CN105001663A - 一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物及其制备和应用，所述化合物结构通式如下：制备方法包括：(1)重氮盐的制备；(2)偶合组分的制备；(3)偶合反应。本发明染料合成工艺简单；对涤纶及醋酸纤维进行染色，染色织物色相饱满；具有优异的各项牢度，尤其是升华牢度，可达5级，具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于分散染料化合物领域，特别涉及一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物及其制备和应用。
背景技术
分散染料是聚酯纤维染色最主要的染料品种，其中升华牢度又是评价分散染料染色质量的重要指标之一。很多商品化的分散染料，由于分子量普遍偏小，分子疏水性能强，与染色基质亲和能力低，导致印染后染色织物升华牢度低。目前，高升华牢度染料极少，不能满足市场对高升华牢度分散染料的要求。因此，市场上迫切需要研究开发高升华牢度分散染料新品种。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物及其制备和应用，该分散染料化合物染料合成工艺简单；对涤纶及醋酸纤维进行染色，染色织物色相饱满；具有优异的各项牢度，尤其是升华牢度，可达5级，具有良好的应用前景。
本发明的一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物，所述化合物结构通式如下：
式中：
R1为Cl、Br、H、CH3、CN、C2H5、OCH3或OC2H5；
R2为Cl、Br、H、CH3、CN或NO2；
n＝1或2。
R1＝R2＝Br、R1＝R2＝Cl或R1＝Cl、R2＝Br，所述分散染料为棕色；R1＝H、CH3、C2H5或OCH3，R2＝H或CN，所述分散染料为红色；R1＝CN，R2＝NO2，所述分散染料为蓝色；R1＝R2＝CN，所述分散染料为紫色。
本发明的一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物的制备方法，包括：
(1)室温下向硫酸中加入对硝基苯胺衍生物，滴入水，降温至10℃以下滴加亚硝酰硫酸，滴加完毕后搅拌下滴加至温度为0～4℃的浓硫酸与水的混合液中，保持此温度下反应2～4小时，得到重氮组分；所述重氮组分为：
式中：
R1为Cl、Br、H、CH3、CN、C2H5、OCH3或OC2H5；
R2为Cl、Br、H、CH3、CN或NO2；
(2)在容器中，依次加入N-苄基-N-乙酸基苯胺或N-苄基-N-丙酸基苯胺、氯代丙酮及溶剂，并加入沸石，加热分水回流3～5小时得到偶合组分；所述偶合组分为：
式中：n＝1或2；
(3)将步骤(2)得到的偶合组分溶解于乙酸中得到偶合组分的乙酸溶液，将乙酸溶液降温至0～5℃，向其中滴加步骤(1)中得到的重氮组分，保持此温度反应直至重氮组分消失；经过滤、水洗、烘干即得。
所述步骤(1)中的硫酸质量分数为98％。
所述步骤(1)中的亚硝酰硫酸与对硝基苯胺衍生物的摩尔比为1.02:1。
所述步骤(2)中的N-苄基-N-乙酸基苯胺或N-苄基-N-丙酸基苯胺、氯代丙酮及溶剂的摩尔比为1:1:5。
所述步骤(2)中的溶剂为甲苯。
所述步骤(3)中的偶合组分与重氮组分的摩尔比为1:1。
本发明的一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物的应用，所述分散染料化合物添加分散助剂，制成分散染料。
所述分散助剂为扩散剂NNO、分散剂MF、改性分散剂MF中的一种或两种。
作为分散染料使用时，可以采用通式中一种化合物来制备的商品分散染料，也可以采用通式中两种或两种以上化合物的混合物来制备商品化的分散染料。无论是一种化合物还是两种或两种以上化合物的混合物来制备的分散染料，均具有优异的升华牢度。
有益效果
本发明染料合成工艺简单；对涤纶及醋酸纤维进行染色，染色织物色相饱满；具有优异的各项牢度，尤其是升华牢度，可达5级，上染率高，匀染性好，染色废水色度浅，具有良好的应用前景。
附图说明
图1为实施例1的可见吸收光谱；
图2为实施例1的红外光谱；
图3为实施例1的1H-NMR谱；
图4为实施例1～3的上染速率曲线；
图5为实施例1～3的上色速率曲线；
图6为实施例1～3的提升力曲线；
图7为实施例4～6的上染速率曲线；
图8为实施例4～6的上色速率曲线；
图9为实施例4～6的提升力曲线；
图10为实施例19的染色工艺图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
分子结构如下的分散染料化合物的合成制备：
(1)重氮盐的制备：
在100ml三口烧瓶中加入98％的浓硫酸20g，搅拌下缓慢加入0.01mol的2-氯-6-溴对硝基苯胺，温度控制在20℃，缓慢向其中滴加2g水，然后降温至10℃以下加入0.01mol的亚硝酰硫酸。另取一个三口瓶，加入20g水，缓慢加入98％的浓硫酸5g，冰浴降温至0℃，然后将前述三口瓶中的混合物缓慢滴加至此三口瓶中，保持温度在0℃反应2h，得到重氮组分。
(2)偶合组分的制备：在装有回流冷凝器、分水器及搅拌器的100ml三口瓶中，依次加入0.01mol N-苄基-N-丙酸基苯胺、0.01mol氯丙酮及100ml溶剂并加入沸石，加热分水回流3小时制得偶合组分。
(3)偶合反应
在另一个500ml烧瓶中加冰醋酸100ml，加入上述制备的偶合组分，冰浴降温至5℃以下，缓慢向体系中滴加重氮组分，控制在0～5℃反应直至重氮组分消失，制得β-羰基酯和苄基的化合物，经过滤、水洗、烘干。获得在丙酮中最大吸收波长为423nm的棕色染料。
取适量上述合成的分散染料化合物于无水乙醇中溶解，使染料重结晶，过滤，烘干得染料纯品。将此染料纯品做如下测试以确定其结构：采用日本日立公司U-3310型紫外可见光分光光度仪测试其可见光吸收光谱；使用美国Digital公司FTS-25PC傅立叶红外光谱测定仪测试其红外光谱；使用Bruker公司AV400核磁共振波谱仪测定其氢核磁共振谱；采用德国Elmentar Vario EL III型元素分析仪测试各染料的C、H、N元素的含量。以上测试均表明了所合成染料结构的正确性。元素分析结果如表1所示，可见吸收光谱、红外光谱、氢核磁共振谱如附图1-3所示。
表1 实施例1的C、H、N含量
| C | H | N | |
| 理论含量 | 52.31％ | 3.84％ | 9.76％ |
| 实际含量 | 52.33 | 3.81 | 9.76 |
将此化合物与扩散剂一起砂磨得到含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散棕染料。对涤纶进行染色，获得棕色染色织物，色光鲜艳，升华牢度达到5级。
实施例2
分子结构如下的分散染料化合物的合成制备：
(1)重氮盐的制备：
在100ml三口烧瓶中加入98％的浓硫酸20g，搅拌下缓慢加入0.01mol的2,6-二氯对硝基苯胺，温度控制在20℃，缓慢向其中滴加2g水，然后降温至10℃以下加入0.01mol的亚硝酰硫酸。另取一个三口瓶，加入20g水，缓慢加入98％的浓硫酸5g，冰浴降温至0℃，然后将前述三口瓶中的混合物缓慢滴加至此三口瓶中，保持温度在0℃反应2h，得到重氮组分。
(2)偶合组分的制备：在装有回流冷凝器、分水器及搅拌器的100ml三口瓶中，依次加入0.01mol N-苄基-N-丙酸基苯胺、0.01mol氯丙酮及100ml溶剂并加入沸石，加热分水回流3小时制得偶合组分。
(3)偶合反应
在另一个500ml烧瓶中加冰醋酸100ml，加入上述制备的偶合组分，冰浴降温至5℃以下，缓慢向体系中滴加重氮组分，控制在0～5℃反应直至重氮组分消失，制得β-羰基酯和苄基的化合物，经过滤、水洗、烘干。可见吸收光谱、红外光谱、氢核磁共振谱及元素分析验证了此化合物结构的正确性。
将此化合物与扩散剂一起砂磨得到β-羰基酯和苄基的高升华牢度分散棕染料。对涤纶进行染色，获得棕色染色织物，色光鲜艳，升华牢度达到5级。
实施例3
分子结构如下的分散染料化合物的合成制备：
(1)重氮盐的制备：
在100ml三口烧瓶中加入98％的浓硫酸20g，搅拌下缓慢加入0.01mol的2,6-二溴对硝基苯胺，温度控制在20℃，缓慢向其中滴加2g水，然后降温至10℃以下加入0.01mol的亚硝酰硫酸。另取一个三口瓶，加入20g水，缓慢加入98％的浓硫酸5g，冰浴降温至0℃，然后将前述三口瓶中的混合物缓慢滴加至此三口瓶中，保持温度在0℃反应2h，得到重氮组分。
(2)偶合组分的制备：在装有回流冷凝器、分水器及搅拌器的100ml三口瓶中，依次加入0.01mol N-苄基-N-丙酸基苯胺、0.01mol氯丙酮及100ml溶剂并加入沸石，加热分水回流3小时制得偶合组分。
(3)偶合反应
在另一个500ml烧瓶中加冰醋酸100ml，加入上述制备的偶合组分，冰浴降温至5℃以下，缓慢向体系中滴加重氮组分，控制在0～5℃反应直至重氮组分消失，制得β-羰基酯和苄基的化合物，经过滤、水洗、烘干。
可见吸收光谱、红外光谱、氢核磁共振谱及元素分析验证了此化合物结构的正确性。
将此化合物与扩散剂一起砂磨得到β-羰基酯和苄基的高升华牢度分散棕染料。对涤纶进行染色，获得棕色染色织物，色光鲜艳，升华牢度达到5级。
实施例4
分子结构如下的分散染料化合物的合成制备：
(1)重氮盐的制备：
在100ml三口烧瓶中加入98％的浓硫酸20g，搅拌下缓慢加入0.01mol的2-甲基-6-氰基对硝基苯胺，温度控制在20℃，缓慢向其中滴加2g水，然后降温至10℃以下加入0.01mol的亚硝酰硫酸。另取一个三口瓶，加入20g水，缓慢加入98％的浓硫酸5g，冰浴降温至0℃，然后将前述三口瓶中的混合物缓慢滴加至此三口瓶中，保持温度在0℃反应2h，得到重氮组分。
(2)偶合组分的制备：在装有回流冷凝器、分水器及搅拌器的100ml三口瓶中，依次加入0.01mol N-苄基-N-乙酸基苯胺、0.01mol氯丙酮及100ml溶剂并加入沸石，加热分水回流3小时制得偶合组分。
(3)偶合反应
在另一个500ml烧瓶中加冰醋酸100ml，加入上述制备的偶合组分，冰浴降温至5℃以下，缓慢向体系中滴加重氮组分，控制在0～5℃反应直至重氮组分消失，制得β-羰基酯和苄基的化合物，经过滤、水洗、烘干。
可见吸收光谱、红外光谱、氢核磁共振谱及元素分析验证了此化合物结构的正确性。
将此化合物与扩散剂一起砂磨得到含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度红色分散染料。对涤纶进行染色，获得红色染色织物，色光鲜艳，升华牢度达到5级。
实施例5
分子结构如下的分散染料化合物的合成制备：
(1)重氮盐的制备：
在100ml三口烧瓶中加入98％的浓硫酸20g，搅拌下缓慢加入0.01mol的2-氰基-6-硝基对硝基苯胺，温度控制在20℃，缓慢向其中滴加2g水，然后降温至10℃以下加入0.01mol的亚硝酰硫酸。另取一个三口瓶，加入20g水，缓慢加入98％的浓硫酸5g，冰浴降温至0℃，然后将前述三口瓶中的混合物缓慢滴加至此三口瓶中，保持温度在0℃反应2h，得到重氮组分。
(2)偶合组分的制备：在装有回流冷凝器、分水器及搅拌器的100ml三口瓶中，依次加入0.01mol N-苄基-N-乙酸基苯胺、0.01mol氯丙酮及100ml溶剂并加入沸石，加热分水回流3小时制得偶合组分。
(3)偶合反应
在另一个500ml烧瓶中加冰醋酸100ml，加入上述制备的偶合组分，冰浴降温至5℃以下，缓慢向体系中滴加重氮组分，控制在0～5℃反应直至重氮组分消失，制得β-羰基酯和苄基的化合物，经过滤、水洗、烘干。
可见吸收光谱、红外光谱、氢核磁共振谱及元素分析验证了此化合物结构的正确性。
将此化合物与扩散剂一起砂磨得到含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度蓝色分散染料。对涤纶进行染色，获得蓝色染色织物，色光鲜艳，升华牢度达到5级。
实施例6
分子结构如下的分散染料化合物的合成制备：
(1)重氮盐的制备：
在100ml三口烧瓶中加入98％的浓硫酸20g，搅拌下缓慢加入0.01mol的2，6-二氰基对硝基苯胺，温度控制在20℃，缓慢向其中滴加2g水，然后降温至10℃以下加入0.01mol的亚硝酰硫酸。另取一个三口瓶，加入20g水，缓慢加入98％的浓硫酸5g，冰浴降温至0℃，然后将前述三口瓶中的混合物缓慢滴加至此三口瓶中，保持温度在0℃反应2h，得到重氮组分。
(2)偶合组分的制备：在装有回流冷凝器、分水器及搅拌器的100ml三口瓶中，依次加入0.01mol N-苄基-N-乙酸基苯胺、0.01mol氯丙酮及100ml溶剂并加入沸石，加热分水回流3小时制得偶合组分。
(3)偶合反应
在另一个500ml烧瓶中加冰醋酸100ml，加入上述制备的偶合组分，冰浴降温至5℃以下，缓慢向体系中滴加重氮组分，控制在0～5℃反应直至重氮组分消失，制得β-羰基酯和苄基的化合物，经过滤、水洗、烘干。
可见吸收光谱、红外光谱、氢核磁共振谱及元素分析验证了此化合物结构的正确性。
将此化合物与扩散剂一起砂磨得到含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度紫色分散染料。对涤纶进行染色，获得紫色染色织物，色光鲜艳，升华牢度达到5级。
实施例7～18
在各实施例中，用与实施例1～6类似的方法，合成一系列含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料，各染料的结构及色光见表2。
表2 含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料的结构
| 实施例 | R1 | R2 | n | 色光 |
| 7 | -Cl | -Br | 1 | 棕色 |
| 8 | -Cl | -Cl | 1 | 棕色 |
| 9 | -Br | -Br | 1 | 棕色 |
| 10 | -H | -CN | 1 | 红色 |
| 11 | -H | -H | 2 | 红色 |
| 12 | -CH3 | -CN | 2 | 红色 |
| 13 | -C2H5 | -CN | 1 | 红色 |
| 14 | -C2H5 | -CN | 2 | 红色 |
| 15 | -OCH3 | -CN | 1 | 红色 |
| 16 | -OCH3 | -CN | 2 | 红色 |
| 17 | -CN | -NO2 | 2 | 蓝色 |
| 18 | -CN | -CN | 2 | 紫色 |
实施例19
将实施例1～3得到的含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散棕染料化合物与扩散剂NNO混合，砂磨干燥，得到棕色分散染料。
在间歇式染色设备上，如高温高压喷射染色机，将经退浆的涤纶织物放入酸性染色浴中(浴比1:15)，直接加入2％(o.w.f)的分散染料和与0.1％的高温匀染剂，加入适量醋酸调节染液pH值为4-5，按图10所示工艺染色，得到鲜艳的棕色涤纶染色织物。测试染料的上染率及上色率曲线，分别如附图4、5所示。
实施例20
将实施例1～3得到的β-羰基酯和苄基的高升华牢度分散棕染料化合物与改性分散剂MF混合，砂磨干燥，得到棕色分散染料。
在间歇式染色设备上，如高温高压喷射染色机，将经退浆的涤纶织物放入酸性染色浴中(浴比1:15)，直接加入0.5％、1％、2％、3％、5％、8％、10％、12％(o.w.f)的分散染料和适量的高温匀染剂，加入适量醋酸调节染液pH值为4-5，按实施例19的工艺染色，测试染料的提升力曲线，结果如附图6所示。
实施例21
将实施例4～6得到的含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物与扩散剂NNO混合，砂磨干燥，分别得到红色、蓝色、紫色分散染料。
在间歇式染色设备上，如高温高压喷射染色机，将经退浆的涤纶织物放入酸性染色浴中(浴比1:15)，直接加入2％(o.w.f)的分散染料和与0.1％的高温匀染剂，加入适量醋酸调节染液pH值为4-5，实施例19所示工艺染色，分别得到鲜艳的红色、蓝色、紫色涤纶染色织物。测试染料的上染率及上色率曲线，分别如附图7、8所示。
实施例22
将实施例4～6得到的β-羰基酯和苄基的高升华牢度分散染料化合物与改性分散剂MF混合，砂磨干燥，分别得到红色、蓝色、紫色分散染料。
在间歇式染色设备上，如高温高压喷射染色机，将经退浆的涤纶织物放入酸性染色浴中(浴比1:15)，直接加入0.5％、1％、2％、3％、5％、8％、10％、12％(o.w.f)的分散染料和适量的高温匀染剂，加入适量醋酸调节染液pH值为4-5，按实施例19的工艺染色，测试染料的提升力曲线，结果如附图9所示。
实施例23
分别按照GB/T3920-2008《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》、AATCC61/2003《测试程序1A及2A及3A耐家用及商用洗烫色牢度：加速的》、GB/T8427-2008《纺织品色牢度试验耐人造光色牢度：氙弧》及GB/T6152-1997《纺织品色牢度实验耐热压色牢度》的有关规定测试实施例1～10的耐摩擦色牢度、耐水洗色牢度、耐日晒色牢度及耐升华色牢度。结果如表3、表4所示。
表3 染色织物的耐摩擦、水洗色牢度
表4 染色织物的耐日晒、升华牢度
Claims (10)
1.一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物，其特征在于：所述化合物结构通式如下：
式中：
R1为Cl、Br、H、CH3、CN、C2H5、OCH3或OC2H5；
R2为Cl、Br、H、CH3、CN或NO2；
n＝1或2。
2.根据权利要求1所述的一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物，其特征在于：R1＝R2＝Br、R1＝R2＝Cl或R1＝Cl、R2＝Br，所述分散染料为棕色；R1＝H、CH3、C2H5或OCH3，R2＝H或CN，所述分散染料为红色；R1＝CN，R2＝NO2，所述分散染料为蓝色；R1＝R2＝CN，所述分散染料为紫色。
3.一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物的制备方法，包括：
(1)室温下向硫酸中加入对硝基苯胺衍生物，滴入水，降温至10℃以下滴加亚硝酰硫酸，滴加完毕后搅拌下滴加至温度为0～4℃的浓硫酸与水的混合液中，保持此温度下反应2～4小时，得到重氮组分；所述重氮组分为：
式中：
R1为Cl、Br、H、CH3、CN、C2H5、OCH3或OC2H5；
R2为Cl、Br、H、CH3、CN或NO2；
(2)在容器中，依次加入N-苄基-N-乙酸基苯胺或N-苄基-N-丙酸基苯胺、氯代丙酮及溶剂，并加入沸石，加热分水回流3～5小时得到偶合组分；所述偶合组分为：
式中：n＝1或2；
(3)将步骤(2)得到的偶合组分溶解于乙酸中得到偶合组分的乙酸溶液，将乙酸溶液降温至0～5℃，向其中滴加步骤(1)中得到的重氮组分，保持此温度反应直至重氮组分消失；经过滤、水洗、烘干即得。
4.根据权利要求3所述的一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中的硫酸质量分数为98％。
5.根据权利要求3所述的一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中的亚硝酰硫酸与对硝基苯胺衍生物的摩尔比为1.02:1。
6.根据权利要求3所述的一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中的N-苄基-N-乙酸基苯胺或N-苄基-N-丙酸基苯胺、氯代丙酮及溶剂的摩尔比为1:1:5。
7.根据权利要求3所述的一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中的溶剂为甲苯。
8.根据权利要求3所述的一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中的偶合组分与重氮组分的摩尔比为1:1。
9.一种如权利要求1所述的含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物的应用，其特征在于：所述分散染料化合物添加分散助剂，制成分散染料。
10.根据权利要求9所述的一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物的应用，其特征在于：所述分散助剂为扩散剂NNO、分散剂MF、改性分散剂MF中的一种或两种。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105623309A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-01 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105647235A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-08 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105733290A (zh) * | 2016-01-28 | 2016-07-06 | 俞杏英 | 一种高耐汗牢度橙色分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
| CN106867274A (zh) * | 2016-12-31 | 2017-06-20 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红染料组合物和染料制品 |
| CN115806496A (zh) * | 2022-12-28 | 2023-03-17 | 浙江闰土股份有限公司 | 分散黄棕染料中间体及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101522816A (zh) * | 2006-10-27 | 2009-09-02 | 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 | 分散染料、它们的制备和用途 |
| WO2014108358A1 (en) * | 2013-01-14 | 2014-07-17 | Dystar Colours Distribution Gmbh | High wet fast disperse dye mixtures |
| CN104231659A (zh) * | 2014-07-22 | 2014-12-24 | 俞杏英 | 一种含苯甲酸酯基的红色噻唑杂环分散染料化合物及其制备和应用 |
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2015
- 2015-07-10 CN CN201510407519.6A patent/CN105001663A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101522816A (zh) * | 2006-10-27 | 2009-09-02 | 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 | 分散染料、它们的制备和用途 |
| WO2014108358A1 (en) * | 2013-01-14 | 2014-07-17 | Dystar Colours Distribution Gmbh | High wet fast disperse dye mixtures |
| CN104231659A (zh) * | 2014-07-22 | 2014-12-24 | 俞杏英 | 一种含苯甲酸酯基的红色噻唑杂环分散染料化合物及其制备和应用 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105623309A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-01 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105647235A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-08 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105733290A (zh) * | 2016-01-28 | 2016-07-06 | 俞杏英 | 一种高耐汗牢度橙色分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
| CN106867274A (zh) * | 2016-12-31 | 2017-06-20 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红染料组合物和染料制品 |
| CN106867274B (zh) * | 2016-12-31 | 2019-06-28 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红染料组合物和染料制品 |
| CN115806496A (zh) * | 2022-12-28 | 2023-03-17 | 浙江闰土股份有限公司 | 分散黄棕染料中间体及其制备方法 |
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