CN101067047A - 一种分散红染料及其制备方法 - Google Patents
一种分散红染料及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101067047A CN101067047A CN 200710069287 CN200710069287A CN101067047A CN 101067047 A CN101067047 A CN 101067047A CN 200710069287 CN200710069287 CN 200710069287 CN 200710069287 A CN200710069287 A CN 200710069287A CN 101067047 A CN101067047 A CN 101067047A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- structural formula
- hydrogen
- halogen
- compound
- disperse red
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000001044 red dye Substances 0.000 title claims abstract description 26
- TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N disperse red 11 Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(OC)=CC(N)=C3C(=O)C2=C1 TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 18
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 7
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 23
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- -1 iron ions Chemical class 0.000 abstract description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 abstract description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 abstract description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010018 discharge printing Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 abstract description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 abstract description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XTIGGAHUZJWQMD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methoxyethane Chemical compound COCCCl XTIGGAHUZJWQMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ODCLWCYWAHHXNS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-N-methoxyanilino)propanenitrile Chemical compound C(#N)CCN(C1=C(C=CC=C1)CC)OC ODCLWCYWAHHXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 6
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 3-anilinopropanenitrile Chemical compound N#CCCNC1=CC=CC=C1 FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- BQLHMMQUVJCTAN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-methoxypropane Chemical compound COCCCCl BQLHMMQUVJCTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HHPQBCHDTZLQRM-UHFFFAOYSA-N S1C(=NC=C1)[N+]#N.NC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound S1C(=NC=C1)[N+]#N.NC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] HHPQBCHDTZLQRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- WGNIOSNCJDXKPC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5,6-dichloro-3H-1,3-benzothiazole-2-diazonium Chemical class ClC=1C(=CC2=C(NC(S2)([N+]#N)N)C=1)Cl WGNIOSNCJDXKPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHKHTBMTSUEBJD-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound ClC1=C(Cl)C=C2SC(N)=NC2=C1 GHKHTBMTSUEBJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQYHBXHZAXVUKW-UHFFFAOYSA-N S1C=NC=C1.NC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound S1C=NC=C1.NC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] OQYHBXHZAXVUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004935 Trevira® Polymers 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 238000001089 thermophoresis Methods 0.000 description 2
- KTHUKEZOIFYPEH-UHFFFAOYSA-N 1-benzylnaphthalene Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CC1=CC=CC=C1 KTHUKEZOIFYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WODGMMJHSAKKNF-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(C)=CC=C21 WODGMMJHSAKKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKHFWFMWXBZUHK-UHFFFAOYSA-N 6,7-dichloro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=C2SC(N)=NC2=C1 YKHFWFMWXBZUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- XEWPERILYNYKKP-UHFFFAOYSA-N NC1(SC2=C(N1)C=CC(=C2Cl)Cl)[N+]#N Chemical class NC1(SC2=C(N1)C=CC(=C2Cl)Cl)[N+]#N XEWPERILYNYKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 1
- 229920006304 triacetate fiber Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明公开了一种分散红染料化合物,具有如说明书描述的结构式(I)。本发明分散红染料化合物对染浴里同时存在的棉毛材料不同时染色,特别适用对聚酯/羊毛和聚酯/纤维素纤维混纺织物进行染色。本发明的染料对铜,铁离子具有抵抗性,印染后色调均匀,尤其具有良好的耐热迁移性,体现在湿牢度方面,如具有优异的湿磨擦牢度,水洗牢度,另外可适用于拔染印花。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物及其制备方法,尤其是一种分散红染料及其制备方法。
背景技术
疏水性纤维在染色时,需经高温和张力作用,使纤维形成空隙,以便分散染料能够进入并吸附,染色结束后,需定型来稳定尺寸,在高温定型时不可避免发生染料的热迁移,热迁移往往会反映到湿牢度方面,如湿摩擦牢度,水洗牢度,沾色,褪色牢度等,这些牢度性能往往不能令人满意,特别是在红色调到蓝色调时。
另外,现有分散染料化合物中,通常采用的芳胺类偶合组份,在芳胺的氮原子上常带有含羰基的取代基,但羰基具有较强的极性,印染应用时PH值会有波动,上染的重现性不好,染色控制较难。
因此研究人员也一直在寻找性能更加优良的分散染料化合物。
发明内容
本发明提供一种耐热迁移、湿牢度高的分散红染料化合物。
一种分散红染料化合物,具有结构式(I):
R1为卤素或氢;R1优选为氢或氯;
R2为卤素或硝基;R2优先为硝基或氯;
R3为卤素或氢;R3优选为氢或氯;
R4为甲基、乙基、丙基或氰乙基;R4优选为氰乙基;
R5为C1-C3的亚烷基;R5优选为亚甲基;
且当R2为硝基时,R1和R3是氢;当R2为卤素时,R1和R3其中一个为卤素,一个为氢;
所述的卤素为氯、溴或碘。
作为进一步的优选:
在结构式(I)中,R1为氢;R2为硝基;R3为氢;R4为氰乙基;R5为亚甲基。
在结构式(I)中,R1为氯;R2为氯;R3为氢;R4为氰乙基;R5为亚甲基。
在结构式(I)中,R1为氢;R2为氯;R3为氯;R4为氰乙基;R5为亚甲基。
本发明还提供了一种具有结构式(I)的分散红染料化合物的合成方法,由结构式(II)所示的化合物进行重氮化后与结构式(III)所示的化合物偶合制得;
在结构式(I)、结构式(II)和结构式(III)中:
R1为卤素或氢;
R2为卤素或硝基;
R3为卤素或氢;
R4为甲基、乙基、丙基或氰乙基;
R5为C1-C3的亚烷基;
且当R2为硝基时,R1和R3是氢;当R2为卤素时,R1和R3其中一个为卤素,一个为氢。
结构式(II)所示的化合物进行重氮化的条件为:在酸性含水介质中与亚硝酸钠或亚硝酰硫酸进行重氮化,酸性含水介质可以使用磷酸,硫酸,醋酸,丙酸中一种或几种,重氮化反应可在-15-25℃的温度范围内进行。
结构式(II)所示的化合物进行重氮化后与结构式(III)所示的化合物进行偶合的条件为:在酸性含水介质中进行偶合,酸性含水介质可以使用磷酸,硫酸,醋酸,丙酸中一种或几种,偶合反应可在-15-5℃的温度范围内进行,优选在-15-0℃进行。
作为优选,结构式(I)的分散红染料化合物的合成方法如下:
(1)将结构式(II)所示的化合物16-20重量份,加40-50重量份的98%硫酸溶解,再与35-50重量份的25-28%的亚硝酰硫酸混合,搅拌1-2小时,静止20-50分钟,滴加至110-150重量份的40-50%的硫酸中,控制温度为-15-0℃,滴加完后搅拌1-3小时,得到结构式(II)所示的化合物的重氮盐;
(2)取结构式(III)所示的化合物15-20重量份,加80-150重量份10-15%硫酸溶解,稀释至180-300重量份冰水混合物中,滴加入步骤(1)中制备的全部结构式(II)所示的化合物的重氮盐,在-10-0℃进行偶合反应1-3小时,再升温到40℃,过滤、水洗、干燥得到结构式(I)的分散红染料化合物。
结构式(III)所示的化合物可由结构式(IV)所示的的化合物与ClCH2R5OCH3进行反应制得;
结构式(IV)中的R4和ClCH2R5OCH3中的R5与结构式(III)所示的化合物中的R4和R5具有相同含义。
结构式(III)所示的化合物具体合成方法为:取结构式(IV)所示的化合物140-150重量份,ClCH2R5OCH3 100-150重量份,氧化镁20-26重量份,混合后在110-125℃反应16-22小时,蒸除多余的ClCH2R5OCH3,冷却至40℃,过滤、水洗、干燥得结构式(III)所示的化合物。
本发明的结构式(I)所示染料化合物可用于印染半合成和合成疏水性纤维材料,特别是织物材料由含有这样的印染半合成和合成疏水性纤维材料的混合物组成的织物材料也可用本发明的染料进行染色或印染。
合适的半合成纺织材料主要是醋酸纤维和三醋酸纤维,合成疏水性纤维材料主要是线型芳香聚酯,聚碳酸酯等。
本发明分散红染料化合物对染浴里同时存在的棉毛材料不同时染色,特别适用对聚酯/羊毛和聚酯/纤维素纤维混纺织物进行染色,可适用于拔染印花。
利用本发明染料化合物进行染色时可以采用通用的方法,例如在MF,NNO,木质素磺酸盐等助剂存在下以浸染法对聚酯纤维进行染色,浸染温度为80-140℃。
本发明分散红染料化合物与其他分散染料之间也具有较好的配伍性,可以和多种结构类型及不同色光的其他分散染料进行混拼,混拼得到的复合染料保留了本发明分散红染料化合物的优点,同时在色光、染色牢度、上染速度及均匀性等方面有不同程度的提高,产生了良好的协同效应。
本发明的染料对铜,铁离子具有抵抗性,印染后色调均匀,尤其具有良好的耐热迁移性,体现在湿牢度方面,如具有优异的湿摩擦牢度,水洗牢度。另外本发明的染料上染的重现性好,染色容易控制。
具体实施方式
在各实施例中,硫酸及亚硝酰硫酸的浓度均为质量百分比浓度。
实施例1 分散红染料化合物的制备
(1)N-氰乙基苯胺146克,2-氯乙基甲基醚120克,氧化镁23克,在120℃反应20小时,蒸发回收多余2-氯乙基甲基醚,加水冷却至40℃,过滤,水洗,干燥得N-氰乙基-N-甲氧基乙基苯胺192克。
(2)2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑18克,加44克98%硫酸溶解,再与40克28%的亚硝酰硫酸混合,搅拌1小时,静止30分钟,滴加至132克46%的硫酸中,控制温度为-15℃,加完后搅拌2小时;得2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑重氮盐。
(3)取步骤(1)制备的N-氰乙基-N-甲氧基乙基苯胺18克,加100克10%硫酸溶解,稀释至200克冰水混合物中,滴加入步骤(2)制备的全部2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑重氮盐,进行偶合反应,控制温度-10℃,加完后搅拌2小时,升温到40℃。过滤,水洗,干燥得红色固体28克。
实施例2 分散红染料化合物的制备
(1)N-氰乙基苯胺146克,2-氯乙基甲基醚120克,氧化镁23克,在120℃反应20小时,蒸发回收多余2-氯乙基甲基醚,加水冷却至40℃,过滤,水洗,干燥得N-氰乙基-N-甲氧基乙基苯胺192克。
(2)2-氨基-6,7-二氯苯并噻唑18克,加44克98%硫酸溶解,再与40克28%的亚硝酰硫酸混合,搅拌1小时,静止30分钟,滴加至132克46%的硫酸中,控制温度为-15℃,加完后搅拌2小时;得2-氨基-6,7-二氯苯并噻唑重氮盐。
(3)取步骤(1)制备的N-氰乙基-N-甲氧基乙基苯胺18克,加100克10%硫酸溶解,稀释至200克冰水混合物中,滴加入步骤(2)制备的全部2-氨基-6,7-二氯苯并噻唑重氮盐,进行偶合反应,控制温度-10℃,加完后搅拌2小时,升温到40℃。过滤,水洗,干燥得红色固体28克。
实施例3 分散红染料化合物的制备
(1)N-氰乙基苯胺146克,2-氯乙基甲基醚120克,氧化镁23克,,在120℃反应20小时,蒸发回收多余2-氯乙基甲基醚,加水冷却至40℃,过滤,水洗,干燥得N-氰乙基-N-甲氧基乙基苯胺192克。
(2)2-氨基-6硝基苯并噻唑17克,加40克98%硫酸溶解,再与38克28%的亚硝酰硫酸混合,搅拌1小时,静止30分钟,滴加至132克41%的硫酸中,控制温度为-15℃,加完后搅拌2小时;得2-氨基-6硝基苯并噻唑重氮盐。
(3)取步骤(1)制备的N-氰乙基-N-甲氧基乙基苯胺18克,加100克10%硫酸溶解,稀释至200克冰水混合物中,滴加入步骤(2)制备的全部2-氨基-6硝基苯并噻唑重氮盐,进行偶合反应,控制温度-10℃,加完后搅拌2小时,升温到40℃。过滤,水洗,干燥得红色固体25克。
实施例4 分散红染料化合物的制备
(1)N-氰乙基苯胺146克,3-氯丙基甲基醚140克,氧化镁23克,,在120℃反应20小时,蒸发回收多余3-氯丙基甲基醚,加水冷却至40℃,过滤,水洗,干燥得N-氰乙基-N-甲氧基丙基苯胺200克。
(2)2-氨基-6硝基苯并噻唑17克,加40克98%硫酸溶解,再与38克28%的亚硝酰硫酸混合,搅拌1小时,静止30分钟,滴加至132克41%的硫酸中,控制温度为-15℃,加完后搅拌2小时;得2-氨基-6硝基苯并噻唑重氮盐。
(3)取步骤(1)制备的N-氰乙基-N-甲氧基丙基苯胺18克,加100克10%硫酸溶解,稀释至200克冰水混合物中,滴加入步骤(2)制备的全部2-氨基-6硝基苯并噻唑重氮盐,进行偶合反应,控制温度-10℃,加完后搅拌2小时,升温到40℃。过滤,水洗,干燥得红色固体25克。
实施例5 分散红染料化合物的制备
(1)N-氰乙基苯胺146克,3-氯丙基甲基醚120克,氧化镁23克,,在120℃反应20小时,蒸发回收多余3-氯丙基甲基醚,加水冷却至40℃,过滤,水洗,干燥得N-氰乙基-N-甲氧基丙基苯胺200克。
(2)2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑17克,加40克98%硫酸溶解,再与38克28%的亚硝酰硫酸混合,搅拌1小时,静止30分钟,滴加至132克41%的硫酸中,控制温度为-15℃,加完后搅拌2小时;得2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑重氮盐。
(3)取步骤(1)制备的N-氰乙基-N-甲氧基丙基苯胺18克,加100克10%硫酸溶解,稀释至200克冰水混合物中,滴加入步骤(2)制备的全部2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑重氮盐,进行偶合反应,控制温度-10℃,加完后搅拌2小时,升温到40℃。过滤,水洗,干燥得红色固体25克。
染色应用及性能测试
按照表1中的组份配比,将实施例1-5制得的染料分别与甲基萘磺酸缩合物(分散剂MF),萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO),苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF),木质素磺酸钠、水混合后用砂磨机进行研磨分散,喷雾干燥后各取0.5克,用水分别配成浓度为0.5g/500ml的分散悬浮液,吸取20ml与80ml的水混合,用醋酸调节染浴PH到5,然后升温到60℃,同时分别放入2g聚酯纤维进得高温高压染色,在35分钟升温到130℃,保温30分钟,冷却取样。
采用国标GB/T3291-1997、GB/T3290-1997、GB/T5718-1997、GB/T8427-1998分别测试实施例1-5制得的染料的水洗牢度、摩擦牢度、升华牢度、日晒牢度。其测试结果见表2所示。
表1 单位:克
实施例序号 | 染料 | 分散剂MF | 扩散剂CNF | 扩散剂NNO | 木质素磺酸钠 | 水 |
1 | 5 | 10 | 10 | 21.5 | 30 | 100 |
2 | 10 | 10 | 10 | 10 | 20 | 120 |
3 | 15 | 0 | 0 | 80 | 100 | 240 |
4 | 20 | 100 | 0 | 50 | 50 | 264 |
5 | 16 | 80 | 48 | 0 | 0 | 172 |
表2
实施例序号 | 水洗牢度(级) | 摩擦牢度(级) | 日晒牢度(级) | 升华牢度(180℃)(级) |
1 | 4-5 | 4-5 | 5 | 4-5 |
2 | 4-5 | 5 | 5 | 5 |
3 | 5 | 4-5 | 5 | 4-5 |
4 | 4-5 | 5 | 5 | 5 |
5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 |
Claims (8)
2、如权利要求1所述的分散红染料化合物,其特征在于:在结构式(I)中,R4为氰乙基。
3、如权利要求1所述的分散红染料化合物,其特征在于:在结构式(I)中,R5为亚甲基。
4、如权利要求1所述的分散红染料化合物,其特征在于:在结构式(I)中,R1为氢;R2为硝基;R3为氢;R4为氰乙基;R5为亚甲基。
5、如权利要求1所述的分散红染料化合物,其特征在于:在结构式(I)中,R1为氯;R2为氯;R3为氢;R4为氰乙基;R5为亚甲基。
6、如权利要求1所述的分散红染料化合物,其特征在于:在结构式(I)中,R1为氢;R2为氯;R3为氯;R4为氰乙基;R5为亚甲基。
7、一种具有结构式(I)的分散红染料化合物的合成方法,其特征在于:由结构式(II)所示的化合物进行重氮化后与结构式(III)所示的化合物偶合制得;
在结构式(I)、结构式(II)和结构式(III)中:
R1为卤素或氢;
R2为卤素或硝基;
R3为卤素或氢;
R4为甲基、乙基、丙基或氰乙基;
R5为C1-C3的亚烷基;
且当R2为硝基时,R1和R3是氢;当R2为卤素时,R1和R3其中一个为卤素,一个为氢。
8、如权利要求7所述的合成方法,其特征在于:
(1)将结构式(II)所示的化合物16-20重量份,加40-50重量份的98%硫酸溶解,再与35-50重量份的25-28%的亚硝酰硫酸混合,搅拌1-2小时,静止20-50分钟,滴加至110-150重量份的40-50%的硫酸中,控制温度为-15-0℃,滴加完后搅拌1-3小时,得到结构式(II)所示的化合物的重氮盐;
(2)取结构式(III)所示的化合物15-20重量份,加80-150重量份10-15%硫酸溶解,稀释至180-300重量份冰水混合物中,滴加入步骤(1)中制备的全部结构式(II)所示的化合物的重氮盐,在-10-0℃进行偶合反应1-3小时,再升温到40℃,过滤、水洗、干燥得到结构式(I)的分散红染料化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 200710069287 CN101067047A (zh) | 2007-06-18 | 2007-06-18 | 一种分散红染料及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 200710069287 CN101067047A (zh) | 2007-06-18 | 2007-06-18 | 一种分散红染料及其制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101067047A true CN101067047A (zh) | 2007-11-07 |
Family
ID=38879752
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 200710069287 Pending CN101067047A (zh) | 2007-06-18 | 2007-06-18 | 一种分散红染料及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101067047A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101565558B (zh) * | 2009-05-05 | 2012-10-17 | 吴江市绿洲染料化工有限公司 | 一种环保耐碱型分散红染料混合物 |
CN103880716A (zh) * | 2012-12-20 | 2014-06-25 | 江苏道博化工有限公司 | 一种单偶氮类分散染料中间体的工艺合成 |
CN108129872A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-06-08 | 东营安诺其纺织材料有限公司 | 一种分散蓝的生产工艺 |
CN111320878A (zh) * | 2018-12-14 | 2020-06-23 | 东营安诺其纺织材料有限公司 | 一种分散红玉染料及其制备方法 |
-
2007
- 2007-06-18 CN CN 200710069287 patent/CN101067047A/zh active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101565558B (zh) * | 2009-05-05 | 2012-10-17 | 吴江市绿洲染料化工有限公司 | 一种环保耐碱型分散红染料混合物 |
CN103880716A (zh) * | 2012-12-20 | 2014-06-25 | 江苏道博化工有限公司 | 一种单偶氮类分散染料中间体的工艺合成 |
CN108129872A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-06-08 | 东营安诺其纺织材料有限公司 | 一种分散蓝的生产工艺 |
CN111320878A (zh) * | 2018-12-14 | 2020-06-23 | 东营安诺其纺织材料有限公司 | 一种分散红玉染料及其制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101768375B (zh) | 一种黑色分散染料组合物 | |
CN1974680A (zh) | 一种分散黄棕染料组合物及分散染料 | |
CN100412139C (zh) | 一种分散染料组合物 | |
CN100422270C (zh) | 一种复合分散红染料组合物 | |
CN100412141C (zh) | 一种分散染料混合物 | |
CN1099776A (zh) | 偶氮染料 | |
CN1974679A (zh) | 一种分散蓝染料组合物 | |
CN101760046B (zh) | 一种分散黑染料组合物 | |
CN101067050B (zh) | 一种分散黑染料组合物 | |
CN1844260A (zh) | 拼混黑、蓝系列组合分散染料 | |
CN1711319A (zh) | 邻苯二甲酰亚胺-偶氮染料,其制备方法和其应用 | |
CN100427550C (zh) | 一种红色分散染料混合物 | |
CN101067047A (zh) | 一种分散红染料及其制备方法 | |
CN1125240A (zh) | 单偶氮型吡啶酮系复合染料 | |
CN101054477A (zh) | 一种分散染料组合物 | |
CN100415835C (zh) | 一种分散蓝染料组合物 | |
CN104087012B (zh) | 偶氮类分散染料制品的应用 | |
CN1309790C (zh) | 一种复合分散染料 | |
CN104087013B (zh) | 偶氮类分散染料制品的制备方法 | |
CN1227299C (zh) | 用于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料 | |
CN104087011B (zh) | 偶氮类分散染料制品 | |
CN101067048A (zh) | 一种分散紫红染料及其制备方法 | |
CN110305500A (zh) | 一种染料组合物、包含其的分散染料制品及其应用 | |
CN1887971A (zh) | 一种复合分散染料 | |
CN102585550B (zh) | 一种蓝色分散染料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Open date: 20071107 |