CN1326945C - 邻苯二甲酰亚氨基偶氮染料,其制备方法及其应用 - Google Patents

邻苯二甲酰亚氨基偶氮染料,其制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(1)的染料，其中R表示甲基或丁基，R1表示氢、卤素、氰基或硝基，R2表示卤素或氰基，R3表示氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，R4表示氢、C1-C4-烷基、卤素、CF3或-NHCOR7，其中R7表示C1-C4-烷基，R5表示未取代或者通过羟基、氰基、酰氧基、式(a)或苯氧基取代的C1-C6-烷基，其中x表示数值0至4，C2以上的烷基链必要时可以由一或多个氧原子所中断，或者表示取代基-CH2CH2-O-COR8或者式(b)或式(c)残基，R6表示式-CH2CH2-O-COR8或者式(c)残基，其中R8和R9相互独立地表示C1-C4-烷基，R10表示氢或C1-C4-烷基，或者当R表示甲基时，R5和R6相互独立地表示C1-C4-烷基，附加条件是，当R表示正丁基和R5和/或R6表示式-CH2CH2-O-COR8残基时，R4不能为氯或乙酰基氨基，以及其制备方法和其在纤维材料特别是聚酯类纺织材料着色或印花方面的应用。

Description

邻苯二甲酰亚氨基偶氮染料，其制备方法及其应用
本发明的主题是含有一种N-烷基-邻苯二甲酰亚胺-重氮组份和一种苯胺偶合组份的分散染料，该染料的制备方法及其在纤维材料特别是含有聚酯的纤维材料着色或印花方面的应用。
含有一种N-烷基-邻苯二甲酰亚胺-重氮组份和一种苯胺偶合组份的分散染料早已公知，并被用来对疏水纤维材料着色。然而，由公知染料得到的着色或印花并不能在所有情况下都满足如今的要求，特别是在洗涤和汗渍牢固度方面的要求。因此需要开发特别是具有良好的洗涤牢固度的新的染料。
现已出人意料地发现，本发明的染料可以满足上述的要求。
因此，本发明的主题是能够产生洗涤和汗溃牢固的着色的分散染料，该染料不仅在拉伸和热溶染色过程而且在织物印花过程中都具有良好的结构保持能力(Aufbauvermoegen)。该染料也适合用于拔染印花。
本发明染料相当于式I
式中，
R表示甲基或丁基，
R1表示氢、卤素、氰基或硝基，
R2表示卤素或氰基，
R3表示氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，
R4表示氢、C1-C4-烷基、卤素、CF3或-NHCOR7，其中R7表示C1-C4-烷基，
R5表示未取代或者通过羟基、氰基、酰氧基、
Figure C9981501900071
或苯氧基取代的C1-C6-烷基，其中X表示数值0至4，C2以上的烷基链必要时可以由一或多个氧原子所中断，或者表示式-CH2CH2-O-COR8或者式
Figure C9981501900072
的残基，
R6表示式-CH2CH2-O-COR8残基、式 或式
Figure C9981501900074
残基，其中R8和R9相互独立地表示C1-C4-烷基，R10表示氢或C1-C4-烷基，
或者当R表示甲基时，R5和R6相互独立地表示C1-C4-烷基，附加条件是，当R表示正丁基和R5和/或R6表示式-CH2CH2-O-COR8残基时，R4不能为氯或乙酰基氨基。
R作为丁基是指正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。重要的是R为甲基或正丁基，特别是甲基。
R1和R2作为卤素是指相互独立地为例如氟、氯或溴，特别是氯或溴，首先是溴。
R3和R4作为卤素是指相互独立地为例如氟、氯或溴，特别是氯或溴，首先是氯。
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10作为C1-C4-烷基是指相互独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，具有以下优先规则：
作为R3优选乙基或者特别是甲基。
作为R4优选乙基或者特别是甲基。
作为R5优选甲基或者特别是乙基。
作为R6优选丙基或者特别是乙基。
作为R7优选乙基或者特别是甲基。
作为R8优选乙基或者特别是甲基。
作为R9优选甲基或者特别是乙基。
作为R10优选甲基。
R3作为C1-C4-烷氧基是指例如甲氧基、乙氧基、直链或支链的丙氧基或者直链或支链的丁氧基。优选乙氧基或者特别是甲氧基。作为R5中取代基的酰氧基可以特别考虑丙酰氧基或者首先是乙酰氧基。
x优选的含义是2或者特别是1。
R5作为取代基C1-C6-烷基特别是一个通过氰基取代的C1-C4-烷基，首先是氰乙基。
R1特别优选氢、溴或氰基，特别是氢或溴。
R2特别优选溴或氰基，特别是溴。
R3特别优选氢。
R4特别优选氢或-NHCOR7，其中R7的含义和优选的含义同上。
R4更加特别优选-NHCOR7，其中R7的含义和优选的含义同上。
R5特别优选乙基或氰乙基。
R6特别优选乙基或者特别是取代基-CH2CH2OCOCH3。
R6同样特别优选残基 ，其中R9和R10含义和优选的含义同上。
R6更加特别优选残基-CH(CH3)-COOC2H5。
特别优选的染料为下式
 编号     R1   R2   R3   R4   R5   R6
 100     -H   -Br   -H   -NHCOCH3   -C2H5   -CH(CH3)COOC2H5
 101     -H   -Br   -H   -NHCOC2H5   -C2H5   -CH2COOCH3
 102     -H   -Br   -H   -NHCOCH3   -C2H5   -CH2COOC2H5
 103     -H   -Br   -H   -NHCOC2H5   -C2H5   -CH(CH3)COOCH3
 104     -H   -Br   -H   -NHCOCH3   -C2H5   -CH2COOCH3
 105     -H   -Br   -H   -NHCOC2H5   -C2H5   -CH2COOC2H5
 106     -H   -Br   -H   -NHCOCH3   -C2H5   -CH(CH3)COOCH3
 107     -H   -Br   -H   -NHCOC2H5   -C2H5   -CH(CH3)COOC2H5
 108     -H   -Br   -H   -NHCOCH3   -CH2-C8H5   -CH2COOCH3
 109     -H   -Br   -H   -NHCOCH3   -CH2CH2CN   -CH2COOC2H5
 110     -H   -Br   -H   -H   -CH2CH2CN   -CH2CH2OCOCH3
 111     -H   -NO2   -H   -NHCOCH3   -C2H5   -CH2COOCH3
 112     -Br   -NO2   -H   -NHCOCH3   -C2H5   -CH2COOCH3
 113     -CN   -NO2   -H   -NHCOCH3   -C2H5   -CH(CH3)COOC2H5
 114     -H   -Br   -H   -NHCOCH3   -CH2COOCH3   -CH(CH3)COOC2H5
 115     -H   -Br   -H   -NHCOCH3   -CH2COOC2H5   -CH(CH3)COOCH3
 116     -H   -Br   -OCH3   -NHCOCH3   -C2H5   -CH(CH3)COOC2H5
 117     -H   -CN   -H   -NHCOCH3   -C2H5   -CH(CH3)COOC2H5
 118     -H   -CN   -H   -NHCOCH3   -C2H5   -CH(CH3)COOCH3
 119     -H -Br -Cl -NHCOCH3 -C2H5 -CH(CH3)COOC2H5
 120     -CN -CN -H -NHCOCH3 -CH2COOCH3 -CH(CH3)COOC2H5
 121     -CN -CN -H -NHCOCH3 -C2H5 -CH(CH3)COOC2H5
 122     -H -CN -H -NHCOCH3 -CH2COOCH3 -CH(CH3)COOC2H5
 123     -Br -Br -H -NHCOCH3 -C2H5 -CH(CH3)COOC2H5
 124     -Br -Br -H -NHCOCH3 -C2H5 -C2H5
 125     -H -Cl -H -NHCOCH3 -C2H5 -CH(CH3)COOC2H5
 126     -H -Br -H -NHCOCH3 -C2H5 -CH2CH2COOCH3
同样特别优选的染料是式
Figure C9981501900102
同样特别优选的染料是式
编号 R1 R2 R3 R4 R5 R6
129 -H -Br -H -NHCOCH3 -C2H5 -CH(CH3)COOC2H5
130 -H -Br -H -H -C2H5 -CH2CH2OCOCH3
 131 -H -Br -H -H -C2H5 -CH2CH2CN
 132 -H -Br -H -H -CH2CH2CN -CH2CH2OCOCH3
 133 -H -Br -H -H -C2H5 -CH2COOCH3
 134 -H -Br -H -H -C2H5 -CH2COOC2H5
 135 -H -Br -H -H -C2H5 -CH(CH3)COOC2H5
 136 -H -Br -H -H -C2H5 -CH(CH3)COOCH3
 137 -H -Br -H -H -CH2CH2CN -CH2-C6H5
 138 -H -Br -H -H -CH2CH2CN -CH2CH2CN
 139 -H -Br -H -H -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2OCOCH3
 140 -H -CN -H -NHCOCH(CH3)2 -C2H5 -CH2COOC2H5
 141 -H -Br -H -NHCOCH3 -C2H5 -CH(CH3)COOCH3
非常特别优选的染料是式
Figure C9981501900121
Figure C9981501900131
本发明的另一个主题是式(1)染料的本发明的制备方法。该染料例如可以通过以下方式制备：使式(50)
Figure C9981501900132
的邻苯二甲酰亚胺在酸性范围硝化，如Organic Synthesis，Collective Volume 2，459页(手册X-XIX的修订版)，J.Wiley&Sons所述的那样，接着例如按照Journal of Organic Chemistry 32(1967)1923页第3段所述的方法之一使得到的硝基化合物烷基化，并例如在Bull.soc Chim.de France 1957第569页所述的还原处理后转化成式(51)
的中间产物，其中R含义和优选的含义同上。
用众所周知的方法在酸性介质中硝化或一或多次卤化式(51)的中间产物，其中必要时可以按照公知的方法用氰基交换卤素取代基，接着重氮化并使式(52)的化合物偶合，
Figure C9981501900142
式中R3、R4、R5和R6的含义和优选的含义同上。
卤化例如可以这样进行：使式(51)的化合物首先在醋酸中与醋酸钠反应，接着在同样的介质中与溴反应成为相应的一或二溴化合物。
式(51)化合物的重氮化同样可以以公知的方式在酸性例如盐酸或硫酸含水介质中用例如亚硝酸钠完成。重氮化也可以用其它的重氮化剂例如亚硝酰硫酸进行。重氮化时反应介质中还可以存在另一种酸，例如磷酸、硫酸、醋酸、丙酸、盐酸或这些酸的混合物，例如丙酸和醋酸的混合物。有利的是在-10至30℃温度下例如在-10℃至室温下进行重氮化。
式(51)的重氮化化合物在式(52)偶合组份上的偶合同样以公知的方式例如在酸性水溶液或含水有机介质中于-10至30℃温度下尤其是在10℃以下进行。作为酸可以使用例如盐酸、醋酸、丙酸、硫酸或磷酸。
式(51)的重氮组份和式(52)偶合组份是公知的或者可以按照公知的方式制备。
本发明的染料可以用作半合成和特别是合成疏水纤维材料尤其是纺织材料着色和印花的染料。由含有半合成或合成疏水纤维材料的混合织物形成的纺织材料也可以用本发明的化合物着色或印花。作为半合成的纤维材料可以首先考虑纤维素21/2-乙酸酯和纤维素三乙酸酯。
合成的疏水纤维材料首先由线性芳族聚酯构成，例如由对苯二酸和二元醇构成，特别是由乙二醇或对苯二酸和1，4-双-(羟甲基)-环己烷的缩合物构成；由聚碳酸酯构成，例如由α，α-二甲基-4，4-二羟基-二苯基甲烷和光气构成，由聚氯乙烯以及聚酰胺基纤维构成。
本发明化合物对纤维材料的应用以公知的着色方法完成。例如在常见阴离子或非离子分散剂和必要时常见的膨化剂(载体)存在下在80-140℃温度下用拉伸法由含水分散液对聚酯纤维材料着色。纤维素-21/2-乙酸酯的着色优选在65-85℃下进行，纤维素三乙酸酯的着色在65-115℃温度下进行。
本发明的染料在着色浴中对同时存在的羊毛和棉织品不着色或仅有极少着色(良好的防染性)，因而可以很好地用于聚酯/羊毛和聚酯/纤维素纤维混合织物的着色。
本发明的染料适合按照热溶胶法、拉伸法和印花法进行着色。
所述的纤维材料可以以各种加工形式存在，例如作为纤维、线或纤维网，作为织物或针织品。
有利的是在使用之前将本发明的染料转化成染料制品。为此要研磨染料，使之粒度平均为0.1-10微米。研磨可以在分散剂存在下进行。例如与分散剂一起研磨干染料，或者与分散剂一起捏合糊状染料，并进行真空干燥或喷雾干燥。用这样得到的制品可以在加水后制成印花膏和着色浴。
印花时使用常见的增稠剂，例如改性或未改性的天然产物，如藻酸盐、英国胶(British-Gummi)、阿拉伯胶、晶体胶、角豆核粉、黄蓍胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、淀粉，或者合成产物，如聚丙烯酰胺、聚丙烯酸或其共聚物或聚乙烯醇。
本发明的染料可以赋予所述的材料尤其是聚酯材料任何色调良好的实用牢度，尤其是良好的光照牢度、热固牢度、褶皱牢度、氯化牢度和湿化牢度如水湿牢度、汗溃牢度和洗涤牢度；着色的特征还有良好的磨损牢度。特别突出的是所得染色的良好的汗渍牢度和特别是洗涤牢度。
本发明的染料也可以很好地用于与其它染料一起制造混合色调。
另外，本发明的染料也适合很好地用于对超临界CO2组成的疏水纤维材料着色。
本发明染料上述的应用同样是本发明的一个主题，如同半合成或合成的疏水纤维材料尤其是纺织材料的一种着色或印花方法，其特征是将本发明的染料涂敷到所述的材料上或者加工到其中。所述的疏水纤维材料优选纺织聚酯材料。本发明方法可以处理的其它的基质以及优选的工艺条件在详细描述本发明染料的应用时详述。
本发明的另一个主题是通过所述的方法着色或印花的疏水纤维材料，优选聚酯纺织材料。本发明的染料还适合用于现代图绘方法例如热转移印花。
下面的实施例用于说明本发明。其中，除非另有说明，份数为重量份，百分数为重量百分数。温度为摄氏度。重量份与体积份之间的关系为克与立方厘米的关系。
实施例1：
在一个实验室反应设备中预先放入105.00g醋酸，在室温下于3分钟内加入5.24g式(53)
Figure C9981501900161
的化合物。形成的浅绿色悬浮液搅拌5分钟。接着在7分钟内掺入1.96g 98％的硫酸，并搅拌10分钟。此后在15-20℃冷却条件下于20分钟内向反应混合物滴入6.50g 40％的亚硝酰硫酸，并在该温度下搅拌1小时。反应后的混合物在10分钟内掺入8.00g冰水，接着在40分钟内滴入一种由25.20g醋酸、2.32g 32％的盐酸、80.00g冰水和20.60g 31.1％的式(54)
化合物的水溶液组成的PH值为约2.5，温度为0-5℃的混合物，并搅拌40分钟。此后在40分钟内滴入29.00g温度为0-5℃的15％的氢氧化钠水溶液，将混合物的pH值调节到1.0，再搅拌15分钟。吸滤形成的红色悬浮液，用250g去离子水洗涤，直到pH值＞5，并干燥。
得到9.83g式(100)的染料，该染料可将聚酯染成鲜艳的红色。
Figure C9981501900172
实施例2：
在一个实验室反应设备中预先放入26.25g醋酸，在室温下于3分钟内加入1.67g式(53)
Figure C9981501900173
的化合物。形成的浅绿色悬浮液搅拌5分钟，接着在7分钟内掺入0.54g 98％的硫酸，并搅拌10分钟。此后在15-20℃冷却条件下于20分钟内向反应混合物滴入1.86g 40％的亚硝酰硫酸，并在该温度下搅拌1小时。反应后的混合物在10分钟内滴入一种由6.30g醋酸、0.58g 32％的盐酸、11.00g冰水和5.20g 31.1％的式(54)化合物的水溶液组成的温度为0-5℃的混合物，并搅拌120分钟。此后在10分钟内滴入15.00g冰水，吸滤形成的红色悬浮液，用去离子水洗涤并干煤。
得到2.10g式(123)的染料，该染料可将聚酯染成红棕色。
实施例3：
在一个实验室反应设备中预先放入22.00g冰，在冷却条件下与129.47g 98％的硫酸混合。此后在室温下于15分钟内加入43.40g式(53)
Figure C9981501900182
的化合物。形成的黄棕色溶液搅拌10分钟。此后在16-18℃冷却条件下于50分钟内向反应混合物滴入1.86g 40％的亚硝酰硫酸，并在该温度下搅拌2小时。反应后的混合物在25分钟内滴入一种由105g 100％的醋酸、157.50g冰醋酸、35.00g 3-二乙基氨基-N-乙酰基苯胺和200g冰组成的温度为0-5℃的混合物中，并搅拌30分钟。此后在30分钟内滴入260ml 30％的氢氧化钠水溶液，将反应混合物的pH值调节到1.5。接着分份加入600g冰，搅拌20分钟，吸滤形成的红色悬浮液，用去离子水洗涤至，pH值＞4，并在60℃干燥。
得到62.00g式(124)的染料，该染料可将聚酯染成红棕色。
实施例4：
在一个实验室反应设备中预先放入1.24g由实施例2得到的式(123)的染料和10ml二甲基亚砜，在室温下搅拌10分钟。此后在10分钟内加入0.10g氰化钠和0.36g氰化铜(I)，并搅拌该混合物60分钟。接着在10分钟内再一次加入0.10g氰化钠和0.36g氰化铜(I)，搅拌10分钟，接着在4分钟内升温到50℃。在该温度下搅拌反应混合物5分钟，冷却到室温，在10分钟内掺入2.00g水，再搅拌30分钟。吸滤形成的悬浮液，用热水(50℃)洗涤并干燥。
得到0.80g式(121)的染料，该染料可将聚酯染成蓝色。
Figure C9981501900191
实施例5：
使1重量份式(100)的染料
与17重量份水和2重量份市售二萘基甲烷二磺酸酯类型的分散剂一起在一个砂磨机中研磨，并转化成一种5％的水分散液。
用该配方在130℃的高温拉伸工艺中对聚酯织物进行1％的着色(以染料和基质为基准)，并进行还原清洗。得到的染色具有良好的实用牢度，特别是良好的洗涤牢度。
用热溶胶法对聚酯织物进行着色(10g/l染料，染液吸收50％，固定化温度210℃)，得到同样良好的牢度。

Claims (17)

1.式(1)的染料，
Figure C998150190002C1
式中，
R表示甲基或丁基，
R1表示氢、卤素、氰基或硝基，
R2表示卤素或氰基，
R3表示氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，
R4表示氢、C1-C4-烷基、卤素、CF3或-NHCOR7，其中R7表示C1-C4-烷基，
R5表示乙基或氰乙基，和
R6表示式-CH2CH2-O-COR8或者式 的残基，其中R8和R9相互独立地表示C1-C4-烷基，R10表示氢或C1-C4-烷基，附加条件是，当R表示正丁基和R6表示式-CH2CH2-O-COR8的残基时，R4不能为氯或乙酰基氨基。
2.权利要求1所述的染料，其中R为正丁基或甲基。
3.权利要求1或2所述的染料，其中R1是氢、溴或氰基。
4.权利要求1所述的染料，其中R2是溴或氰基。
5.权利要求1所述的染料，其中R3为氢。
6.权利要求1所述的染料，其中R4为-NHCOR7的残基，其中R7为乙基或甲基。
7.权利要求1所述的染料，其中R6为式
Figure C998150190002C3
的残基，其中R9为C1-C4-烷基，R10为氢或C1-C4-烷基。
8.权利要求7所述的染料，其中R6为-CH(CH3)-COOC2H5残基。
9.权利要求1所述的下式的染料，
10.权利要求1所述的下式的染料，
Figure C998150190003C2
11.权利要求1所述的下式的染料，
Figure C998150190004C1
12.权利要求1所述的下式的染料，
13.权利要求1所述的下式的染料，
14.权利要求1所述的下式的染料，
15.权利要求1所述的式(1)染料的制备方法，其特征是，使式(50)
的邻苯二甲酰亚胺在酸性范围硝化，接着使得到的硝基化合物烷基化，并借助于还原处理转化成式(51)
的中间产物，在酸性介质中硝化或一或多次卤化式(51)的中间产物，其中必要时可以用氰基交换卤素取代基，接着重氮化并使式(52)的化合物偶合，
Figure C998150190005C3
式中R、R3、R4、R5和R6的含义同式(1)所述。
16.半合成或合成疏水纤维材料着色或印花的方法，其特征是，将权利要求1式(1)所述的染料涂敷到所述的材料上或者加工到其中。
17.权利要求1所述式(1)染料在聚酯类纺织材料着色或印花方面的应用。
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