CN103319380B - 一种含氟元素的染料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含氟元素的染料。结构如式(I)所示，其中各基团如说明书中所定义。本发明的含氟元素单偶氮化合物制备及其应用由于采用了上述技术方案，因而具有如下优点：本发明分子结构中含有氟元素的偶氮染料，与呋喃类结构偶氮染料相比，色光同样艳丽、色光齐全、相同牢度的化合物，但成本低廉。

Description

一种含氟元素的染料
一技术领域
本发明涉及一种含氟元素的偶氮化合物、制备方法及其用途，属于化学材料制备技术领域。
二背景技术
高水洗牢度红或紫色染料有R-356、R-356：1及R-SBWF，它们属于呋喃结构的染料：
R-356(R＝C3H7)；
R-356：1(R＝C2H5和C3H7)；
R-SBWF
该类染料虽有水洗牢度优良，色光艳丽的优点，但制备困难、工艺复杂、生产成本高，并且没有蓝色品种的染料。
本发明提供一种价廉的染料，分子结构中含有氟元素的偶氮染料，色光同样艳丽、色光齐全、同时又有与呋喃类结构相同牢度的化合物。
三发明内容
本发明的目的在于提供一种色光艳丽、色谱齐全、耐迁移，升华牢度、水洗牢度优良的廉价单偶氮分散染料制备方法及其应用。
实现本发明目的的技术解决方案为：
一种含氟元素的单偶氮化合物，如式(I)所示，
式中，
D为：
R1为H、-OCH3、-OC2H5，
R2、R3可以相互独立或同时为氢、苄基、-CH3、-C2H5、-C2H4CN、-C2H4OCH3、-C2H4OCOCH3、-C2H4COOCH3、-C2H4COOC2H5、-CH2COOCH3、-CH2COOC2H5、-CH(CH3)COOCH3、-CH(CH3)COOC2H5、-CH2COOC4H9、-CH2CH＝CH2，-C3H6COOCH3、-C3H6COOC2H5，-C3H6COOC4H9，
R4为-OH、H、-NHCOCH3、-CH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
所述的单偶氮化合物，R4优选-NHCOCH3、-CH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
所述的单偶氮化合物，其中R2优选是-C2H5、-C2H4OCH3、-CH2-CH＝CH2。
所述的单偶氮化合物，其中R3优选是-C2H5、-C2H4OCH3、-CH2-CH＝CH2、-C2H4CN、-CH2COOCH3、-C2H4COOCH3。
所述的单偶氮化合物作为分散型染料的用途。
所述的单偶氮化合物用作涤纶或氨纶或涤氨混纺织物的染色和印花。
所述的单偶氮化合物与其它分散染料的混合使用。
本发明的含氟元素单偶氮化合物制备及其应用由于采用了上述技术方案，因而具有如下优点：本发明分子结构中含有氟元素的偶氮染料，与呋喃类结构偶氮染料相比，色光同样艳丽、色光齐全、相同牢度的化合物，但成本低廉。
四具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进一步描述，这些实施例只为清楚公开本发明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
在烧瓶中加入硫酸50毫升，于室温下加入对氨基苯磺酰氟16.5g，加入亚硝酰硫酸13克(100％)，重氮反应5小时，反应完成后加入由20毫升硫酸、900克冰水和20.6克如式(2)所示化合物组成的混合物中，
式(2)
加完后，继续反应2小时，升到60℃并保温2小时，冷却，抽滤，得到如式(3)所示的含氟元素的染料：
式(3)
将该染料在涤氨混纺织物上染色，得到艳橙色，各项性能优良。
实施例2
在三口烧瓶中加入硫酸50毫升，于室温下加入3，5-二氯-4-氨基苯磺酰氟23.4克，同时加入亚硝酰硫酸13克(100％)，重氮反应5小时，反应完成后加入由20毫升硫酸、900克冰水和35.4克如式(4)所示化合物组成的混合物中，
式(4)
加完后，继续反应1小时，补充1000毫升水，缓慢升到80℃并保温2小时，冷却，抽滤，得到如式(5)所示的含三嗪结构单偶氮化合物：
式(5)
将涤纶纤维用该染料进行染色处理得到各项牢度性能优良的艳红色。
实施例3
在三口烧瓶中加入硫酸50毫升，于室温下加入邻氯对氨基苯磺酰氟20克，于30℃下滴加亚硝酰硫酸13克(100％)，于30-35℃反应3小时，结束后，滴加到由20毫升硫酸、900克冰水和32.2克如式(6)所示化合物组成的混合物中，
式(6)
加完后，继续反应2小时，加入500毫升水，抽滤，得到如式(7)所示的单偶氮化合物：
式(7)
将涤纶纤维用该染料进行染色处理得到各项牢度性能优良的艳大红色染色品。
实施例4
在三口烧瓶中加入硫酸50毫升，于室温下加入2-硝基-4-氨基-6-溴苯磺酰氟28.9克，于30℃下滴加亚硝酰硫酸13克(100％)，于30-35℃反应5小时，结束后，滴加到由20毫升硫酸、900克冰水和26克如式(8)所示化合物组成的混合物中，
式(8)
加完后，继续反应2小时，抽滤，得到如式(9)所示的含氟元素的染料：
式(9)
经研磨、染色，布样呈艳蓝色色光。
实施例5-60
采用实施例1的方法制得如式(10)所示的单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表1中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(10)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表1
实施例61-116
采用实施例2的方法制得如式(11)所示的单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表2中，可以将其用于涤纶纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(11)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表2
实施例117-172
采用实施例1的方法制得如式(12)所示的含氟单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表3中，可以将其用于涤纶纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(12)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表3
实施例173-227
采用实施例1的方法制得如式(13)所示的单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表4中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(13)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表4
实施例228-282
采用实施例2的方法制得如式(14)所示的单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表5中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(14)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表5
实施例283-337
采用实施例1的方法制得如式(15)所示的单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表6中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(15)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表6
实施例338-392
采用实施例1的方法制得如式(16)所示的单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表7中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(16)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表7
实施例393-447
采用实施例1的方法制得如式(17)所示的单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表8中，可以将其用于氨纶纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(17)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表8
实施例448-502
采用实施例1的方法制得如式(18)所示的单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表9中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(18)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表9
实施例503-557
采用实施例2的方法制得如式(19)所示的单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表10中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(19)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表10
实施例558-612
采用实施例2的方法制得如式(20)所示的单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表11中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(20)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表11
实施例613-667
采用实施例2的方法制得如式(21)所示的单偶氮化合物，其中各种取代基定义于表12中，可以将其用于聚酯纤维染色，具有良好的水洗牢度。
式(21)
R4：-OH、H、-NHCOCH3、其中R5、R6可以相互独立或同时为-OCH3、-OC2H5、-C2H4OCH3。
表12
实施例668
将0.3克实施例1、实施例3合成的单偶氮化合物，在砂磨机中与17克水、2克分散剂MF一起研磨分散，得到的染料制品用于涤纶纤维织物染色，并测牢度。用GB/T3921-1997、GB/T3290-1997、GB/T8427-1998、GB/T5718-1997分别测试其水洗牢度、耐摩擦牢度、耐光牢度、升华牢度，测试结果见表13。
将分散红356、分散红SBWF用同样方法染色，染色结果同样进行水洗牢度、耐摩擦牢度、耐光牢度、升华牢度，对比结果见表13。
表13
可见本发明所述的染料应用于涤纶纤维纺织物时，与分散红356、分散红SBWF具有相当的耐水洗、耐摩擦、升华牢度，而日晒牢度则比分散红356、分散红SBWF高1-2个等级，且色光鲜艳。

Claims (4)

1.一种如式(1)表示的单偶氮化合物
2.如权利要求1所述的单偶氮化合物作为分散型染料的用途。
3.如权利要求2所述的用途，其特征在于所述的单偶氮化合物用作涤纶或氨纶或涤氨混纺织物的染色和印花。
4.如权利要求1所述的单偶氮化合物与其它分散染料的混合使用。
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