KR20200096676A - 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 - Google Patents
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Abstract
식 (1) 의 염료(들) 및 식 (2), 식 (3), 식 (4), 식 (5a) 및/또는 식 (5b) 의 염료(들) 기재의 염료 혼합물.
Description
본 발명은 고습윤 신속 분산 아조 염료 혼합물에 관한 것이다.
발색단 시스템이 2-옥소알킬케토기와 연결된 분산 아조 염료가 WO 2009 / 037215, WO 2008 / 090042, WO 2008 / 049758, WO 2005 / 056690, 뿐만 아니라 GB 909 843 및 DE 26 12 742 에 기재되어 있다. 블랙, 네이비 및 브라운의 염료 혼합물이 또한 예를 들어 WO 1997 / 04031, EP 0 667 376 및 JP 11158402 로부터 익히 공지되어 있지만, 이 모두는 통상적으로 불만족스러운 세정- 및 접촉-견뢰도를 갖는다. 추가로, WO 2006 / 131530 및 WO 2012 / 095284 가 하기 구조 (1) 의 것들과 유사한 염료의 조합을 개시한다. DE 10 2008 054531 은 하기 구조 (2) 및 (3) 의 것들과 유사한 염료의 혼합물을 개시하고, DE 196 46 429 및 US 4,548,613 은 하기 구조 (5) 의 것들과 유사한 구조를 개시한다.
놀랍게도, 현재 오렌지 / 브라운- 내지 레드 / 루빈-색조를 갖는 2-옥소-알킬케토기를 갖는 염료와 선택된 기타 아조 분산 염료의 혼합물이 폴리에스테르 및 폴리에스테르 블렌드, 특히 폴리에스테르-엘라스테인/폴리에스테르-스판덱스에서 개선된 세정- 및 접촉-견뢰도를 제공하는 것으로 밝혀졌다. 본 발명에 사용된 것과 유사한 일부 염료가 현재 거의 30 년 동안 공지되고 있기 때문에, 훨씬 더 놀라운 것은 염료를 선택하고, 변화시키고, 조합함으로써 우세한 환원 안정성, 빌드 업 특성 및 견되도, 특히 건조-열 및 승화 견뢰도를 갖는 신규의 염료 혼합물을 발견할 수 있었던 것이었다.
본 발명은 따라서 하기를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다:
하나 이상의 식 (1) 의 염료
및 a) 내지 f) 로 이루어진 리스트로부터 선택되는 염료의 군 또는 염료 하나 이상:
a) 하나 이상의 식 (2) 의 염료
b) 2 개 이상의 상이한 식 (3) 의 염료
c) 하나 이상의 식 (3) 의 염료 및 하나 이상의 식 (4) 의 염료
d) 2 개 이상의 상이한 식 (3) 의 염료 및 하나 이상의 식 (4) 의 염료,
e) 하나 이상의 식 (5a) 의 염료
f) 하나 이상의 식 (5b) 의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이고,
R2 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-페닐 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬이고,
X1 내지 X8 은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, SCN, 카르복시 또는 CO-NR2R3 이고,
Y1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 치환된 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이며, 둘 모두는 Y6 에 의해 치환되고,
Y3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
Y6 은 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
n 및 m 은 1, 2, 3 또는 4 이다.
본 발명의 하나의 바람직한 구현예는 하기를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
하나 이상의 식 (1) 의 염료
및
하나 이상의 식 (2) 의 염료
및 임의로는
식 (3), (4), (5a) 및 (5b) 의 염로로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이고,
R2 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-페닐 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬이고,
X1 내지 X8 은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, SCN, 카르복시 또는 CO-NR2R3 이고,
Y1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 치환된 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이며, 둘 모두는 Y6 에 의해 치환되고,
Y3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
Y6 은 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
n 및 m 은 1, 2, 3 또는 4 이다.
또한 바람직한 염료 혼합물이 존재하고, 따라서 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 바람직하다:
서로 독립적으로,
R1 은 수소 또는 (C1-C2)-알킬이고,
R2 는 (C1-C2)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 및 X7 은 니트로 또는 시아노이고,
X4 는 수소, 니트로 또는 시아노이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소, 니트로 또는 시아노이고,
Y1 은 (C1-C4)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소, 또는 (C1-C2)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, (C1-C2)-알킬 또는 (C1-C2)-알콕시이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
훨씬 더 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소 또는 메틸이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3, X4 및 X7 은 니트로이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소 또는 메틸이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, O-메틸 또는 O-에틸이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
그러나, 가장 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3, X4 및 X7 은 니트로이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소이고,
Y4 는 (C1-C4)-알킬이고,
Y5 는 수소 또는 O-메틸이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
식 (1) 및 (2) 의 염료로 이루어진 염료 혼합물 및 식 (1) 및 (2) 의 염료 및 색조 성분으로서 상기 언급되지 않은 추가의 염료를 포함하는 혼합물 이외에, 염료의 특정한 조합을 갖는 다수의 본 발명의 염료 혼합물이 존재하는데, 이들 모두는 본 발명의 양태를 형성한다.
바람직한 것은, 예를 들어 식 (3), (4), (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다.
또한 바람직한 것은 2 개 이상의 식 (3) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다.
그리고, 또한 2 개 이상의 식 (3) 의 염료 및 식 (4), (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 바람직하다.
네이비 및 블랙 염료로서 사용하기 위한 또 다른 바람직한 구현예는 하기를 포함하는 염료 혼합물이다:
식 (3) 및 (4) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
및 하나 이상의 식 (1) 의 염료
및 임의로는 식 (2), (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이고,
R2 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-페닐 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬이고,
X1 내지 X8 은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, SCN, 카르복시 또는 CO-NR2R3 이고,
Y1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 치환된 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이며, 둘 모두는 Y6 에 의해 치환되고,
Y3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
Y6 은 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
n 및 m 은 1, 2, 3 또는 4 이다.
또한, 상기 바람직한 구현예를 위해, 바람직한 혼합물이 존재하고, 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 바람직하다:
서로 독립적으로
R1 은 수소 또는 (C1-C2)-알킬이고,
R2 는 (C1-C2)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 및 X7 은 니트로 또는 시아노이고,
X4 는 수소, 니트로 또는 시아노이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소, 니트로 또는 시아노이고,
Y1 은 (C1-C4)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소, 또는 (C1-C2)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, (C1-C2)-알킬 또는 (C1-C2)-알콕시이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
훨씬 더 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소 또는 메틸이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3, X4 및 X7 은 니트로이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소 또는 메틸이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y5 는 수소, O-메틸 또는 O-에틸이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
하지만, 가장 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
R3 내지 R6 은 (C1-C2)-알킬, (CH2)n-페닐, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3, X4 및 X7 은 니트로이고,
X5 및 X6 은 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소이고,
Y4 는 (C1-C4)-알킬이고,
Y5 는 수소 또는 O-메틸이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
식 (3) 및/또는 (4) 및 (1) 의 염료로 이루어진 염료 혼합물 및 식 (3) 및/또는 (4) 및 (1) 의 염료 및 색조 성분으로서 상기 언급되지 않은 추가의 염료를 포함하는 혼합물 이외에, 염료의 특정한 조합을 갖는 다수의 본 발명의 염료 혼합물이 존재하며, 이들 모두는 본 발명의 양태를 형성한다.
바람직한 것은, 예를 들어 2 개 이상의 식 (3) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다.
또한, 바람직한 것은 하나 이상의 식 (2) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다.
그리고, 또한 식 (4) 및 (5a) 또는 식 (4) 및 (5b) 의 염료를 하나 이상 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 바람직하다.
또 다른 바람직한 구현예는 브라운 염료로서 사용하기 위한 염료 혼합물이다. 이는 하기를 포함하는 염료 혼합물이다:
하나 이상의 식 (1) 의 염료
및 식 (2), (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이고,
R2 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
X1 내지 X8 은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, SCN, 카르복시 또는 CO-NR2R2 이고,
Y1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 치환된 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이며, 둘 모두는 Y6 에 의해 치환되고,
Y3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y6 은 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
n 및 m 은 1, 2, 3 또는 4 이다.
또한, 바람직한 염료 혼합물이 존재하고, 따라서 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 바람직하다:
서로 독립적으로
R1 은 수소 또는 (C1-C2)-알킬이고,
R2 는 (C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 은 니트로 또는 시아노이고,
X4 및 X8 은 수소, 니트로 또는 시아노이고,
Y1 은 (C1-C4)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y2 는 페닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소, 또는 (C1-C2)-알킬이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
훨씬 더 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소 또는 메틸이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 및 X4 는 니트로이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소 또는 메틸이고,
Y4 는 (C1-C8)-알킬이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
그러나, 가장 바람직한 것은 하기와 같은, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이다:
서로 독립적으로
R1 은 수소이고,
R2 는 메틸 또는 에틸이고,
X1 및 X2 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 및 X4 는 니트로이고,
X8 은 수소이고,
Y1 및 Y2 는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소이고,
Y4 는 (C1-C4)-알킬이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이다.
식 (1) 및 [(2) 및/또는 (5a) 및/또는 (5b)] 의 염료로 이루어진 염료 혼합물 이외에, 또한 식 (1) 및 [(2) 및/또는 (5a) 및/또는 (5b)] 의 염료 및 색조 성분으로서 상기 언급되지 않은 추가의 염료를 포함하는 혼합물이 본 발명의 양태를 형성한다.
특히 중요하는 것은 하기이다:
- 하나 이상의 식 (2) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물,
- 하나 이상의 식 (5a) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물, 및
- 하나 이상의 식 (5b) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물.
상기 언급된 바와 같이, 모든 이들 염료 혼합물은 그 자체로 사용될 수 있으며, 즉 상기 언급된 염료로 이루어질 수 있거나, 또한 색조 성분으로서 기타 염료를 포함할 수 있다.
식 (1) 내지 (5) 의 염료가 공지되어 있고, 예를 들어 하기 문헌으로부터 공지된 절차에 따라 제조될 수 있다:
EP 0 167 913, DE 26 10 675, DE 29 36 489, EP 0 161 665, JP 11158403, DE 19 646 429 및 EP 0 440 072.
하기를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물의 일반적인 제조 방법은 본 발명의 또 다른 양태를 형성한다:
a) 식 (1) 의 염료(들) 를 필요량의 식 (2), (3), (4), (5a) 및/또는 (5b) 에 따른 염료(들) 와 혼합하고,
b) 단계 a) 에서 수득한 혼합물을 균질화시킴.
하기를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물의 제조 방법은 본 발명의 또 다른 양태를 형성한다:
a) 성분 (1), (2) 및 임의로는 (3) 내지 (5b) 를 혼합하고,
b) 단계 a) 에서 수득한 혼합물을 균질화시킴.
본 발명의 또 다른 양태는 하기를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물의 제조 방법이다:
a) 성분 (3) 및/또는 (4) 및 (1) 및 임의로는 (2) 및/또는 (5) 를 혼합하고,
b) 단계 a) 에서 수득한 혼합물을 균질화시킴.
본 발명의 또 다른 양태는 하기를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물의 제조 방법이다:
a) 성분 (1), 및 [(2) 및/또는 (5a) 및/또는 (5b)] 를 혼합하고,
b) 단계 a) 에서 수득한 혼합물을 균질화시킴.
바람직한 색에 있어서 본 발명의 염료 혼합물의 성분의 중량% 범위는 예를 들어 하기이고:
블랙/네이비
1:
0-60
2:
0-60
3:
0-85
4:
0-80
5a 및/또는 5b:
0-20
단, (3) 및 (4) 중 하나 이상은 0 이 아님
더 바람직하게는 하기이다:
블랙/네이비
1:
5-50
2:
5-50
3:
0-85
4:
0-80
5a 및/또는 5b:
0-20
단, (3) 및 (4) 중 하나 이상은 0 이 아님.
또한, 브라운 색조에 있어서 바람직한 혼합물이 존재하고:
브라운
1:
20-90
2:
0-90
3:
--
4:
--
5a 및/또는 5b:
0-50
단, 2, 5a 및 5b 중 하나 이상은 0 이 아님
훨씬 더 바람직한 것은 하기를 갖는 혼합물이다:
브라운
1:
20-80
2:
20-80
3:
--
4:
--
5a 및/또는 5b:
0-50.
각 염료 혼합물에서, 성분 1 내지 5b 는 염료 혼합물이 상기 언급된 염료로 이루어진 경우에 100% 까지 첨가되거나, 추가의 염료가 예를 들어 색조 성분으로서 첨가되는 경우에 100% 미만으로 첨가된다. 상기와 같은 경우에, 색조 성분의 양은 염료 혼합물의 모든 염료의 중량을 기준으로 바람직하게는 10 중량% 미만, 더 바람직하게는 5 중량% 미만, 가장 바람직하게는 2 중량% 미만이다.
본 발명의 염료 혼합물이 염색에 사용되는 경우, 염료 혼합물을 통상적인 방식으로 분산제 및 습윤제로 수성 매질 중에 분산시켜 염색용 염료 배쓰(bath) 또는 직물 인쇄용 인쇄 페이스트를 제조한다. 따라서, 또한 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물을 포함하는 염색용 수용액은 본 발명의 양태를 형성한다. 그리고, 또한 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 섬유, 뿐만 아니라 상기 섬유의 블렌드의 염색을 위한, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물 및/또는 상기 기재된 바와 같은 수용액의 용도는 본 발명의 양태를 형성한다: 합성 섬유: 나일론, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유, 식물 섬유, 종자 섬유, 코튼, 유기 코튼, 케이폭(kapok), 코코넛 껍질로부터의 코이어(coir); 바스트(bast) 섬유, 아마, 대마, 주트(jute), 커냄(kenaf), 라미(ramie), 라탄(rattan); 잎 섬유, 사이잘(sisal), 헤네켄(henequen), 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 양모, 유기 양모, 실크, 캐시미어 양모, 알파카 섬유, 모헤어(mohair), 앙고라 섬유, 뿐만 아니라 퍼(fur) 및 가죽 물질; 인조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스 재생 섬유, 비스코스 레이온(viscose rayon) 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀(Lyocell) 섬유.
분산제의 전형예는 리그노술포네이트, 나프탈렌 술폰산/포름알데히드 축합물 및 페놀/크레졸/술파닐산/포름알데히드 축합물이고, 습윤제의 전형예는 황화 및 인산화될 수 있는 알킬 아릴 에톡실레이트이고, 존재할 수 있는 기타 성분의 전형예는 무기 염, 탈진제, 예컨대 광유 또는 노난올, 유기 액체 및 완충액이다. 분산제는 염료 혼합물의 중량을 기준으로 30 내지 500% 로 존재할 수 있다. 탈진제는 염료 혼합물의 중량을 기준으로 0 내지 5% 로 사용될 수 있다.
카르복사미도- 및/또는 히드록실-포함 물질을 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물 및/또는 상기 기재된 바와 같은 수용액과 접촉시키는 것을 포함하는, 카르복사미도- 및/또는 히드록실-포함 물질의 염색 또는 인쇄 방법은 본 발명의 또 다른 양태를 형성한다.
예를 들어, 폴리에스테르 섬유 및 섬유 혼합물 제품, 예컨대 폴리에스테르 섬유를 포함하는 교직물 제품의 블렌딩된 얀 패브릭의 염색의 경우에, 통상적인 염색 방법, 예컨대 고온 염색 방법, 캐리어 염색 방법 및 더어모솔(thermosol) 염색 방법으로 양호한 색 견뢰도로 염색될 수 있다. 일부 경우에, 산 물질을 염료 배쓰에 첨가하는 것은 훨씬 더 성공적인 염색을 유도할 수 있다.
적합한 방법 조건은 하기로부터 선택될 수 있다:
(i) 4 내지 8.5 의 pH 에서 125 내지 140 ℃ 의 온도에서 10 내지 120 분 동안 및 1 내지 2 bar 의 압력 하에 배기 염색하는데, 금속이온 봉쇄제(sequestrant) 를 임의 첨가함;
(ii) 4 내지 8.5 의 pH 에서 190 내지 225 ℃ 의 온도에서 15 초 내지 5 분 동안 연속 염색하는데, 이동 저해제를 임의 첨가함;
(iii) 고온 스티밍(steaming) 의 경우에는 160 내지 185 ℃ 의 온도에서 4 내지 15 분 동안, 또는 건조 열로의 베이크 고정의 경우에는 190 내지 225 ℃ 의 온도에서 15 초 내지 5 분 동안, 또는 압력 스티밍의 경우에는 120 내지 140 ℃ 의 온도 및 1 내지 2 bar 에서 10 내지 45 분 동안, 4 내지 6.5 의 pH 에서 직접 인쇄하는데, 습윤제 및 증점제 (예컨대, 알기네이트) 를 염료의 중량을 기준으로 5 내지 100% 임의 첨가함;
(iv) 4 내지 6.5 의 pH 에서 (염료를 직물질 상에 패딩(padding) 하고, 건조시키고, 덧인쇄함으로써) 발염시키는데, 이동 저해제 및 증점제를 임의 첨가함;
(v) 4 내지 7.5 의 pH 에서 95 내지 100 ℃ 의 온도에서 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀과 같은 캐리어를 사용해 캐리어 염색하는데, 금속이온 봉쇄제를 임의 첨가함; 및
(vi) 아세테이트의 경우에는 약 85 ℃ 의 온도에서, 또는 트리아세테이트 및 나일론의 경우에는 약 90 ℃ 의 온도에서, 15 내지 90 분 동안 4 내지 7.5 의 pH 에서 아세테이트, 트리아세테이트 및 나일론을 대기 염색시키는데, 금속이온 봉쇄제를 임의 첨가함.
상기 모든 방법들에서, 염료 혼합물은 수성 매질 중에 본 발명의 염료 혼합물을 0.001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 16 중량% 포함하는 분산물로서 적용된다.
상기 언급된 적용 방법 이외에, 염료 혼합물은 잉크젯 인쇄에 의해 합성 직물질 및 섬유 블렌드에 적용될 수 있는데, 인쇄에 도움이 되도록 그 기재는 임의로는 전처리된다.
상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물을 포함하는 디지털 텍스타일 인쇄용 잉크는 본 발명의 또 다른 양태이다.
잉크젯 적용을 위해, 적용 매질은 물 및 수용성 유기 용매를 바람직하게는 1:99 내지 99:1, 더 바람직하게는 1:95 내지 50:50, 특히 10:90 내지 40:60 범위의 중량비로 포함할 수 있다. 수용성 유기 용매는 바람직하게는 C1-C4-알칸올, 특히 메탄올 또는 에탄올, 케톤, 특히 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤, 2-피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈, 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 부탄-2,3-디올, 티오디글리콜 또는 디에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 특히 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 우레아, 술폰, 특히 비스-(2-히드록시에틸) 술폰 또는 그 혼합물을 포함한다.
염료 물질은 또한 초임계 이산화탄소를 사용해 직물질에 적용될 수 있으며, 상기 경우에 염료 제형제가 임의로는 생략될 수 있다.
합성 직물질은 바람직하게는 방향족 폴리에스테르, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드, 특히 폴리헥사메틸렌 아디파미드, 2 차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 및 천연 직물질, 특히 셀룰로오스 물질 및 양모로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 직물질은 방향족 폴리에스테르 또는 상기 언급된 직물질 중 어느 하나의 섬유와의 그 섬유 블렌드이다. 특히 바람직한 섬유 블렌드는 폴리에스테르-셀룰로오스, 예컨대 폴리에스테르-코튼, 및 폴리에스테르-양모의 것들을 포함한다. 직물질 또는 그 블렌드는 필라멘트, 루스형(loose) 섬유, 얀 또는 짜거나 뜬 패브릭의 형태일 수 있다.
특히, 폴리에스테르 섬유 중에서, 통상적인 폴리에스테르 섬유 (레귤러 데니어(regular denier) 섬유) 뿐만 아니라 마이크로섬유 (파인 데니어(fine denier) 섬유, 이는 0.6 데니어 미만임) 는 본 발명의 염료 혼합물로 성공적으로 염색될 수 있는 섬유로서 사용될 수 있다.
일반적으로, 모든 종류의 섬유는 염색될 수 있고, 따라서 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물을 화학적 및/또는 물리적 결합된 형태로 포함하는, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 섬유 및 상기 섬유를 포함하는 블렌드는 본 발명의 또 다른 양태를 형성한다: 합성 섬유 물질, 나일론 물질, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유, 식물 섬유, 종자 섬유, 코튼, 유기 코튼, 케이폭, 코코넛 껍질로부터의 코이어; 바스트 섬유, 아마, 대마, 주트, 커냄, 라미, 라탄; 잎 섬유, 사이잘, 헤네켄, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 양모, 유기 양모, 실크, 캐시미어 양모, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유, 뿐만 아니라 퍼 및 가죽 물질; 인조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유, 및 리오셀 섬유.
하기와 같은 실시예는 본 발명을 예시하는데 기여한다. 부 및 백분율은 달리 언급되지 않는한 중량을 기준으로 한다. 중량부와 부피부의 관계는 킬로그램과 리터의 관계이다.
실시예:
실시예 1
15 부 식 (1-1) 의 염료
를 30 부의 식 (2-1) 의 염료
와 혼합하고, 55 부의 식 (3-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 분산 염료에 전형적인 염색 조건을 사용해 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 2
20 부 식 (1-2) 의 염료
를 24 부의 식 (2-2) 의 염료
와 혼합하고, 56 부의 식 (4-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 사용시, 예를 들어 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 3
20 부 식 (1-3) 의 염료
를 22 부의 식 (2-3) 의 염료
와 혼합하고, 26 부의 식 (3-2) 의 염료 분말
과 혼합하고, 32 부의 식 (4-2) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건을 적용할 시에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 4
18 부 식 (1-4) 의 염료
를 20 부의 식 (2-4) 의 염료
와 혼합하고, 32 부의 식 (3-3) 의 염료 분말
과 혼합하고, 22 부의 식 (3-4) 의 염료 분말
과 혼합하고, 8 부의 식 (5a-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에, 예를 들어 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 5
25 부 식 (1-4) 의 염료
를 20 부의 식 (2-4) 의 염료
와 혼합하고, 49 부의 식 (4-3) 의 염료 분말
과 혼합하고, 6 부의 식 (5b-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 6
18 부 식 (1-4) 의 염료
를 17 부의 식 (2-4) 의 염료
와 혼합하고, 25 부의 식 (3-3) 의 염료 분말
과 혼합하고, 32 부의 식 (3-5) 의 염료 분말
과 혼합하고, 8 부의 식 (5a-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건을 사용해 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 둘 모두에 딥블랙 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 7
29 부 식 (1-4) 의 염료
를 34 부의 식 (2-5) 의 염료
와 혼합하고, 37 부의 식 (5b-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥브라운 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 8
21 부 식 (1-6) 의 염료
및 47 부의 식 (1-7) 의 염료 분말
을 32 부의 식 (2-6) 의 염료
와 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 둘 모두에 딥브라운 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 9
45 부 식 (1-7) 의 염료
를 55 부의 식 (3-5) 의 염료
와 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 10
25 부 식 (1-4) 의 염료
를 75 부의 식 (4-3) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥블랙 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 11
31 부 식 (1-1) 의 염료
를 69 부의 식 (2-1) 의 염료
와 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 둘 모두에 딥브라운 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 12
75 부 식 (1-2) 의 염료
를 20 부의 식 (2-2) 의 염료
와 혼합하고, 5 부의 식 (5a-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 옐로우 브라운 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 13
85 부 식 (1-3) 의 염료
를 15 부의 식 (5b-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 옐로우 브라운 염색 및 프린트를 제공한다.
실시예 14
71 부 식 (1-4) 의 염료
를 29 부의 식 (5b-2) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥브라운 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 15
29 부 식 (1-4) 의 염료
를 34 부의 식 (2-2) 의 염료
와 혼합하고, 37 부의 식 (5b-1) 의 염료 분말
과 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥브라운 염색 또는 프린트를 제공한다.
실시예 16
21 부 식 (1-5) 의 염료
를 47 부의 식 (1-6) 의 염료 분말
과 혼합하고, 32 부의 식 (2-6) 의 염료
와 혼합한다.
수득한 본 발명의 염료 혼합물을 분산제를 사용해 제형화하고, 분무 건조를 통해 건조시키고, 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 딥브라운 염색 또는 프린트를 제공한다.
하기 표의 모든 실시예가 상기 설명된 바와 같은 제형으로서 제조된다.
Claims (10)
- 하기를 포함하는 염료 혼합물:
하나 이상의 식 (1) 의 염료
,
및 식 (5a) 및 (5b) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 염료
및
,
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이고,
R2 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
X1 내지 X3 및 X8 은 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, SCN, 카르복시 또는 CO-NR2R2 이고,
Y1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 치환된 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Y6 은 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
n 및 m 은 1, 2, 3 또는 4 임. - 제 1 항에 있어서, 서로 독립적으로
R1 이 수소 또는 (C1-C2)-알킬이고,
R2 가 (C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 가 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 이 니트로 또는 시아노이고,
X8 이 수소, 니트로 또는 시아노이고,
Y1 이 (C1-C4)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y3 이 수소, 또는 (C1-C2)-알킬이고,
n 및 m 이 1 또는 2 인 염료 혼합물. - 제 1 항에 있어서, 서로 독립적으로
R1 이 수소 또는 메틸이고,
R2 가 메틸 또는 에틸이고,
X1 및 X2 가 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 이 니트로이고,
X8 이 수소이고,
Y1 이 (CH2)m-페닐이고,
Y3 이 수소 또는 메틸이고,
n 및 m 이 1 또는 2 인 염료 혼합물. - 제 1 항에 있어서, 서로 독립적으로
R1 이 수소이고,
R2 가 메틸 또는 에틸이고,
X1 및 X2 가 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X3 이 니트로이고,
X8 이 수소이고,
Y1 이 (CH2)m-페닐이고,
Y3 이 수소이고,
n 및 m 이 1 또는 2 인 염료 혼합물. - 제 1 항에 있어서, 하나 이상의 식 (5a) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
- 제 1 항에 있어서, 하나 이상의 식 (5b) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
- 제 1 항에 따른 염료 혼합물을 포함하는 염색용 수용액.
- 하기를 포함하는, 제 1 항에 따른 염료 혼합물의 제조 방법:
a) 식 (1) 의 염료(들) 를 필요량의 식 (5a) 및/또는 (5b) 에 따른 염료(들) 와 혼합하고,
b) 단계 a) 에서 수득한 혼합물을 균질화시킴. - 카르복사미도- 및/또는 히드록실-포함 물질을 제 1 항에 따른 염료 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 카르복사미도- 및/또는 히드록실-포함 물질의 염색 또는 인쇄 방법.
- 제 1 항에 따른 염료 혼합물을 포함하는, 디지털 텍스타일 인쇄용 잉크.
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