CN1249171C - 邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料、其制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)的染料，其中R1是氢、甲基或-NHCO-C1-C4烷基，R2是C1-C4烷基，对于该烷基链而言，从C2向上，其可夹在或不夹杂氧原子，和独立于R2的R3具有R2的含义中的任何一种含义，本发明还涉及其制备方法以及其在对半合成并且尤其是合成的疏水性纤维材料，尤其是纺织材料的染色或印花中的应用。
Description
本发明涉及具有N-丁基-邻苯二甲酰亚胺-重氮基组分和苯胺偶合组分的分散性染料、该类染料的制备方法以及其在半合成并且尤其是合成的疏水性纤维材料的染色和印花中的应用，其中所说的疏水性纤维材料尤其是纺织材料。
长期以来，具有N-烷基-邻苯二甲酰亚胺-重氮基组分和苯胺偶合组分的分散性偶氮染料都是已知的并且已经用其来对疏水性纤维材料进行染色。但是，已经发现用目前所公知的染料进行的染色或印花并不能在所有的情况中都满足目前的需要，尤其是就其对于清洗的不褪色性和对于出汗的不褪色性而言更不能满足目前的需要。因此，需要一种特别是具有良好的清洗不褪色性的新型染料。
现在已经令人吃惊地发现，本发明的染料在很大程度上可满足上述标准。
因此，本发明涉及能产生对于清洗和出汗具有高度不褪色性的分散性染料，此外，该染料在排气和热溶胶法以及在织物印花中具有良好的堆积成形性。该染料还适用于拔染。
本发明染料的结构式如下式所示
其中R1是氢、甲基或-NHCO-C1-C4烷基，
R2是C1-C4烷基，对于该烷基链而言，其从C2向上可以夹杂或不夹杂氧原子，和
独立于R2的R3具有R2的含义中的任何一种含义。
R1优选地是-NHCO-C1-C4烷基。
在-NHCO-C1-C4烷基中的C1-C4烷基是甲基、乙基、正-丙基、异丙基、正-丁基、异丁基、仲-丁基或叔-丁基，尤其是甲基。
C1-C4烷基形式的R2和R3各自彼此独立地分别是甲基、乙基、正-丙基、异丙基、正-丁基、异丁基、仲-丁基或叔-丁基。
R2和R3优选地具有相同的含义。
R2和R3尤其是乙基或-CH2CH2-OCH3。
特别优选的是如下式所示的染料
和
本发明还涉及如本发明式(1)所示的染料的制备方法。
该染料是例如是通过在酸性范围内如下式所示的邻苯二甲酰亚胺的硝化作用来进行制备的
该方法在例如有机合成，累积卷2，(一种X-XIX年卷的修订版)，J.Wiley & Sons，第459页中进行了描述，然后将所得的硝基化合物烷基化，例如根据在Journal of Organic Chemistry
32(1967)第1923页，第3段中所描述的方法来进行烷基化，然后，在例如进行了在Bull.Soc.Chim.de France
1957，第569页所描述的还原处理后，将其转化成如下式所示的中间体
用普遍公知的方法将式(51)的中间体二卤代，然后在酸性介质中将其重氮化并将其与如下式所示的化合物进行偶合
其中R1、R2和R3具有如上所述的定义和优选的含义。然后通过同样是已知的方法将该卤素取代基用氰基所取代。
该卤化是通过例如将式(51)的化合物首先与醋酸钠在醋酸中进行反应，然后将其在相同的介质中与溴进行反应以形成相应的二溴化合物来完成的。
式(51)的化合物的重氮化同样是用本身已知的方法来完成的，例如用硝酸钠在一种酸性水性介质中来完成，其中所说的介质例如包含盐酸和硫酸的水性介质。但是，该重氮化还可以用其它的重氮化试剂来进行，例如可以用亚硝基硫酸来进行重氮化。在重氮化中，在该反应介质中可以存在另外的酸，例如磷酸、硫酸、醋酸、丙酸、盐酸或给这些酸的混合物，例如丙酸和醋酸的混合物。该重氮化有利地是在-10至30℃，例如-10℃至室温的温度下进行的。
式(51)的重氮化化合物与式(52)的偶合组分的偶合同样是用已知的方法来完成的，例如在一种酸性的水性或水-有机物介质中，有利地在-10至30℃的温度下，尤其是在低于10℃的温度进行。所用酸的实例有盐酸、醋酸、丙酸、硫酸和磷酸。
用于形成最终的染料的反应是通过用本身已知的方法将两个卤素原子用氰基所取代来完成的，例如可以在一种溶剂中用CuCN或CuCN和一种碱金属氰化物的混合物来进行，其中所说的溶剂例如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲基乙酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、环丁砜或吡啶。
式(51)的重氮基组分和式(52)的偶合组分都是已知的或可以周本身已知的方法来进行制备。
本发明还涉及包含至少两种不同结构的式(1)的偶氮染料的染料混合物。
优选的染料混合物是包含两种不同结构的式(1)的偶氮染料的染料混合物。
特别优选的是包含式(2)和(3)的偶氮染料的染料混合物。
本发明包含至少两种不同结构的式(1)的偶氮染料的染料混合物例如可以通过将各染料简单进行混合来进行制备，例如可通过将式(2)和(3)的染料进行混合来进行制备。
在本发明的染料混合物中的各染料的数量可以在很宽的范围内进行变化，例如在本发明包含两种偶氮染料的染料混合物中各染料的重量可以为95∶5至5∶95份，尤其是70∶30至30∶70份，更尤其是55∶45至45∶55份。
非常特别优选的是以1.1∶0.9至0.9至1.1的重量比，尤其是以1∶1的重量比包含式(2)和(3)的染料的染料混合物。
本发明的染料和染料混合物可用于半合成并且尤其是合成的疏水性纤维材料，尤其是纺织材料的染色和印花。由包含该类半合成或合成的疏水性纤维材料的混合纤维所组成的纺织材料也可以用本发明的染料或染料混合物来进行染色或印花。
可以考虑使用的半合成的纤维材料尤其是21/2醋酸纤维素和三醋酸纤维素。
合成的疏水性纤维材料尤其是由线形的芳香聚酯，例如这些对苯二甲酸和二醇，尤其是乙二醇的聚酯，或对苯二甲酸和1，4-二(羟基甲基)环己烷的缩合产品；聚碳酸酯，例如由α，α-二甲基-4，4-二羟基-二苯甲烷和碳酰氯所形成的这些物质、以及以聚氯乙烯为基础的纤维和以聚酰胺为基础的纤维所形成的。
本发明的染料和染料混合物的应用是用已知的染色方法来完成的。例如，聚酯纤维材料是在排气法中在存在常用的阴离子或非离子分散剂的情况下，在80至140℃下用一种水性分散体来进行染色的，该水性分散体中还可以存在或不存在常用的膨胀剂(载体)。21/2-醋酸纤维素优选地在65至85℃下进行染色，三醋酸纤维素在65至115℃下进行染色。
本发明的染料和染料混合物在染浴中存在相同时间时将不能对毛织物和棉织物进行着色或仅能使该类物质略微着色(非常良好的保留)，从而使得其还可令人满意地用于聚酯/毛织物和聚酯/纤维素纤维混合纤维的染色。
本发明的染料和染料混合物还适于根据热溶胶法、排气法的染色以及适用于印花过程。
在这些方法中，所说的纤维材料可以是各种加工形式，即可以是纤维、纱线或非织造的、织造的或编织的纤维的形式。
有利地在使用前将本发明的染料或染料混合物转化成一种染料制剂。为此，将该染料进行研磨以使得其粒度平均为0.1至10微米。可以在存在分散剂的情况下进行研磨。
例如，将干染料与分散剂一起进行研磨或将其与分散剂一起揉合成一种糊状物，然后将其在真空中通过喷雾来进行干燥。在加入水后，所得的制剂可被用来制备印染浆和染浴。
对于印花而言，使用常用的增稠剂，例如改性或未改性的天然产品，例如海藻酸盐、糊精、阿拉伯胶、结晶树胶、槐树豆面粉、黄蓍胶。羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、淀粉或使用合成产品，例如聚丙稀酰胺、聚丙烯酸或其共聚物或聚乙烯醇。
本发明的染料和混合物可以给所说的材料，尤其是聚酯材料提供具有非常良好的应用不褪色性的颜色色泽水平，其中所说的不褪色性尤其是如良好的光不褪色性、热固化不褪色性、打摺不褪色性、氯不褪色性、湿不褪色性例如水不褪色性、汗不褪色性和洗涤不褪色性；所完成的染料的另一个特性是在摩擦时具有非常良好的不褪色性。特别强调的是所获得的染色对于出汗并且尤其是洗涤具有良好的不褪色性。
本发明的染料和染料混合物还可以与其它染料一起用来产生令人满意的混合色泽。
此外，本发明的染料和染料混合物还十分适用于用超临界CO2对疏水性纤维材料进行的染色。
本发明涉及本发明的染料和染料混合物的上述应用以及对半合成或合成的疏水性纤维材料尤其是纺织材料进行染色或印花的方法，在该方法中，将本发明的染料应用到所说的材料上或将其混入到这些材料中。所说的疏水性纤维材料优选地是聚酯材料。在上面对本发明染料的应用进行的更详细的说明中可以发现可以用本发明的方法和优选的处理条件进行处理的其它底物。
本发明还涉及用所说的方法进行染色或印花的疏水性纤维材料，优选聚酯纺织材料。
此外，本发明的染料还适用于现代的再生产方法，例如热转移印花(thermotransfer printing)。
用下面的实施例来对本发明进行说明。除非特别说明，否则其中的份数是重量份数，其中的百分比是重量百分比。所用的温度为摄氏度。重量份数和体积份数之间的关系与克和立方厘米之间的关系相同。
实施例1：
A.将26.25g冰醋酸加入到一种实验室反应装置中，然后在3分钟内，在室温下将1.78g式(53)的化合物加入到其中。
将所得的呈绿色的混悬液搅拌5分钟，然后在7分钟内将0.54g的98％硫酸加入到其中；搅拌10分钟。然后，在20分钟内，在冷却至15-20℃的条件下，将1.86g 40％的亚硝基硫酸滴加到该反应混合物中并在该温度下将其搅拌1小时。在反应完全后，在0-5℃的温度下，在10分钟内将该混合物滴加到由6.30g冰醋酸、0.58g 32％盐酸、11.00g冰水和5.00g 31.1％式(54)的化合物的水溶液所组成的混合物中并将其搅拌120分钟。然后，在10分钟内，向其中滴加15.00g冰水；将所得的红色混悬液通过抽吸来进行过滤，用去离子水对其进行洗涤，然后将其进行干燥。
得到2.20g如下式所示的化合物
B.将1.30g式(55)的化合物和10ml二甲基亚砜加入到一种实验室反应装置中并将其在室温下搅拌10分钟。然后，在10分钟内，将0.10g氰化钠和0.36g氰化铜(I)加入到其中并将该混合物搅拌60分钟。然后，在10分钟内，再向其中加入0.10g氰化钠和0.36g氰化铜(I)并将其搅拌10分钟；然后，在4分钟内将温度升至50℃。将该反应混合物在该温度下搅拌5分钟，然后冷却至室温；在10分钟内向其中加入2.00g水并将其再搅拌30分钟。然后通过抽吸来对该混悬液进行过滤，用温水(50℃)对其进行洗涤，然后进行干燥。
得到0.85g如下式所示的偶氮染料
其将聚酯染成蓝色。
实施例2：
在砂磨机中将1份重量的如下式所示的染料与17份重量的水和2份重量的可通过商业的途径获得的二萘基甲烷二磺酸盐型分散剂进行研磨，并将其转化成一种5％的水分散体。
用该种制剂，在130℃下通过高温排气法在编织的聚酯纤维上产色1％的染色(以染料和底物为基础)，然后将其还原性地进行清洗。在该种方法中所得的蓝色染色具有非常良好的应用不褪色性，尤其是具有极佳的清洗不褪色性。
当将该聚酯纤维用热溶胶法进行染色(10g/升的染料，50％的液体承载，将温度固定在210℃)时可以获得同样良好的不褪色性。
Claims (9)
1.一种下式所示的染料
其中R1是氢、甲基或-NHCO-R4，其中R4为C1-C4烷基，R2是C1-C4烷基，对于该烷基链而言，从C2向上，其中可插入或不插入氧原子，和独立于R2的R3具有R2定义中的任何一种定义。
2.权利要求1所述的染料，其中R1是-NHCO-R4-，其中R4为C1-C4烷基。
3.权利要求1或2所述的染料，其中R2和R3具有相同的定义并且是乙基或基团-CH2CH2-OCH3。
4.权利要求1所述的染料，其为下式的化合物
5.一种制备权利要求1所述的式(1)染料的方法，在该方法中将下式所示的邻苯二甲酰亚胺在酸性范围内进行硝化，
然后将所得的硝基化合物进行烷基化，然后通过还原处理，将其转化成下式所示的中间体
在酸性介质中将式(51)的中间体二卤代化，然后将其重氮化并将其与如下式所示的化合物进行偶合
其中R1、R2和R3具有上述式(1)的定义，并且然后将该卤素取代基用氰基替换。
6.一种包含至少两种不同结构的权利要求1所述式(1)染料的染料混合物。
7.一种对半合成或合成的疏水性纤维材料进行染色或印花的方法，在该方法中将权利要求1所述的式(1)染料或权利要求6所述的染料混合物应用到所说的材料上或将其混入到所述材料中。
8.权利要求1所述的式(1)的染料在对半合成或合成的疏水性纤维材料进行染色或印花中的应用。
9.一种用权利要求7所述的方法进行染色或印花的半合成或合成的疏水性纤维材料。
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| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: BASF (SWITZERLAND) CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: CIBA SC HOLDING AG Effective date: 20130122 Owner name: HUNTSMAN ADVANCED MATERIALS SW Free format text: FORMER OWNER: BASF (SWITZERLAND) CO., LTD. Effective date: 20130122 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee |
Owner name: CIBA SC HOLDING AG Free format text: FORMER NAME: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. |
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| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: Basel, Switzerland Patentee after: CIBA HOLDING Inc. Address before: Basel, Switzerland Patentee before: Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. |
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| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20130122 Address after: Basel, Switzerland Patentee after: HUNTSMAN ADVANCED MATERIALS (SWITZERLAND) GmbH Address before: Basel, Switzerland Patentee before: BASF Switzerland Ltd. Effective date of registration: 20130122 Address after: Basel, Switzerland Patentee after: BASF Switzerland Ltd. Address before: Basel, Switzerland Patentee before: CIBA HOLDING Inc. |
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| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20060405 |
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| CX01 | Expiry of patent term |