JP2020536130A - 高湿潤堅牢性の分散染料混合物 - Google Patents

高湿潤堅牢性の分散染料混合物 Download PDF

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Abstract

【課題】 高湿潤堅牢性の分散染料混合物を提供する。【解決手段】 本発明は、式（１）の染料【化１】と、特定の他の染料とを含む染料混合物、それらの混合物を製造するためのプロセス、並びに織物を染色するためのそれらの使用を目的としている。【選択図】

Description

本発明は、高湿潤堅牢性の分散染料混合物に関する。
式（１）の分散アゾ染料及びそれらの製造プロセスは、たとえば特許文献１からもすでに公知であるが、それらは、染着性能においていくつかの欠点を有している。
欧州特許第３ ０６３ ２２８号明細書
驚くべきことには、式（１）の特定の染料を、式（３ａ）〜（３ｉ）の選択された他の分散染料と混合すると、ポリエステル及びポリエステルブレンド物の染着性能、特に湿潤堅牢性、ビルドアップ性、及び耐光堅牢性が改良されるということが今や見出された。
式（３ａ）〜（３ｉ）の染料も公知であり、たとえば以下の特許からも、公知の手順に従って調製することができる。
国際公開第２００９／０３７２１５号パンフレット、国際公開第２００８／０４９７５８号パンフレット、国際公開第２００５／０５６６９０号パンフレット、国際公開第２０００／０４０６５６号パンフレット、米国特許第３，９８０，６３４号明細書、欧州特許第０ ６６７ ３７６号明細書、国際公開第２００２／０６８５３９号パンフレット、国際公開第２００２／０７４８６４号パンフレット、欧州特許第０ ４３６ ９４０号明細書、欧州特許第０ ５５５ １７９号明細書、欧州特許第０ ８９４ ８３０号明細書、及び国際公開第２００４／０４４０５８号パンフレット。
したがって、本発明は、以下のものを含む染料混合物を目的としている：
式（１）の少なくとも１種の染料
Figure 2020536130
並びに
式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、（３ｄ）、（３ｅ）、（３ｆ）、（３ｇ）、（３ｈ）、及び（３ｉ）の染料
Figure 2020536130
Figure 2020536130
Figure 2020536130
［式中、互いに独立して
Ｒ１が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−Ｒ１００、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＮであり、
Ｒ２が、水素、−ＮＨ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ３が、水素、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ４及びＲ５が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は−ＣＨＣＨ３−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ６及びＲ７が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、又はハロゲンであり、
Ｒ８及びＲ９が、水素、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ１０及びＲ１１が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ１２〜Ｒ１６が、水素、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ１００が、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フェニル、又はベンジルであり、
Ｘ１及びＸ２が、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、又はカルボキシであり、
Ｘ３及びＸ４が、水素、シアノ、又はハロゲンであり、
Ｙ１が、水素、−（ＣＨ２）ｍ−フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
Ｔ１〜Ｔ３が、水素、カルボキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロであり、
ｎが、１、２、３、又は４であり、
ｍが、１、２、３、又は４であり、
Ｖが、水素、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロゲン、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ピロリドニル、又は−ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
ｋが、２〜８であり、
Ｕ１及びＵ２が、次表のものである］
からなる群から選択される少なくとも１種の染料。
Figure 2020536130
Figure 2020536130
上述の染料混合物であって、その中で互いに独立して、以下のようになっているのが、本発明の好ましい態様を形成している：
Ｒ１が、水素、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＮであり、
Ｒ２が、水素、ＮＨ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
Ｒ３が、水素、メチル、又はエチルであり、
Ｒ４及びＲ５が、水素、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−ＣＨＣＨ３−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
Ｒ６及びＲ７が、水素、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、ブロモ、又はクロロであり、
Ｒ８及びＲ９が、水素、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
Ｒ１０及びＲ１１が、水素、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
Ｒ１２〜Ｒ１６が、水素、又は（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
Ｘ１及びＸ２が、水素、ニトロ、シアノ、ブロモ、クロロ、又は−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
Ｘ３及びＸ４が、水素、ブロモ、又はクロロであり、
Ｙ１が、水素、−（ＣＨ２）ｍ−フェニル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
Ｔ１〜Ｔ３が、水素、−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、ブロモ、クロロ、シアノ、又はニトロであり、
ｎが、１、２、又は３であり、
ｍが、１又は２であり、
Ｖが、水素、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、ハロゲン、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ピロリドニル、又は−ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
ｋが、３〜６であり、
Ｕ１及びＵ２が、次表のものである。
Figure 2020536130
より好ましいのは、上述の染料混合物であって、互いに独立して、
Ｒ１が、エチル、シアノエチル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
Ｒ２が、水素又はＮＨ−ＣＯＣＨ３であり、
Ｒ３が、メチル又はエチルであり、
Ｒ４及びＲ５が、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−ＣＨＣＨ３−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２〜Ｒ１６、及びＴ２が、水素であり、
Ｒ８及びＲ９が、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
Ｒ１０及びＲ１１が、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｔ１、及びＴ３が、水素、ニトロ、シアノ、ブロモ、又はクロロであり、
Ｘ４が、ブロモ又はシアノであり、
Ｙ１が、−（ＣＨ２）ｍ−フェニル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
ｎ及びｍが、１又は２であり、
Ｕ１及びＵ２が、次表のものである。
Figure 2020536130
上述の染料混合物は、たとえば式（１）の１種の染料と、たとえば式（３ａ）の１種の染料とを含んでいてもよい。それらはさらに、たとえば式（１）の１種の染料と、たとえば式（３ａ）の異なった２種の染料とを含んでいてもよい。たとえば、式（１）の１種の染料、式（３ａ）の１種の染料、及び式（３ｂ）の１種の染料を含む染料混合物は、本発明のさらに別の態様を形成するであろう。同様に、たとえば式（１）の２種、３種又はそれ以上の異なった染料と、たとえば式（３ａ）の１種の染料とを含む染料混合物もまた、本発明の態様を形成する。式（１）の２種以上の異なった染料と、たとえば式（３ａ）の２種以上の異なった染料とを含む染料混合物についても、同じことが言える。そしてさらには、式（１）の２種以上の異なった染料と、異なった式（３ａ）〜（３ｉ）から選択した２種以上の異なった染料とを含む染料混合物も、本発明の一部である。
本発明のこれら好ましい混合物の中でも、式（１）の１種の染料と、式（３ａ）〜（３ｉ）の１種の染料とが存在している混合物、すなわち、二成分混合物が好ましい。
これらの染料混合物はすべて、そのままであってよい、すなわち上述の染料からなっていてもよいし、或いは、シェーディング成分として特に明記していない他の染料を含んでいてもよい。
特に好ましいのは、以下のものである：
− 式（３ｃ）の少なくとも１種の染料を含む、上述の染料混合物、
− 式（３ｄ）の少なくとも１種の染料を含む、上述の染料混合物、
− 式（３ｆ）の少なくとも１種の染料を含む、上述の染料混合物、及び
− 式（３ｅ）の少なくとも１種の染料を含む、上述の染料混合物。
上述の染料混合物で、式（１）の染料が、
Figure 2020536130
Figure 2020536130
Figure 2020536130
からなる群から選択されるのが、本発明の好ましい態様を形成する。式（１−１）〜（１−１０）の１種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
式（３ａ）〜（３ｉ）の染料の場合でも、特に好ましいものが存在する。
上述の染料混合物で、式（３ａ）の染料が、
Figure 2020536130
Figure 2020536130
からなる群から選択されるのが、好ましい。式（３ａ−１）〜（３ａ−４）の１種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
上述の染料混合物で、式（３ｂ）の染料が、
Figure 2020536130
Figure 2020536130
からなる群から選択されるのが、好ましい。
式（３ｂ−１）〜（３ｂ−５）の１種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
上述の染料混合物で、式（３ｃ）の染料が、
Figure 2020536130
Figure 2020536130
からなる群から選択されるのが、好ましい。
式（３ｃ−１）〜（３ｃ−６）の１種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
上述の染料混合物で、式（３ｄ）の染料が、
Figure 2020536130
Figure 2020536130
Figure 2020536130
Figure 2020536130
からなる群から選択されるのが、好ましい。
式（３ｄ−１）〜（３ｄ−１１）の１種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
上述の染料混合物で、式（３ｅ）の染料が、
Figure 2020536130
Figure 2020536130
からなる群から選択されるのが、好ましい。
式（３ｅ−１）〜（３ｅ−４）の１種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
上述の染料混合物で、式（３ｆ）の染料が、
Figure 2020536130
Figure 2020536130
からなる群から選択されるのが、好ましい。
そして、式（３ｆ−１）〜（３ｆ−４）の１種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
上述の染料混合物で、式（３ｉ）の染料が、
Figure 2020536130
からなる群から選択されるのが、好ましい。
式（３ｉ−１）又は（３ｉ−２）の１種の染料を含む染料混合物が、特に好ましい。
特に好ましいのは、式（１）の染料が、（１−３）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−９）、及び（１−１０）からなるリストから選択されている、上述の染料混合物である。この場合もまた、それらの染料の１つを含む染料混合物が好ましい。
また別の特に好ましい上述の染料混合物は、式（３ｃ）の染料を、（３ｃ−２）、（３ｃ−３）、及び（３ｃ−４）からなるリストから選択したものである。この場合もまた、それらの染料の１つを含む染料混合物が好ましい。
最も好ましいのは、（１−３）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−９）、及び（１−１０）からなるリストから選択した１種又は複数種の染料と、（３ｃ−２）、（３ｃ−３）、及び（３ｃ−４）からなるリストから選択した１種又は複数種の染料とを含む染料混合物である。この場合もまた、それぞれのリストの１つの染料を選択した混合物が好ましい。
さらに、本発明の染料混合物の成分の重量％の好ましい範囲が存在し、混合物中の染料の全体量の中のそれぞれの染料の量が、重量％で、以下：
（１） ８０〜２０、
（３ａ／３ｂ／３ｃ／３ｄ／３ｅ／３ｆ／３ｇ／３ｈ／３ｉ）の合計 ２０〜８０
である染料混合物が好ましい。
より好ましいのは、混合物中の染料の全体量の中のそれぞれの染料の量が、重量％で、以下：
（１） ６０〜４０
（３ａ／３ｂ／３ｃ／３ｄ／３ｅ／３ｆ／３ｇ／３ｈ／３ｉ）の合計 ４０〜６０
である染料混合物である。
それぞれの染料混合物においては、その成分の（１）〜（３ｉ）を合計したものが、その染料混合物が上述の染料からなっている場合には１００％となり、又は、たとえばシェーディング成分として追加の染料が添加されている場合には、１００％未満となる。そのような場合においては、シェーディング成分の量が、その染料混合物の全部の染料の重量を基準にして、好ましくは１０重量％未満、より好ましくは５重量％未満、最も好ましくは２重量％未満である。
以下の工程を含む、上述の染料混合物を製造するためのプロセスが、本発明の別な態様を構成する：
ａ）式（１）の少なくとも１種の染料を、少なくとも１種の、式（３ａ）〜（３ｉ）のいずれか１つの染料と混合する工程、及び
ｂ）工程ａ）で得られた混合物を均質化する工程。
本発明の染料混合物を染色に使用する場合、その染料混合物を、常法に従って分散剤及び湿潤剤の手段を使用して水性媒体中に分散させて、染色のための染浴又は織物捺染のための捺染糊を調製する。
したがって、上述の染料混合物を含む染色のための水溶液もまた、本発明の態様を構成する。そしてさらに、以下のものからなる群より選択される繊維、さらにはそのような繊維のブレンド物を染色するための、上述の染料混合物及び／又は上述の水溶液の使用もまた、本発明の態様を構成する：合成繊維：ナイロン、ナイロン−６、ナイロン−６．６、及びアラミド繊維、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア；靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐；葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ；茎繊維、竹；動物からの繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料；人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維；紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びＬｙｏｃｅｌｌ繊維。
分散剤の典型的な例を挙げれば、リグノスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物及びフェノール／クレゾール／スルファニル酸／ホルムアルデヒド縮合物などがあり、湿潤剤の典型的な例を挙げれば、スルホン化又はリン酸化されていてもよいアルキルアリールエトキシレートなどがあり、また、共存させてもよいその他の成分の典型的な例を挙げれば、無機塩、鉱油又はノナノールのような制塵剤、有機液体及び緩衝剤などがある。分散剤は、染料混合物の重量を基準にして、３０〜５００％の量で存在させるのがよい。制塵剤は、染料混合物の重量を基準にして、０〜５％の量で使用するのがよい。
たとえば、染色の場合、ポリエステル繊維、及びポリエステル繊維を含む交織織物製品のブレンド糸織物のような繊維混合製品は、一般的な染色法、たとえば高温染色法、キャリヤー染色法及びサーモゾル染色法により、良好な色堅牢性を有する染色をすることが可能である。いくつかの場合においては、染浴に酸性物質を添加することによって、さらにより良好な染色が可能となることもある。
好適なプロセス条件は下記のものから選択することができる：
（ｉ）吸尽染色では、ｐＨが４〜８．５、圧力１〜２バール、温度１２５〜１４０℃で１０〜１２０分、任意選択で金属イオン封鎖剤を添加；
（ｉｉ）連続染色では、ｐＨが４〜８．５、温度１９０〜２２５℃で１５秒〜５分、任意選択で移染防止剤を添加；
（ｉｉｉ）直接捺染では、ｐＨが４〜６．５、高温蒸熱処理ならば、温度１６０〜１８５℃で４〜１５分、或いは、乾熱を用いたベーク固着ならば、温度１９０〜２２５℃で１５秒〜５分、或いは、加圧蒸熱処理ならば、温度１２０〜１４０℃、１〜２バールで１０〜４５分、任意選択で湿潤剤及び増粘剤（たとえばアルギネート）を染料の５〜１００重量％添加；
（ｉｖ）抜染（織物材料の上に染料をパジングし、乾燥し、そしてオーバープリントすることによる）では、ｐＨが４〜６．５、任意選択で移染防止剤及び増粘剤を添加；
（ｖ）キャリヤー染色では、ｐＨが４〜７．５、温度９５〜１００℃で、キャリヤーとしてたとえばメチルナフタレン、ジフェニルアミン又は２−フェニルフェノールを使用し、任意選択で金属イオン封鎖剤を添加；そして、
（ｖｉ）アセテート、トリアセテート及びナイロンの常圧染色では、ｐＨが４〜７．５、アセテートの場合は温度約８５℃、トリアセテート及びナイロンの場合には温度約９０℃で１５〜９０分、任意選択で金属イオン封鎖剤を添加する。
上述のプロセスすべてにおいて、その染料混合物は、水性媒体中に０．００１〜２０重量％、好ましくは０．００５〜１６重量％の本発明の染料混合物を含む分散体として染着させる。
上述の染着方法に加えて、合成織物材料及び繊維ブレンド物に染料混合物をインクジェット捺染によって染着することも可能であるが、その際任意選択で、捺染に役立つような予備処理を基材にしておいてもよい。
上述のような染料混合物を含む、デジタル織物捺染のためのインキは、本発明のまた別の態様である。
インクジェット染着の場合、その染着媒体には、水及び水溶性有機溶媒を、重量比で、１：９９から９９：１まで、より好ましくは１：９５から５０：５０まで、特に１０：９０から４０：６０までの範囲で含んでいてもよい。好ましい水溶性有機溶媒としては、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノール、特にメタノール又はエタノール、ケトン、特にアセトン又はメチルエチルケトン、２−ピロリドン又はＮ−メチルピロリドン、グリコール、特にエチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブタン−２，３−ジオール、チオジグリコール又はジエチレングリコール、グリコールエーテル、特にエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノメチルエーテル、尿素、スルホン、特にビス−（２−ヒドロキシエチル）スルホン、又はそれらの混合物などが挙げられる。
この染料は、超臨界の二酸化炭素を使用して織物材料に染着させることも可能であるが、その場合には染料配合剤を任意に省略することができる。
合成織物材料は、芳香族ポリエステル、特にポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、特にポリヘキサメチレンアジパミド、２級セルロースアセテート、セルローストリアセテート、並びに天然織物材料、特にセルロース系材料及び羊毛から好適に選択することができる。特に好ましい織物材料は、芳香族ポリエステル又は、それと上記の織物材料のいずれかの繊維との繊維ブレンド物である。特に好ましい繊維ブレンド物としては、ポリエステル−綿のようなポリエステル−セルロース、及びポリエステル−羊毛などが挙げられる。織物材料又はそのブレンド物は、フィラメント、ばら繊維（ｌｏｏｓｅ ｆｉｂｒｅｓ）、糸又は、織布若しくは編み物などの形態をとっているのがよい。
具体的には、ポリエステル繊維の中でも、通常のポリエステル繊維（普通デニール繊維）だけでなくミクロ繊維（極細デニール繊維、０．６デニール未満のもの）も、本発明の染料混合物を用いて満足のいくレベルに染色することが可能な繊維として使用できる。
一般的に言って、すべてのタイプの繊維を染色することが可能であり、従って、以下：合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−６、ナイロン−６．６、及びアラミド繊維、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア；靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐；葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ；茎繊維、竹；動物からの繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料；人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維；紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びＬｙｏｃｅｌｌ繊維からなる群より選択される、化学的及び／又は物理的のいずれかで結合された形で上述の染料混合物を含む繊維及びそのような繊維を含むブレンド物は、本発明のまた別の態様を構成する。
以下の実施例を、本発明を説明するために使用する。部及びパーセントは、特に記さない限り、重量によるものである。重量部の容積部に対する関係は、キログラムのリットルに対する関係と同じである。
実施例１
５０部の式（１−７）の染料を、５０部の式（３ｄ−１）の染料と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物の両方に、良好なビルドアップ性及び湿潤堅牢性を有する深赤色の染色物及び捺染物を与える。
実施例２
７０部の式（１−６）の染料を、２５部の式（３ｆ−１）の染料と混合し、そして５部の式（１−３）の染料粉体と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物に、極めて良好な湿潤堅牢性を有する鮮紅色の染色物及び捺染物を与える。
実施例３
６０部の式（１−６）の染料を、４０部の式（３ａ−１）の染料粉体と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物に、良好なビルドアップ性及び湿潤堅牢性を有する赤色の染色物及び捺染物を与える。
実施例４
７１部の式（１−６）の染料を、２９部の式（３ｆ−２）の染料粉体と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物に、極めて良好な湿潤堅牢性を有する鮮赤色の染色物又は捺染物を与える。
実施例５
５０部の式（１−７）の染料を、５０部の式（３ｇ−１）の染料と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物に、良好な湿潤堅牢性を有する鮮赤色の染色物又は捺染物を与える。
実施例６
５５部の式（１−６）の染料を、５部の式（１−３）の染料と混合し、そして４０部の式（３ｃ−４）の染料と混合した。
そのようにして得られた本発明の染料混合物を、分散剤を用いて配合し、ガラスビーズ混練し、そして噴霧乾燥により乾燥させた。そのようにして得られた染料混合物は、分散染料で典型的な染色条件下において、たとえばポリエステル又はポリエステルブレンド物に、良好なビルドアップ性及び湿潤堅牢性を有する深赤色の染色物又は捺染物を与える。
以下の表における実施例はすべて、先に説明した配合により調製する。ポリエステル上での染色物又は捺染物の色調は、赤色又は紅色である。
Figure 2020536130
Figure 2020536130
Figure 2020536130
Figure 2020536130
Figure 2020536130

Claims (14)

  1. 染料混合物であって、
    式（１）の少なくとも１種の染料
    Figure 2020536130
    並びに
    式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、（３ｄ）、（３ｅ）、（３ｆ）、（３ｇ）、（３ｈ）、及び（３ｉ）の染料
    Figure 2020536130
    Figure 2020536130
    Figure 2020536130
    ［式中、互いに独立して
    Ｒ１が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−Ｒ１００、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＮであり、
    Ｒ２が、水素、−ＮＨ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
    Ｒ３が、水素、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
    Ｒ４及びＲ５が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は−ＣＨＣＨ３−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
    Ｒ６及びＲ７が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、又はハロゲンであり、
    Ｒ８及びＲ９が、水素、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
    Ｒ１０及びＲ１１が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
    Ｒ１２〜Ｒ１６が、水素、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
    Ｒ１００が、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フェニル、又はベンジルであり、
    Ｘ１及びＸ２が、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、又はカルボキシであり、
    Ｘ３及びＸ４が、水素、シアノ、又はハロゲンであり、
    Ｙ１が、水素、−（ＣＨ２）ｍ−フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
    Ｔ１〜Ｔ３が、水素、カルボキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロであり、
    ｎが、１、２、３、又は４であり、
    ｍが、１、２、３、又は４であり、
    Ｖが、水素、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロゲン、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ピロリドニル、又は−ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
    ｋが、２〜８であり、
    Ｕ１及びＵ２が、
    Figure 2020536130
    Figure 2020536130
    である］
    からなる群から選択される少なくとも１種の染料を含む、染料混合物。
  2. 式中、互いに独立して
    Ｒ１が、水素、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＮであり、
    Ｒ２が、水素、ＮＨ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    Ｒ３が、水素、メチル、又はエチルであり、
    Ｒ４及びＲ５が、水素、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−ＣＨＣＨ３−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    Ｒ６及びＲ７が、水素、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、ブロモ、又はクロロであり、
    Ｒ８及びＲ９が、水素、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    Ｒ１０及びＲ１１が、水素、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    Ｒ１２〜Ｒ１６が、水素、又は（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    Ｘ１及びＸ２が、水素、ニトロ、シアノ、ブロモ、クロロ、又は−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    Ｘ３及びＸ４が、水素、ブロモ、又はクロロであり、
    Ｙ１が、水素、−（ＣＨ２）ｍ−フェニル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    Ｔ１〜Ｔ３が、水素、−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、ブロモ、クロロ、シアノ、又はニトロであり、
    ｎが１、２又は３であり、
    ｍが、１又は２であり、
    Ｖが、水素、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、ハロゲン、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ピロリドニル、又は−ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    ｋが、３〜６であり、
    Ｕ１及びＵ２が、
    Figure 2020536130
    である、
    請求項１に記載の染料混合物。
  3. 式中、互いに独立して
    Ｒ１が、エチル、シアノエチル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    Ｒ２が、水素又はＮＨ−ＣＯＣＨ３であり、
    Ｒ３が、メチル又はエチルであり、
    Ｒ４及びＲ５が、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−ＣＨＣＨ３−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２〜Ｒ１６、及びＴ２が、水素であり、
    Ｒ８及びＲ９が、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    Ｒ１０及びＲ１１が、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｔ１、及びＴ３が、水素、ニトロ、シアノ、ブロモ、又はクロロであり、
    Ｘ４が、ブロモ又はシアノであり、
    Ｙ１が、−（ＣＨ２）ｍ−フェニル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルであり、
    ｎ及びｍが、１又は２であり、
    Ｕ１及びＵ２が、
    Figure 2020536130
    である、
    請求項１又は２に記載の染料混合物。
  4. 式（１）の前記染料が、
    Figure 2020536130
    Figure 2020536130
    Figure 2020536130
    からなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の染料混合物。
  5. 式（３ａ）の前記染料が、
    Figure 2020536130
    Figure 2020536130
    からなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の染料混合物。
  6. 式（３ｂ）の前記染料が、
    Figure 2020536130
    Figure 2020536130
    からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の染料混合物。
  7. 式（３ｃ）の前記染料が、
    Figure 2020536130
    Figure 2020536130
    からなる群から選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の染料混合物。
  8. 式（３ｄ）の前記染料が、
    Figure 2020536130
    Figure 2020536130
    Figure 2020536130
    からなる群から選択される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の染料混合物。
  9. 式（３ｅ）の前記染料が、
    Figure 2020536130
    からなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の染料混合物。
  10. 式（３ｆ）の前記染料が、
    Figure 2020536130
    Figure 2020536130
    からなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか１項に記載の染料混合物。
  11. 式（３ｉ）の前記染料が、
    Figure 2020536130
    からなる群から選択される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の染料混合物。
  12. 前記混合物の中の、染料の全体量の中のそれぞれの染料の量が、重量％で、以下：
    （１） ８０〜２０、
    （３ａ／３ｂ／３ｃ／３ｄ／３ｅ／３ｆ／３ｇ／３ｈ／３ｉ）の合計 ２０〜８０
    である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の染料混合物。
  13. 請求項１〜１２のいずれか１項に記載の染料混合物を製造するためのプロセスであって、
    ａ）式（１）の少なくとも１種の染料を、少なくとも１種の、式（３ａ）〜（３ｉ）のいずれか１つの染料と混合する工程、及び
    ｂ）工程ａ）で得られた混合物を均質化する工程、
    を含むプロセス。
  14. 請求項１〜１３のいずれか１項に記載の染料混合物を含む、水溶液。
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