KR20150107807A - 고습윤-신속 분산 염료 혼합물 - Google Patents

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아드리안 무르가트로이트
클레멘스 그룬트
만프레트 호페
울리히 바인가르텐
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다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하
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Abstract

본 발명은 남색 또는 흑색 색채를 갖고 AOX-결여인 분산 아조 염료 혼합물에 관한 것이다.

Description

고습윤-신속 분산 염료 혼합물 {HIGH WET-FAST DISPERSE DYE MIXTURES}
본 발명은 남색 또는 흑색 색채를 갖는 분산 아조 염료 혼합물에 관한 것이다.
분산 AOX-결여 염료는 생태학적 이유로 인해 점점 관심을 받고 있다. 분산 AOX-결여 분산 염료, 및 폴리에스테르 및 이의 다른 섬유 예컨대 셀룰로오스, 엘라스탄/스판덱스, 나일론 및 양모와의 블렌드 (blend) 를 일반적인 침염 (exhaust dyeing), 연속 염색 및 직접 인쇄 기술에 의해 염색하기 위한 이의 용도는, 이미 예를 들어 DE 30 04 655, EP 0 827 988 또는 DE 26 23 251 로부터 공지되어 있다.
그러나, 이는 특정 적용 결함, 예를 들어 폴리에스테르 상의 불충분한 색채 증강 (build-up) (염욕에서 높은 농도로 사용될 때 비례하여 더 강한 염색을 제공하기 위한 염료의 능력으로부터의 양호한 색채 증강), 또는 불만족스러운 견뢰도 특성을 갖는다.
따라서, 염색된 폴리에스테르 또는 이의 기타 섬유 예컨대 셀룰로오스, 나일론 및 양모와의 블렌드의 개선된 색채 깊이 및 양호한 견뢰도 특성의 염색을 제공하는, 생태학적 이유로 인해 할로겐 치환기가 결여된 분산 염료가 요구되고 있다.
놀랍게도, 상기 문제는 특정 염료 혼합물에 의해 해결될 수 있으며, 따라서 본 발명은 하기를 포함하는 혼합물에 관한 것이다:
하기 화학식 (1) 및 (2) 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료:
Figure pct00001
및
Figure pct00002
및
하기 화학식 (3a), (3b), (3c), (3d) 및 (3e) 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료:
Figure pct00003
Figure pct00004
및
Figure pct00005
및
하나의 하기 화학식 (4a) 의 염료
Figure pct00006
및 임의로
하기 화학식 (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
Figure pct00007
및
Figure pct00008
[식 중, 서로 독립적으로,
R2 및 R3 은 수소, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R4 내지 R11 은 (C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬이고,
X1 및 X2 는 니트로, 시아노, 카르복시 또는 CO-NR2R3 이고,
X3 및 X4 는 수소, 시아노 또는 니트로이고,
Y1 은 Y2 에 의해 치환된 -(CH2)m-페닐이고, 여기서
Y2 은 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬옥시이고,
n 은 1, 2, 3 또는 4 이고,
m 은 1, 2, 3 또는 4 임].
바람직한 것은 하기를 포함하는 염료 혼합물이다:
하나 이상의 하기 화학식 (2) 의 염료
Figure pct00009
및
하기 화학식 (3a), (3b), (3c), (3d) 및 (3e) 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
Figure pct00010
및
Figure pct00011
및
하나의 하기 화학식 (4a) 의 염료
Figure pct00012
및
임의로 하기 화학식 (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료:
Figure pct00013
및
Figure pct00014
[식 중, 서로 독립적으로,
R2 및 R3 은 수소, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R4 내지 R11 은 (C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬이고,
X1 및 X2 은 니트로, 시아노, 카르복시 또는 CO-NR2R3 이고,
X3 및 X4 는 수소, 시아노 또는 니트로이고,
Y1 은 Y2 에 의해 치환된 -(CH2)m-페닐이고, 여기서
Y2 는 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬옥시이고,
n 은 1, 2, 3 또는 4 이고,
m 은 1, 2, 3 또는 4 임].
보다 더 바람직한 것은 하기를 포함하는 염료 혼합물이다:
하나 이상의 하기 화학식 (I) 의 염료
Figure pct00015
및
하나 이상의 하기 화학식 (2) 의 염료
및
하기 화학식 (3a), (3b), (3c), (3d) 및 (3e) 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
Figure pct00017
및
Figure pct00018
및
하나의 하기 화학식 (4a) 의 염료
Figure pct00019
및 임의로
하기 화학식 (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
Figure pct00020
및
Figure pct00021
[식 중, 서로 독립적으로,
R2 및 R3 은 수소, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R4 내지 R11 은 (C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬이고,
X1 및 X2 는 니트로, 시아노, 카르복시 또는 CO-NR2R3 이고,
X3 및 X4 는 수소, 시아노 또는 니트로이고,
Y1 은 Y2 에 의해 치환된 -(CH2)m-페닐이고, 여기서
Y2 는 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬옥시이고,
n 은 1, 2, 3 또는 4 이고,
m 은 1, 2, 3 또는 4 임].
상기 혼합물에 바람직한 염료 및 이에 따라 또한 바람직한 혼합물이 존재하고, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 바람직한데, 여기서 서로 독립적으로,
R2 은 수소, 메톡시 또는 메틸이고,
R3, R6 및 R7 은 (C1-C4)-알킬이고,
R4 및 R5 은 -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬이고,
R8 내지 R11 은 -(CH2)n-O-CO--(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO--(C1-C4)-알킬이고,
X1, X2 및 X3 은 시아노 또는 니트로이고,
X4 는 수소이고,
Y1 은 Y2 에 의해 치환된 -(CH2)m-페닐이고, 여기서
Y2 는 수소, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬옥시이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이다.
보다 더 바람직한 것은 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물인데, 여기서 서로 독립적으로,
R2 는 수소 또는 메톡시이고,
R3 은 메틸 또는 에틸이고,
R4 및 R5 는 -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬이고,
R6 및 R7 은 (C1-C4)-알킬이고,
R8 및 R9 는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
R10 및 R11 은 -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1, X2 및 X3 은 시아노 또는 니트로이고,
X4 는 수소이고,
Y1 은 -(CH2)m-페닐이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이다.
상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 가장 바람직한데, 여기서 서로 독립적으로,
R2 는 수소이고,
R3 은 메틸 또는 에틸이고,
R4 및 R5 은 -(CH2)2-O-CH3 이고,
R6 및 R7 은 에틸이고,
R8 및 R9 는 -(CH2)n-COO-CH3 이고,
R10 및 R11 은 -(CH2)-O-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1, X2 및 X3 은 시아노 또는 니트로이고,
X4 는 수소이고,
Y1 은 -(CH2)m-페닐이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이다.
본 발명의 염료 혼합물의 염료는 공지되어 있고 예를 들어 하기 문서로부터 공지된 과정에 따라 제조될 수 있다:
EP 0 167 913, DE 27 15 34, DE 26 10 675, WO 00/040656, US 3,980,634, EP 0 051 563, EP 0 667 376, EP 2 032 524, DE 29 36 489, EP 0 161 665, EP 0 440 072, WO 02/068539, WO 02/074864 및 WO 04/044058.
본 발명의 염료 혼합물의 성분의 중량% 범위는 예를 들어 하기이다:
1: 0-60
2: 5-85
3a-3e: 5-40
4: 5-40
5a 및/또는 5b: 0-20.
본 발명의 염료 혼합물의 성분의 바람직한 중량% 범위는 하기이고:
2: 15-80
3a-3e: 7.5-35
4: 7.5-35
5a 및/또는 5b: 0-15
본 발명의 염료 혼합물의 성분의 보다 더 바람직한 중량% 범위는 하기이며:
2: 30-75
3a-3e: 5-30
4: 0-30
5a 및/또는 5b : 0-10
이들 염료 혼합물에 대하여, 이는 화학식 (I) 의 염료를 포함하지 않음.
본 발명의 염료 혼합물의 성분의 바람직한 중량% 범위는 하기이고:
1: 1-45
2: 15-80
3a-3e: 7.5-35
4: 7.5-35
5a 및/또는 5b: 0-15
본 발명의 염료 혼합물의 성분의 보다 더 바람직한 중량% 범위는 하기이며:
1: 5-30
2: 30-75
3a-3e: 5-30
4: 0-30
5a 및/또는 5b : 0-10
이들 염료 혼합물에 대하여, 이는 하나 이상의 화학식 (I) 의 염료를 포함함.
각각의 염료 혼합물에서, 염료 혼합물이 상기 언급된 염료로 이루어지는 경우 100% 까지 성분 1 내지 5b 를 첨가하거나 추가 염료가 쉐이딩 성분으로서 첨가되는 경우에 100 % 미만까지 첨가한다. 상기 경우에, 쉐이딩 성분의 양은 염료 혼합물의 모든 염료의 중량을 기준으로 10 중량% 미만, 더 바람직하게는 5 중량% 미만, 가장 바람직하게는 2 중량% 미만이다.
단일 염료를 혼합함으로써 본 발명에 따른 혼합물 (들) 이 수득될 수 있다.
따라서, 또한 하기 단계를 포함하는 상기 기재된 염료 혼합물의 제조 방법이 본 발명의 양상을 형성한다:
a) 염료 혼합물의 성분을 혼합하는 단계,
b) 단계 a) 에서 수득된 혼합물을 균질화하는 단계.
일반적으로 세 가지의 바람직한 가능성이 있다:
1) a) 요구되는 화학식 (1) 내지 (5) 의 성분과 분산제를 혼합하는 단계,
b) 단계 a) 에서 수득된 혼합물을 균질화 및 분쇄하는 단계,
c) 단계 b) 에서 수득된 분쇄 혼합물을 분무 건조하는 단계.
2) 대안적으로 모든 단일 성분 (1) 내지 (5) 는 상기 1)a) 내지 c) 에 기재된 바와 같이 처리될 수 있고,
각각의 단계 c) 의 제형화된 화학식 (1) 내지 (5) 의 성분은 이후 건조 성분으로서 혼합될 수 있음.
3) 또다른 대안으로서 두 공정의 조합이 가능하고, 여기서 화학식 (1) 내지 (5) 의 주요 성분은 공정 1) a) 및 b) 에 따라 처리되고 화학식 (1) 내지 (5) 의 부수적 성분은 공정 2) a) b) 및 c) 에 따라 처리된 건조 분말로서 주요 성분의 슬러리에 첨가될 수 있고 생성된 전체 믹스는 이후 분무 건조됨.
카르복사미도- 및/또는 히드록실-함유 물질과 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물 및/도는 상기 기재된 바와 같은 수용액을 접촉시키는 것을 포함하는, 카르복사미도- 및/또는 히드록실-함유 물질의 염색 또는 인쇄 방법은 본 발명의 보다 또다른 양상을 형성한다.
본 발명의 염료 혼합물이 염색에서 사용될 때, 염료 혼합물은 텍스타일 인쇄를 위한 염색 또는 인쇄 페이스트용 염욕을 제조하기 위해 일반적 방식으로 분산제 및 습윤제에 의해 수성 매질 중에 분산된다.
분산제의 전형적 예는 리그놀린-술포네이트, 나프탈렌 술폰산/포름알데히드 축합물 및 페놀/크레졸/술파닐산/포름알데히드 축합물이고, 습윤제의 전형예는 황화 및 인산화될 수 있는 알킬 아릴 에톡실레이트이고, 존재할 수 있는 기타 성분의 전형예는 무기 염, 탈진제, 예컨대 광유 또는 노난올, 유기 액체 및 완충액이다. 분산제는 염료 혼합물의 중량을 기준으로 30 내지 500% 의 양으로 존재할 수 있다. 탈진제는 염료 혼합물의 중량을 기준으로 0 내지 5% 의 양으로 사용될 수 있다.
예를 들어 폴리에스테르 섬유, 및 폴리에스테르 섬유를 포함하는 교직물 제품의 혼방 직물과 같은 섬유 혼합 제품을 염색하는 경우, 이러한 섬유 및/또는 섬유 혼합 제품은 통상적인 염색 방법, 예컨대 고온 염색 방법, 담체 염색 방법 및 더어모솔 염색 방법 (thermosol dyeing method) 에 의해 양호한 색채 견뢰도와 함께 염색될 수 있다. 일부 경우에, 염욕에 대한 산 성분의 첨가는 더 성공적인 염색을 산출할 수 있다.
적합한 공정 조건은 유리하게는 하기로부터 선택될 수 있다:
(i) 4 내지 8.5 의 pH 에서 125 내지 140 ℃ 의 온도에서 10 내지 120 분 동안 및 1 내지 2 bar 의 압력 하에 배기 염색하는데, 금속이온 봉쇄제(sequestrant) 를 임의 첨가함;
(ii) 4 내지 8.5 의 pH 에서 190 내지 225 ℃ 의 온도에서 15 초 내지 5 분 동안 연속 염색하는데, 이동 저해제를 임의 첨가함;
(iii) 고온 스티밍(steaming) 의 경우에는 160 내지 185 ℃ 의 온도에서 4 내지 15 분 동안, 또는 건조 열로의 베이크 고정의 경우에는 190 내지 225 ℃ 의 온도에서 15 초 내지 5 분 동안, 또는 압력 스티밍의 경우에는 120 내지 140 ℃ 의 온도 및 1 내지 2 bar 에서 10 내지 45 분 동안, 4 내지 6.5 의 pH 에서 직접 인쇄하는데, 습윤제 및 증점제 (예컨대, 알기네이트) 를 염료 혼합물의 중량을 기준으로 5 내지 100% 임의 첨가함;
(iv) 4 내지 6.5 의 pH 에서 (염료 혼합물을 직물질 상에 패딩(padding) 하고, 건조시키고, 덧인쇄함으로써) 발염시키는데, 이동 저해제 및 증점제를 임의 첨가함;
(v) 4 내지 7.5 의 pH 에서 95 내지 100 ℃ 의 온도에서 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀과 같은 담체를 사용해 담체 염색하는데, 금속이온 봉쇄제를 임의 첨가함; 및
(vi) 아세테이트의 경우에는 약 85 ℃ 의 온도에서, 또는 트리아세테이트 및 나일론의 경우에는 약 90 ℃ 의 온도에서, 15 내지 90 분 동안 4 내지 7.5 의 pH 에서 아세테이트, 트리아세테이트 및 나일론을 대기 염색시키는데, 금속이온 봉쇄제를 임의 첨가함.
상기 모든 공정들에서, 염료 혼합물은 수성 매질 중에 염료 혼합물을 0.001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 16 중량% 포함하는 분산액으로서 적용된다.
상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물을 포함하는 염색용 수용액은 본 발명의 또다른 양상을 형성한다.
상기 언급된 적용 공정에 추가로, 염료 혼합물은 잉크젯 인쇄에 의해 합성 텍스타일 물질 및 섬유 블렌드에 적용될 수 있고, 기질은 임의로 인쇄를 보조하기 위해 예비-처리된다. 잉크젯 적용을 위해, 적용 매질은 물 및 수용성 유기 용매를 바람직하게는 1:99 내지 99:1, 더 바람직하게는 1:95 내지 2:1, 특히 1:90 내지 1:1 범위의 중량비로 포함할 수 있다. 수용성 유기 용매는 바람직하게는 C1-C4-알칸올, 특히 메탄올 또는 에탄올, 케톤, 특히 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤, 2-피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈, 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 부탄-2,3-디올, 티오디글리콜 또는 디에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 특히 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 우레아, 술폰, 특히 비스-(2-히드록시에틸) 술폰 또는 그 혼합물을 포함한다.
따라서 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물을 포함하는 디지털 텍스타일 인쇄용 잉크는 본 발명의 또다른 양상을 형성한다.
본 발명의 염료 혼합물은 또한 초임계 이산화탄소를 사용하여 텍스타일 물질에 적용될 수 있고, 이 경우에 염료 제형화제는 임의로 생략될 수 있다.
본 발명의 또다른 양상은 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 섬유 및 상기 섬유의 블렌드를 염색하기 위한 상기 기재된 염료 혼합물 및/또는 상기 기재된 수용액의 용도이다: 합성 섬유: 나일론, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유, 식물 섬유, 종자 섬유, 목화, 유기 목화, 케이폭, 코코넛 겉껍질로부터의 코이어; 인피 섬유, 아마, 대마, 황마, 양마, 모시, 라탄 (rattan); 잎 섬유, 사이잘, 헤네켄, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 양모, 유기 양모, 실크, 캐시미어 양모, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유, 뿐만 아니라 퍼 및 가죽 물질; 인조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스계 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스계 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유, 및 리오셀 섬유.
따라서 화학적 및/또는 물리적 결합 형태의 상기 기재된 염료 혼합물을 포함하는, 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 섬유 및 상기 섬유를 함유하는 블렌드는 본 발명의 또다른 양상이다: 합성 섬유 물질, 나일론 물질, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유, 식물성 섬유, 종자 섬유, 목화, 유기 목화, 케이폭, 코코넛 겉껍질로부터의 코이어; 인피 섬유, 아마, 대마, 황마, 양마, 모시, 라탄; 잎 섬유, 사이잘, 헤네켄, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 양모, 유기 양모, 실크, 캐시미어 양모, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유, 뿐만 아니라 퍼 및 가죽 물질; 인조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스계 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스계 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유, 및 리오셀 섬유.
본 발명의 염료 혼합물에 의해 염색되기 위한 특히 바람직한 텍스타일 물질은 방향족 폴리에스테르 또는 상기 언급된 섬유 또는 배합 물질 중 임의의 섬유와 이의 섬유 블렌드이다. 특히 바람직한 섬유 블렌드는 폴리에스테르-셀룰로오스, 예컨대 폴리에스테르-목화 및 폴리에스테르-양모의 것을 포함한다. 텍스타일 물질 또는 이의 블렌드는 필라멘트, 루스 섬유 (loose fibre), 방적사 또는 직조 또는 니티드 패브릭의 형태일 수 있다.
특히, 폴리에스테르 섬유 중에서 통상적인 폴리에스테르 섬유 (정규 데니어 섬유) 뿐만 아니라 또한 마이크로섬유 (미세 데니어 섬유, 이는 0.6 데니어 미만임) 는 본 발명의 염료 혼합물에 의해 성공적으로 염색될 수 있는 섬유로서 언급된다.
하기 실시예는 본 발명을 추가로 설명할 것이나 그 범주를 제한하지 않는다. 부 및 백분율은 달리 나타내지 않는 한 중량에 의한다. 부피부에 대한 중량부의 관계는 리터에 대한 킬로그램의 관계이다.
실시예:
실시예 1
하기 화학식 (1-1) 의 염료 10 부를
Figure pct00022
하기 화학식 (2-1) 의 염료 45 부와 혼합하고
Figure pct00023
하기 화학식 (3a-1) 의 염료 분말 20 부와 혼합하고
Figure pct00024
하기 화학식 (4-1) 의 염료 분말 15 부와 혼합하고
Figure pct00025
하기 화학식 (5b-1) 의 염료 분말 10 부와 혼합한다
Figure pct00026
.
생성된 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 대해 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 매우 짙은 흑색 염색 및 인쇄를 산출하였다.
실시예 2
하기 화학식 (1-2) 의 염료 13 부를
Figure pct00027
하기 화학식 (2-2) 의 염료 45 부와 혼합하고
Figure pct00028
하기 화학식 (3b-1) 의 염료 분말 20 부와 혼합하고
Figure pct00029
하기 화학식 (4-2) 의 염료 분말 22 부와 혼합하였다
Figure pct00030
.
생성된 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 대해 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 매우 짙은 흑색 염색 및 인쇄를 산출하였다.
실시예 3
하기 화학식 (I-3) 의 염료 9 부를
Figure pct00031
하기 화학식 (2-3) 의 염료 36 부와 혼합하고
Figure pct00032
하기 화학식 (3c-1) 의 염료 분말 20 부와 혼합하고
Figure pct00033
하기 화학식 (4-3) 의 염료 분말 25 부와 혼합하고
Figure pct00034
하기 화학식 (5a-1) 의 염료 분말 10 부와 혼합하였다
Figure pct00035
.
생성된 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 대해 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 매우 짙은 흑색 염색 및 인쇄를 산출하였다.
실시예 4
하기 화학식 (1-4) 의 염료 12 부를
Figure pct00036
하기 화학식 (2-4) 의 염료 36 부와 혼합하고
Figure pct00037
하기 화학식 (3d-1) 의 염료 분말 20 부와 혼합하고
Figure pct00038
하기 화학식 (4-4) 의 염료 분말 32 부와 혼합하였다
Figure pct00039
.
생성된 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 대해 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 매우 짙은 흑색 염색 및 인쇄를 산출하였다.
실시예 5
하기 화학식 (1-3) 의 염료 5 부를
Figure pct00040
하기 화학식 (2-3) 의 염료 78 부와 혼합하고
Figure pct00041
하기 화학식 (3d-1) 의 염료 분말 10 부와 혼합하고
Figure pct00042
하기 화학식 (4-3) 의 염료 분말 5 부와 혼합하고
Figure pct00043
하기 화학식 (5a-2) 의 염료 분말 2 부와 혼합하였다
Figure pct00044
.
생성된 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 대해 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 매우 짙은 남색 염색 및 인쇄를 산출하였다.
실시예 6
하기 화학식 (1-5) 의 염료 10 부를
Figure pct00045
하기 화학식 (2-5) 의 염료 70 부와 혼합하고
Figure pct00046
하기 화학식 (3e-1) 의 염료 분말 15 부와 혼합하고
Figure pct00047
하기 화학식 (4-4) 의 염료 분말 5 부와 혼합하였다
Figure pct00048
.
생성된 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 대해 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 매우 짙은 남색 염색 및 인쇄를 산출하였다.
하기 표의 모든 실시예는 분산- 및 탈진 작용제를 사용하여 상기 설명된 바와 같은 제형으로 제조된다.
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052

Claims (11)

  1. 하기를 포함하는 염료 혼합물:
    하기 화학식 (2) 의 염료 하나 이상
    Figure pct00053

    및
    하기 화학식 (3a), (3b), (3c), (3d) 및 (3e) 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
    Figure pct00054

    Figure pct00055
    및
    Figure pct00056

    및
    하나의 하기 화학식 (4a) 의 염료
    Figure pct00057

    및 임의로
    하기 화학식 (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
    Figure pct00058
    및
    Figure pct00059

    [식 중, 서로 독립적으로,
    R2 및 R3 은 수소, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알킬이고,
    R4 내지 R11 은 (C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬이고,
    X1 및 X2 는 니트로, 시아노, 카르복시 또는 CO-NR2R3 이고,
    X3 및 X4 는 수소, 시아노 또는 니트로이고,
    Y1 는 Y2 에 의해 치환된 -(CH2)m-페닐이고, 여기서
    Y2 는 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬옥시이고,
    n 은 1, 2, 3 또는 4 이고,
    m 은 1, 2, 3 또는 4 임].
  2. 하기를 포함하는 염료 혼합물:
    하나 이상의 하기 화학식 (I) 의 염료
    Figure pct00060

    및
    하나 이상의 하기 화학식 (2) 의 염료
    Figure pct00061

    및
    하기 화학식 (3a), (3b), (3c), (3d) 및 (3e) 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
    Figure pct00062

    Figure pct00063
    및
    Figure pct00064

    및
    하나의 하기 화학식 (4a) 의 염료
    Figure pct00065

    및 임의로
    하기 화학식 (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
    Figure pct00066
    및
    Figure pct00067

    [식 중, 서로 독립적으로,
    R2 및 R3 은 수소, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알킬이고,
    R4 내지 R11 은 (C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬이고,
    X1 및 X2 는 니트로, 시아노, 카르복시 또는 CO-NR2R3 이고,
    X3 및 X4 는 수소, 시아노 또는 니트로이고,
    Y1 은 Y2 에 의해 치환된 -(CH2)m-페닐이고, 여기서
    Y2 는 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬옥시이고,
    n 은 1, 2, 3 또는 4 이고,
    m 은 1, 2, 3 또는 4 임].
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 서로 독립적으로 하기와 같은 염료 혼합물:
    R2 는 수소, 메톡시 또는 메틸이고,
    R3, R6 및 R7 은 (C1-C4)-알킬이고,
    R4 및 R5 는 -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬이고,
    R8 내지 R11 은 -(CH2)n-O-CO--(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO--(C1-C4)-알킬이고,
    X1, X2 및 X3 은 시아노 또는 니트로이고,
    X4 는 수소이고,
    Y1 은 Y2 에 의해 치환된 -(CH2)m-페닐이고, 여기서
    Y2 는 수소, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬옥시이고,
    n 은 1 또는 2 이고,
    m 은 1 또는 2 임.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 서로 독립적으로 하기와 같은 염료 혼합물:
    R2 는 수소이고,
    R3 은 메틸 또는 에틸이고,
    R4 및 R5 는 -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬이고,
    R6 및 R7 은 (C1-C4)-알킬이고,
    R8 및 R9 는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
    R10 및 R11 은 -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬이고,
    X1, X2 및 X3 은 시아노 또는 니트로이고,
    X4 는 수소이고,
    Y1 은 -(CH2)m-페닐이고,
    n 은 1 또는 2 이고,
    m 은 1 또는 2 임.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 서로 독립적으로 하기와 같은 염료 혼합물:
    R2 는 수소이고,
    R3 은 메틸 또는 에틸이고,
    R4 및 R5 는 -(CH2)2-O-CH3 이고,
    R6 및 R7 은 에틸이고,
    R8 및 R9 는 -(CH2)n-COO-CH3 이고,
    R10 및 R11 은 -(CH2)-O-CO-(C1-C2)-알킬이고,
    X1, X2 및 X3 은 시아노 또는 니트로이고,
    X4 는 수소이고,
    Y1 은 -(CH2)m-페닐이고,
    n 은 1 또는 2 이고,
    m 은 1 또는 2 임.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물을 포함하는 염색용 수용액.
  7. 하기 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물의 제조 방법:
    a) 염료 혼합물의 성분을 혼합하는 단계,
    b) 단계 a) 에서 수득된 혼합물을 균질화하는 단계.
  8. 카르복사미도- 및/또는 히드록실-함유 물질과 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물 및/또는 제 6 항에 따른 수용액을 접촉시키는 것을 포함하는, 카르복사미도- 및/또는 히드록실-함유 물질의 염색 또는 인쇄 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물을 포함하는 디지털 텍스타일 인쇄용 잉크.
  10. 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 섬유, 및 상기 섬유의 블렌드 (blend) 를 염색시키기 위한, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물 및/또는 제 6 항에 따른 수용액의 용도: 합성 섬유: 나일론, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유, 식물 섬유, 종자 섬유, 목화, 유기 목화, 케이폭, 코코넛 겉껍질로부터의 코이어; 인피 섬유, 아마, 대마, 황마, 양마, 모시, 라탄; 잎 섬유, 사이잘, 헤네켄, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 양모, 유기 양모, 실크, 캐시미어 양모, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유, 뿐만 아니라 퍼 및 가죽 물질; 인조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스계 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스계 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유, 및 리오셀 섬유.
  11. 화학적 및/또는 물리적 결합 형태로 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물을 포함하는, 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 섬유 및 상기 섬유를 함유하는 블렌드: 합성 섬유 물질, 나일론 물질, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유, 식물 섬유, 종자 섬유, 목화, 유기 목화, 케이폭, 코코넛 겉껍질로부터의 코이어; 인피 섬유, 아마, 대마, 황마, 양마, 모시, 라탄; 잎 섬유, 사이잘, 헤네켄, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 양모, 유기 양모, 실크, 캐시미어 양모, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유, 뿐만 아니라 퍼 및 가죽 물질; 인조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스계 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스계 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유, 및 리오셀 섬유.
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