ES2814375T3 - Mezclas de colorantes de dispersión rápida con alta humedad - Google Patents

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Abstract

Mezcla de colorantes que comprende al menos un colorante de fórmula (1) **(Ver fórmula)** y al menos un colorante seleccionado del grupo que consiste en colorantes de fórmulas (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f), (3g), (3h) y (3i) **(Ver fórmula)** en las que independientemente el uno del otro R1 es hidrógeno, (C1-C4) alquilo, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C4)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C4)-alquilo, -(CH2)n-COO-R100 o -(CH2)n-CN, R2 es hidrógeno, -NH-CO-(C1-C4)-alquilo o (C1-C4)-alquilo, R3 es hidrógeno o alquilo (C1-C4), R4 y R5 son hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C4)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C4)- alquilo, -(CH2)n-COO-(alquilo C1-C4) o -CHCH3-COO-(alquilo C1-C4) R6 y R7 son hidrógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) o halógeno, R8 y R9 son hidrógeno, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C4)-alquilo, R10 y R11 son hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO- (C1-C4)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C4)- alquilo o -(CH2)n-COO-(alquilo C1-C4), R12 a R16 son hidrógeno o alquilo (C1-C4) R100 es alquilo (C1-C4), fenilo o bencilo, X1 y X2 son hidrógeno, nitro, ciano, halógeno o carboxi, X3 y X4 son hidrógeno, ciano o halógeno, Y1 es hidrógeno, -(CH2)m-fenilo, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, - (CH2)nO-(C1-C4)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-15 C4)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C4)alquilo, T1 a T3 son hidrógeno, carboxi, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halógeno, ciano o nitro n es 1, 2, 3 o 4, m es 1, 2, 3 o 4, V es hidrógeno, OH, O- (alquilo C1-C4), halógeno, -O-CH2-CO-CH3, -CH2-pirolidonilo o -SO2-NH-(CH2)n-O- (alquilo C1-C4), k es de 2 a 8 y U1 y U2 son **(Ver fórmula)**

Description

DESCRIPCIÓN
Mezclas de colorantes de dispersión rápida con alta humedad
Esta invención se refiere a mezclas de colorantes de dispersión rápida con alta humedad.
Los colorantes azoicos dispersos de fórmula (1) y su procedimiento de producción ya son conocidos, por ejemplo, del documento EP 3063228, pero tienen algunas deficiencias en las propiedades de aplicación.
Sorprendentemente, ahora se descubrió que los colorantes específicos de fórmula (1) mezclados con otros colorantes dispersos seleccionados de fórmulas (3a) a (3i) tienen propiedades de aplicación mejoradas en poliéster y mezclas de poliéster, especialmente en propiedades de resistencia a la humedad, espesamiento y resistencia a la luz.
Los colorantes de fórmula (3a) a (3i) también son conocidos y pueden prepararse de acuerdo con procedimientos conocidos, por ejemplo, de WO 2009/037215, WO 2008/049758, WO 2005/056690, WO 2000/040656, US 3,980,634, EP 0667376, WO 2002/068539, WO 2002/074864, EP 0436940, EP 0555 179, EP 0894830 y WO 2004/044058. La presente invención se dirige así a una mezcla de colorantes que comprende al menos un colorante de fórmula (1)
Figure imgf000002_0001
y
al menos un colorante seleccionado del grupo que consiste en colorantes de fórmulas (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f), (3g), (3h) y (3i)
Figure imgf000002_0002
Ċ
Figure imgf000003_0001
y
Figure imgf000004_0001
en las que independientemente uno de otro
R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C1-C4), alquilo (CH2)n-O-(Ci-C4), alquilo (CH2)nO-CO-(Ci-C4), -(CH2)n-COO-R100 o -(CH2)n-CN,
R2 es hidrógeno, alquilo NH-CO- C1-C4) o alquilo (C1-C4)-,
R3 es hidrógeno o alquilo (C1-C4),
R4 y R5 son hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C4)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C4)-alquilo, -(CH2)n-COO-(C1-C4)-alquilo o -CHCH3-COO-alquilo (C1-C4),
R6 y R7 son hidrógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) o halógeno,
R8 y R9 son hidrógeno, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C4)-alquilo,
R10 y R11 son hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C4) -alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C4)-alquilo o -(CH2)n-COO-(alquilo C1-C4),
R12 a R16 son hidrógeno o alquilo (C1-C4),
R100 es alquilo (C1-C4), fenilo o bencilo,
X1 y X2 son hidrógeno, nitro, ciano, halógeno o carboxi,
X3 y X4 son hidrógeno, ciano o halógeno,
Y1 es hidrógeno, -(CH2)m-fenilo, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C4)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C4)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C4)-alquilo,
T1 a T3 son hidrógeno, carboxi, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halógeno, ciano o nitro
n es 1, 2, 3 o 4,
m es 1, 2, 3 o 4,
V es hidrógeno, OH, O-(alquilo C1-C4), halógeno, -O-CH2-CO-CH3, -CH2-pirolidonilo o -SO2-NH-(CH2)n-O-alquilo (C1-C4),
k es de 2 a 8 y
U1 y U2 son
Figure imgf000004_0002
(continuación)
Figure imgf000005_0001
(continuación)
Figure imgf000006_0001
Una mezcla de colorantes como se describió anteriormente, en la que independientemente uno de otro
R1 es hidrógeno, (C1-C2)-alquilo, (C1-C2)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo o -(CH2)n-CN,
R2 es hidrógeno, NH-CO-(C1-C2)-alquilo o (C1-C2)-alquilo,
R3 es hidrógeno, metilo o etilo,
R4 y R5 son hidrógeno, (C1-C2)-alquilo, (C1-C2)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)n-COO-(alquilo C1-C2) o -CHCH3-COO-(alquilo C1-C2),
R6 y R7 son hidrógeno, alquilo (C1-C2), alcoxi (C1-C2), bromo o cloro,
R8 y R9 son hidrógeno, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2) -alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
R10 y R11 son hidrógeno, alquilo (C1-C2), alcoxi (C1-C2), alquenilo (C1-C4), -(CH2)nO-(alquilo C1-C2), -(CH2)nO-CO-(C1-C2)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
R12 a R16 son hidrógeno o alquilo (C1-C2),
X1 y X2 son hidrógeno, nitro, ciano, bromo, cloro o -COO(C1-C2)-alquilo
X3 y X4 son hidrógeno, bromo o cloro,
Y1 es hidrógeno, -(CH2)m-fenilo, (C1-C2)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C2)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
T1 a T3 son hidrógeno, -COO(C1-C2) -alquilo, bromo, cloro, ciano o nitro
n es 1, 2 o 3,
m es 1 o 2,
V es hidrógeno, OH, O-(alquilo C1-C2), halógeno, -O-CH2-CO-CH3, -CH2-pirolidonilo o -SO2-NH-(CH2)n-O-(alquilo C1-C2),
k es de 3 a 6 y
U1 y U2 son
Figure imgf000007_0001
Más preferida es una mezcla de colorantes como se describió anteriormente, en independientemente uno de otro R1 es etilo, cianoetilo o -(CH2)n-COO-(C-i-C2)-alquilo,
R2 es hidrógeno o NH-COCH3,
R3 es metilo o etilo,
R4 y R5 son (C1-C2)-alquilo, -(CH2)nO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo o -CHCH3-COO-(C1-C2)-alquilo, R6, R7, R12 a R16 y T2 son hidrógeno,
R8 y R9 son -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
R10 y R11 son -(CH2)n-O-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
X1, X2, X3, T1 y T3 son hidrógeno, nitro, ciano, bromo o cloro,
X4 es bromo o ciano,
Y1 es -(CH2)m-fenilo, (C1-C2)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, (C1-C2)-alcoxi, -(CH2)nO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C2)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
n y m son 1 o 2 y
U1 y U2 son
Figure imgf000008_0001
Las mezclas de colorantes anteriores pueden comprender por ejemplo, un colorante de fórmula (1) y un colorante de, por ejemplo, fórmula (3a). También pueden comprender, por ejemplo, un colorante de fórmula (1) y dos colorantes diferentes de por ejemplo, fórmula (3a). Una mezcla de colorantes que comprende por ejemplo, un colorante de fórmula (1), un colorante de fórmula (3a) y un colorante de fórmula (3b) formarían otro aspecto más de la invención. También mezclas de colorantes, que comprenden, por ejemplo, dos, tres o más colorantes diferentes de fórmula (1) y un colorante de por ejemplo, la fórmula (3a) forma un aspecto de la presente invención. Lo mismo es válido para mezclas de colorantes que comprenden dos o más colorantes diferentes de fórmula (1) y dos o más colorantes diferentes de, por ejemplo, fórmula (3a). E incluso mezclas de colorantes que comprenden dos o más colorantes diferentes de fórmula (1) y dos o más colorantes diferentes seleccionados de diferentes fórmulas (3a) a (3i) son parte de la presente invención.
De todas estas mezclas de la presente invención, se prefieren aquellas en las que está presente un colorante de fórmula (1) y un colorante de fórmula (3a) a (3i), es decir, se prefiere una mezcla de dos componentes.
Todas estas mezclas de colorantes pueden ser como tales, es decir, pueden consistir en los colorantes mencionados anteriormente o también pueden comprender otros colorantes no mencionados específicamente tales como componentes de matizado.
Se prefiere particularmente
• una mezcla de colorantes como se describe anteriormente, que comprende al menos un colorante de fórmula (3c), • una mezcla de colorantes como se describió anteriormente, que comprende al menos un colorante de fórmula (3d), • una mezcla de colorantes como se describió anteriormente, que comprende al menos un colorante de fórmula (3f) y • una mezcla de colorantes como se describe anteriormente, que comprende al menos un colorante de fórmula (3e). Una mezcla de colorantes como se describió anteriormente, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (1) se seleccionan del grupo que consiste en:
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
forma un aspecto preferido de la presente invención. Se prefiere particularmente una mezcla de colorantes que comprende un colorante de fórmula (1-1) a (1-10).
También para los colorantes de las fórmulas (3a) a (3i) existen particularmente preferidos.
Se prefiere una mezcla de colorantes como se describió anteriormente, en donde el colorante o los colorantes de fórmula (3a) se seleccionan del grupo que consiste en
Figure imgf000011_0001
Se prefiere particularmente una mezcla de colorantes que comprende un colorante de fórmula (3a-1) a (3a-4). Se prefiere una mezcla de colorantes como se describe anteriormente, en donde el colorante o los colorantes de fórmula (3b) se seleccionan del grupo que consiste en
Figure imgf000012_0001
Se prefiere particularmente una mezcla de colorantes que comprende un colorante de fórmula (3b-1) a (3b-5). Se prefiere una mezcla de colorantes como se describe anteriormente, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (3c) se seleccionan del grupo que consiste en
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Se prefiere particularmente una mezcla de colorantes que comprende un colorante de fórmula (3c-1) a (3c-6). Se prefiere una mezcla de colorantes como se describió anteriormente, en donde el colorante o los colorantes de fórmula (3d) se seleccionan del grupo que consiste en
Figure imgf000016_0001
Se prefiere particularmente una mezcla de colorantes que comprende un colorante de fórmula (3d-1) a (3d-11). Se prefiere una mezcla de colorantes como se describió anteriormente, en donde el colorante o los colorantes de fórmula (3e) se seleccionan del grupo que consiste en
Figure imgf000017_0001
Se prefiere una mezcla de colorantes como se describe anteriormente, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (3f) se seleccionan del grupo que consiste en
Figure imgf000018_0001
Se prefiere particularmente una mezcla de colorantes que comprende un colorante de fórmula (3f-1) a (3f-4).
Se prefiere una mezcla de colorantes como se describió anteriormente, en donde el colorante o los colorantes de fórmula (3i) se seleccionan del grupo que consiste en
Figure imgf000019_0001
Se prefiere particularmente una mezcla de colorantes que comprende un colorante de fórmula (3i-1) o (3i-2).
Se prefiere particularmente una mezcla de colorantes como se describe anteriormente, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (1) se seleccionan de la lista que consiste en (1-3), (1-5), (1-6), (1-7), (1-9) y (1-10). De nuevo, se prefiere una mezcla de colorantes, que comprende uno de estos colorantes.
Otra mezcla de colorantes particularmente preferida como se describió anteriormente es una, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (3c) se seleccionan de la lista que consiste en (3c-2), (3c-3) y (3c-4). De nuevo, se prefiere una mezcla de colorantes, que comprende uno de estos colorantes.
La más preferida es una mezcla de colorantes, que comprende uno o más colorantes seleccionados de la lista que consiste en (1-3), (1-5), (1-6), (1-7), (1-9) y (1-10) y uno o más colorantes seleccionados de la lista que consiste en (3c-2), (3c-3) y (3c-4). De nuevo, se prefiere una mezcla, en la que se selecciona un colorante de cada lista.
También existen intervalos preferidos de % en peso de los componentes de las mezclas de colorantes de la invención y se prefiere una mezcla de colorantes, en donde la cantidad de colorantes en % en peso de la cantidad total de colorantes en la mezcla es:
(1) 80 a 20
suma de (3a/3b/3c/3d/3e/3f/3g/3h/3i) 20 a 80.
Se prefiere más una mezcla de colorantes, en la que la cantidad de colorantes en % en peso de la cantidad total de colorantes en la mezcla es:
(1) 60 a 40
suma de (3a/3b/3c/3d/3e/3f/3g/3h/3i): 40 a 60.
En cada mezcla de colorantes, los componentes (1) a (3i) suman hasta el 100 % en caso de que la mezcla de colorantes consista en los colorantes mencionados anteriormente o hasta menos del 100 % en caso de que se agreguen colorantes adicionales, por ejemplo, como componentes de matizado. En tal caso, la cantidad de componentes de matizado es preferiblemente inferior a 10, más preferiblemente inferior a 5 y lo más preferido inferior al 2 % en peso basado en el peso de todos los colorantes de la mezcla de colorantes.
Un procedimiento para la producción de una mezcla de colorantes como se describió anteriormente, que comprende
a) mezclar al menos un colorante de fórmula (1) con al menos un colorante de cualquiera de las fórmulas (3a) a (3i) y
b) homegeneizando la mezcla obtenida en la etapa a)
forma otro aspecto de la presente invención.
Cuando la mezcla de colorantes de la presente invención se usa para teñir, la mezcla de colorantes se dispersa en un medio acuoso por medio de un agente dispersante y un agente humectante de la manera habitual para preparar un baño de colorante para el teñido o una pasta de impresión para impresión textil.
Por lo tanto, también una solución acuosa para teñir que comprende una mezcla de colorantes como se describió anteriormente forma un aspecto de la presente invención. Y también el uso de una mezcla de colorantes como se describió anteriormente y/o una solución acuosa como se describió anteriormente para teñir fibras, así como mezclas de tales fibras seleccionadas del grupo que consiste en: fibras sintéticas: nylon, nylon-6, nylon-6,6 y fibras de aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodón, algodón orgánico, kapok, fibra de coco; fibras de líber, lino, cáñamo, yute, kenaf, ramio, ratán; fibras de hoja, sisal, henequén, plátano; fibras de tallo, bambú; fibras de animales, lana, lana orgánica, seda, lana de cachemir, fibra de alpaca, mohair, fibra de angora, así como materiales de piel y cuero; fibras manufacturadas, regeneradas y recicladas, fibras celulósicas; fibras de papel, fibras celulósicas regeneradas, fibras de rayón viscosa, fibras de acetato y triacetato y fibras de Lyocell forman un aspecto de la invención.
Ejemplos típicos de agente dispersante son lignosulfonatos, condensados de ácido naftalenosulfónico/formaldehído y condensados de fenol/cresol/ácido sulfanílico/formaldehído, ejemplos típicos de agente humectante son alquil aril etoxilatos que pueden ser sulfonados o fosfatados y ejemplos típicos de otros ingredientes que pueden estar presentes son sales inorgánicas, agentes eliminadores de polvo tales como aceite mineral o nonanol, líquidos orgánicos y tampones. Los agentes dispersantes pueden estar presentes del 30 al 500 % en función del peso de la mezcla de colorantes. Los agentes de eliminación de polvo se pueden usar de 0 a 5 % en función del peso de la mezcla de colorantes.
Por ejemplo, en el caso de teñir fibras de poliéster y productos de mezclas de fibras, tales como tejidos de hilados mezclados de productos de tela de unión que comprenden fibras de poliéster, pueden teñirse con buena resistencia del color mediante procedimientos de tinción comunes, tales como un procedimiento de tinción a alta temperatura, un procedimiento de tinción con soporte. y un procedimiento de tinción con termosol. En algunos casos, la adición de una sustancia ácida al baño de colorante puede resultar en una tinción aún más exitosa.
Las condiciones de procedimiento adecuadas pueden seleccionarse entre las siguientes:
(i) tinción por chorro a un pH de 4 a 8,5, a una temperatura de 125 a 140 °C durante 10 a 120 minutos y bajo una presión de 1 a 2 bar, opcionalmente se agrega un secuestrante;
(ii) tinción continua a un pH de 4 a 8,5, a una temperatura de 190 a 225 °C durante 15 segundos a 5 minutos, opcionalmente se agrega un inhibidor de la migración;
(iii) impresión directa a un pH de 4 a 6,5, a una temperatura de 160 a 185 °C durante 4 a 15 minutos para vapor a alta temperatura, o a una temperatura de 190 a 225 °C para 15 segundos a 5 minutos para fijación al horno con calor seco o a una temperatura de 120 a 140 °C y 100 a 200 kPa durante 10 a 45 minutos para vapor a presión, agentes humectantes y espesantes (como alginatos) de 5 a 100 % en peso del colorante que se agrega opcionalmente;
(iv) impresión por descarga (impregnando el colorante sobre el material textil, secándolo y sobreimprimiendo) a un pH de 4 a 6,5, opcionalmente agregando inhibidores de la migración y espesantes;
(v) tinción con portadores a un pH de 4 a 7,5, a una temperatura de 95 a 100 °C usando un portador tal como metilnaftaleno, difenilamina o 2-fenilfenol, añadiendo opcionalmente secuestrantes; y
(vi) tinción atmosférica de acetato, triacetato y nylon a un pH de 4 a 7,5, a una temperatura de aproximadamente 85 °C para acetato o a una temperatura de aproximadamente 90 °C para triacetato y nylon para 15 a 90 minutos, agregando opcionalmente secuestrantes.
En todos los procedimientos anteriores, la mezcla de colorantes se aplica como una dispersión que comprende de 0,001 a 20 % en peso, preferiblemente de 0,005 a 16 % en peso, de la mezcla de colorantes de la invención en un medio acuoso.
Además de los procedimientos de aplicación mencionados anteriormente, la mezcla de colorantes se puede aplicar a materiales textiles sintéticos y mezclas de fibras mediante impresión por chorro de tinta, habiendo sido pretratados los sustratos opcionalmente para ayudar a la impresión.
Una tinta para impresión textil digital, que comprende una mezcla de colorantes como se describe anteriormente, es otro aspecto de la presente invención.
Para aplicaciones de inyección de tinta, el medio de aplicación puede comprender agua y un disolvente orgánico soluble en agua, preferiblemente en una relación en peso de 1:99 a 99:1, más preferiblemente 1:95 a 50:50 y especialmente en el rango 10:90 a 40:60. El disolvente orgánico soluble en agua comprende preferiblemente un alcanol C1-C4, especialmente metanol o etanol, una cetona, especialmente acetona o metil etil cetona, 2-pirrolidona o N-metilpirrolidona, un glicol, especialmente etilenglicol, propilenglicol, trimetilenglicol, butano-2,3-diol, tiodiglicol o dietilenglicol, un éter de glicol, especialmente etilenglicol monometil éter, propilenglicol monometil éter o dietilenglicol monometil éter, urea, una sulfona, especialmente bis-(2-hidroxietil) sulfona o mezclas del mismo.
El colorante también se puede aplicar a materiales textiles usando dióxido de carbono supercrítico, en cuyo caso los agentes formuladores de colorantes se pueden omitir opcionalmente.
El material textil sintético puede seleccionarse preferiblemente de poliéster aromático, especialmente tereftalato de polietileno, poliamida, especialmente polihexametileno adipamida, acetato de celulosa secundario, triacetato de celulosa y materiales textiles naturales, especialmente materiales celulósicos y lana. Un material textil especialmente preferido es un poliéster aromático o una mezcla de fibras del mismo con fibras de cualquiera de los materiales textiles mencionados anteriormente. Las mezclas de fibras especialmente preferidas incluyen las de poliéster-celulosa, tales como poliéster-algodón y poliéster-lana. Los materiales textiles o mezclas de los mismos pueden estar en forma de filamentos, fibras sueltas, hilados o telas tejidas o de punto.
Particularmente, entre las fibras de poliéster, no solo se pueden usar fibras de poliéster ordinarias (fibras denier regulares) sino también microfibras (fibras denier finas, que tienen menos de 0,6 denier) como fibras que se pueden teñir con éxito con la mezcla de colorantes de la presente invención.
En general, se pueden teñir todo tipo de fibras y, por lo tanto, la fibra y las mezclas que contienen dicha fibra se seleccionan del grupo que consiste en: materiales de fibra sintética, materiales de nylon, nylon-6, nylon-6,6 y fibras de aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodón, algodón orgánico, kapok, fibra de cáscara de coco; fibras de líber, lino, cáñamo, yute, kenaf, ramio, ratán; fibras de hoja, sisal, henequén, plátano; fibras de tallo, bambú; fibras de animales, lana, lana orgánica, seda, lana de cachemir, fibra de alpaca, mohair, fibra de angora, así como materiales de piel y cuero; fibras manufacturadas, regeneradas y recicladas, fibras celulósicas; fibras de papel, fibras celulósicas regeneradas, fibras de rayón viscosa, fibras de acetato y triacetato, y fibras de Lyocell que comprenden una mezcla de colorantes como se describe anteriormente, ya sea en forma unida químicamente y/o físicamente, forma/forman otro aspecto de la presente invención.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar la invención. Las partes y los porcentajes son en peso a menos que se indique lo contrario. La relación de partes en peso a partes en volumen es la de kilogramo a litro.
Ejemplo 1
Se mezclaron 50 partes de colorante de fórmula (1-7) con 50 partes de un colorante de fórmula (3d-1).
La mezcla de colorantes resultante de la invención se formuló usando un agente dispersante, molienda con perlas de vidrio y se secó mediante secado por pulverización. La mezcla de colorantes resultante proporciona colorantes e impresiones de color rojo intenso con buen espesamiento y resistencia a la humedad, tanto en poliéster como en mezclas de poliéster, por ejemplo, en las condiciones de tinción típicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 2
Se mezclaron 70 partes de colorante de fórmula (1-6) con 25 partes de un colorante de fórmula (3f-1) y se mezclaron con 5 partes de un colorante en polvo de fórmula (1-3).
La mezcla de colorantes resultante de la invención se formuló usando un agente dispersante, molienda con perlas de vidrio y se secó mediante secado por pulverización. La mezcla de colorantes resultante proporciona colorantes escarlata brillantes e impresiones con muy buena resistencia a la humedad, en poliéster o mezclas de poliéster, por ejemplo, en las condiciones de tinción típicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 3
Se mezclaron 60 partes de colorante de fórmula (1-6) con 40 partes de un colorante en polvo de fórmula (3a-1).
La mezcla de colorantes resultante de la invención se formuló usando un agente dispersante, molienda con perlas de vidrio y se secó mediante secado por pulverización. La mezcla de colorantes resultante proporciona colorantes rojos e impresiones con buen espesamiento y resistencia a la humedad, en poliéster o mezclas de poliéster, por ejemplo, en las condiciones de tinción típicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 4
Se mezclaron 71 partes de colorante de fórmula (1-6) con 29 partes de un colorante en polvo de fórmula (3f-2).
La mezcla de colorantes resultante de la invención se formuló usando un agente dispersante, molienda con perlas de vidrio y se secó mediante secado por pulverización. La mezcla de colorantes resultante proporciona colorantes o impresiones de color rojo brillante con muy buena resistencia a la humedad, en poliéster o mezclas de poliéster, por ejemplo, en las condiciones de tinción típicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 5
Se mezclaron 50 partes de colorante de fórmula (1-7) con 50 partes de un colorante de fórmula (3g-1).
La mezcla de colorantes resultante de la invención se formuló usando un agente dispersante, molienda con perlas de vidrio y se secó mediante secado por pulverización. La mezcla de productos colorantes resultante proporciona colorantes o impresiones de color rojo brillante con buena resistencia a la humedad, en poliéster o mezclas de poliéster, por ejemplo, en las condiciones de tinción típicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 6
Se mezclaron 55 partes de colorante de fórmula (1-6) con 5 partes de un colorante de fórmula (1-3) y se mezclaron con 40 partes de un colorante de fórmula (3c-4).
La mezcla de colorantes resultante de la invención se formuló usando un agente dispersante, molienda con perlas de vidrio y se secó mediante secado por pulverización. La mezcla de colorantes resultante produce colorantes o impresiones de color rojo intenso con buen espesamiento y resistencia a la humedad, en poliéster o mezclas de poliéster, por ejemplo, en las condiciones de tinción típicas para colorantes dispersos.
Todos los ejemplos de las siguientes tablas se preparan como formulaciones como se explicó anteriormente. Los matices de los colorantes o estampados en poliéster son rojos o escarlatas.
Figure imgf000022_0001
continuación
Figure imgf000023_0001
continuación
Figure imgf000024_0001
continuación
Figure imgf000025_0001

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Mezcla de colorantes que comprende
    al menos un colorante de fórmula (1)
    Figure imgf000026_0001
    y
    al menos un colorante seleccionado del grupo que consiste en colorantes de fórmulas (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f), (3g), (3h) y (3i)
    Figure imgf000026_0002
    Figure imgf000027_0001
    en las que independientemente el uno del otro
    R1 es hidrógeno, (C1-C4) alquilo, (Ci-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(Ci-C4)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(Ci-C4)-alquilo, -(CH2)n-COO-R100 o -(CH2)n-CN,
    R2 es hidrógeno, -NH-CO-(C1-C4)-alquilo o (C1-C4)-alquilo,
    R3 es hidrógeno o alquilo (C1-C4),
    R4 y R5 son hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C4)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C4)- alquilo, -(CH2)n-COO-(alquilo C1-C4) o -CHCH3-COO-(alquilo C1-C4)
    R6 y R7 son hidrógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) o halógeno,
    R8 y R9 son hidrógeno, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C4)-alquilo,
    R10 y R11 son hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C4)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C4)-alquilo o -(CH2)n-COO-(alquilo C1-C4),
    R12 a R16 son hidrógeno o alquilo (C1-C4)
    R100 es alquilo (C1-C4), fenilo o bencilo,
    X1 y X2 son hidrógeno, nitro, ciano, halógeno o carboxi,
    X3 y X4 son hidrógeno, ciano o halógeno,
    Y1 es hidrógeno, -(CH2)m-fenilo, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C4)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C4)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C4)alquilo,
    T1 a T3 son hidrógeno, carboxi, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halógeno, ciano o nitro
    n es 1, 2, 3 o 4,
    m es 1, 2, 3 o 4,
    V es hidrógeno, OH, O-(alquilo C1-C4), halógeno, -O-CH2-CO-CH3, -CH2-pirolidonilo o -SO2-NH-(CH2)n-O-(alquilo C1-C4),
    k es de 2 a 8 y
    U1 y U2 son
    Figure imgf000028_0001
    continuación
    Figure imgf000029_0001
    continuación
    Figure imgf000030_0001
    2. Mezcla de colorantes de acuerdo con la reivindicación 1
    en la que independientemente el uno del otro
    R1 es hidrógeno, (C1-C2)-alquilo, (C1-C2)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo o -(CH2)n-CN,
    R2 es hidrógeno, NH-CO-(C1-C2)-alquilo o (C1-C2)-alquilo,
    R3 es hidrógeno, metilo o etilo,
    R4 y R5 son hidrógeno, (C1-C2)-alquilo, (C1-C2)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C2)- alquilo, -(CH2)n-COO-(alquilo C1-C2) o -CHCH3-COO-(alquilo C1-C2),
    R6 y R7 son hidrógeno, (C1-C2)-alquilo, (C1-C2)-alcoxi, bromo o cloro,
    R8 y R9 son hidrógeno, -(CH2)nO-CO-(C1-C2)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
    R10 y R11 son hidrógeno, (C1-C2)-alquilo, (C1-C2)-alcoxi, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)nO- CO-(C1-C2)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
    R12 a R16 son hidrógeno o alquilo (C1-C2),
    X1 y X2 son hidrógeno, nitro, ciano, bromo, cloro o -COO(C1-C2)-alquilo
    X3 y X4 son hidrógeno, bromo o cloro,
    Y1 es hidrógeno, -(CH2)m-fenilo, (C1-C2)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, -(CH2)nO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C2)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
    T1 a T3 son hidrógeno, -COO(C1-C2)-alquilo, bromo, cloro, ciano o nitro
    n es 1, 2 o 3,
    m es 1 o 2,
    V es hidrógeno, OH, O-(alquilo C1-C2), halógeno, -O-CH2-CO-CH3, -CH2-pirolidonilo o -SO2-NH-(CH2)n-O-(alquilo C1-C2),
    k es de 3 a 6 y
    U1 y U2 son
    Figure imgf000030_0002
    continuación
    Figure imgf000031_0001
    Mezcla de colorantes de acuerdo con la reivindicación 1 o 2,
    en la que independientemente el uno del otro
    R1 es etilo, cianoetilo o -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
    R2 es hidrógeno o NH-COCH3,
    R3 es metilo o etilo,
    R4 y R5 son (C1-C2)-alquilo, -(CH2)nO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo o -CHCH3-COO-(C1-C2)-alquilo, R6, R7, R12 a R16 y T2 son hidrógeno,
    R8 y R9 son -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
    R10 y R11 son -(CH2)n-O-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
    X1, X2, X3, T1 y T3 son hidrógeno, nitro, ciano, bromo o cloro,
    X4 es bromo o ciano,
    Y1 es -(CH2)m-fenilo, (C1-C2)-alquilo, (C1-C4)-alquenilo, (C1-C2)-alcoxi, -(CH2)nO-(C1-C2)-alquilo, -(CH2)nO-CO-(C1-C2)-alquilo o -(CH2)n-COO-(C1-C2)-alquilo,
    n y m son 1 o 2 y
    U1 y U2 son
    Figure imgf000031_0002
    continuación
    Figure imgf000032_0001
    4. Mezcla de colorantes de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (1) se seleccionan del grupo que consiste en:
    Figure imgf000033_0001
    Figure imgf000034_0001
    5. Mezcla de colorantes de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (3a) se seleccionan del grupo que consiste en
    Figure imgf000035_0001
    Figure imgf000036_0001
    6. Mezcla de colorantes de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (3b) se seleccionan del grupo que consiste en
    Figure imgf000037_0001
    7. Mezcla de colorantes de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (3c) se seleccionan del grupo que consiste en
    Figure imgf000038_0001
    Figure imgf000039_0001
    8. Mezcla de colorantes de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (3d) se seleccionan del grupo que consiste en
    Figure imgf000040_0001
    Figure imgf000041_0001
    Figure imgf000042_0001
    9. Mezcla de colorantes de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (3e) se seleccionan del grupo que consiste en:
    Figure imgf000043_0001
    10. Mezcla de colorantes de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (3f) se seleccionan del grupo que consiste en:
    Figure imgf000044_0001
    Figure imgf000045_0001
    11. Mezcla de colorantes de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en la que el colorante o los colorantes de fórmula (3i) se seleccionan del grupo que consiste en:
    Figure imgf000045_0002
    12. Mezcla de colorantes de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en la que la cantidad de colorantes en % en peso de la cantidad total de colorantes en la mezcla es:
    (1) 80 a 20
    suma de (3a/3b/3c/3d/3e/3f/3g/3h/3i) 20 a 80.
    13. Procedimiento de producción de una mezcla de colorantes de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, que comprende
    a) mezclar al menos un colorante de fórmula (1) con al menos un colorante de una cualquiera de las fórmulas (3a) a (3i) y
    b) homegeneizar la mezcla obtenida en la etapa a).
    14. Solución acuosa que comprende una mezcla de colorantes de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110804324B (zh) * 2019-11-27 2021-04-30 浙江龙盛化工研究有限公司 一种分散染料组合物、染料制品及其应用
CN110835473B (zh) * 2019-11-27 2022-02-01 上海鸿源鑫创材料科技有限公司 一种分散染料组合物、染料制品及其应用
CN110845864B (zh) * 2019-11-27 2021-05-04 浙江龙盛化工研究有限公司 一种分散深蓝至黑色染料组合物、染料制品及其应用
CN110922785B (zh) * 2019-11-27 2021-07-06 浙江龙盛化工研究有限公司 一种分散蓝至黑色染料组合物、染料制品及其应用
CN110922784B (zh) * 2019-11-27 2021-04-30 浙江龙盛化工研究有限公司 一种分散黄至红色染料组合物、染料制品及其应用
CN116396625A (zh) * 2022-06-30 2023-07-07 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散橙染料组合物及其制品

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3980634A (en) 1973-07-02 1976-09-14 Eastman Kodak Company Phthalimidyl-azo aniline type compounds and polyester fibers dyed therewith
DE69034074T2 (de) 1990-01-12 2004-04-01 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von Benzodifuranon-Verbindungen, geeignet zum Färben oder Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial
TW223103B (es) 1992-02-03 1994-05-01 Ciba Geigy Ag
US6008332A (en) 1994-02-11 1999-12-28 Ciba Specialty Chemicals Corporation Phthalimidylazo dyes, process for their preparation and the use thereof
TW328094B (en) 1994-02-11 1998-03-11 Ciba Sc Holding Ag Phthalimidylazo dyes, process for their preparation and the use thereof
PL193092B1 (pl) 1997-07-15 2007-01-31 Ciba Sc Holding Ag Barwnik zawiesinowy, sposób wytwarzania barwnika, skladnik sprzęgający, zastosowanie barwnika oraz peparat barwiący
TWI243192B (en) 1998-12-31 2005-11-11 Ciba Sc Holding Ag Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilization thereof
ES2354500T3 (es) 2001-02-07 2011-03-15 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Colorantes azoico de ftalimidilo, procedimiento para la preparacion del mismo y el uso del mismo.
WO2002068539A1 (en) 2001-02-07 2002-09-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Phthalimidyl azo dyes, process for the preparation thereof and the use thereof
KR101035841B1 (ko) 2002-11-11 2011-05-20 시바 홀딩 인크 프탈이미딜-아조 염료 및 이의 제조 방법
JP4449012B2 (ja) * 2003-07-04 2010-04-14 ダイスタージャパン株式会社 高耐光堅牢度を有する分散染料混合物
TWI352103B (en) 2003-12-10 2011-11-11 Clariant Finance Bvi Ltd Disperse dyes
DE102006050642A1 (de) 2006-10-27 2008-04-30 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102007045364A1 (de) 2007-09-22 2009-04-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Azofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien
DE102009028780A1 (de) * 2009-08-21 2011-02-24 Dystar Colours Deutschland Gmbh Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung
JP6251290B2 (ja) * 2013-01-14 2017-12-20 ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 高湿潤堅牢性の分散染料混合物
EP2868702A1 (en) * 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Disperse dyes, their preparation and their use
EP2995653A1 (en) * 2014-09-15 2016-03-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet-fast disperse dyes and mixtures thereof
EP3178886A1 (en) * 2015-12-10 2017-06-14 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast brilliant blue disperse dye mixtures

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CN111433291A (zh) 2020-07-17
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