1中的(II-1)所示化合物，其它方法同实施例1，
Figure BSA00000763360300113
式(II-10)
得到如式(I-p)所示的含氰基苯胺的偶氮染料：
Figure BSA00000763360300121
式(I-p)
实施例64
取实施例1的式(I-b)偶氮化合物0.3克、实施例2的式(I-h)偶氮化合物0.25克、0.5克黄114，加入水17毫升、1克分散剂MF混合后，砂磨成染料混合物。将制得的染料制剂用高温高压对涤纶、氨纶混纺织物进行染色、还原清洗，并测牢度。采用GB/T 3921-1997、GB/T3290-1997、GB/T8427-1998、GB/T 5718-1997分别测试其水洗牢度、耐摩擦牢度、耐光牢度、升华牢度，测试结果见表2。
Figure BSA00000763360300122
式(I-b)
Figure BSA00000763360300123
式(I-h)
黄114
对比例
用市售的蓝284、红311、棕19拼成的黑进行染色，利用高温高压染色，染色结果同样进行水洗牢度、耐摩擦牢度、耐光牢度、升华牢度，测试结果见表2。
表2
  实施例名称   耐水洗(60℃)   耐摩擦   耐光   升华牢度
  实施例64   5   5   7   5
  对比例   4   5   5   5
可见，本发明所述的含氰基结构的偶氮染料对涤纶、氨纶混纺织物进行染色，具有优异的耐水洗、耐摩擦、耐光和升华牢度。

Claims (12)

1.一种含有氰基的偶氮型分散染料，其特征在于该染料具有如式(I)表示的结构，
Figure FSA00000763360200011
式中，
R1是氢、-OCH3、-OC2H5、OCH2CH2OCH3；
R2、R3可以相互独立或同时为-C2H5、-C2H4CN、-C2H4OCH3、CH2-CH＝CH2、-C2H4OCOCH3、苄基、-CH2COOCH3、CH2COOC2H5、CH(CH3)COOCH3、CH(CH3)COOC2H5，
R4是NHCOCH3、CH3、H、OH、NHSO2CH3、NHCOC2H5、 
Figure FSA00000763360200012
卤素、OR5，其中R5为C1-C4烷基。
2.如权利要求1所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其特征在于R1是氢、-OCH3。
3.如权利要求1所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其特征在于R4是NHCOCH3、CH3。
4.如权利要求1所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其特征在于结构如式(I-a)所示，
Figure FSA00000763360200013
5.如权利要求1所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其特征在于结构如式(I-b)所示，
Figure FSA00000763360200014
6.如权利要求1所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其特征在于结构如式(I-c)所示，
Figure FSA00000763360200021
7.如权利要求1所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其特征在于结构如式(I-d)所示，
Figure FSA00000763360200022
8.如权利要求1所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其特征在于结构如式(I-e)所示，
Figure FSA00000763360200023
9.如权利要求1所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其特征在于结构如式(I-f)所示， 
Figure FSA00000763360200031
10.如权利要求1所述的一种含有氰基的偶氮型分散染料，其特征在于结构如式(I-g)所示，
11.如权利要求1所述的含有氰基偶氮化合物作为分散型染料的作用，用于聚酯及混纺织物的染色和印花。
12.一种包含至少一种如权利要求1所述式(I)的偶氮化合物与其它分散染料的复配混合物。 
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