CN102807766B - 一种含三嗪结构的染料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含三嗪结构的单偶氮化合物、制备方法及其用途。所述含三嗪结构的单偶氮化合物如式(I)所示，其中各基团如说明书中所定义。本发明所述含三嗪结构的染料用于涤纶、涤纶超细纤维、涤纶超细纤维与氨纶混纺织物上能得到极深染色，各牢度优良。

Description

一种含三嗪结构的染料
一 技术领域
本发明涉及一种含三嗪结构的偶氮化合物、制备方法及其用途，属于化学材料制备技术领域。
二 背景技术
长期以来，作为染料的偶合组分常含有乙酰苯胺基团，如蓝291∶1，紫93。但它们水洗牢度差，难以染深，特别是在涤纶、氨纶混纺情况下，更加难以染深，水洗牢度则更差。因此，需要一种经济的具有良好染深性和高水洗牢度的新型染料。
三 发明内容
本发明的目的在于提供一种具有优异染深色性能，耐光牢度、升华牢度、水洗牢度优良的一种含三嗪结构的单偶氮化合物、制备方法及其应用。
实现本发明目的的技术解决方案为：
一种含三嗪结构的单偶氮化合物，如式(I)所示，
Figure BSA00000763009900011
式中，
D为：
Figure BSA00000763009900012
Figure BSA00000763009900021
R1是氢、-OCH3、-OC2H5，
R2、R3可以相互独立或同时为氢、苄基、-C2H5、-C2H4CN、-C2H4OCH3、-C2H4OCOCH3、-C2H4COOCH3、-C2H4COOC2H5、-CH2COOCH3、CH(CH3)COOCH3、CH2COOC2H5、CH2-CH＝CH2，
R4、R5可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3。
所述的单偶氮化合物，其中R1优选是氢、-OCH3。
所述的单偶氮化合物，其中R2优选是-C2H5、-C2H4CN、-C2H4OCH3、-C2H4COOCH3、-C2H4COOC2H5、CH2-CH＝CH2。
所述的单偶氮化合物，其中R3优选是-C2H5、-C2H4CN、-C2H4OCH3、-C2H4COOCH3、-C2H4COOC2H5、CH2-CH＝CH2。
所述的单偶氮化合物，其中R4优选是-OCH3、-OC2H5。
所述的单偶氮化合物，其中R5优选是-OCH3、-OC2H5。
所述的单偶氮化合物作为分散型染料的用途。
如所述式(I)含三嗪结构单偶氮化合物可以用作聚酯纤维的染色。
一种包含至少一种所述式(I)含三嗪结构单偶氮化合物与其它分散染料的复配混合物，其所述式(I)含三嗪结构单偶氮化合物用量超过其它分散染料原染料总用量的10％。
本发明的含三嗪结构单偶氮化合物制备及其应用由于采用了上述技术方案，因而具有如下优点：(1)在涤纶、涤纶超细纤维、涤纶超细纤维与氨纶混纺织物上能得到极深染色，洗涤牢度优异；(2)耐热迁移性，耐光性，耐氯、耐湿和升华牢度优良；(3)染色时的吸尽性、固色性、染浴稳定性、温度依存性良好；(4)本发明的含三嗪结构的单偶氮化合物及其混合物占到其它分散染料原染料用量的10％及以上时，可以获得相近的使用性能。
四 具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进一步描述，这些实施例只为清楚公开本发明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
在烧瓶中加入硫酸50毫升，于室温下加入邻氯对硝基苯胺34.5克，加入亚硝酰硫酸26克(100％)，重氮反应4小时，反应完成后加入由20毫升硫酸、900克冰水和62克如式(2)所示化合物组成的混合物中，
Figure BSA00000763009900031
式(2)
加完后，继续反应2小时，加入1000毫升水，缓慢升到60℃并保温2小时，冷却，抽滤，得到如式(3)所示的含三嗪结构单偶氮化合物：
Figure BSA00000763009900032
式(3)
将聚酯纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的红色染色品。
实施例2
在三口烧瓶中加入硫酸50毫升，于室温下加入2，4-二硝基-6-溴苯胺52.4克，加入亚硝酰硫酸26克(100％)，重氮反应4小时，反应完成后加入由20毫升硫酸、900克冰水和69克如式(4)所示化合物组成的混合物中，
式(4)
加完后，继续反应2小时，加入1000毫升水，缓慢升到60℃并保温2小时，冷却，抽滤，得到如式(5)所示的含三嗪结构单偶氮化合物：
式(5)
将聚酯纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的蓝色染色品。
实施例3
在三口烧瓶中加入硫酸50毫升，加入亚硝酰硫酸26克(100％)，于10℃以下加入2，4-二硝基-6-氰基苯胺41.6克，10℃以下重氮反应4小时，反应完成后加入由20毫升硫酸、900克冰水和74克如式(6)所示化合物组成的混合物中，
Figure BSA00000763009900051
式(6)
加完后，继续反应2小时，加入1000毫升水，缓慢升到80℃并保温1小时，冷却，抽滤，得到如式(7)所示的含三嗪结构单偶氮化合物：
Figure BSA00000763009900052
式(7)
将涤纶纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的蓝色染色品。
实施例4
在三口烧瓶中加入硫酸50毫升，加入亚硝酰硫酸26克(100％)，于40℃以下加入5，6-二氯-2-氨基苯并噻唑44克，重氮反应1小时，降温到0℃以下，滴加70毫升水，将重氮液滴加到由20毫升硫酸、900克冰水和80克如式(8)所示化合物组成的混合物中，
Figure BSA00000763009900053
式(8)
加完后，继续反应1小时，加入1000毫升水，缓慢升到40℃并保温1小时，冷却，抽滤，得到如式(9)所示的含三嗪结构单偶氮化合物：
Figure BSA00000763009900061
式(9)
将涤纶纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的紫色染色品。
实施例5
在烧瓶中加入硫酸50毫升，亚硝酰硫酸26克(100％)，于室温下加入2，4-二硝基-5-氯-6-溴苯胺34.5克，重氮反应4小时，反应完成后加入由20毫升硫酸、900克冰水和84克如式(10)所示化合物组成的混合物中，
Figure BSA00000763009900062
式(10)
加完后，继续反应1小时，加入1000毫升水，缓慢升到40℃并保温1小时，冷却，抽滤，得到如式(11)所示的含三嗪结构单偶氮化合物：
Figure BSA00000763009900071
式(11)
将聚酯纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的蓝色染色品。
实施例6-60
采用实施例1的方法制得如式(12)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表1中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900072
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(12)
表1
Figure BSA00000763009900081
实施例61-115
采用实施例1的方法制得如式(13)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表2中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900091
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(13)
表2
Figure BSA00000763009900101
实施例116-170
采用实施例1的方法制得如式(15)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表3中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(15)
表3
Figure BSA00000763009900121
实施例171-225
采用实施例1的方法制得如式(16)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表4中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900131
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(16)
表4
实施例226-280
采用实施例2的方法制得如式(17)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表5中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900151
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(17)
表5
Figure BSA00000763009900161
实施例281-335
采用实施例1的方法制得如式(18)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表6中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900171
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(18)
表6
Figure BSA00000763009900181
实施例336-390
采用实施例1的方法制得如式(19)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表7中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(19)
表7
Figure BSA00000763009900201
实施例391-445
采用实施例1的方法制得如式(20)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表8中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900211
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(20)
表6
Figure BSA00000763009900221
实施例446-500
采用实施例1的方法制得如式(21)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表9中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900231
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(21)
表9
Figure BSA00000763009900241
实施例501-555
采用实施例2的方法制得如式(22)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表10中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900251
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(22)
表10
Figure BSA00000763009900261
实施例556-610
采用实施例2的方法制得如式(23)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表11中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900271
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(23)
表11
Figure BSA00000763009900281
实施例611-665
采用实施例2的方法制得如式(24)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表12中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900291
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(24)
表12
Figure BSA00000763009900301
实施例666-720
采用实施例5的方法制得如式(25)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表13中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900311
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(25)
表13
Figure BSA00000763009900321
实施例721-775
采用实施例5的方法制得如式(26)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表14中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900331
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(26)
表14
Figure BSA00000763009900341
实施例776-830
采用实施例3的方法制得如式(27)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表15中，可以将其用于涤纶纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900351
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(27)
表15
Figure BSA00000763009900361
实施例831-885
采用实施例3的方法制得如式(28)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表16中，可以将其用于涤纶纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900371
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(28)
表16
Figure BSA00000763009900381
实施例886-940
采用实施例3的方法制得如式(29)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表17中，可以将其用于涤纶纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900391
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(29)
表17
Figure BSA00000763009900401
实施例941-995
采用实施例3的方法制得如式(30)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表18中，可以将其用于涤纶纤维染色，具有良好的水洗牢度。
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(30)
表18
Figure BSA00000763009900421
实施例996-1050
采用实施例4的方法制得如式(31)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表19中，可以将其用于涤纶纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900431
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(31)
表19
Figure BSA00000763009900441
实施例1051-1105
采用实施例4的方法制得如式(32)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表20中，可以将其用于涤纶纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900451
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(32)
表20
Figure BSA00000763009900461
实施例1106-1160
采用实施例4的方法制得如式(33)所示的含三嗪结构单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表21中，可以将其用于涤纶纤维染色，具有良好的水洗牢度。
Figure BSA00000763009900471
R4：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3
R5：-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3    式(33)
表21
Figure BSA00000763009900481
实施例1161
将0.3克如式(34)的单偶氮化合物、0.25克如式(35)的单偶氮化合物、0.8克黄114混合后，在砂磨机中与17克水、2克分散剂MF一起研磨分散，然后喷雾得到染料制品。将制得的染料制剂用高温高压染样机染色，并测牢度。用GB/T 3921-1997、GB/T3290-1997、GB/T8427-1998、GB/T 5718-1997分别测试其水洗牢度、耐摩擦牢度、耐光牢度、升华牢度，测试结果见表22。
Figure BSA00000763009900491
式(34)
Figure BSA00000763009900492
式(35)
Figure BSA00000763009900493
黄114
对比例
将1重量份市售EX-NSF黑，其组成如下：
利用高温高压染色，染色结果同样进行水洗牢度、耐摩擦牢度、耐光牢度、升华牢度，测试结果见表22。
表22
  实施例名称   耐水洗(60℃)   耐摩擦   耐光   升华牢度
  实施例1161   5   5   7   5
  对比例   2-3   5   5   4
可见本发明所述的染料应用于涤纶、涤纶超细纤维及涤纶与氨纶混纺织物时，具有优异的耐水洗、耐摩擦、耐光和升华牢度。

Claims (3)

1.一种如式(I)表示的单偶氮化合物，
式中，
D为：
R1是氢、-OCH3、-OC2H5，
R2、R3同时为-C2H4OCOCH3或-CH2-CH＝CH2，或R2为乙基，R3为苄基，
R4、R5相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-OC2H4OCH3、-NHCH3、-NHC2H5、-NHC3H7、-NHC2H5、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-N(C3H7)2、-N(C4H9)2。
2.如权利要求1所述的单偶氮化合物作为分散型染料的用途。
3.一种包含至少一种如权利要求1所述的单偶氮化合物与其它分散染料的复配混合物。
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