KR100840884B1 - 프탈이미딜 아조 염료 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 염료, 이의 제조방법 및, 반합성 및 특히 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물의 염색 또는 날염에서의 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112003029027311-pct00018
상기식에서,
R1은 수소, 메틸 또는 -NHCO-C1-C4 알킬이고,
R2는 C1-C4 알킬[여기서, 당해 알킬 쇄는 차단되지 않거나 C2 이상부터 산소원자에 의해 차단될 수 있다]이고,
R3은, R2와 독립적으로, R2의 의미 중의 하나이다.
분산 염료, 염색, 날염, 합성 소수성 직물.

Description

프탈이미딜 아조 염료 및 이의 제조방법{Phthalimidyl azo dyes and a process for the preparation thereof}
본 발명은 N-부틸-프탈이미드-디아조 성분 및 아닐린 커플링(coupling) 성분을 포함하는 분산 염료, 이러한 염료의 제조방법 및 이의 반합성 및 특히 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물의 염색 또는 날염(printing)에서의 용도에 관한 것이다.
N-알킬-프탈이미드-디아조 성분 및 아닐린 커플링 성분을 포함하는 분산 아조 염료는 장기간 동안 공지되어 왔고, 소수성 섬유 재료를 염색하는 데 사용하였다. 그러나, 현재 공지된 염료를 사용하여 수득되는 염색물 또는 날염물은 모든 경우에서, 최근의 요구사항, 특히 세탁 견뢰도와 땀 견뢰도에 대해서 만족시키지 못하였다. 따라서, 특히 우수한 세탁 견뢰도 특성을 갖는 신규한 염료가 필요하다.
놀랍게도, 본 발명에 따르는 염료는 상당한 정도 이상으로 주어진 기준을 만족시킨다는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 세탁 견뢰도와 땀 견뢰도가 우수한 염색물을 생성하고, 또한 흡착 공정 및 서머졸 공정(thermosol process)과 직물 날염 둘 다에서 빌드 업 특성이 우수한 분산 염료에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 염료는 화학식 1에 상응한다.
Figure 112003029027311-pct00001
상기 화학식 1에서,
R1은 수소, 메틸 또는 -NHCO-C1-C4 알킬이고,
R2는 C1-C4 알킬[여기서, 당해 알킬 쇄는 차단되지 않거나 C2 이상부터 산소원자에 의해 차단될 수 있다]이고,
R3은, R2와 독립적으로, R2의 의미 중의 하나이다.
R1은 바람직하게는 -NHCO-C1-C4 알킬이다.
라디칼 -NHCO-C1-C4 알킬 중 C1-C4 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸, 특히 메틸이다.
C1-C4 알킬로서 R2 및 R3는 서로 각각 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸이다.
R2 및 R3은 바람직하게는 동일한 의미를 갖는다.
R2 및 R3은 특히 에틸 또는 라디칼 -CH2CH2-OCH3이다.
화학식 2 및 화학식 3의 염료를 제공하는 것이 특히 바람직하다.
Figure 112003029027311-pct00002
Figure 112003029027311-pct00003
또한, 본 발명은 본 발명에 따르는 화학식 1의 염료의 제조방법에 관한 것이다.
예를 들면, 염료는 화학식 50의 프탈이미드를 예를 들면, 문헌[참조: page 459 in Organic Synthesis, Collective Volume 2,(a Revised Edition of Annual Volumes X-XIX), J.Wiley & Sons]에 기재된 바와 같이 산성 범위내에서 니트로화시킨 다음, 생성된 니트로 화합물을 예를 들면, 문헌[참조: Journal of Organic Chemistry 32 (1967) on page 1923, paragraph 3]에 기재된 방법에 따라서 알킬화하고, 예를 들면 문헌[참조: page 569 in Bull. Soc. Chim. de France 1957]에 기재된 바와 같이 환원 처리한 후 화학식 51의 중간체로 전환시켜 제조한다.
Figure 112003029027311-pct00004
Figure 112003029027311-pct00005
일반적으로 공지된 방법을 사용하여, 화학식 51의 중간체를 디할로겐화시킨 다음, 산성 매질 속에서 디아조화하고, 화학식 52의 화합물에 커플링시킨다.
Figure 112003029027311-pct00006
상기 화학식 52에서,
R1, R2 및 R3은 위에서 언급한 정의 및 바람직한 의미를 갖는다.
이어서, 할로겐 치환체를 유사한 공지된 방법을 사용하여 시아노로 치환시킨다.
할로겐화는 예를 들면, 화학식 51의 화합물을 먼저 아세트산 중에서 아세트산 나트륨과 반응시킨 다음, 동일한 매질 속에서 브롬과 반응시켜 상응하는 디브로 모 화합물을 형성시킴으로써 수행한다.
또한, 화학식 51의 화합물은 자체로 공지된 방법으로 예를 들면, 산성(예: 염산-함유 또는 황산 함유) 수성 매질 속에서 아질산나트륨과 디아조화시킨다. 그러나, 또한 디아조화는 다른 디아조화제, 예를 들면 니트로실 황산을 사용하여 수행할 수 있다. 디아조화에서, 첨가되는 산은 반응 매질, 예를 들면 인산, 황산, 아세트산, 프로피온산, 염산 또는 이들 산의 혼합물, 예를 들면 프로피온산과 아세트산의 혼합물에서 존재할 수 있다. 디아조화는 -10 내지 30℃의 온도에서, 예를 들면 -10℃ 내지 실온에서 수행하는 것이 유리하다.
또한, 화학식 51의 화합물의 디아조화 화합물의 화학식 52의 커플링 성분으로의 커플링은 공지된 방법으로, 예를 들면, 산성, 수성 또는 수성-유기 매질 속에서, 유리하게는 -10 내지 30℃, 특히 10℃ 이하에서 수행한다. 사용되는 산의 예는 염산, 아세트산, 프로피온산, 황산 및 인산이다.
최종 염료를 형성시키는 반응은 자체 공지된 방법을 사용하여, 예를 들면 용매(예: 디메틸포름아미드, 디메틸 설폭사이드, 디메틸아세트아미드, N-비닐피롤리돈, 설폴란 또는 피리딘) 중의 CuCN 및 알칼리 금속 시아나이드의 혼합물 또는 CuCN을 사용하여 두 개의 할로겐 원자를 시아노 그룹으로 치환시켜 수행한다.
화학식 51의 디아조 성분 및 화학식 52의 커플링 성분은 공지되어 있거나 자체 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
또한, 본 발명은 두 개 이상의 구조적으로 상이한 화학식 1의 아조 염료를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
두 개의 구조적으로 상이한 화학식 1의 아조 염료를 포함하는 염료 혼합물을 제공하는 것이 바람직하다.
화학식 2 및 화학식 3의 아조 염료를 포함하는 염료 혼합물을 제공하는 것이 특히 바람직하다.
두 개의 이상의 구조적으로 상이한 화학식 1의 아조 염료를 포함하는 본 발명에 따르는 염료 혼합물을 예를 들면, 개별적인 염료를 간단히 혼합하여, 예를 들면 화학식 2 및 화학식 3의 염료를 혼합하여 제조할 수 있다.
본 발명에 따르는 염료 혼합물에서 개별적인 염료의 양은 예를 들면, 본 발명에 따르는 두 개의 아조 염료를 포함하는 염료 혼합물에서 개별적인 염료 95:5 내지 5:95 중량부, 특히 70:30 내지 30:70 중량부, 보다 특히 55:45 내지 45:55 중량부의 광범위한 범위내에서 가변적일 수 있다.
화학식 2 및 화학식 3의 염료를 1.1:0.9 내지 0.9:1.1, 특히 1:1의 중량비로 포함하는 염료 혼합물을 제공하는 것이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따르는 염료 및 염료 혼합물은 반합성 및 특히 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물을 염색 또는 날염하는 데 사용할 수 있다. 이러한 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료를 포함하는 혼방 직물(blend fabric)을 포함하는 직물은 또한 본 발명에 따르는 염료 또는 염료 혼합물을 사용하여 염색하거나 날염할 수 있다.
고려되는 반합성 섬유 재료는 특히 셀룰로오즈 21/2-아세테이트 및 셀룰로오즈 트리아세테이트이다.
합성 소수성 섬유 재료는 특히 직쇄, 방향족 폴리에스테르, 예를 들면 테레프탈산 및 글리콜의 폴리에스테르, 특히 에틸렌 글리콜, 또는 테레프탈산 및 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합 생성물; 폴리카보네이트, 예를 들면 α,α-디메틸-4,4-디하이드록시-디페닐메탄 및 포스겐의 축합 생성물 및 폴리비닐 클로라이드 및 폴리아미드를 기본으로 하는 섬유의 축합 생성물로 이루어진다.
본 발명에 따르는 염료 및 염료 혼합물의 섬유 재료에의 적용은 공지된 염색 방법에 따라 영향을 받는다. 예를 들면, 폴리에스테르 섬유 재료는 시판되는 음이온성 또는 비이온성 분산액 및 임의로 시판되는 팽윤제(담체)의 존재하에 80 내지 140℃의 온도에서 수성 분산액으로부터 흡착 공정으로 염색된다. 셀룰로오즈 21/2-아세테이트는 바람직하게는 65 내지 85℃에서 염색되는 것이 바람직하고, 셀룰로오즈 트리아세테이트는 65 내지 115℃에서 염색되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 염료 및 염료 혼합물은 염색 욕에 동시에 존재하는 양모 및 면직물을 염색시키지 않거나, 이러한 물질을 단지 엷게 염색(매우 우수한 보유성)시킬 수 있어서, 폴리에스테르/양모 및 폴리에스테르/셀룰로오즈 섬유 혼방 직물에서 만족스럽게 사용할 수도 있다.
본 발명에 따르는 염료 및 염료 혼합물은 서머졸 공정, 흡착 공정에 따르는 염색과 날염 공정에 적합하다.
이러한 공정에서, 당해 섬유 재료는 다양한 공정 형태, 예를 들면 섬유, 얀(yarn) 또는 부직물, 직물 또는 편성물의 형태일 수 있다.
본 발명에 따르는 염료 또는 염료 혼합물을 사용하기 전에 염료 제제로 전환시키는 것이 유익하다. 이러한 목적을 위해, 염료는 분쇄되어 평균 입자 크기가 0.1 내지 10㎛가 되게 한다. 분쇄는 분산액의 존재하에서 수행될 수 있다. 예를 들면, 건조된 염료를 분산액과 함께 분쇄하거나, 분산액과 함께 페이스트 형태로 반죽한 다음, 진공하에서 또는 분무하여 건조시킨다. 물을 가한 후, 수득한 제조 물질을 날염 페이스트 및 염색 욕을 제조하는 데 사용할 수 있다.
날염하는 경우, 시판되는 증점제는, 예를 들면 개질되거나 개질되지 않은 천연 생성물, 예를 들면 알지네이트, 브리티쉬 고무(British gum), 아라비아 고무, 크리스탈 고무, 로커스트 열매 가루(locust bean flour), 트라가칸트, 카복시메틸 셀룰로오즈, 하이드록시에틸 셀룰로오즈, 전분, 또는 합성 생성물, 예를 들면 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이의 공중합체 또는 폴리비닐 알콜을 사용할 수 있다.
본 발명에 따르는 염료 및 염료 혼합물은 당해 물질, 특히 폴리에스테르 재료, 특히 우수한 광 견뢰도, 열 경화 견뢰도, 주름 견뢰도, 염소 견뢰도, 습윤 견뢰도(예: 물, 땀 및 세탁 견뢰도)와 같은 사용시 매우 우수한 견뢰도 특성을 갖는 고른 염색 색조를 포함하고, 최종 염료는 추가로 매우 우수한 마찰 견뢰도를 특징으로 한다. 땀 및 특히 세탁에 대해 수득되는 염료 물질의 우수한 견뢰도 특성이 특히 강조된다.
만족스럽게도, 본 발명에 따르는 염료 및 염료 혼합물은 또한 다른 염료와 함께 혼합된 색조를 생성하는 데 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르는 염료 및 염료 혼합물은 소수성 섬유 재료를 초임계 CO2로부터 염색하는데 매우 적합하다.
본 발명은, 본 발명에 따르는 염색이 당해 물질에 적용되거나 이들 물질에 혼입되는 방법의 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물의 염색 또는 날염 방법뿐만 아니라 상기한 본 발명에 따르는 염료 및 염료 혼합물의 용도에 관한 것이다. 당해 소수성 섬유 재료는 폴리에스테르 섬유 재료인 것이 바람직하다. 본 발명에 따르는 방법에 의해 처리될 수 있는 추가의 기질 및 바람직한 공정 조건은 본 발명에 따르는 염료의 용도의 상기의 보다 상세한 설명에서 발견할 수 있다.
본 발명은 당해 공정에 의해 염색되거나 날염된 소수성 섬유 재료, 바람직하게는 폴리에스테르 직물에 관한 것이다. 본 발명에 따르는 염료는 또한 최근의 재생 공정, 예를 들면 열전사 날염에 적합하다.
다음의 실시예는 본 발명을 설명하려는 의도이다. 달리 나타내지 않는 한, 본원에서 부는 중랑부이고, %는 중랑%이다. 온도는 섭씨 단위로 제공된다. 중량부와 용적부의 상관관계는 g과 cm3에서와 같이 동일하다.
실시예 1
A. 빙초산 26.25g을 실험 반응기로 도입하고, 3분에 걸쳐서 화학식 53의 화 합물 1.78g을 실온에서 도입한다. 수득된 녹색 현탁액을 5분 동안 교반시킨 다음, 7분에 걸쳐서 98% 황산 0.54g을 가하고, 10분 동안 교반시킨다. 이어서, 20분에 걸쳐서, 15 내지 20℃에서 냉각시키면서, 40% 니트로실 황산 1.86g을 반응 혼합물에 적가하고, 당해 온도에서 1시간 동안 교반시킨다. 반응을 종결시킨 후, 혼합물을 10분에 걸쳐서 빙초산 6.30g, 32% 염산 0.58g, 빙수 11.00g 및 화학식 54의 화합물의 31.1% 수성 용액 5.00g으로 이루어진 혼합물에 0 내지 5℃의 온도에서 적가하고, 120분 동안 교반시킨다. 이어서, 10분에 걸쳐서 빙수 15.00g을 적가하고, 수득한 적색 현탁액을 흡입여과하고, 탈이온수로 세탁하고, 건조시킨다.
Figure 112003029027311-pct00007
Figure 112003029027311-pct00008
화학식 55의 화합물 2.20g을 수득할 수 있다.
Figure 112003029027311-pct00009
B. 화학식 55의 화합물 1.30g 및 디메틸 설폭사이드 10㎖를 실험 반응기로 도입하고, 10분 동안 실온에서 교반시킨다. 이어서, 10분에 걸쳐서 시안화나트륨 0.10g 및 시안화구리(I) 0.36g을 도입하고, 혼합물을 60분 동안 교반시킨다. 이어서, 10분에 걸쳐서 추가로 시안화나트륨 0.10g 및 시안화구리(I) 0.36g을 가하고, 10분 동안 교반시킨 다음, 4분에 걸쳐서 온도를 50℃까지 증가시킨다. 반응 혼합물을 5분 동안 교반시킨 다음 실온까지 냉각시키고, 물 2.00g을 10분에 걸쳐서 가하고, 추가로 30분 동안 교반시킨다. 이어서, 현탁액을 흡입여과하고, 온수(50℃)로 세탁하고, 건조시킨다.
폴리에스테르를 청색 색조로 염색시키는 화학식 3의 아조 염료 0.85g을 수득할 수 있다.
화학식 3
Figure 112003029027311-pct00010

실시예 2
화학식 3
Figure 112003029027311-pct00011
화학식 3의 염료 1중량부를 물 17중량부 및 디나프틸메탄디설포네이트 형태 의 시판되는 분산액 2중량부와 함께 샌드 밀(sand mill)에서 분쇄하고, 5% 수성 분산액으로 전환시킨다.
당해 제형을 사용하여 1% 염료(염료 및 기질을 기초로 함)를 폴리에스테르 직물 위에 130℃에서 고온 흡착 공정에 의해 생성시키고, 환원적으로 제거한다. 이러한 방법으로 수득한 청색 염색물은 매우 우수한 사용 견뢰도 특성, 특히 우수한 세탁 견뢰도를 갖는다.
폴리에스테르 직물을 서머졸 공정(10g/ℓ 염료, 액상 흡착율 50%, 고정 온도 210℃)으로 염색하는 경우, 동일하게 우수한 견뢰도 특성이 성취될 수 있다.

Claims (10)

  1. 화학식 1의 염료.
    화학식 1
    Figure 112008016829514-pct00012
    상기 화학식 1에서,
    R1은 -NHCO-C1-C4 알킬이고,
    R2는 C1-C4 알킬이고, 여기서, 당해 알킬 쇄는 차단되지 않거나 C2 이상부터 산소원자에 의해 차단될 수 있고,
    R3은, R2와 독립적으로, R2의 의미 중의 하나이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, R2와 R3이 동일한 의미를 갖고, 에틸 또는 라디칼 -CH2CH2-OCH3인 염료.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 2의 염료.
    화학식 2
    Figure 112003029027311-pct00013
  5. 제1항에 있어서, 화학식 3의 염료.
    화학식 3
    Figure 112003029027311-pct00014
  6. 화학식 50의 프탈이미드를 산성 범위내에서 니트로화하고, 생성된 니트로 화합물을 알킬화시킨 다음, 환원 처리하여 화학식 51의 중간체로 전환시키고, 화학식 51의 중간체를 산성 매질 속에서 디할로겐화시킨 다음, 디아조화시키고, 화학식 52의 화합물에 커플링시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 화학식 1의 염료의 제조방법.
    화학식 50
    Figure 112007008205400-pct00015
    화학식 51
    Figure 112007008205400-pct00016
    화학식 52
    Figure 112007008205400-pct00017
    상기 화학식 52에서,
    R1, R2 및 R3은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고, 할로겐 치환체는 시아노에 의해 치환된다.
  7. 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 두 개 이상의 구조적으로 상이한 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  8. 제1항에 따르는 화학식 1의 염료 또는 제7항에 따르는 염료 혼합물을 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료에 적용하거나 혼입시킴을 포함하는, 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료의 염색 또는 날염방법.
  9. 삭제
  10. 삭제
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