KR102287706B1 - 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 - Google Patents
고습윤 신속 분산 염료 혼합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102287706B1 KR102287706B1 KR1020207022350A KR20207022350A KR102287706B1 KR 102287706 B1 KR102287706 B1 KR 102287706B1 KR 1020207022350 A KR1020207022350 A KR 1020207022350A KR 20207022350 A KR20207022350 A KR 20207022350A KR 102287706 B1 KR102287706 B1 KR 102287706B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- dye
- hydrogen
- alkyl
- formula
- nitro
- Prior art date
Links
- 0 *C(NC([C@@](C=C1*)N=Nc(c(*)c2)c(*)cc2[N+]([O-])=O)C=C1N(*)*)=O Chemical compound *C(NC([C@@](C=C1*)N=Nc(c(*)c2)c(*)cc2[N+]([O-])=O)C=C1N(*)*)=O 0.000 description 2
- YTBZUCDAHVFMAG-CLCOLTQESA-N CC(/C(/C(N(C)C1=O)=O)=N/Nc(ccc(OCc2ccccc2)c2)c2[N+]([O-])=O)=C1C#N Chemical compound CC(/C(/C(N(C)C1=O)=O)=N/Nc(ccc(OCc2ccccc2)c2)c2[N+]([O-])=O)=C1C#N YTBZUCDAHVFMAG-CLCOLTQESA-N 0.000 description 1
- TWMVKFBKKKQSHA-OCOZRVBESA-N CC(Nc(cc(c(OC)c1)N(CC(OC)=O)CC(OC)=O)c1/N=N/c(c(Br)cc([N+]([O-])=O)c1)c1[N+]([O-])=O)=O Chemical compound CC(Nc(cc(c(OC)c1)N(CC(OC)=O)CC(OC)=O)c1/N=N/c(c(Br)cc([N+]([O-])=O)c1)c1[N+]([O-])=O)=O TWMVKFBKKKQSHA-OCOZRVBESA-N 0.000 description 1
- YCDAIVDCFSBLGF-OCOZRVBESA-N CCN(CC(OC)=O)c(c(OC)c1)cc(NC(C)=O)c1/N=N/c(c(C#N)cc([N+]([O-])=O)c1)c1[N+]([O-])=O Chemical compound CCN(CC(OC)=O)c(c(OC)c1)cc(NC(C)=O)c1/N=N/c(c(C#N)cc([N+]([O-])=O)c1)c1[N+]([O-])=O YCDAIVDCFSBLGF-OCOZRVBESA-N 0.000 description 1
- PUZCQNAGXCBOPN-WCWDXBQESA-N CCN(CC(OC)=O)c(cc1)cc(NC(C)=O)c1/N=N/c(c(C#N)cc([N+]([O-])=O)c1)c1[N+]([O-])=O Chemical compound CCN(CC(OC)=O)c(cc1)cc(NC(C)=O)c1/N=N/c(c(C#N)cc([N+]([O-])=O)c1)c1[N+]([O-])=O PUZCQNAGXCBOPN-WCWDXBQESA-N 0.000 description 1
- CDIIIIXCBWLJSR-WCWDXBQESA-N CN(Cc1ccccc1)c(cc1)ccc1/N=N/c(ccc([N+]([O-])=O)c1)c1C#N Chemical compound CN(Cc1ccccc1)c(cc1)ccc1/N=N/c(ccc([N+]([O-])=O)c1)c1C#N CDIIIIXCBWLJSR-WCWDXBQESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3691—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur as heteroatom
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/043—Material containing basic nitrogen containing amide groups using dispersed dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/6033—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
- D06P3/6041—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes using specified dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
식 (1) 의 염료(들) 및 식 (2), 식 (3), 식 (4), 식 (5a) 및/또는 식 (5b) 의 염료(들) 기재의 염료 혼합물.
Description
본 발명은 고습윤 신속 분산 아조 염료 혼합물에 관한 것이다.
발색단 시스템이 2-옥소알킬케토기와 연결된 분산 아조 염료가 WO 2009 / 037215, WO 2008 / 090042, WO 2008 / 049758, WO 2005 / 056690, 뿐만 아니라 GB 909 843 및 DE 26 12 742 에 기재되어 있다. 블랙, 네이비 및 브라운의 염료 혼합물이 또한 예를 들어 WO 1997 / 04031, EP 0 667 376 및 JP 11158402 로부터 익히 공지되어 있지만, 이 모두는 통상적으로 불만족스러운 세정- 및 접촉-견뢰도를 갖는다. 추가로, WO 2006 / 131530 및 WO 2012 / 095284 가 하기 구조 (1) 의 것들과 유사한 염료의 조합을 개시한다. DE 10 2008 054531 은 하기 구조 (2) 및 (3) 의 것들과 유사한 염료의 혼합물을 개시하고, DE 196 46 429 및 US 4,548,613 은 하기 구조 (5) 의 것들과 유사한 구조를 개시한다.
놀랍게도, 현재 오렌지 / 브라운- 내지 레드 / 루빈-색조를 갖는 2-옥소-알킬케토기를 갖는 염료와 선택된 기타 아조 분산 염료의 혼합물이 폴리에스테르 및 폴리에스테르 블렌드, 특히 폴리에스테르-엘라스테인/폴리에스테르-스판덱스에서 개선된 세정- 및 접촉-견뢰도를 제공하는 것으로 밝혀졌다. 본 발명에 사용된 것과 유사한 일부 염료가 현재 거의 30 년 동안 공지되고 있기 때문에, 훨씬 더 놀라운 것은 염료를 선택하고, 변화시키고, 조합함으로써 우세한 환원 안정성, 빌드 업 특성 및 견되도, 특히 건조-열 및 승화 견뢰도를 갖는 신규의 염료 혼합물을 발견할 수 있었던 것이었다.
본 발명은 따라서 하기를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다:
하나 이상의 식 (1) 의 염료
및 a) 내지 f) 로 이루어진 리스트로부터 선택되는 염료의 군 또는 염료 하나 이상:
a) 하나 이상의 식 (2) 의 염료
b) 2 개 이상의 상이한 식 (3) 의 염료
c) 하나 이상의 식 (3) 의 염료 및 하나 이상의 식 (4) 의 염료
d) 2 개 이상의 상이한 식 (3) 의 염료 및 하나 이상의 식 (4) 의 염료,
e) 하나 이상의 식 (5a) 의 염료
f) 하나 이상의 식 (5b) 의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이고,
R2 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-페닐 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬이고,
X1 내지 X8 은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, SCN, 카르복시 또는 CO-NR2R3 이고,
Y1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 치환된 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이며, 둘 모두는 Y6 에 의해 치환되고,
Y3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
Y6 은 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
n 및 m 은 1, 2, 3 또는 4 이다.
본 발명의 하나의 바람직한 구현예는 하기를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
하나 이상의 식 (1) 의 염료
및
하나 이상의 식 (2) 의 염료
및 임의로는
식 (3), (4), (5a) 및 (5b) 의 염로로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이고,
R2 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-페닐 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬이고,
X1 내지 X8 은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, SCN, 카르복시 또는 CO-NR2R3 이고,
Y1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 치환된 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이며, 둘 모두는 Y6 에 의해 치환되고,
Y3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
Y6 은 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
n 및 m 은 1, 2, 3 또는 4 이다.
또한 바람직한 염료 혼합물이 존재하고, 따라서 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 바람직하다:
서로 독립적으로,
R1 은 수소 또는 (C1-C2)-알킬이고,
R2 는 (C1-C2)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 및 X7 은 니트로 또는 시아노이고,
X4 는 수소, 니트로 또는 시아노이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소, 니트로 또는 시아노이고,
Y1 은 (C1-C4)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소, 또는 (C1-C2)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, (C1-C2)-알킬 또는 (C1-C2)-알콕시이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
훨씬 더 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소 또는 메틸이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3, X4 및 X7 은 니트로이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소 또는 메틸이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, O-메틸 또는 O-에틸이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
그러나, 가장 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3, X4 및 X7 은 니트로이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소이고,
Y4 는 (C1-C4)-알킬이고,
Y5 는 수소 또는 O-메틸이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
식 (1) 및 (2) 의 염료로 이루어진 염료 혼합물 및 식 (1) 및 (2) 의 염료 및 색조 성분으로서 상기 언급되지 않은 추가의 염료를 포함하는 혼합물 이외에, 염료의 특정한 조합을 갖는 다수의 본 발명의 염료 혼합물이 존재하는데, 이들 모두는 본 발명의 양태를 형성한다.
바람직한 것은, 예를 들어 식 (3), (4), (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다.
또한 바람직한 것은 2 개 이상의 식 (3) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다.
그리고, 또한 2 개 이상의 식 (3) 의 염료 및 식 (4), (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 바람직하다.
네이비 및 블랙 염료로서 사용하기 위한 또 다른 바람직한 구현예는 하기를 포함하는 염료 혼합물이다:
식 (3) 및 (4) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
및 하나 이상의 식 (1) 의 염료
및 임의로는 식 (2), (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이고,
R2 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-페닐 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬이고,
X1 내지 X8 은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, SCN, 카르복시 또는 CO-NR2R3 이고,
Y1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 치환된 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이며, 둘 모두는 Y6 에 의해 치환되고,
Y3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
Y6 은 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
n 및 m 은 1, 2, 3 또는 4 이다.
또한, 상기 바람직한 구현예를 위해, 바람직한 혼합물이 존재하고, 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 바람직하다:
서로 독립적으로
R1 은 수소 또는 (C1-C2)-알킬이고,
R2 는 (C1-C2)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 및 X7 은 니트로 또는 시아노이고,
X4 는 수소, 니트로 또는 시아노이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소, 니트로 또는 시아노이고,
Y1 은 (C1-C4)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소, 또는 (C1-C2)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, (C1-C2)-알킬 또는 (C1-C2)-알콕시이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
훨씬 더 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소 또는 메틸이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3, X4 및 X7 은 니트로이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소 또는 메틸이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, O-메틸 또는 O-에틸이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
하지만, 가장 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3, X4 및 X7 은 니트로이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소이고,
Y4 는 (C1-C4)-알킬이고,
Y5 는 수소 또는 O-메틸이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
식 (3) 및/또는 (4) 및 (1) 의 염료로 이루어진 염료 혼합물 및 식 (3) 및/또는 (4) 및 (1) 의 염료 및 색조 성분으로서 상기 언급되지 않은 추가의 염료를 포함하는 혼합물 이외에, 염료의 특정한 조합을 갖는 다수의 본 발명의 염료 혼합물이 존재하며, 이들 모두는 본 발명의 양태를 형성한다.
바람직한 것은, 예를 들어 2 개 이상의 식 (3) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다.
또한, 바람직한 것은 하나 이상의 식 (2) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다.
그리고, 또한 식 (4) 및 (5a) 또는 식 (4) 및 (5b) 의 염료를 하나 이상 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 바람직하다.
또 다른 바람직한 구현예는 브라운 염료로서 사용하기 위한 염료 혼합물이다. 이는 하기를 포함하는 염료 혼합물이다:
하나 이상의 식 (1) 의 염료
및 식 (2), (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이고,
R2 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
X1 내지 X8 은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, SCN, 카르복시 또는 CO-NR2R2 이고,
Y1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 치환된 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이며, 둘 모두는 Y6 에 의해 치환되고,
Y3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y6 은 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
n 및 m 은 1, 2, 3 또는 4 이다.
또한, 바람직한 염료 혼합물이 존재하고, 따라서 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 바람직하다:
서로 독립적으로
R1 은 수소 또는 (C1-C2)-알킬이고,
R2 는 (C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 은 니트로 또는 시아노이고,
X4 및 X8 은 수소, 니트로 또는 시아노이고,
Y1 은 (C1-C4)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소, 또는 (C1-C2)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
훨씬 더 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소 또는 메틸이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 및 X4 는 니트로이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소 또는 메틸이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
그러나, 가장 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 및 X4 는 니트로이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소이고,
Y4 는 (C1-C4)-알킬이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
식 (1) 및 [(2) 및/또는 (5a) 및/또는 (5b)] 의 염료로 이루어진 염료 혼합물 이외에, 또한 식 (1) 및 [(2) 및/또는 (5a) 및/또는 (5b)] 의 염료 및 색조 성분으로서 상기 언급되지 않은 추가의 염료를 포함하는 혼합물이 본 발명의 양태를 형성한다.
특히 중요하는 것은 하기이다:
- 하나 이상의 식 (2) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물,
- 하나 이상의 식 (5a) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물, 및
- 하나 이상의 식 (5b) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물.
상기 언급된 바와 같이, 모든 이들 염료 혼합물은 그 자체로 사용될 수 있으며, 즉 상기 언급된 염료로 이루어질 수 있거나, 또한 색조 성분으로서 기타 염료를 포함할 수 있다.
식 (1) 내지 (5) 의 염료가 공지되어 있고, 예를 들어 하기 문헌으로부터 공지된 절차에 따라 제조될 수 있다:
EP 0 167 913, DE 26 10 675, DE 29 36 489, EP 0 161 665, JP 11158403, DE 19 646 429 및 EP 0 440 072.
하기를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물의 일반적인 제조 방법은 본 발명의 또 다른 양태를 형성한다:
a) 식 (1) 의 염료(들) 를 필요량의 식 (2), (3), (4), (5a) 및/또는 (5b) 에 따른 염료(들) 와 혼합하고,
b) 단계 a) 에서 수득한 혼합물을 균질화시킴.
하기를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물의 제조 방법은 본 발명의 또 다른 양태를 형성한다:
a) 성분 (1), (2) 및 임의로는 (3) 내지 (5b) 를 혼합하고,
b) 단계 a) 에서 수득한 혼합물을 균질화시킴.
본 발명의 또 다른 양태는 하기를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물의 제조 방법이다:
a) 성분 (3) 및/또는 (4) 및 (1) 및 임의로는 (2) 및/또는 (5) 를 혼합하고,
b) 단계 a) 에서 수득한 혼합물을 균질화시킴.
본 발명의 또 다른 양태는 하기를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물의 제조 방법이다:
a) 성분 (1), 및 [(2) 및/또는 (5a) 및/또는 (5b)] 를 혼합하고,
b) 단계 a) 에서 수득한 혼합물을 균질화시킴.
바람직한 색에 있어서 본 발명의 염료 혼합물의 성분의 중량% 범위는 예를 들어 하기이고:
블랙/네이비
1: 0-60
2: 0-60
3: 0-85
4: 0-80
5a 및/또는 5b: 0-20 단, (3) 및 (4) 중 하나 이상은 0 이 아님
더 바람직하게는 하기이다:
블랙/네이비
1: 5-50
2: 5-50
3: 0-85
4: 0-80
5a 및/또는 5b: 0-20 단, (3) 및 (4) 중 하나 이상은 0 이 아님.
또한, 브라운 색조에 있어서 바람직한 혼합물이 존재하고:
브라운
1: 20-90
2: 0-90
3: --
4: --
5a 및/또는 5b: 0-50 단, 2, 5a 및 5b 중 하나 이상은 0 이 아님
훨씬 더 바람직한 것은 하기를 갖는 혼합물이다:
브라운
1: 20-80
2: 20-80
3: --
4: --
5a 및/또는 5b: 0-50.
각 염료 혼합물에서, 성분 1 내지 5b 는 염료 혼합물이 상기 언급된 염료로 이루어진 경우에 100% 까지 첨가되거나, 추가의 염료가 예를 들어 색조 성분으로서 첨가되는 경우에 100% 미만으로 첨가된다. 상기와 같은 경우에, 색조 성분의 양은 염료 혼합물의 모든 염료의 중량을 기준으로 바람직하게는 10 중량% 미만, 더 바람직하게는 5 중량% 미만, 가장 바람직하게는 2 중량% 미만이다.
본 발명의 염료 혼합물이 염색에 사용되는 경우, 염료 혼합물을 통상적인 방식으로 분산제 및 습윤제로 수성 매질 중에 분산시켜 염색용 염료 배쓰(bath) 또는 직물 인쇄용 인쇄 페이스트를 제조한다. 따라서, 또한 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물을 포함하는 염색용 수용액은 본 발명의 양태를 형성한다. 그리고, 또한 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 섬유, 뿐만 아니라 상기 섬유의 블렌드의 염색을 위한, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물 및/또는 상기 기재된 바와 같은 수용액의 용도는 본 발명의 양태를 형성한다: 합성 섬유: 나일론, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유, 식물 섬유, 종자 섬유, 코튼, 유기 코튼, 케이폭(kapok), 코코넛 껍질로부터의 코이어(coir); 바스트(bast) 섬유, 아마, 대마, 주트(jute), 커냄(kenaf), 라미(ramie), 라탄(rattan); 잎 섬유, 사이잘(sisal), 헤네켄(henequen), 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 양모, 유기 양모, 실크, 캐시미어 양모, 알파카 섬유, 모헤어(mohair), 앙고라 섬유, 뿐만 아니라 퍼(fur) 및 가죽 물질; 인조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스 재생 섬유, 비스코스 레이온(viscose rayon) 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀(Lyocell) 섬유.
분산제의 전형예는 리그노술포네이트, 나프탈렌 술폰산/포름알데히드 축합물 및 페놀/크레졸/술파닐산/포름알데히드 축합물이고, 습윤제의 전형예는 황화 및 인산화될 수 있는 알킬 아릴 에톡실레이트이고, 존재할 수 있는 기타 성분의 전형예는 무기 염, 탈진제, 예컨대 광유 또는 노난올, 유기 액체 및 완충액이다. 분산제는 염료 혼합물의 중량을 기준으로 30 내지 500% 로 존재할 수 있다. 탈진제는 염료 혼합물의 중량을 기준으로 0 내지 5% 로 사용될 수 있다.
카르복사미도- 및/또는 히드록실-포함 물질을 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물 및/또는 상기 기재된 바와 같은 수용액과 접촉시키는 것을 포함하는, 카르복사미도- 및/또는 히드록실-포함 물질의 염색 또는 인쇄 방법은 본 발명의 또 다른 양태를 형성한다.
예를 들어, 폴리에스테르 섬유 및 섬유 혼합물 제품, 예컨대 폴리에스테르 섬유를 포함하는 교직물 제품의 블렌딩된 얀 패브릭의 염색의 경우에, 통상적인 염색 방법, 예컨대 고온 염색 방법, 캐리어 염색 방법 및 더어모솔(thermosol) 염색 방법으로 양호한 색 견뢰도로 염색될 수 있다. 일부 경우에, 산 물질을 염료 배쓰에 첨가하는 것은 훨씬 더 성공적인 염색을 유도할 수 있다.
적합한 방법 조건은 하기로부터 선택될 수 있다:
(i) 4 내지 8.5 의 pH 에서 125 내지 140 ℃ 의 온도에서 10 내지 120 분 동안 및 1 내지 2 bar 의 압력 하에 배기 염색하는데, 금속이온 봉쇄제(sequestrant) 를 임의 첨가함;
(ii) 4 내지 8.5 의 pH 에서 190 내지 225 ℃ 의 온도에서 15 초 내지 5 분 동안 연속 염색하는데, 이동 저해제를 임의 첨가함;
(iii) 고온 스티밍(steaming) 의 경우에는 160 내지 185 ℃ 의 온도에서 4 내지 15 분 동안, 또는 건조 열로의 베이크 고정의 경우에는 190 내지 225 ℃ 의 온도에서 15 초 내지 5 분 동안, 또는 압력 스티밍의 경우에는 120 내지 140 ℃ 의 온도 및 1 내지 2 bar 에서 10 내지 45 분 동안, 4 내지 6.5 의 pH 에서 직접 인쇄하는데, 습윤제 및 증점제 (예컨대, 알기네이트) 를 염료의 중량을 기준으로 5 내지 100% 임의 첨가함;
(iv) 4 내지 6.5 의 pH 에서 (염료를 직물질 상에 패딩(padding) 하고, 건조시키고, 덧인쇄함으로써) 발염시키는데, 이동 저해제 및 증점제를 임의 첨가함;
(v) 4 내지 7.5 의 pH 에서 95 내지 100 ℃ 의 온도에서 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀과 같은 캐리어를 사용해 캐리어 염색하는데, 금속이온 봉쇄제를 임의 첨가함; 및
(vi) 아세테이트의 경우에는 약 85 ℃ 의 온도에서, 또는 트리아세테이트 및 나일론의 경우에는 약 90 ℃ 의 온도에서, 15 내지 90 분 동안 4 내지 7.5 의 pH 에서 아세테이트, 트리아세테이트 및 나일론을 대기 염색시키는데, 금속이온 봉쇄제를 임의 첨가함.
상기 모든 방법들에서, 염료 혼합물은 수성 매질 중에 본 발명의 염료 혼합물을 0.001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 16 중량% 포함하는 분산물로서 적용된다.
상기 언급된 적용 방법 이외에, 염료 혼합물은 잉크젯 인쇄에 의해 합성 직물질 및 섬유 블렌드에 적용될 수 있는데, 인쇄에 도움이 되도록 그 기재는 임의로는 전처리된다.
상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물을 포함하는 디지털 텍스타일 인쇄용 잉크는 본 발명의 또 다른 양태이다.
잉크젯 적용을 위해, 적용 매질은 물 및 수용성 유기 용매를 바람직하게는 1:99 내지 99:1, 더 바람직하게는 1:95 내지 50:50, 특히 10:90 내지 40:60 범위의 중량비로 포함할 수 있다. 수용성 유기 용매는 바람직하게는 C1-C4-알칸올, 특히 메탄올 또는 에탄올, 케톤, 특히 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤, 2-피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈, 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 부탄-2,3-디올, 티오디글리콜 또는 디에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 특히 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 우레아, 술폰, 특히 비스-(2-히드록시에틸) 술폰 또는 그 혼합물을 포함한다.
염료 물질은 또한 초임계 이산화탄소를 사용해 직물질에 적용될 수 있으며, 상기 경우에 염료 제형제가 임의로는 생략될 수 있다.
합성 직물질은 바람직하게는 방향족 폴리에스테르, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드, 특히 폴리헥사메틸렌 아디파미드, 2 차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 및 천연 직물질, 특히 셀룰로오스 물질 및 양모로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 직물질은 방향족 폴리에스테르 또는 상기 언급된 직물질 중 어느 하나의 섬유와의 그 섬유 블렌드이다. 특히 바람직한 섬유 블렌드는 폴리에스테르-셀룰로오스, 예컨대 폴리에스테르-코튼, 및 폴리에스테르-양모의 것들을 포함한다. 직물질 또는 그 블렌드는 필라멘트, 루스형(loose) 섬유, 얀 또는 짜거나 뜬 패브릭의 형태일 수 있다.
특히, 폴리에스테르 섬유 중에서, 통상적인 폴리에스테르 섬유 (레귤러 데니어(regular denier) 섬유) 뿐만 아니라 마이크로섬유 (파인 데니어(fine denier) 섬유, 이는 0.6 데니어 미만임) 는 본 발명의 염료 혼합물로 성공적으로 염색될 수 있는 섬유로서 사용될 수 있다.
일반적으로, 모든 종류의 섬유는 염색될 수 있고, 따라서 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물을 화학적 및/또는 물리적 결합된 형태로 포함하는, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 섬유 및 상기 섬유를 포함하는 블렌드는 본 발명의 또 다른 양태를 형성한다: 합성 섬유 물질, 나일론 물질, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유, 식물 섬유, 종자 섬유, 코튼, 유기 코튼, 케이폭, 코코넛 껍질로부터의 코이어; 바스트 섬유, 아마, 대마, 주트, 커냄, 라미, 라탄; 잎 섬유, 사이잘, 헤네켄, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 양모, 유기 양모, 실크, 캐시미어 양모, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유, 뿐만 아니라 퍼 및 가죽 물질; 인조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유, 및 리오셀 섬유.
하기와 같은 실시예는 본 발명을 예시하는데 기여한다. 부 및 백분율은 달리 언급되지 않는한 중량을 기준으로 한다. 중량부와 부피부의 관계는 킬로그램과 리터의 관계이다.
실시예:
실시예 1
15 부 식 (1-1) 의 염료
를 30 부의 식 (2-1) 의 염료
와 혼합하고, 55 부의 식 (3-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 분산 염료에 전형적인 염색 조건을 사용해 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 2
20 부 식 (1-2) 의 염료
를 24 부의 식 (2-2) 의 염료
와 혼합하고, 56 부의 식 (4-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 사용시, 예를 들어 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 3
20 부 식 (1-3) 의 염료
를 22 부의 식 (2-3) 의 염료
와 혼합하고, 26 부의 식 (3-2) 의 염료 분말
과 혼합하고, 32 부의 식 (4-2) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건을 적용할 시에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 4
18 부 식 (1-4) 의 염료
를 20 부의 식 (2-4) 의 염료
와 혼합하고, 32 부의 식 (3-3) 의 염료 분말
과 혼합하고, 22 부의 식 (3-4) 의 염료 분말
과 혼합하고, 8 부의 식 (5a-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에, 예를 들어 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 5
25 부 식 (1-4) 의 염료
를 20 부의 식 (2-4) 의 염료
와 혼합하고, 49 부의 식 (4-3) 의 염료 분말
과 혼합하고, 6 부의 식 (5b-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 6
18 부 식 (1-4) 의 염료
를 17 부의 식 (2-4) 의 염료
와 혼합하고, 25 부의 식 (3-3) 의 염료 분말
과 혼합하고, 32 부의 식 (3-5) 의 염료 분말
과 혼합하고, 8 부의 식 (5a-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건을 사용해 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 둘 모두에 딥블랙 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 7
29 부 식 (1-4) 의 염료
를 34 부의 식 (2-5) 의 염료
와 혼합하고, 37 부의 식 (5b-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥브라운 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 8
21 부 식 (1-6) 의 염료
및 47 부의 식 (1-7) 의 염료 분말
을 32 부의 식 (2-6) 의 염료
와 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 둘 모두에 딥브라운 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 9
45 부 식 (1-7) 의 염료
를 55 부의 식 (3-5) 의 염료
와 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 10
25 부 식 (1-4) 의 염료
를 75 부의 식 (4-3) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 11
31 부 식 (1-1) 의 염료
를 69 부의 식 (2-1) 의 염료
와 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 둘 모두에 딥브라운 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 12
75 부 식 (1-2) 의 염료
를 20 부의 식 (2-2) 의 염료
와 혼합하고, 5 부의 식 (5a-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 옐로우 브라운 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 13
85 부 식 (1-3) 의 염료
를 15 부의 식 (5b-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 옐로우 브라운 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 14
71 부 식 (1-4) 의 염료
를 29 부의 식 (5b-2) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥브라운 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 15
29 부 식 (1-4) 의 염료
를 34 부의 식 (2-2) 의 염료
와 혼합하고, 37 부의 식 (5b-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥브라운 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 16
21 부 식 (1-5) 의 염료
를 47 부의 식 (1-6) 의 염료 분말
과 혼합하고, 32 부의 식 (2-6) 의 염료
와 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥브라운 염색 또는 프린트를 제공한다.
하기 표의 모든 실시예가 상기 설명된 바와 같은 제형으로서 제조된다.
Claims (10)
- 하나 이상의 식 (1) 의 염료
및 하나 이상의 식 (5b) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
,
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이고,
R2 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
X1 내지 X3 및 X8 은 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, SCN, 카르복시 또는 CO-NR2R2 이고,
Y1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 치환된 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Y6 은 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
n 및 m 은 1, 2, 3 또는 4 임. - 제 1 항에 있어서, 서로 독립적으로
R1 이 수소 또는 (C1-C2)-알킬이고,
R2 가 (C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 가 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 이 니트로 또는 시아노이고,
X8 이 수소, 니트로 또는 시아노이고,
Y1 이 (C1-C4)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 이 수소, 또는 (C1-C2)-알킬이고,
n 및 m 이 1 또는 2 인 염료 혼합물. - 제 1 항에 있어서, 서로 독립적으로
R1 이 수소 또는 메틸이고,
R2 가 메틸 또는 에틸이고,
X1 및 X2 가 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 이 니트로이고,
X8 이 수소이고,
Y1 이 (CH2)m-페닐이고,
Y3 이 수소 또는 메틸이고,
n 및 m 이 1 또는 2 인 염료 혼합물. - 제 1 항에 있어서, 서로 독립적으로
R1 이 수소이고,
R2 가 메틸 또는 에틸이고,
X1 및 X2 가 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 이 니트로이고,
X8 이 수소이고,
Y1 이 (CH2)m-페닐이고,
Y3 이 수소이고,
n 및 m 이 1 또는 2 인 염료 혼합물. - 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 따른 염료 혼합물을 포함하는 염색용 수용액.
- 하기를 포함하는, 제 1 항에 따른 염료 혼합물의 제조 방법:
a) 식 (1) 의 염료(들) 를 필요량의 식 (5b) 에 따른 염료(들) 와 혼합하고,
b) 단계 a) 에서 수득한 혼합물을 균질화시킴. - 카르복사미도- 및/또는 히드록실-포함 물질을 제 1 항에 따른 염료 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 카르복사미도- 및/또는 히드록실-포함 물질의 염색 또는 인쇄 방법.
- 제 1 항에 따른 염료 혼합물을 포함하는, 디지털 텍스타일 인쇄용 잉크.
Applications Claiming Priority (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13151183.4 | 2013-01-14 | ||
| EP13151174.3A EP2754697A1 (en) | 2013-01-14 | 2013-01-14 | High wet-fast disperse dye mixtures |
| EP13151174.3 | 2013-01-14 | ||
| EP13000169.6A EP2754748A1 (en) | 2013-01-14 | 2013-01-14 | High wet fast disperse dye mixtures |
| EP13000169.6 | 2013-01-14 | ||
| EP13151183.4A EP2754698A1 (en) | 2013-01-14 | 2013-01-14 | High wet-fast disperse dye mixtures |
| EP13000205.8 | 2013-01-15 | ||
| EP13000205.8A EP2754696A1 (en) | 2013-01-15 | 2013-01-15 | AOX-free navy and black disperse dye mixtures |
| PCT/EP2014/050069 WO2014108358A1 (en) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | High wet fast disperse dye mixtures |
| KR1020157021683A KR102143259B1 (ko) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020157021683A Division KR102143259B1 (ko) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200096676A KR20200096676A (ko) | 2020-08-12 |
| KR102287706B1 true KR102287706B1 (ko) | 2021-08-06 |
Family
ID=49943363
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020157021683A KR102143259B1 (ko) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 |
| KR1020157021682A KR20150107807A (ko) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | 고습윤-신속 분산 염료 혼합물 |
| KR1020207022349A KR102287714B1 (ko) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 |
| KR1020207022350A KR102287706B1 (ko) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020157021683A KR102143259B1 (ko) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 |
| KR1020157021682A KR20150107807A (ko) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | 고습윤-신속 분산 염료 혼합물 |
| KR1020207022349A KR102287714B1 (ko) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9493657B2 (ko) |
| EP (3) | EP3421550A1 (ko) |
| JP (4) | JP6251290B2 (ko) |
| KR (4) | KR102143259B1 (ko) |
| CN (4) | CN111423743A (ko) |
| BR (2) | BR112015016526B1 (ko) |
| ES (2) | ES2710999T3 (ko) |
| MX (2) | MX2015009029A (ko) |
| PT (2) | PT2943537T (ko) |
| TW (2) | TWI620799B (ko) |
| WO (2) | WO2014108357A1 (ko) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6251290B2 (ja) * | 2013-01-14 | 2017-12-20 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高湿潤堅牢性の分散染料混合物 |
| CN104559316A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-29 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种高牢度蓝色至黑色分散染料组合物及染料制品 |
| KR101713675B1 (ko) * | 2015-04-02 | 2017-03-09 | 대영산업 주식회사 | 내알칼리성 흑색 분산염료 조성물 |
| CN105001663A (zh) * | 2015-07-10 | 2015-10-28 | 俞杏英 | 一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物及其制备和应用 |
| CN105462292A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-04-06 | 俞杏英 | 一种分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105602283A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-05-25 | 俞杏英 | 一种高牢度分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105647235A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-08 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105623309A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-01 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105733290A (zh) * | 2016-01-28 | 2016-07-06 | 俞杏英 | 一种高耐汗牢度橙色分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
| CN105602278B (zh) * | 2016-01-28 | 2018-02-16 | 俞杏英 | 一种蓝色分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
| CN107011700A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-08-04 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | 一种高染色牢度的分散黑染料混合物 |
| EP3461861B1 (en) * | 2017-10-02 | 2020-07-15 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures |
| CN108102422B (zh) * | 2017-12-12 | 2019-08-13 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种黄色分散染料组合物和染料制品 |
| WO2020184156A1 (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | 日本化薬株式会社 | 染料分散液及び疎水性繊維の捺染方法 |
| EP3715423B1 (en) * | 2019-03-27 | 2022-05-11 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives |
| EP3715424A1 (en) * | 2019-03-27 | 2020-09-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives |
| CN111117289B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-07-19 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN111073340B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-02-01 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN114437564B (zh) * | 2022-02-28 | 2024-04-02 | 浙江万丰化工股份有限公司 | 一种高牢度分散染料组合物及其应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4548613A (en) | 1984-05-18 | 1985-10-22 | American Hoechst Corporation | Yellow disperse dyestuff mixtures and dyeing process |
| WO2012095284A1 (en) * | 2011-01-15 | 2012-07-19 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Disperse dye mixtures, their preparation and use |
Family Cites Families (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE271534C (ko) | ||||
| GB909843A (en) | 1959-02-10 | 1962-11-07 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing ester groups |
| BE637190A (ko) * | 1963-05-06 | |||
| US3980634A (en) | 1973-07-02 | 1976-09-14 | Eastman Kodak Company | Phthalimidyl-azo aniline type compounds and polyester fibers dyed therewith |
| GB1536429A (en) | 1975-03-25 | 1978-12-20 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| GB1535334A (en) | 1975-06-09 | 1978-12-13 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| DE2610675C3 (de) | 1976-03-13 | 1979-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Cyanazofarbstoffen |
| CH636369A5 (de) | 1978-09-19 | 1983-05-31 | Sandoz Ag | Faerbestabile mischungen von dispersionsfarbstoffen. |
| DE3004655A1 (de) | 1980-02-08 | 1981-08-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe und farbstoffmischungen |
| DE3170172D1 (en) | 1980-10-30 | 1985-05-30 | Ciba Geigy Ag | Mono-azo compounds |
| DE3239436A1 (de) * | 1982-10-25 | 1984-04-26 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
| JPS6119664A (ja) * | 1984-07-05 | 1986-01-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系モノアゾ染料 |
| DE3425127A1 (de) * | 1984-07-07 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe |
| DE3821338A1 (de) * | 1988-06-24 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Mischungen blauer dispersionsazofarbstoffe |
| DE4002482A1 (de) | 1990-01-29 | 1991-08-01 | Cassella Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von mischgeweben aus polyester und natuerlichen fasermaterialien |
| JPH04319490A (ja) * | 1991-04-19 | 1992-11-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イエロー色系感熱昇華転写シート |
| KR930002548A (ko) * | 1991-07-08 | 1993-02-23 | 오레그 이. 앨버 | 유체 역학적으로 조절된 헐 셀 |
| DE4136654A1 (de) * | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Cassella Ag | Verfahren zum faerben von polyester und polyesterhaltigen textilmaterialien |
| DE4221008A1 (de) * | 1992-06-26 | 1994-01-05 | Basf Ag | Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridonazofarbstoffe |
| JP3527783B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2004-05-17 | ダイスタージャパン株式会社 | 疎水性繊維の黒色染色法 |
| US6008332A (en) | 1994-02-11 | 1999-12-28 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Phthalimidylazo dyes, process for their preparation and the use thereof |
| TW328094B (en) | 1994-02-11 | 1998-03-11 | Ciba Sc Holding Ag | Phthalimidylazo dyes, process for their preparation and the use thereof |
| KR100356768B1 (ko) * | 1994-04-19 | 2003-09-02 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 분산염료조성물및이를사용한소수성섬유물질의염색방법 |
| JPH08217987A (ja) * | 1995-02-16 | 1996-08-27 | Kiwa Kagaku Kogyo Kk | 黒色分散染料組成物 |
| DE19512424A1 (de) * | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Bayer Ag | Grüne Dispersionsfarbstoffmischungen |
| GB9514524D0 (en) | 1995-07-15 | 1995-09-13 | Zeneca Ltd | Dye mixtures |
| TW375642B (en) * | 1995-11-22 | 1999-12-01 | Ciba Sc Holding Ag | Mixtures of monoazopyridone dyes and process for making the same |
| CH689980A5 (de) * | 1995-11-22 | 2000-02-29 | Ciba Sc Holding Ag | Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen. |
| DE19636380A1 (de) | 1996-09-09 | 1998-03-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Dispersionsfarbstoffmischungen |
| JPH11158402A (ja) | 1997-11-28 | 1999-06-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| JPH11158403A (ja) | 1997-11-28 | 1999-06-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| TWI243192B (en) | 1998-12-31 | 2005-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilization thereof |
| WO2002068539A1 (en) | 2001-02-07 | 2002-09-06 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Phthalimidyl azo dyes, process for the preparation thereof and the use thereof |
| ES2354500T3 (es) | 2001-02-07 | 2011-03-15 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Colorantes azoico de ftalimidilo, procedimiento para la preparacion del mismo y el uso del mismo. |
| KR101035841B1 (ko) | 2002-11-11 | 2011-05-20 | 시바 홀딩 인크 | 프탈이미딜-아조 염료 및 이의 제조 방법 |
| CA2503903A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Dye compositions for dyeing or printing of fibre products comprising celluloseacetate |
| JP2004339252A (ja) * | 2003-05-12 | 2004-12-02 | Dystar Japan Ltd | ポリウレタンとポリエステルの複合素材の染色に適した分散染料混合物 |
| KR101118496B1 (ko) * | 2003-09-25 | 2012-03-12 | 다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 콤파니 도이칠란트 카게 | 흡착가능한 유기 할로겐 (ａｏｘ) - 결여 네이비 및 흑색분산 염료 |
| TWI352103B (en) * | 2003-12-10 | 2011-11-11 | Clariant Finance Bvi Ltd | Disperse dyes |
| GB0411589D0 (en) * | 2004-05-24 | 2004-06-23 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Mixtures of fibre reactive azo dyes |
| TW200704718A (en) | 2005-06-09 | 2007-02-01 | Clariant Int Ltd | Disperse azo dyes and mixtures comprising these disperse azo dyes |
| EP1847526A1 (en) | 2006-04-18 | 2007-10-24 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Coupling compounds and hair dyeing compositions containg them |
| DE102006050642A1 (de) | 2006-10-27 | 2008-04-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| GB0625624D0 (en) * | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
| DE102007003372A1 (de) | 2007-01-23 | 2008-07-24 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102007037522A1 (de) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE102007045364A1 (de) | 2007-09-22 | 2009-04-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Azofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien |
| CN101338081B (zh) * | 2008-07-11 | 2011-10-05 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散深蓝染料组合物 |
| US8906116B2 (en) | 2008-12-11 | 2014-12-09 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Mixtures of disperse dyes |
| DE102008054531A1 (de) * | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Mischungen von Dispersionsfarbstoffen |
| DE102009028780A1 (de) * | 2009-08-21 | 2011-02-24 | Dystar Colours Deutschland Gmbh | Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung |
| CN101735663B (zh) | 2009-12-31 | 2013-07-03 | 上虞市金冠化工有限公司 | 一种复合分散黑染料 |
| CN101760046B (zh) * | 2009-12-31 | 2013-04-24 | 上虞市金冠化工有限公司 | 一种分散黑染料组合物 |
| CN101768375B (zh) * | 2009-12-31 | 2014-03-12 | 上虞市金冠化工有限公司 | 一种黑色分散染料组合物 |
| CN101831202B (zh) * | 2010-05-01 | 2013-03-20 | 绍兴县精细化工有限公司 | 一种黑色分散染料及其制备方法 |
| CN101955691B (zh) | 2010-08-26 | 2013-12-25 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散深蓝染料组合物 |
| CN101974255B (zh) * | 2010-10-28 | 2014-03-19 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种黑蓝分散染料组合物 |
| CN102153890B (zh) * | 2011-02-24 | 2013-06-12 | 绍兴县精细化工有限公司 | 一种分散染料组合物 |
| CN102391680B (zh) | 2011-07-27 | 2014-11-05 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种用于涤氨纶纤维染色和印花的分散染料组合物 |
| CN102352125B (zh) * | 2011-08-03 | 2013-08-14 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种分散黑蓝染料组合物 |
| CN102732057A (zh) * | 2012-06-26 | 2012-10-17 | 江苏德旺化工工业有限公司 | 一种分散黑色染料组合物 |
| CN102816453B (zh) * | 2012-07-10 | 2015-05-20 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散染料单体化合物及分散染料 |
| JP6251290B2 (ja) * | 2013-01-14 | 2017-12-20 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高湿潤堅牢性の分散染料混合物 |
-
2014
- 2014-01-06 JP JP2015552034A patent/JP6251290B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-06 KR KR1020157021683A patent/KR102143259B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-06 MX MX2015009029A patent/MX2015009029A/es active IP Right Grant
- 2014-01-06 EP EP18182661.1A patent/EP3421550A1/en active Pending
- 2014-01-06 BR BR112015016526-5A patent/BR112015016526B1/pt active IP Right Grant
- 2014-01-06 US US14/760,877 patent/US9493657B2/en active Active
- 2014-01-06 BR BR112015016119A patent/BR112015016119A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-01-06 PT PT14700065T patent/PT2943537T/pt unknown
- 2014-01-06 CN CN201911351817.2A patent/CN111423743A/zh active Pending
- 2014-01-06 US US14/760,832 patent/US9534118B2/en active Active
- 2014-01-06 EP EP14700218.2A patent/EP2943538B1/en active Active
- 2014-01-06 KR KR1020157021682A patent/KR20150107807A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-01-06 CN CN202111053058.9A patent/CN113755026A/zh active Pending
- 2014-01-06 ES ES14700065T patent/ES2710999T3/es active Active
- 2014-01-06 KR KR1020207022349A patent/KR102287714B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-06 WO PCT/EP2014/050067 patent/WO2014108357A1/en active Application Filing
- 2014-01-06 ES ES14700218.2T patent/ES2669613T3/es active Active
- 2014-01-06 WO PCT/EP2014/050069 patent/WO2014108358A1/en active Application Filing
- 2014-01-06 CN CN201480004824.4A patent/CN105102547A/zh active Pending
- 2014-01-06 CN CN201480004832.9A patent/CN104919006A/zh active Pending
- 2014-01-06 MX MX2015009028A patent/MX360539B/es active IP Right Grant
- 2014-01-06 KR KR1020207022350A patent/KR102287706B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-06 PT PT147002182T patent/PT2943538T/pt unknown
- 2014-01-06 JP JP2015552035A patent/JP6293790B2/ja active Active
- 2014-01-06 EP EP14700065.7A patent/EP2943537B1/en active Active
- 2014-01-07 TW TW103100535A patent/TWI620799B/zh active
- 2014-01-07 TW TW102145851A patent/TWI604019B/zh active
-
2017
- 2017-11-29 JP JP2017229141A patent/JP6469823B2/ja active Active
- 2017-11-29 JP JP2017229136A patent/JP6469822B2/ja active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4548613A (en) | 1984-05-18 | 1985-10-22 | American Hoechst Corporation | Yellow disperse dyestuff mixtures and dyeing process |
| WO2012095284A1 (en) * | 2011-01-15 | 2012-07-19 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Disperse dye mixtures, their preparation and use |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| N.R.Ayyangar 외 4인, ‘Phenyl 3-Aminobenzenesulphonates: New Intermediates for Arylazopyridone Disperse Dyes’, Dyes and Pigments, 17, pp.279-286 (1991.)* |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102287706B1 (ko) | 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 | |
| WO2019068443A1 (en) | MIXTURES OF DISPERSED COLORANTS HAVING HIGH WET SOLIDITY | |
| JP7220298B2 (ja) | 高湿潤堅牢性の分散染料混合物 | |
| JP7339353B2 (ja) | 高湿潤堅牢性のロダノ－分散染料混合物 | |
| EP2754698A1 (en) | High wet-fast disperse dye mixtures | |
| EP2754748A1 (en) | High wet fast disperse dye mixtures | |
| EP2754697A1 (en) | High wet-fast disperse dye mixtures | |
| EP2754696A1 (en) | AOX-free navy and black disperse dye mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| A302 | Request for accelerated examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |