CN1099776A - 偶氮染料 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种式(1)的分散染料，式中各取
代基定义如说明书中所示。这类染料特别适用于聚
酯纺织材料的染色，并具有优异耐光性的特色。
Description
本发明涉及分散染料及其制备以及其在纺织材料染色上的应用。
分散染料（即没有水增溶基的染料）在本技术领域里早已熟知，且常用于疏水纺织材料的染色。然而，所得染色的耐热迁移性能往往不能满足要求。这种问题特别会在印染红色到蓝色色调的情况下发生。
为了弥补上述缺陷，已开发了一些特殊染料，由于其分子尺寸和/或体溶度的缘故，其扩散能力尽可能低。然而，用这种性质的染料染色常常会产生困难，因为这类染料不能在尽染法染色中使用，或仅能有限地使用，甚至在热溶法中，这些染料通常要求过高的固色温度，这是不受欢迎的。
因此，本发明涉及这样一些分散染料，其所产生的染色非常耐热迁移而且在尽染和热溶法以及织物印花时仍然具有良好的提升。而且这些染料还适用于拔染印花。
本发明的染料具有如下结构式：
式中，
D是苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、萘酚酰亚胺、色酮或二苯并呋喃系列重氮成分的基团;
X是氢、甲基、卤素或-NH-CO-R，其中，R是甲基、乙基、丙基、异丙基、乙氧基或氨基;
Y是氢、卤素、甲氧基或-O-（CH2）n-OR′，其中R′是氢、CH3或CH2CH2CN，和n是1-6的整数;
R3是C1-C6烷基，和
R4是氢、C1-C6烷基或烯丙基。
在结构式（1）特别有用的染料中，X优选-NH-CO-R或Cl，其中R的定义同上。
Y优选氢、氯基或氟基。
R3优选CH3、C2H5、C3H7和C4H9。特别优选CH3。
R4优选氢或烯丙基。特别优选氢。
在结构式（1）特别有用的染料中，D是如下结构式的基团
式中，A1优选氢、氯基、氰基、硝基、甲基或COOCH3;A2是氢、卤素或氰基;A3是氢、氯基、COOCH3或COOCH（CH3）2以及A4是氢、甲基、氯基、硝基、COOCH3、SO2CH3、OSO2-C6H5或SO2C2H5。在这些染料中，A1是氯基或氰基、A2是氢或氯基、A3是氢或氯基和A4是硝基或SO2CH3的染料特别具有重要价值。
结构式（1）的新偶氮染料可采用其已知的方法制备。该染料可以方便地通过重氮化如下结构式的化合物进行制备：
然后将该化合物的重氮化盐偶合成下式的偶合成分：
以上结构式（3）和（4）中，A1、A2、A3、A4、X、Y、R3和R4的定义与结构式（1）和（2）中的相同。
结构式（3）化合物的重氮化按其已知的方法进行，典型的是在酸性介质（用盐酸或硫酸水溶液介质较适宜）中用亚硝酸钠。不过，也可以用其它的重氮化剂进行，而用亚硝基硫酸较适宜。该重氮化的反应介质可以含另外的酸，典型的是磷酸、硫酸、乙酸、丙酸、盐酸或这些酸的混合物，例如磷酸和乙酸的混合物。进行重氮化的温度范围为-10-30℃，典型的为-10℃-室温。
同样可按已知的方法将结构式（3）重氮化的化合物偶合为结构式（4）的偶合成分，该反应适宜在酸、水溶液或水溶液-有机介质中进行，优选温度范围为-10-30℃，更优选温度范围为-10-10℃。所用的酸典型的是盐酸、乙酸、硫酸或磷酸。重氮化和偶合反应适宜采用一罐法，即，在相同的反应介质中进行。
结构式（3）的重氮基成分是已知的化合物或可按其已知的方法制备。
结构式（4）的偶合成分同样可按其已知的方法制备。
结构式（1）的新化合物可以作为染料印染半合成和优选的合成疏水纤维材料，特别是纺织材料。包含半合成或合成的疏水纺织材料混纺的纺织材料也可以用该新化合物染色或印花。
具体的半合成纺织材料是二代乙酸纤维素和三乙酸纤维素。
合成的疏水纺织材料主要包括直链芳族聚酯类，该类聚酯典型的是由对苯二酸和二醇类，特别是乙二醇，或对苯二酸和1，4-双（羟甲基）环己烷的缩合物制成的;或由聚碳酸酯例如由α，α-二甲基-4，4′-二羟基二苯甲烷和光气，或由聚氯乙烯和聚酰胺纤维组成。
这类新化合物用已知的染色方法施用到纺织材料上。聚酯材料适宜采用尽染法于水分散体中，并在常用的阴离子或非离子洗涤剂且通常在常用的溶胀剂（载体）的存在下，在温度范围为80-140℃下进行染色。二代乙酸纤维素优选在温度范围为65-85℃下染色，而三乙酸纤维素在温度115℃以下染色。
这类新染料不会在染浴中同时使羊毛和棉织品染色，或仅有很小的染色效果（很好地防染），因此，这类染料也可以用于聚酯/羊毛和聚酯/纤维素混纺织物的染色。
这类新染料适用于热溶法染色、尽染和印花。
这类纺织材料可以呈任一种形式，包括纤维、纱线或无纺织物或纺织织物或针织织物。
在使用前，可以方便地将这类新染料转化成一种染料配方。这可通过该染料研磨到平均粒度为0.1-10微米而进行。可在分散剂存在下进行研磨。典型的方法是，将该染料与分散剂在一起研磨，或与分散剂捏和成浆状，然后，进行真空干燥或喷雾干燥。印染浆和染浴可以通过在所得的配方中添加水而制成。
常用的增稠剂可用于印花。这种增稠剂的说明性实例是改性的或未改性的天然产物，具有代表性的是藻酸盐、糊精、阿拉伯胶、结晶树胶、角豆树胶、黄蓍胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、淀粉或合成的产品包括聚丙烯酰胺、聚丙烯酸或其共聚物或聚乙烯醇。
以上列举的材料，特别是聚酯材料用新染料染色可以得到优异使用性能的匀染色调，特别是具有耐热定形、耐褶裥、抗氯和耐湿的性能，例如耐水、耐汗和耐洗褪色。该染料还显示出优异的耐磨度特色。可选出来特别加以说明的是优良的耐热迁移和优异的耐光性的染色。
这类新染料也可以方便地用来与其它的染料一起获得各种各样的色调。当然，也可以使用这些新染料相互的混合物。
此外，这类新染料非常适用于由超临界CO2制得的疏水纺织材料的染色。
本发明另外的目的是上述的结构式（1）偶氮染料的使用以及半合成或合成的疏水材料（优选纺织材料）的染色和印花的方法，该方法包括将一种或多种结构式（1）的化合物印染所述材料或掺入其中。疏水纤维材料优选聚酯纺织材料。另一些可用本发明方法和优选的操作条件处理的材质，已在上述有关该新化合物使用的详细说明中进行了讨论。
用本发明的方法染色或印花的疏水纤维材料（优选聚酯纺织材料）也构成本发明的目的。
结构式（1）的新染料也适用于现代化的压印法，例如传热印花法。
下列非限制性实施例旨在对本发明作详细说明，其中，除非另有说明，份数和百分率均以重量计。
实施例1 将10.7克间甲苯胺、45毫升2-氯丙酸甲酯、10克碳酸钠和0.5克溴化钠的混合物在125-130℃下搅拌18小时。随后，将该反应混合物冷却到室温，并用乙酸乙酯/水的混合物萃取。然后将乙酸乙酯相在旋转式汽化器中浓缩，得到17克如下式的黄棕色的油
用传统的方法将3.3克2-氰基-4-硝基苯胺在浓硫酸中重氮化，并将所得重氮化的盐在pH3-5下偶合为等当量的上述偶合成分。将该粗制品通过过滤分离，并与100毫升甲醇混合，在回流温度下将该混合物搅拌2小时，趁热过滤。将过滤产物干燥，即得到6克结晶，其熔点为175-177℃。该染料具有如下结构式
并可将聚酯纺织材料染成红色色调。所得染色具有坚固的牢度，特别是具有良好的耐热迁移和耐光性能。
实施例2 将16.4克3-丙酰胺基苯胺、11.7克粉状碳酸钠、1.6克溴化钠和50毫升2-氯丙酸甲酯的混合物在120-130℃下搅拌5小时。随后，将该反应混合物冷却到120℃，趁热过滤，并用20毫升2-氯丙酸甲酯洗涤该过滤产物。然后将滤液在旋转式汽化器中浓缩，得到25克如下式的粉末
用传统的方法将17.3克2-氯基-4-硝基苯胺在浓硫酸中重氮化，并将所得重氮化的盐在pH3-5下偶合为等当量的上述偶合成分。将该粗制品通过过滤分离，并与100克水混合，将该混合物在95-97℃下搅拌1小时，然后，冷却到70℃，过滤。将过滤产物干燥，即得到红色的粉末，其熔点为165-167℃。该染料具有如下结构式
并可将聚酯纺织材料染成鲜艳的红色色调。
实施例3-101 下列染料可按实施例1和2中所述的方法制得。这些染料可将聚酯纺织材料染成后列表1-8中所示的色调。
Claims (19)
1、一种如下式的染料
式中，
D是苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、萘酚酰亚胺、色酮或二苯并呋喃系列重氮成分的基；
X是氢、甲基、卤素或-NH-CO-R，其中，R是甲基、乙基、丙基、异丙基、乙氧基或氨基；
Y是氢、卤素、甲氧基或-O-(CH2)n-OR′，其中R′是氢、CH3或CH2CH2CN，和n是1-6的整数；
R3是C1-C6烷基，和
R4是氢、C1-C6烷基或烯丙基。
2、根据权利要求1的染料，其中R4是氢。
3、根据权利要求1或2的染料，其中X是-NH-CO-R或氯基，R的定义与权利要求1中的相同。
4、根据权利要求1-3中任一项的染料，其中Y是氢、氯基或氟基。
5、根据权利要求1-4中任一项的染料，其中R3是CH3、C2H5、C3H7或C4H9。
6、根据权利要求5的染料，其中R3是CH3。
7、根据权利要求1-6中任一项的染料，其中Y是氢、氯基、甲氧基或-O-（CH2）n-OR′，其中R′是氢、CH3或CH2CH2CN，和n是1-6的整数，R3是CH3。
8、根据权利要求1-7中任一项的染料，其中D是下式的基〈
式中，
A1是氢、氯基、氰基、硝基、甲基或COOCH3，
A2是氢、卤素或氰基，
A3是氢、氯基、COOCH3或COOCH（CH3）2，和
A4是氢、甲基、氯基、硝基、COOCH3、SO2CH3、OSO2-C6H5或SO2C2H5。
9、根据权利要求8的染料，其中A1是氯基或氰基。
10、根据权利要求8或9的染料，其中A3是氢或氯基。
11、根据权利要求8或9的染料，其中A4是硝基或SO2CH3。
12、根据权利要求8的染料，其中A1是氯基或氰基，A2是氢或氯基，A3是氢或氯基，和A4是硝基或SO2CH3。
13、一种根据权利要求1的结构式（1）的染料的制备方法，该方法包括重氮化如下式的化合物
并将该化合物的重氮化盐偶合成下式的偶合成分：
（4）
在以上结构式（3）和（4）中，
A1是氢、氯基、氰基、硝基、甲基或COOCH3，
A2是氢、卤素或氰基，
A3是氢、氯基、COOCH3或COOCH（CH3）2，
A4是氢、甲基、氯基、硝基、COOCH3、SO2CH3、OSO2-C6H5或SO2C2H5，
X是氢、甲基、卤素或-NH-CO-R，其中，R是甲基、乙基、丙基、异丙基、乙氧基或氨基，和
Y是氢、卤素、甲氧基或-O-（CH2）n-OR′，其中R′是氢、CH3或CH2CH2CN，和n是1-6的整数，
R3是C1-C6烷基，和
R4是氢、C1-C6烷基或烯丙基。
14、一种根据权利要求13的方法，其中R4是氢。
15、根据权利要求1的染料，可用于半合成或合成疏水纤维材料，优选纺织材料的染色或印花。
16、根据权利要求15的染料，可以用于聚酯纺织材料的染色或印花。
17、一种半合成或合成的疏水材料，优选纺织材料的染色或印花的方法，该方法包括将如权利要求1所定义的一种或多种化合物施用于或掺入所述的材料。
18、根据权利要求17的方法，其中该疏水纤维材料，优选聚酯纤维材料。
19、采用权利要求17或18的方法染色或印花的材料。
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