JP2020536130A - 高湿潤堅牢性の分散染料混合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 高湿潤堅牢性の分散染料混合物を提供する。【解決手段】 本発明は、式(1)の染料【化1】と、特定の他の染料とを含む染料混合物、それらの混合物を製造するためのプロセス、並びに織物を染色するためのそれらの使用を目的としている。【選択図】
Description
本発明は、高湿潤堅牢性の分散染料混合物に関する。
式(1)の分散アゾ染料及びそれらの製造プロセスは、たとえば特許文献1からもすでに公知であるが、それらは、染着性能においていくつかの欠点を有している。
驚くべきことには、式(1)の特定の染料を、式(3a)〜(3i)の選択された他の分散染料と混合すると、ポリエステル及びポリエステルブレンド物の染着性能、特に湿潤堅牢性、ビルドアップ性、及び耐光堅牢性が改良されるということが今や見出された。
式(3a)〜(3i)の染料も公知であり、たとえば以下の特許からも、公知の手順に従って調製することができる。
国際公開第2009/037215号パンフレット、国際公開第2008/049758号パンフレット、国際公開第2005/056690号パンフレット、国際公開第2000/040656号パンフレット、米国特許第3,980,634号明細書、欧州特許第0 667 376号明細書、国際公開第2002/068539号パンフレット、国際公開第2002/074864号パンフレット、欧州特許第0 436 940号明細書、欧州特許第0 555 179号明細書、欧州特許第0 894 830号明細書、及び国際公開第2004/044058号パンフレット。
したがって、本発明は、以下のものを含む染料混合物を目的としている:
式(1)の少なくとも1種の染料
並びに
式(3a)、(3b)、(3c)、(3d)、(3e)、(3f)、(3g)、(3h)、及び(3i)の染料
[式中、互いに独立して
R1が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−COO−R100、又は−(CH2)n−CNであり、
R2が、水素、−NH−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R3が、水素、又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R4及びR5が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキル、又は−CHCH3−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
R6及びR7が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、又はハロゲンであり、
R8及びR9が、水素、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
R10及びR11が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
R12〜R16が、水素、又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R100が、(C1〜C4)−アルキル、フェニル、又はベンジルであり、
X1及びX2が、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、又はカルボキシであり、
X3及びX4が、水素、シアノ、又はハロゲンであり、
Y1が、水素、−(CH2)m−フェニル、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
T1〜T3が、水素、カルボキシ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロであり、
nが、1、2、3、又は4であり、
mが、1、2、3、又は4であり、
Vが、水素、OH、O−(C1〜C4)−アルキル、ハロゲン、−O−CH2−CO−CH3、−CH2−ピロリドニル、又は−SO2−NH−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキルであり、
kが、2〜8であり、
U1及びU2が、次表のものである]
からなる群から選択される少なくとも1種の染料。
式(1)の少なくとも1種の染料
並びに
式(3a)、(3b)、(3c)、(3d)、(3e)、(3f)、(3g)、(3h)、及び(3i)の染料
[式中、互いに独立して
R1が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−COO−R100、又は−(CH2)n−CNであり、
R2が、水素、−NH−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R3が、水素、又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R4及びR5が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキル、又は−CHCH3−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
R6及びR7が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、又はハロゲンであり、
R8及びR9が、水素、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
R10及びR11が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
R12〜R16が、水素、又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R100が、(C1〜C4)−アルキル、フェニル、又はベンジルであり、
X1及びX2が、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、又はカルボキシであり、
X3及びX4が、水素、シアノ、又はハロゲンであり、
Y1が、水素、−(CH2)m−フェニル、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
T1〜T3が、水素、カルボキシ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロであり、
nが、1、2、3、又は4であり、
mが、1、2、3、又は4であり、
Vが、水素、OH、O−(C1〜C4)−アルキル、ハロゲン、−O−CH2−CO−CH3、−CH2−ピロリドニル、又は−SO2−NH−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキルであり、
kが、2〜8であり、
U1及びU2が、次表のものである]
からなる群から選択される少なくとも1種の染料。
上述の染料混合物であって、その中で互いに独立して、以下のようになっているのが、本発明の好ましい態様を形成している:
R1が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−CNであり、
R2が、水素、NH−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は(C1〜C2)−アルキルであり、
R3が、水素、メチル、又はエチルであり、
R4及びR5が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキル、又は−CHCH3−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R6及びR7が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルコキシ、ブロモ、又はクロロであり、
R8及びR9が、水素、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R10及びR11が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R12〜R16が、水素、又は(C1〜C2)−アルキルであり、
X1及びX2が、水素、ニトロ、シアノ、ブロモ、クロロ、又は−COO(C1〜C2)−アルキルであり、
X3及びX4が、水素、ブロモ、又はクロロであり、
Y1が、水素、−(CH2)m−フェニル、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
T1〜T3が、水素、−COO(C1〜C2)−アルキル、ブロモ、クロロ、シアノ、又はニトロであり、
nが、1、2、又は3であり、
mが、1又は2であり、
Vが、水素、OH、O−(C1〜C2)−アルキル、ハロゲン、−O−CH2−CO−CH3、−CH2−ピロリドニル、又は−SO2−NH−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキルであり、
kが、3〜6であり、
U1及びU2が、次表のものである。
R1が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−CNであり、
R2が、水素、NH−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は(C1〜C2)−アルキルであり、
R3が、水素、メチル、又はエチルであり、
R4及びR5が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキル、又は−CHCH3−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R6及びR7が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルコキシ、ブロモ、又はクロロであり、
R8及びR9が、水素、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R10及びR11が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R12〜R16が、水素、又は(C1〜C2)−アルキルであり、
X1及びX2が、水素、ニトロ、シアノ、ブロモ、クロロ、又は−COO(C1〜C2)−アルキルであり、
X3及びX4が、水素、ブロモ、又はクロロであり、
Y1が、水素、−(CH2)m−フェニル、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
T1〜T3が、水素、−COO(C1〜C2)−アルキル、ブロモ、クロロ、シアノ、又はニトロであり、
nが、1、2、又は3であり、
mが、1又は2であり、
Vが、水素、OH、O−(C1〜C2)−アルキル、ハロゲン、−O−CH2−CO−CH3、−CH2−ピロリドニル、又は−SO2−NH−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキルであり、
kが、3〜6であり、
U1及びU2が、次表のものである。
より好ましいのは、上述の染料混合物であって、互いに独立して、
R1が、エチル、シアノエチル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R2が、水素又はNH−COCH3であり、
R3が、メチル又はエチルであり、
R4及びR5が、(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキル、又は−CHCH3−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R6、R7、R12〜R16、及びT2が、水素であり、
R8及びR9が、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R10及びR11が、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
X1、X2、X3、T1、及びT3が、水素、ニトロ、シアノ、ブロモ、又はクロロであり、
X4が、ブロモ又はシアノであり、
Y1が、−(CH2)m−フェニル、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、(C1〜C2)−アルコキシ、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
n及びmが、1又は2であり、
U1及びU2が、次表のものである。
R1が、エチル、シアノエチル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R2が、水素又はNH−COCH3であり、
R3が、メチル又はエチルであり、
R4及びR5が、(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキル、又は−CHCH3−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R6、R7、R12〜R16、及びT2が、水素であり、
R8及びR9が、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R10及びR11が、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
X1、X2、X3、T1、及びT3が、水素、ニトロ、シアノ、ブロモ、又はクロロであり、
X4が、ブロモ又はシアノであり、
Y1が、−(CH2)m−フェニル、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、(C1〜C2)−アルコキシ、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
n及びmが、1又は2であり、
U1及びU2が、次表のものである。
上述の染料混合物は、たとえば式(1)の1種の染料と、たとえば式(3a)の1種の染料とを含んでいてもよい。それらはさらに、たとえば式(1)の1種の染料と、たとえば式(3a)の異なった2種の染料とを含んでいてもよい。たとえば、式(1)の1種の染料、式(3a)の1種の染料、及び式(3b)の1種の染料を含む染料混合物は、本発明のさらに別の態様を形成するであろう。同様に、たとえば式(1)の2種、3種又はそれ以上の異なった染料と、たとえば式(3a)の1種の染料とを含む染料混合物もまた、本発明の態様を形成する。式(1)の2種以上の異なった染料と、たとえば式(3a)の2種以上の異なった染料とを含む染料混合物についても、同じことが言える。そしてさらには、式(1)の2種以上の異なった染料と、異なった式(3a)〜(3i)から選択した2種以上の異なった染料とを含む染料混合物も、本発明の一部である。
本発明のこれら好ましい混合物の中でも、式(1)の1種の染料と、式(3a)〜(3i)の1種の染料とが存在している混合物、すなわち、二成分混合物が好ましい。
これらの染料混合物はすべて、そのままであってよい、すなわち上述の染料からなっていてもよいし、或いは、シェーディング成分として特に明記していない他の染料を含んでいてもよい。
特に好ましいのは、以下のものである:
− 式(3c)の少なくとも1種の染料を含む、上述の染料混合物、
− 式(3d)の少なくとも1種の染料を含む、上述の染料混合物、
− 式(3f)の少なくとも1種の染料を含む、上述の染料混合物、及び
− 式(3e)の少なくとも1種の染料を含む、上述の染料混合物。
− 式(3c)の少なくとも1種の染料を含む、上述の染料混合物、
− 式(3d)の少なくとも1種の染料を含む、上述の染料混合物、
− 式(3f)の少なくとも1種の染料を含む、上述の染料混合物、及び
− 式(3e)の少なくとも1種の染料を含む、上述の染料混合物。
式(3a)〜(3i)の染料の場合でも、特に好ましいものが存在する。
式(3b−1)〜(3b−5)の1種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
式(3c−1)〜(3c−6)の1種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
式(3d−1)〜(3d−11)の1種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
式(3e−1)〜(3e−4)の1種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
そして、式(3f−1)〜(3f−4)の1種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
式(3i−1)又は(3i−2)の1種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
特に好ましいのは、式(1)の染料が、(1−3)、(1−5)、(1−6)、(1−7)、(1−9)、及び(1−10)からなるリストから選択されている、上述の染料混合物である。この場合もまた、それらの染料の1つを含む染料混合物が好ましい。
また別の特に好ましい上述の染料混合物は、式(3c)の染料を、(3c−2)、(3c−3)、及び(3c−4)からなるリストから選択したものである。この場合もまた、それらの染料の1つを含む染料混合物が好ましい。
最も好ましいのは、(1−3)、(1−5)、(1−6)、(1−7)、(1−9)、及び(1−10)からなるリストから選択した1種又は複数種の染料と、(3c−2)、(3c−3)、及び(3c−4)からなるリストから選択した1種又は複数種の染料とを含む染料混合物である。この場合もまた、それぞれのリストの1つの染料を選択した混合物が好ましい。
さらに、本発明の染料混合物の成分の重量%の好ましい範囲が存在し、混合物中の染料の全体量の中のそれぞれの染料の量が、重量%で、以下:
(1) 80〜20、
(3a/3b/3c/3d/3e/3f/3g/3h/3i)の合計 20〜80
である染料混合物が好ましい。
(1) 80〜20、
(3a/3b/3c/3d/3e/3f/3g/3h/3i)の合計 20〜80
である染料混合物が好ましい。
より好ましいのは、混合物中の染料の全体量の中のそれぞれの染料の量が、重量%で、以下:
(1) 60〜40
(3a/3b/3c/3d/3e/3f/3g/3h/3i)の合計 40〜60
である染料混合物である。
(1) 60〜40
(3a/3b/3c/3d/3e/3f/3g/3h/3i)の合計 40〜60
である染料混合物である。
それぞれの染料混合物においては、その成分の(1)〜(3i)を合計したものが、その染料混合物が上述の染料からなっている場合には100%となり、又は、たとえばシェーディング成分として追加の染料が添加されている場合には、100%未満となる。そのような場合においては、シェーディング成分の量が、その染料混合物の全部の染料の重量を基準にして、好ましくは10重量%未満、より好ましくは5重量%未満、最も好ましくは2重量%未満である。
以下の工程を含む、上述の染料混合物を製造するためのプロセスが、本発明の別な態様を構成する:
a)式(1)の少なくとも1種の染料を、少なくとも1種の、式(3a)〜(3i)のいずれか1つの染料と混合する工程、及び
b)工程a)で得られた混合物を均質化する工程。
a)式(1)の少なくとも1種の染料を、少なくとも1種の、式(3a)〜(3i)のいずれか1つの染料と混合する工程、及び
b)工程a)で得られた混合物を均質化する工程。
本発明の染料混合物を染色に使用する場合、その染料混合物を、常法に従って分散剤及び湿潤剤の手段を使用して水性媒体中に分散させて、染色のための染浴又は織物捺染のための捺染糊を調製する。
したがって、上述の染料混合物を含む染色のための水溶液もまた、本発明の態様を構成する。そしてさらに、以下のものからなる群より選択される繊維、さらにはそのような繊維のブレンド物を染色するための、上述の染料混合物及び/又は上述の水溶液の使用もまた、本発明の態様を構成する:合成繊維:ナイロン、ナイロン−6、ナイロン−6.6、及びアラミド繊維、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物からの繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維;紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びLyocell繊維。
分散剤の典型的な例を挙げれば、リグノスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物及びフェノール/クレゾール/スルファニル酸/ホルムアルデヒド縮合物などがあり、湿潤剤の典型的な例を挙げれば、スルホン化又はリン酸化されていてもよいアルキルアリールエトキシレートなどがあり、また、共存させてもよいその他の成分の典型的な例を挙げれば、無機塩、鉱油又はノナノールのような制塵剤、有機液体及び緩衝剤などがある。分散剤は、染料混合物の重量を基準にして、30〜500%の量で存在させるのがよい。制塵剤は、染料混合物の重量を基準にして、0〜5%の量で使用するのがよい。
たとえば、染色の場合、ポリエステル繊維、及びポリエステル繊維を含む交織織物製品のブレンド糸織物のような繊維混合製品は、一般的な染色法、たとえば高温染色法、キャリヤー染色法及びサーモゾル染色法により、良好な色堅牢性を有する染色をすることが可能である。いくつかの場合においては、染浴に酸性物質を添加することによって、さらにより良好な染色が可能となることもある。
好適なプロセス条件は下記のものから選択することができる:
(i)吸尽染色では、pHが4〜8.5、圧力1〜2バール、温度125〜140℃で10〜120分、任意選択で金属イオン封鎖剤を添加;
(ii)連続染色では、pHが4〜8.5、温度190〜225℃で15秒〜5分、任意選択で移染防止剤を添加;
(iii)直接捺染では、pHが4〜6.5、高温蒸熱処理ならば、温度160〜185℃で4〜15分、或いは、乾熱を用いたベーク固着ならば、温度190〜225℃で15秒〜5分、或いは、加圧蒸熱処理ならば、温度120〜140℃、1〜2バールで10〜45分、任意選択で湿潤剤及び増粘剤(たとえばアルギネート)を染料の5〜100重量%添加;
(iv)抜染(織物材料の上に染料をパジングし、乾燥し、そしてオーバープリントすることによる)では、pHが4〜6.5、任意選択で移染防止剤及び増粘剤を添加;
(v)キャリヤー染色では、pHが4〜7.5、温度95〜100℃で、キャリヤーとしてたとえばメチルナフタレン、ジフェニルアミン又は2−フェニルフェノールを使用し、任意選択で金属イオン封鎖剤を添加;そして、
(vi)アセテート、トリアセテート及びナイロンの常圧染色では、pHが4〜7.5、アセテートの場合は温度約85℃、トリアセテート及びナイロンの場合には温度約90℃で15〜90分、任意選択で金属イオン封鎖剤を添加する。
(i)吸尽染色では、pHが4〜8.5、圧力1〜2バール、温度125〜140℃で10〜120分、任意選択で金属イオン封鎖剤を添加;
(ii)連続染色では、pHが4〜8.5、温度190〜225℃で15秒〜5分、任意選択で移染防止剤を添加;
(iii)直接捺染では、pHが4〜6.5、高温蒸熱処理ならば、温度160〜185℃で4〜15分、或いは、乾熱を用いたベーク固着ならば、温度190〜225℃で15秒〜5分、或いは、加圧蒸熱処理ならば、温度120〜140℃、1〜2バールで10〜45分、任意選択で湿潤剤及び増粘剤(たとえばアルギネート)を染料の5〜100重量%添加;
(iv)抜染(織物材料の上に染料をパジングし、乾燥し、そしてオーバープリントすることによる)では、pHが4〜6.5、任意選択で移染防止剤及び増粘剤を添加;
(v)キャリヤー染色では、pHが4〜7.5、温度95〜100℃で、キャリヤーとしてたとえばメチルナフタレン、ジフェニルアミン又は2−フェニルフェノールを使用し、任意選択で金属イオン封鎖剤を添加;そして、
(vi)アセテート、トリアセテート及びナイロンの常圧染色では、pHが4〜7.5、アセテートの場合は温度約85℃、トリアセテート及びナイロンの場合には温度約90℃で15〜90分、任意選択で金属イオン封鎖剤を添加する。
上述のプロセスすべてにおいて、その染料混合物は、水性媒体中に0.001〜20重量%、好ましくは0.005〜16重量%の本発明の染料混合物を含む分散体として染着させる。
上述の染着方法に加えて、合成織物材料及び繊維ブレンド物に染料混合物をインクジェット捺染によって染着することも可能であるが、その際任意選択で、捺染に役立つような予備処理を基材にしておいてもよい。
上述のような染料混合物を含む、デジタル織物捺染のためのインキは、本発明のまた別の態様である。
インクジェット染着の場合、その染着媒体には、水及び水溶性有機溶媒を、重量比で、1:99から99:1まで、より好ましくは1:95から50:50まで、特に10:90から40:60までの範囲で含んでいてもよい。好ましい水溶性有機溶媒としては、C1〜C4−アルカノール、特にメタノール又はエタノール、ケトン、特にアセトン又はメチルエチルケトン、2−ピロリドン又はN−メチルピロリドン、グリコール、特にエチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブタン−2,3−ジオール、チオジグリコール又はジエチレングリコール、グリコールエーテル、特にエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノメチルエーテル、尿素、スルホン、特にビス−(2−ヒドロキシエチル)スルホン、又はそれらの混合物などが挙げられる。
この染料は、超臨界の二酸化炭素を使用して織物材料に染着させることも可能であるが、その場合には染料配合剤を任意に省略することができる。
合成織物材料は、芳香族ポリエステル、特にポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、特にポリヘキサメチレンアジパミド、2級セルロースアセテート、セルローストリアセテート、並びに天然織物材料、特にセルロース系材料及び羊毛から好適に選択することができる。特に好ましい織物材料は、芳香族ポリエステル又は、それと上記の織物材料のいずれかの繊維との繊維ブレンド物である。特に好ましい繊維ブレンド物としては、ポリエステル−綿のようなポリエステル−セルロース、及びポリエステル−羊毛などが挙げられる。織物材料又はそのブレンド物は、フィラメント、ばら繊維(loose fibres)、糸又は、織布若しくは編み物などの形態をとっているのがよい。
具体的には、ポリエステル繊維の中でも、通常のポリエステル繊維(普通デニール繊維)だけでなくミクロ繊維(極細デニール繊維、0.6デニール未満のもの)も、本発明の染料混合物を用いて満足のいくレベルに染色することが可能な繊維として使用できる。
一般的に言って、すべてのタイプの繊維を染色することが可能であり、従って、以下:合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6、及びアラミド繊維、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物からの繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維;紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びLyocell繊維からなる群より選択される、化学的及び/又は物理的のいずれかで結合された形で上述の染料混合物を含む繊維及びそのような繊維を含むブレンド物は、本発明のまた別の態様を構成する。
以下の実施例を、本発明を説明するために使用する。部及びパーセントは、特に記さない限り、重量によるものである。重量部の容積部に対する関係は、キログラムのリットルに対する関係と同じである。
実施例1
50部の式(1−7)の染料を、50部の式(3d−1)の染料と混合した。
50部の式(1−7)の染料を、50部の式(3d−1)の染料と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物の両方に、良好なビルドアップ性及び湿潤堅牢性を有する深赤色の染色物及び捺染物を与える。
実施例2
70部の式(1−6)の染料を、25部の式(3f−1)の染料と混合し、そして5部の式(1−3)の染料粉体と混合した。
70部の式(1−6)の染料を、25部の式(3f−1)の染料と混合し、そして5部の式(1−3)の染料粉体と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物に、極めて良好な湿潤堅牢性を有する鮮紅色の染色物及び捺染物を与える。
実施例3
60部の式(1−6)の染料を、40部の式(3a−1)の染料粉体と混合した。
60部の式(1−6)の染料を、40部の式(3a−1)の染料粉体と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物に、良好なビルドアップ性及び湿潤堅牢性を有する赤色の染色物及び捺染物を与える。
実施例4
71部の式(1−6)の染料を、29部の式(3f−2)の染料粉体と混合した。
71部の式(1−6)の染料を、29部の式(3f−2)の染料粉体と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物に、極めて良好な湿潤堅牢性を有する鮮赤色の染色物又は捺染物を与える。
実施例5
50部の式(1−7)の染料を、50部の式(3g−1)の染料と混合した。
50部の式(1−7)の染料を、50部の式(3g−1)の染料と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物に、良好な湿潤堅牢性を有する鮮赤色の染色物又は捺染物を与える。
実施例6
55部の式(1−6)の染料を、5部の式(1−3)の染料と混合し、そして40部の式(3c−4)の染料と混合した。
55部の式(1−6)の染料を、5部の式(1−3)の染料と混合し、そして40部の式(3c−4)の染料と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物に、良好なビルドアップ性及び湿潤堅牢性を有する深赤色の染色物又は捺染物を与える。
以下の表における実施例はすべて、先に説明した配合により調製する。ポリエステル上での染色物又は捺染物の色調は、赤色又は紅色である。
Claims (14)
- 染料混合物であって、
式(1)の少なくとも1種の染料
並びに
式(3a)、(3b)、(3c)、(3d)、(3e)、(3f)、(3g)、(3h)、及び(3i)の染料
[式中、互いに独立して
R1が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−COO−R100、又は−(CH2)n−CNであり、
R2が、水素、−NH−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R3が、水素、又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R4及びR5が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキル、又は−CHCH3−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
R6及びR7が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、又はハロゲンであり、
R8及びR9が、水素、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
R10及びR11が、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
R12〜R16が、水素、又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R100が、(C1〜C4)−アルキル、フェニル、又はベンジルであり、
X1及びX2が、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、又はカルボキシであり、
X3及びX4が、水素、シアノ、又はハロゲンであり、
Y1が、水素、−(CH2)m−フェニル、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C4)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C4)−アルキルであり、
T1〜T3が、水素、カルボキシ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロであり、
nが、1、2、3、又は4であり、
mが、1、2、3、又は4であり、
Vが、水素、OH、O−(C1〜C4)−アルキル、ハロゲン、−O−CH2−CO−CH3、−CH2−ピロリドニル、又は−SO2−NH−(CH2)n−O−(C1〜C4)−アルキルであり、
kが、2〜8であり、
U1及びU2が、
である]
からなる群から選択される少なくとも1種の染料を含む、染料混合物。 - 式中、互いに独立して
R1が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−CNであり、
R2が、水素、NH−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は(C1〜C2)−アルキルであり、
R3が、水素、メチル、又はエチルであり、
R4及びR5が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキル、又は−CHCH3−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R6及びR7が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルコキシ、ブロモ、又はクロロであり、
R8及びR9が、水素、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R10及びR11が、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R12〜R16が、水素、又は(C1〜C2)−アルキルであり、
X1及びX2が、水素、ニトロ、シアノ、ブロモ、クロロ、又は−COO(C1〜C2)−アルキルであり、
X3及びX4が、水素、ブロモ、又はクロロであり、
Y1が、水素、−(CH2)m−フェニル、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
T1〜T3が、水素、−COO(C1〜C2)−アルキル、ブロモ、クロロ、シアノ、又はニトロであり、
nが1、2又は3であり、
mが、1又は2であり、
Vが、水素、OH、O−(C1〜C2)−アルキル、ハロゲン、−O−CH2−CO−CH3、−CH2−ピロリドニル、又は−SO2−NH−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキルであり、
kが、3〜6であり、
U1及びU2が、
である、
請求項1に記載の染料混合物。 - 式中、互いに独立して
R1が、エチル、シアノエチル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R2が、水素又はNH−COCH3であり、
R3が、メチル又はエチルであり、
R4及びR5が、(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキル、又は−CHCH3−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R6、R7、R12〜R16、及びT2が、水素であり、
R8及びR9が、−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
R10及びR11が、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
X1、X2、X3、T1、及びT3が、水素、ニトロ、シアノ、ブロモ、又はクロロであり、
X4が、ブロモ又はシアノであり、
Y1が、−(CH2)m−フェニル、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C4)−アルケニル、(C1〜C2)−アルコキシ、−(CH2)n−O−(C1〜C2)−アルキル、−(CH2)n−O−CO−(C1〜C2)−アルキル、又は−(CH2)n−COO−(C1〜C2)−アルキルであり、
n及びmが、1又は2であり、
U1及びU2が、
である、
請求項1又は2に記載の染料混合物。 - 前記混合物の中の、染料の全体量の中のそれぞれの染料の量が、重量%で、以下:
(1) 80〜20、
(3a/3b/3c/3d/3e/3f/3g/3h/3i)の合計 20〜80
である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の染料混合物。 - 請求項1〜12のいずれか1項に記載の染料混合物を製造するためのプロセスであって、
a)式(1)の少なくとも1種の染料を、少なくとも1種の、式(3a)〜(3i)のいずれか1つの染料と混合する工程、及び
b)工程a)で得られた混合物を均質化する工程、
を含むプロセス。 - 請求項1〜13のいずれか1項に記載の染料混合物を含む、水溶液。
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