RU2288242C2 - Фталимидилазокрасители, способ их получения и их применение - Google Patents
Фталимидилазокрасители, способ их получения и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2288242C2 RU2288242C2 RU2003125644/04A RU2003125644A RU2288242C2 RU 2288242 C2 RU2288242 C2 RU 2288242C2 RU 2003125644/04 A RU2003125644/04 A RU 2003125644/04A RU 2003125644 A RU2003125644 A RU 2003125644A RU 2288242 C2 RU2288242 C2 RU 2288242C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dyes
- formula
- dye
- alkyl
- synthetic
- Prior art date
Links
- 0 CCN(CC)C(C=C[C@]1N=Nc(c(C#N)cc(C(N2*)=O)c3C2=O)c3C#N)=CC1NC(C)=O Chemical compound CCN(CC)C(C=C[C@]1N=Nc(c(C#N)cc(C(N2*)=O)c3C2=O)c3C#N)=CC1NC(C)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
- C09B29/0033—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
- C09B43/42—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for —CN radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Изобретение относится к дисперсным красителям на основе N-бутилфталимидилдиазосоставляющей и анилиновой азосоставляющей, которые предназначены для крашения и печатания по полусинтетическим и синтетическим гидрофобным волокнистым материалам. Описываются красители формулы
в которой R1 обозначает водородный атом, метил или -NHCO-C1-C4алкил, R2 обозначает С1-С4алкил, причем возможно, но необязательно, что алкильная цепь, С2- или с еще большим числом углеродных атомов прерывается кислородным атомом, а R3 независимо от R2 имеет любое из значений R2. Описывается также смесь красителей, включающая по меньшей мере два структурно разных красителя формулы (1). Предложенные красители (1) и смеси указанных красителей обеспечивают окраску на полусинтетических и синтетических волокнистых материалах с хорошими прочностными показателями, в особенности, к стирке и поту. Причем по сравнению с известными аналогичными красителями, содержащими этильную группу у азота фталимидильного радикала, предложенные красители (1) обладают повышенной интенсивностью окраски и термостойкостью. 3 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к дисперсным красителям, включающим N-бутилфталимиддиазокомпонент и анилиновый компонент сочетания, к способам получения таких красителей и к их применению при окрашивании или печатании на полусинтетических, а преимущественно синтетических гидрофобных волокнистых материалах, в частности на текстильных материалах.
Дисперсные азокрасители, включающие N-алкилфталимиддиазокомпонент и анилиновый компонент сочетания, известны в течение долгого времени, их используют при окрашивании гидрофобных волокнистых материалов. Однако было установлено, что окрашивание или печатание, осуществляемые с использованием известных в настоящее время красителей, не во всех случаях удовлетворяют современным требованиям, в особенности в отношении прочности к стирке и прочности к действию пота. Следовательно, существует потребность в новых красителях, которые обладают особенно хорошими свойствами прочности к стирке.
Было установлено, что красители в соответствии с изобретением в значительной степени удовлетворяют приведенным выше критериям.
Таким образом, объектом настоящего изобретения являются дисперсные красители, которые обеспечивают окрашивание, характеризующееся высокой степенью прочности к стирке и к поту и которые, кроме того, обладают хорошими характеристиками накопления в процессах как выбирания красителя, так и "термозоль" и при печатании по ткани. Эти красители приемлемы также для вытравного печатания.
Красители в соответствии с изобретением отвечают формуле
в которой
R1 обозначает водородный атом, метил или -NHCO-С1-С4алкил,
R2 обозначает С1-С4алкил, причем возможно, но необязательно, что алкильная цепь С2- или с еще большим числом углеродных атомов прерывается кислородным атомом, а R3 независимо от R2 имеет любое из значений R2.
R1 в предпочтительном варианте обозначает -NHCO-С1-С4алкил.
С1-С4алкил в радикале -NHCO-С1-C4алкил представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, преимущественно метил.
R2 и R3 в качестве С1-С4алкила каждый независимо друг от друга обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил.
R2 и R3 в предпочтительном варианте имеют одинаковые значения.
R2 и R3 каждый обозначает преимущественно этил или радикал -СН2СН2-ОСН3.
Особое предпочтение отдают красителям формул
и
Объектом настоящего изобретения является также способ получения красителей формулы (1) в соответствии с изобретением.
Такие красители получают, например, нитрованием фталимида формулы
при рН в кислом диапазоне, как это изложено, например, на с.459 в Organic Synthesis, Collective Volume 2 (переработанное издание ежегодных томов с Х по XIX), J.Wiley & Sons, последующим алкилированием полученного нитросоединения, например, в соответствии с методом, описанным в Journal of Organic Chemistry 32 (1967) на с.1923, параграф 3, и, например, после восстановительной обработки, описанной на с.569 в Bull. Soc. Chim. de France 1957, превращением в промежуточный продукт формулы
С использованием общеизвестных методов этот промежуточный продукт формулы (51) дигалоидируют и затем в кислой среде диазотируют и проводят реакцию сочетания с соединением формулы
в которой R1, R2 и R3 имеют значения и предпочтительные значения, приведенные выше. Далее с применением подобным же образом известных методов галозаместители замещают цианогруппами.
Галоидирование проводят, например, реакцией соединения формулы (51) вначале с ацетатом натрия в уксусной кислоте, а затем с бромом в той же среде с получением соответствующего дибромированного соединения.
Подобным же образом диазотирование соединения формулы (51) проводят по методу, который известен, например нитритом натрия в кислой, например, включающей соляную кислоту или включающей серную кислоту водной среде. Однако диазотирование можно также проводить с использованием других диазотирующих агентов, например нитрозилсерной кислоты. В процессе диазотирования в реакционной среде может находиться другая кислота, например фосфорная кислота, серная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, соляная кислота или смеси таких кислот, например смеси пропионовой кислоты и уксусной кислоты. Диазотирование целесообразно проводить при температурах от -10 до 30°С, например от -10°С до комнатной температуры.
Реакцию сочетания диазотированного соединения формулы (51) с компонентом сочетания формулы (52) аналогичным образом осуществляют по известному методу, например, в кислой, водной или водно-органической среде, целесообразно при температурах от -10 до 30°С, преимущественно ниже 10°С. Примерами используемых кислот являются соляная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, серная кислота и фосфорная кислота.
Реакцию с получением готовых красителей проводят замещением обоих атомов галогена цианогруппами с применением методов, которые известны, например с использованием CuCN или смесей CuCN и цианида щелочного металла в растворителе, например в диметилформамиде, диметилсульфоксиде, диметилацетамиде, N-винилпирролидоне, сульфолане или пиридине.
Диазокомпоненты формулы (51) и компоненты сочетания формулы (52) известны или могут быть получены по методу, который известен.
Объектом настоящего изобретения являются также смеси красителей, включающие по меньшей мере два структурно разных азокрасителя формулы (1).
Предпочтение отдают смесям красителей, которые включают два структурно разных азокрасителя формулы (1).
Особое предпочтение отдают смесям красителей, которые включают азокрасители формул (2) и (3).
Смеси красителей в соответствии с изобретением, включающие два структурно разных азокрасителя формулы (1), могут быть приготовлены, например, простым смешением отдельных красителей, например смешением азокрасителей формул (2) и (3).
Количество отдельных красителей в смеси красителей в соответствии с изобретением можно варьировать в широких интервалах, например от 95:5 до 5:95 мас.част., преимущественно от 70:30 до 30:70 мас.част., в частности от 55:45 до 45:55 мас.част. отдельных красителей в смеси красителей, включающей два азокрасителя в соответствии с изобретением.
Еще большее предпочтение отдают смесям красителей, включающим красители формул (2) и (3) в массовом соотношении от 1,1:0,9 до 0,9:1,1, преимущественно в массовом соотношении 1:1.
Красители и смеси красителей в соответствии с изобретением можно использовать для окрашивания или печатания на полусинтетических, а преимущественно на синтетических гидрофобных волокнистых материалах, главным образом на текстильных материалах. Текстильные материалы, представляющие собой ткани из смешанных волокон, которые включают такие полусинтетические или синтетические гидрофобные волокнистые материалы, можно также окрашивать или на них можно печатать с использованием красителей или смесей красителей в соответствии с изобретением.
Полусинтетические волокнистые материалы, которые при этом принимают во внимание, представляют собой преимущественно ацетил-21/2целлюлозу и триацетилцеллюлозу.
Синтетические гидрофобные волокнистые материалы состоят преимущественно из линейных ароматических сложных полиэфиров, например из полиэфиров терефталевой кислоты и гликолей, главным образом этиленгликоля, или продуктов реакций конденсации терефталевой кислоты и 1,4-бис(гидроксиметил)циклогексана; поликарбонатов, например поликарбонатов α,α-диметил-4,4-дигидроксидифенилметана и фосгена, и из волокон на основе поливинилхлорида и полиамида.
Обработку волокнистых материалов красителями и смесями красителей в соответствии с изобретением осуществляют в соответствии с известными методами окрашивания. Так, например, волокнистые материалы из сложных полиэфиров окрашивают по методу выбирания красителя с использованием водной дисперсии в присутствии обычных анионоактивных или неионогенных диспергаторов и необязательно обычных вызывающих набухание средств (носители красителей) при температурах от 80 до 140°С. В предпочтительном варианте ацетил-21/2целлюлозу окрашивают при температуре от 65 до 85°С, а триацетилцеллюлозу - при температурах от 65 до 115°С.
Красители и смеси красителей в соответствии с изобретением шерсть и хлопок, находящиеся одновременно в красильной ванне, обычно не окрашивают или обычно только слегка окрашивают такие материалы (очень хорошее резервирование), вследствие чего они могут быть также с успехом использованы при окрашивании тканей из смешанных сложных полиэфирных/шерстяных и сложных полиэфирных/целлюлозных волокон.
Красители и смеси красителей в соответствии с изобретением приемлемы для окрашивания в соответствии с "термозолевым" методом, по методу выбирания красителя и методам крашения набивкой.
В таких методах упомянутые текстильные материалы могут находиться в различных технологических формах, например в виде волокон, пряжи или в виде нетканых, тканых или трикотажных полотен.
Красители или смеси красителей в соответствии с изобретением перед применением целесообразно превращать в красильный препарат. Для этого краситель измельчают таким образом, чтобы размер его частиц в среднем составлял от 0,1 до 10 мкм. Измельчение может быть осуществлено в присутствии диспергаторов. Так, например, высушенный краситель измельчают совместно с диспергатором или перемешивают совместно с диспергатором в пастообразном виде и затем сушат под вакуумом или распылением. Приготовленные таким образом препараты после добавления воды можно использовать для получения печатных паст и красильных ванн.
Для печатания используют обычные сгустители, например модифицированные или немодифицированные природные продукты, в частности альгинаты, декстрин, гуммиарабик, кристаллическую камедь, муку царьградского стручка, трагакант, карбоксиметилцеллюлозу, гидроксиэтилцеллюлозу, крахмал или синтетические продукты, например полиакриламиды, полиакриловую кислоту или их сополимеры или поливиниловые спирты.
Красители и смеси красителей в соответствии с изобретением сообщают упомянутым материалам, в особенности полиэфирным материалам, равномерные цветовые оттенки, обладающие очень хорошими эксплуатационными свойствами прочности, в частности, такими как хорошая светопрочность, устойчивость к термофиксации, устойчивость к плиссировке, стойкость к действию хлора и влагостойкость, например стойкость к действию воды, к поту и к стирке; окрашивание в окончательном виде дополнительно характеризуется хорошей устойчивостью к истиранию. Необходимо особо подчеркнуть хорошие свойства прочности достигаемого окрашивания в отношении пота, в особенности к стирке.
Красители или смеси красителей в соответствии с изобретением могут быть также с успехом использованы при получении совместно с другими красителями комбинированных оттенков.
Более того, красители и смеси красителей в соответствии с изобретением также хорошо подходят для окрашивания гидрофобных волокнистых материалов из сверхкритического СО2.
Объектом настоящего изобретения являются вышеупомянутое применение красителей и смесей красителей в соответствии с изобретением, а также способ окрашивания или печатания по полусинтетическим или синтетическим гидрофобным волокнистым материалам, преимущественно текстильным материалам, причем в этом способе краситель в соответствии с изобретением наносят на такие материалы или вводят в них. В предпочтительном варианте упомянутые гидрофобные волокнистые материалы представляют собой текстильные полиэфирные материалы. Другие материалы, которые могут быть обработаны по способу в соответствии с изобретением, и предпочтительные технологические условия можно обнаружить выше в более подробном описании применения красителей в соответствии с изобретением.
Объектом изобретения являются также гидрофобные волокнистые материалы, предпочтительно полиэфирные текстильные материалы, окрашенные или изготовленные печатанием по упомянутому способу.
Кроме того, красители в соответствии с изобретением могут быть использованы в современных процессах копирования, например печатания с использованием термопереноса.
Изобретение проиллюстрировано примерами, приведенными ниже. Во всех случаях, если не указано иное, части являются массовыми и проценты являются массовыми. Температура указана в градусах Цельсия. Массовые части соотносятся с объемными частями так же, как граммы соотносятся с кубическими сантиметрами.
Пример 1
А. В лабораторный реактор загружают 26,25 г ледяной уксусной кислоты и в течение 3 мин при комнатной температуре вводят 1,79 г соединения формулы
Образовавшуюся зеленоватую суспензию перемешивают в течение 5 мин, а затем в течение 7 мин добавляют 0,54 г 98%-ной серной кислоты; смесь перемешивают в течение 10 мин. Далее в течение 20 мин с охлаждением (при температуре от 15 до 20°С) в реакционную смесь по каплям добавляют 1,86 г 40%-ной нитрозилсерной кислоты и при этой температуре перемешивание продолжают в течение 1 ч. После завершения реакции по каплям в течение 10 мин эту смесь добавляют при температуре от 0 до 5°С в смесь, включающую 6,30 г ледяной уксусной кислоты, 0,58 г 32%-ной соляной кислоты, 11,00 г смеси воды со льдом и 5,00 г водного раствора концентрацией 31,1% соединения формулы
и перемешивают в течение 120 мин. Затем в течение 10 мин добавляют по каплям 15,00 г смеси воды со льдом; образовавшуюся красную суспензию фильтруют под вакуумом, промывают деионизированной водой и сушат. В результате получают 2,20 г красителя формулы
Б. В лабораторный реактор загружают 1,30 г соединения формулы (55) и 10 мл диметилсульфоксида и при комнатной температуре перемешивают в течение 10 мин. Затем в течение 10 мин добавляют 0,10 г цианида натрия и 0,36 г цианида меди(I) и смесь перемешивают в течение 60 мин. Далее в течение 10 мин добавляют дополнительно 0,10 г цианида натрия и 0,36 цианида меди(I) и перемешивание продолжают в течение 10 мин, после этого в течение 4 мин температуру повышают до 50°С. При этой температуре реакционную смесь перемешивают в течение 5 мин и затем охлаждают до комнатной температуры, в течение 10 мин добавляют 2,00 г воды и перемешивание продолжают в течение еще 30 мин. После этого суспензию фильтруют под вакуумом, промывают теплой водой (50°С) и осуществляют ее сушку.
В результате получают 0,85 г азокрасителя формулы
который окрашивает сложный полиэфир в голубой оттенок.
Пример 2
1 мас.част. красителя формулы
в песочной мельнице измельчают совместно с 17 мас.част. воды и 2 мас.част. технически доступного диспергатора динафтилметандисульфонатного типа и превращают в 5%-ную водную дисперсию.
С использованием этой композиции по высокотемпературному методу выбирания красителя (при 130°С) осуществляют 1%-ное окрашивание (в пересчете на краситель и подложку) тканого полиэфирного полотна и его очистку восстановлением. Достигнутое таким путем окрашивание в голубой цвет характеризуется очень хорошими эксплуатационными свойствами прочности, в особенности превосходной прочностью к стирке.
Таких же хороших свойств прочности можно добиться, когда тканое полиэфирное полотно окрашивают в процессе "термозоль" (10 г/л красителя, 50%-ное впитывание раствора из ванны, температура фиксации: 210°С).
Были получены следующие красители:
Краситель А получали согласно настоящему изобретению
Краситель В получали согласно примеру 27 из документа US 3980634
1. Окрашивание полиэфирного волокна.
В следующей процедуре окрашивания использовались разные количества красителей А и В для получения окраски приблизительно одной и той же интенсивности цвета, приведенной в стандартной насыщенности цвета согласно ISO-105-A-1984(E).
Образец полиэфирного материала (Tersuisse) обрабатывали при 80°С в водной красильной ванне с модулем ванны 1:20, содержащей Х % (см. ниже) красителя А или В. Температуру ванны увеличивали до 135°С в течение 30 минут и продолжали окрашивание 30 минут при температуре 135°С. Затем красильную ванну охлаждали до 80°С и окрашенный материал вынимали из красильного раствора, промывали в теплой и холодной воде и высушивали.
Процесс повторяли с использованием ванны, имеющей температуру 130°С.
2. Полученные свойства.
Для процедуры, описанной в (1), необходимо использовать количество смеси красителей, приведенной в таблице 1, для того чтобы получить окраску одинаковой интенсивности цвета (стандартная насыщенность SD).
Таблица 1 показывает, что для получения одинаковых результатов необходимое количество красителя А согласно настоящему изобретению для достижения SD при 135°С 1/1 или 1/2 на приблизительно 25% ниже, чем требуемое количество красителя В из известной области техники. Что касается процесса окрашивания при 130°С, то SD 1/1 для красителя В из известной области техники вообще не могло быть получено.
Claims (7)
2. Краситель по п.1, где R1 обозначает -NHCO-С1-С4алкил.
3. Краситель по п.1 или 2, где R2 и R3 имеют одинаковые значения и обозначают этил или радикал -СН2СН2-ОСН3.
6. Смесь красителей, включающая по меньшей мере два структурно разных красителя формулы (1) по п.1.
7. Способ окрашивания или печатания по полусинтетическим или синтетическим гидрофобным волокнистым материалам, в котором краситель формулы (1) по п.1 или смесь красителей по п.6 наносят на такие материалы или вводят в них.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP01810127 | 2001-02-07 | ||
EP01810127.9 | 2001-02-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003125644A RU2003125644A (ru) | 2005-03-20 |
RU2288242C2 true RU2288242C2 (ru) | 2006-11-27 |
Family
ID=8183715
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003125644/04A RU2288242C2 (ru) | 2001-02-07 | 2002-01-29 | Фталимидилазокрасители, способ их получения и их применение |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7087731B2 (ru) |
EP (1) | EP1358274B1 (ru) |
JP (1) | JP4205951B2 (ru) |
KR (1) | KR100840884B1 (ru) |
CN (1) | CN1249171C (ru) |
AT (1) | ATE496973T1 (ru) |
CZ (1) | CZ20032383A3 (ru) |
DE (1) | DE60239044D1 (ru) |
ES (1) | ES2358986T3 (ru) |
PL (1) | PL362752A1 (ru) |
PT (1) | PT1358274E (ru) |
RU (1) | RU2288242C2 (ru) |
TW (1) | TW593555B (ru) |
WO (1) | WO2002068539A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101035841B1 (ko) * | 2002-11-11 | 2011-05-20 | 시바 홀딩 인크 | 프탈이미딜-아조 염료 및 이의 제조 방법 |
JP2006510772A (ja) * | 2002-12-19 | 2006-03-30 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | フタルイミジルアゾ染料、その製造方法、およびその使用 |
DE102006027535A1 (de) * | 2006-06-14 | 2007-12-20 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
KR20110086103A (ko) * | 2008-10-21 | 2011-07-27 | 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 | 아조 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
WO2014016072A1 (en) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Disperse azo dyes, a process for the preparation thereof and the use thereof |
CN105102547A (zh) | 2013-01-14 | 2015-11-25 | 德司达染料分销有限公司 | 高湿牢度快速分散染料混合物 |
EP2754696A1 (en) | 2013-01-15 | 2014-07-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | AOX-free navy and black disperse dye mixtures |
CN103965094B (zh) * | 2013-01-31 | 2016-07-06 | 江苏道博化工有限公司 | N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法 |
CN104479395A (zh) * | 2014-11-18 | 2015-04-01 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | 一种高水洗牢度和高日晒牢度的分散染料及其制备方法 |
CN104448893B (zh) * | 2014-11-18 | 2017-04-05 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | 一种高水洗牢度和升华牢度的红色分散染料及其制备方法 |
CN104448892B (zh) * | 2014-11-18 | 2017-04-05 | 李百春 | 一种高水洗牢度和升华牢度的宝蓝分散染料及其制备方法 |
CN104403348B (zh) * | 2014-11-18 | 2016-09-07 | 李百春 | 一种高水洗牢度和升华牢度的紫色分散染料及其制备方法 |
CN105733291B (zh) * | 2016-01-28 | 2018-03-30 | 俞杏英 | 一种高移染红色分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
TWI707002B (zh) | 2016-05-25 | 2020-10-11 | 瑞士商杭斯曼高級材料公司 | 分散偶氮染料、其製備方法及其用途 |
CN107129706B (zh) * | 2017-05-02 | 2019-05-17 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | 一种高染色牢度的分散深蓝染料组合物 |
PT3461861T (pt) | 2017-10-02 | 2020-09-03 | Dystar Colours Distrib Gmbh | Misturas de corante de dispersão rápida em alta humidade |
CN109054429B (zh) * | 2018-07-06 | 2020-06-09 | 浙江万丰化工股份有限公司 | 一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3980634A (en) * | 1973-07-02 | 1976-09-14 | Eastman Kodak Company | Phthalimidyl-azo aniline type compounds and polyester fibers dyed therewith |
DE59104277D1 (de) | 1990-02-19 | 1995-03-02 | Ciba Geigy Ag | Phthalimidyl-Azofarbstoffe. |
TWI243192B (en) | 1998-12-31 | 2005-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilization thereof |
-
2002
- 2002-01-29 PT PT02719738T patent/PT1358274E/pt unknown
- 2002-01-29 US US10/467,263 patent/US7087731B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-29 CN CNB028047028A patent/CN1249171C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-29 KR KR1020037010374A patent/KR100840884B1/ko active IP Right Grant
- 2002-01-29 EP EP02719738A patent/EP1358274B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-29 WO PCT/EP2002/000904 patent/WO2002068539A1/en active Application Filing
- 2002-01-29 ES ES02719738T patent/ES2358986T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-29 AT AT02719738T patent/ATE496973T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-01-29 PL PL02362752A patent/PL362752A1/xx unknown
- 2002-01-29 RU RU2003125644/04A patent/RU2288242C2/ru active
- 2002-01-29 JP JP2002568642A patent/JP4205951B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-29 DE DE60239044T patent/DE60239044D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-29 CZ CZ20032383A patent/CZ20032383A3/cs unknown
- 2002-02-05 TW TW091101964A patent/TW593555B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2002068539A1 (en) | 2002-09-06 |
JP4205951B2 (ja) | 2009-01-07 |
US7087731B2 (en) | 2006-08-08 |
RU2003125644A (ru) | 2005-03-20 |
CZ20032383A3 (cs) | 2003-11-12 |
EP1358274A1 (en) | 2003-11-05 |
EP1358274B1 (en) | 2011-01-26 |
JP2004524408A (ja) | 2004-08-12 |
CN1491259A (zh) | 2004-04-21 |
ATE496973T1 (de) | 2011-02-15 |
PL362752A1 (en) | 2004-11-02 |
PT1358274E (pt) | 2011-04-05 |
KR20030072402A (ko) | 2003-09-13 |
DE60239044D1 (de) | 2011-03-10 |
US20040097716A1 (en) | 2004-05-20 |
CN1249171C (zh) | 2006-04-05 |
KR100840884B1 (ko) | 2008-06-24 |
TW593555B (en) | 2004-06-21 |
ES2358986T3 (es) | 2011-05-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2288242C2 (ru) | Фталимидилазокрасители, способ их получения и их применение | |
KR100847236B1 (ko) | 아조 염료, 염료 혼합물, 이들의 제조방법 및 이들을 사용한 소수성 섬유 재료의 염색 또는 날염 방법 | |
KR101035841B1 (ko) | 프탈이미딜-아조 염료 및 이의 제조 방법 | |
KR100674493B1 (ko) | 프탈이미딜 아조 염료 및 이의 제조방법 | |
EP2655518B1 (en) | Disperse azo dyes | |
RU2283328C2 (ru) | Фталимидилазокрасители и их применение | |
KR20200024233A (ko) | 분산 아조 염료 | |
KR20050085747A (ko) | 프탈이미딜 아조 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
JP2001098177A (ja) | アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用 | |
EP2859051B1 (en) | Anthraquinone azo dyes | |
US6111083A (en) | Disperse dyes | |
JPS60221462A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |