ES2710999T3 - Mezclas de colorantes de dispersión rápida y alta humedad - Google Patents
Mezclas de colorantes de dispersión rápida y alta humedad Download PDFInfo
- Publication number
- ES2710999T3 ES2710999T3 ES14700065T ES14700065T ES2710999T3 ES 2710999 T3 ES2710999 T3 ES 2710999T3 ES 14700065 T ES14700065 T ES 14700065T ES 14700065 T ES14700065 T ES 14700065T ES 2710999 T3 ES2710999 T3 ES 2710999T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- fibers
- hydrogen
- phenyl
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 128
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 59
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 59
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 28
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 21
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- -1 cyano, carboxy Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 73
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 21
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 10
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 9
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims description 8
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 6
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims description 5
- 241001599832 Agave fourcroydes Species 0.000 claims description 4
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 claims description 4
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 claims description 4
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 4
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 claims description 4
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000000797 Hibiscus cannabinus Species 0.000 claims description 4
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 claims description 4
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920000433 Lyocell Polymers 0.000 claims description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 4
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 claims description 4
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 claims description 4
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 claims description 4
- 241001416177 Vicugna pacos Species 0.000 claims description 4
- 229920006221 acetate fiber Polymers 0.000 claims description 4
- 210000000077 angora Anatomy 0.000 claims description 4
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims description 4
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 claims description 4
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 claims description 4
- 210000000085 cashmere Anatomy 0.000 claims description 4
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000011487 hemp Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 210000000050 mohair Anatomy 0.000 claims description 4
- 239000002964 rayon Substances 0.000 claims description 4
- 229920006304 triacetate fiber Polymers 0.000 claims description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical class [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 32
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 18
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 15
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 12
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 11
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 0 *C(NC([C@@](C=C1I)N=Nc(c(*)c2)c(*)cc2[N+]([O-])=O)C=C1N(*)*)=O Chemical compound *C(NC([C@@](C=C1I)N=Nc(c(*)c2)c(*)cc2[N+]([O-])=O)C=C1N(*)*)=O 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002334 Spandex Polymers 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLILYBIARWEIF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylsulfonyl)ethanol Chemical compound OCCS(=O)(=O)CCO QQLILYBIARWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- DEXCOVDUWZTUDY-CLCOLTQESA-N Cc(cc1)ccc1Oc(cc1)cc([N+]([O-])=O)c1N/N=C(/C(C)=C(C(N1C)=O)C#N)\C1=O Chemical compound Cc(cc1)ccc1Oc(cc1)cc([N+]([O-])=O)c1N/N=C(/C(C)=C(C(N1C)=O)C#N)\C1=O DEXCOVDUWZTUDY-CLCOLTQESA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000010017 direct printing Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000008570 general process Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004759 spandex Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3691—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0083—Solutions of dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/043—Material containing basic nitrogen containing amide groups using dispersed dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/6033—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
- D06P3/6041—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes using specified dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
Mezcla de colorantes que comprende al menos un colorante de fórmula (1)**Fórmula** y al menos un colorante de fórmula (2)**Fórmula** y opcionalmente uno o más colorantes seleccionados del grupo que consiste en colorantes de fórmulas (3), (4), (5a) y (5b)**Fórmula** en las que, independientemente entre sí, R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4) o halógeno, R2 es hidrógeno o alquilo (C1-C4), R3 a R6 es alquilo (C1-C4), (CH2)n-O-alquilo (C1-C4), (CH2)n-O-CO-alquilo (C1-C4), (CH2)n-COO-alquilo (C1-C4), (CH2)nfenilo o (CH2)n-COO(CH2)m-CO-alquilo (C1-C4), X1 a X8 es hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, SCN, carboxi o CO-NR2R3, Y1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquilo (C1-C4) sustituido, alquenilo (C2-C4) o (CH2)m-fenilo , Y2 es fenilo o (CH2)m-fenilo, ambos sustituidos con Y6, Y3 es hidrógeno o alquilo (C1-C4), Y4 es alquilo (C1-C8) o (CH2)m-fenilo, Y5 es hidrógeno, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4), Y6 es hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4), n y m es 1, 2, 3 o 4.
Description
DESCRIPCION
Mezclas de colorantes de dispersion rapida y alta humedad
Esta invencion se refiere a mezclas de colorantes azoicos de dispersion rapida y alta humedad.
Los colorantes azoicos dispersos en los que el sistema cromoforo esta unido con grupos 2-oxoalquilceto se describen, por ejemplo, en los documentos WO 2009/037215, WO 2008/090042, Wo 2008/049758, WO 2005/056690, asf como en los documentos GB 909843, DE 26 12742, WO 2012/095284 y WO 1995/020014. Las mezclas de colorantes en negro, azul marino y marron tambien se conocen ampliamente, por ejemplo, por los documentos WO 1997/04031, EP 0667376 y JP 11158402, pero todas tienen en comun propiedades de solidez al lavado y al contacto insatisfactorias. Ademas de eso, los documentos WO 2006/131530 y WO 2012/095284 dan a conocer combinaciones de colorantes similares a los de la estructura (1) mas adelante. El documento DE 102008 054531 da a conocer mezclas de colorantes similares a los de las estructuras (2) y (3) mas adelante y los documentos DE 19646 429 y US 4.548.613 dan a conocer estructuras similares a las de las estructuras (5) mas adelante.
Sorprendentemente, se ha descubierto ahora que mezclas de colorantes con grupos 2-oxo-alquilceto que tienen tonos de naranjas/marrones a rojos/rojos rub y otros colorantes azoicos dispersos seleccionados proporcionan propiedades de solidez al lavado y al contacto mejoradas en poliester y combinaciones de poliester, especialmente en poliester-elastano/poliester-spandex. Dado que algunos colorantes similares a los usados en la presente invencion se conocen desde hace casi 30 anos ya, es incluso mas sorprendente que seleccionando, cambiando y combinando colorantes fuera posible encontrar nuevas mezclas de colorantes que tengan propiedades de estabilidad de la reduccion, incrustacion y solidez superiores, en particular solidez al calor seco y a la sublimacion. Por tanto, la presente invencion se refiere a una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente, que comprende al menos un colorante de formula (1)
al menos un colorante de formula (2)
y opcionalmente
uno o mas colorantes seleccionados del grupo que consiste en colorantes de formulas (3), (4), (5a) y (5b)
en las que, independientemente entre sf,
R1 es hidrogeno, alquilo (C1-C4) o halogeno,
R2 es hidrogeno o alquilo (C1-C4),
R3 a R6 es alquilo (C1-C4), (CH2)n-O-alquilo (C1-C4), (CH2)n-O-CO-alquilo (C1-C4), (CH2)n-COO-alquilo (C1-C4), (CH2)n-fenilo o (CH2)n-COO(CH2)m-CO-alquilo (C1-C4),
X1 a X8 es hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, SCN, carboxi o CO-NR2 R3 ,
Y1 es hidrogeno, alquilo (C1-C4), alquilo (C1-C4) sustituido, alquenilo (C2-C4) o (CH2)m-fenilo ,
Y2 es fenilo o (CH2)m-fenilo, ambos sustituidos con Y6 ,
Y3 es hidrogeno o alquilo (C1-C4),
Y4 es alquilo (C1-C8) o (CH2)m-fenilo,
Y5 es hidrogeno, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4),
Y6 es hidrogeno, nitro, ciano, carboxi, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4),
n y m es 1, 2, 3 o 4.
Tambien existen mezclas de colorantes preferidas y por tanto se prefiere una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente, en la que, independientemente entre si,
R1 es hidrogeno o alquilo (C1-C2),
R2 es alquilo (C1-C2),
R3 a R6 es alquilo (C1-C2), (CH2)n-fenilo, (CH2)n-COO-alquilo (C1-C2) o (CH2)n-COO(CH2)m-CO-alquilo (C1-C2), X1 y X2 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X3 y X7 son nitro o ciano,
X4 es hidrogeno, nitro o ciano,
X5 y X6 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X8 es hidrogeno, nitro o ciano,
Y1 es alquilo (C1-C4) o (CH2)m-fenilo,
Y2 es fenilo o (CH2)m-fenilo,
Y3 es hidrogeno o alquilo (C1-C2),
Y4 es alquilo (C1-C8) o (CH2)m-fenilo,
Y5 es hidrogeno, alquilo (C1-C2) o alcoxi (C1-C2),
n y m es 1 o 2.
Incluso se prefiere mas una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente, en la que, independientemente entre s^
R1 es hidrogeno o metilo,
R2 es metilo o etilo,
R3 a R6 es alquilo (C1-C2), (CH2)n-fenilo, (CH2)n-COO-alquilo (C1-C2) o (CH2)n-COO(CH2)m-CO-alquilo (C1-C2), X1 y X2 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X3 , X4 y X7 son nitro,
X5 y X6 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X8 es hidrogeno,
Y1 e Y2 son (CH2)m-fenilo,
Y3 es hidrogeno o metilo,
Y4 es alquilo (C1-C8) o (CH2)m-fenilo,
Y5 es hidrogeno, O-metilo u O-etilo,
n y m es 1 o 2.
Sin embargo, lo mas preferido es una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente, en la que, independientemente entre si,
R1 es hidrogeno,
R2 es metilo o etilo,
R3 a R6 es alquilo (C1-C2), (CH2)n-fenilo, (CH2)n-COO-alquilo (C1-C2) o (CH2)n-COO(CH2)m-CO-alquilo (C1-C2), X1 y X2 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X3 , X4 y X7 son nitro,
X5 y X6 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X8 es hidrogeno,
Y1 e Y2 son (CH2)m-fenilo,
Y3 es hidrogeno,
Y4 es alquilo (C1-C4),
Y5 es hidrogeno u O-metilo,
n y m es 1 o 2.
Ademas de mezclas de colorantes que consisten en colorantes de formula (1) y (2) y mezclas que comprenden colorantes de formula (1) y (2) y colorantes adicionales no mencionados anteriormente como componentes de matizado, existen un par de mezclas de colorantes inventivas que tienen combinaciones espedficas de colorantes -todas las cuales forman aspectos de la presente invencion.
Por ejemplo, se prefiere una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente, que comprende al menos un colorante seleccionado del grupo que consiste en colorantes de formulas (3), (4), (5a) y (5b).
Tambien se prefiere una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente, que comprende al menos dos colorantes de formula (3).
Y tambien se prefiere una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente, que comprende al menos dos colorantes de formula (3) y al menos un colorante seleccionado del grupo que consiste en colorantes de formulas (4), (5a) y (5b).
Como ya se ha mencionado, todas estas mezclas de colorantes pueden usarse como tales, es decir, pueden consistir en los colorantes mencionados anteriormente o tambien pueden comprender otros colorantes como componentes de matizado.
Los colorantes de formula (1) a (5) se conocen y pueden prepararse segun procedimientos conocidos, por ejemplo, por los documentos:
EP 0167913, DE 2610675, DE 2936489, EP 0161665, JP 11158403, DE 19646429 y EP 0440072.
El proceso general para la produccion de una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente, que comprende
a) mezclar los componentes (1), (2) y opcionalmente (3) a (5b),
b) homogeneizar la mezcla obtenida en la etapa a)
forma otro aspecto de la presente invencion.
Los intervalos de % en peso de los componentes de las mezclas de colorantes inventivas para colores preferidos son, por ejemplo:
negro/azul marino
1: 5-50
2: 5-50
3: 0-85
4: 0-80
5a y/o 5b: 0-20 con la condicion de que al menos uno de (3) y (4) no sea 0.
Ademas, para tonos de marron existen mezclas preferidas:
marron
1: 20-80
2: 20-80
3: --
4: --
5a y/o 5b: 0-50.
En cada mezcla de colorantes, los componentes 1 a 5b suman el 100% en el caso de que la mezcla de colorantes consista en los colorantes mencionados anteriormente o menos del 100% en el caso de que se anadan colorantes adicionales, por ejemplo, como componentes de matizado. En tal caso, la cantidad de componentes de matizado es preferiblemente de menos del 10, mas preferiblemente menos del 5 y lo mas preferiblemente menos del 2% en peso basandose en el peso de todos los colorantes de la mezcla de colorantes.
Cuando la mezcla de colorantes de la presente invencion se usa en tincion, la mezcla de colorantes se dispersa en un medio acuoso por medio de un agente dispersante y un agente humectante de la manera habitual para preparar un bano de colorante para tincion o una pasta de impresion para impresion textil. Por tanto, tambien una disolucion acuosa para tenir que comprende una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente forma un aspecto de la presente invencion. Y tambien el uso de una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente y/o una disolucion acuosa tal como se describio anteriormente para tenir fibras, asf como combinaciones de tales fibras seleccionadas del grupo que consiste en: fibras sinteticas: nailon, nailon-6, nailon-6.6 y fibras de aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodon, algodon organico, miraguano, bonote de corteza de coco; fibras bastas, lino, canamo, yute, kenaf, ramio, ratan; fibras de hojas, sisal, henequen, platano; fibras de tallos, bambu; fibras de animales, lana, lana organica, seda, lana de cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de angora, asf como materiales de piel y de cuero; fibras fabricadas, regeneradas y recicladas, fibras celulosicas; fibras de papel, fibras celulosicas regeneradas, fibras de viscosa y rayon, fibras de acetato y triacetato y fibras de Lyocell, forma un aspecto de la invencion.
Ejemplos tfpicos de agente dispersante son lignosulfonatos, condensados de acido naftalenosulfonico/formaldel'ndo y condensados de fenol/cresol/acido sulfamlico/formaldel'ndo, ejemplos tfpicos de agente humectante son etoxilatos de alquilarilo que pueden estar sulfatados o fosfatados y ejemplos tfpicos de otros componentes que pueden estar presentes son sales inorganicas, agentes de desempolvado tales como aceite mineral o nonanol, lfquidos organicos y tampones. Los agentes dispersantes pueden estar presentes a desde el 30 hasta el 500% basado en el peso de la mezcla de colorantes. Los agentes de desempolvado pueden usarse a desde el 0 hasta el 5% basado en el peso de la mezcla de colorantes.
Un proceso para tenir o imprimir material que contiene carboxamido y/o hidroxilo, que comprende poner en contacto el material que contiene carboxamido y/o hidroxilo con una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente y/o una disolucion acuosa tal como se describio anteriormente forma aun otro aspecto de la presente invencion. Por ejemplo, en el caso de tenir fibras de poliester y productos de mezclas de fibras, tales como materiales textiles de hilos combinados de un producto de tejido mixto de algodon-lana que comprende fibras de poliester, puede tenirse con una buena solidez de color mediante metodos de tincion comunes, tales como un metodo de tincion a alta temperatura, un metodo de tincion por portador y un metodo de tincion por termosol. En algunos casos, la adicion de una sustancia acida al bano de colorante puede dar como resultado una tincion incluso mas satisfactoria. Las condiciones de proceso adecuadas pueden seleccionarse de las siguientes:
(i) tincion de agotamiento a un pH de desde 4 hasta 8,5, a una temperatura de desde 125 hasta 140°C durante desde 10 hasta 120 minutos y a una presion de desde 1 hasta 2 bar, anadiendose opcionalmente un secuestrante; (ii) tincion continua a un pH de desde 4 hasta 8,5, a una temperatura de desde 190 hasta 225°C durante desde 15 segundos hasta 5 minutos, anadiendose opcionalmente un inhibidor de la migracion;
(iii) impresion directa a un pH de desde 4 hasta 6,5, a una temperatura de desde 160 hasta 185°C durante desde 4 hasta 15 minutos para vaporizacion a alta temperatura, o a una temperatura de desde 190 hasta 225°C durante desde 15 segundos hasta 5 minutos para fijacion por horneado con calor seco o a una temperatura de desde 120 hasta 140°C y de 1 a 2 bar durante desde 10 hasta 45 minutos para vaporizacion a presion, anadiendose opcionalmente agentes humectantes y espesantes (tal como alginatos) de desde el 5 hasta el 100% en peso del colorante;
(iv) impresion por descarga (impregnando el colorante sobre el material textil, secando y sobreimprimiendo) a un pH de desde 4 hasta 6,5, anadiendose opcionalmente inhibidores de la migracion y espesantes;
(v) tincion por portador a un pH de desde 4 hasta 7,5, a una temperatura de desde 95 hasta 100°C usando un portadortal como metilnaftaleno, difenilamina o 2-fenilfenol, anadiendose opcionalmente secuestrantes; y
(vi) tincion atmosferica de acetato, triacetato y nailon a un pH de desde 4 hasta 7,5, a una temperatura de aproximadamente 85°C para acetato o a una temperatura de aproximadamente 90°C para triacetato y nailon durante desde 15 hasta 90 minutos, anadiendose opcionalmente secuestrantes.
En todos los procesos anteriores, la mezcla de colorantes se aplica como dispersion que comprende desde el 0,001 hasta el 20% en peso, preferiblemente desde el 0,005 hasta el 16% en peso, de la mezcla de colorantes inventiva en un medio acuoso.
Ademas de los procesos de aplicacion mencionados anteriormente, la mezcla de colorantes puede aplicarse a materiales textiles sinteticos y combinaciones de fibras mediante impresion por chorro de tinta, habiendose pretratado opcionalmente los sustratos para ayudar a la impresion.
Una tinta para impresion textil digital, que comprende una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente es otro aspecto de la presente invencion.
Para aplicaciones de chorro de tinta, el medio de aplicacion puede comprender agua y un disolvente organico soluble en agua, preferiblemente en una razon en peso de 1:99 a 99:1, mas preferiblemente de 1:95 a 50:50 y especialmente en el intervalo de 10:90 a 40:60. El disolvente organico soluble en agua comprende preferiblemente un alcanol C1-C4, especialmente metanol o etanol, una cetona, especialmente acetona o metil etil cetona, 2-pirrolidona o N-metilpirrolidona, un glicol, especialmente etilenglicol, propilenglicol, trimetilenglicol, butano-2,3-diol, tiodiglicol o dietilenglicol, un eter de glicol, especialmente monometil eter de etilenglicol, monometil eter de propilenglicol o monometil eter de dietilenglicol, urea, una sulfona, especialmente bis-(2-hidroxietil)sulfona o mezclas de los mismos.
La sustancia colorante tambien puede aplicarse a materiales textiles usando dioxido de carbono supercntico, en cuyo caso los agentes de formulacion de colorante puede omitirse opcionalmente.
El material textil sintetico puede seleccionarse preferiblemente de poliester aromatico, especialmente poli(tereftalato de etileno), poliamida, especialmente polihexametilenadipamida, acetato de celulosa secundario, triacetato de celulosa, y materiales textiles naturales, especialmente materiales celulosicos y lana. Un material textil especialmente preferido es un poliester aromatico o una combinacion de fibras del mismo con fibras de cualquiera de los materiales textiles mencionados anteriormente. Las combinaciones de fibras especialmente preferidas incluyen aquellas de poliester-celulosa, tal como poliester-algodon y poliester-lana. Los materiales textiles o las combinaciones de los mismos pueden estar en forma de filamentos, fibras sueltas, hilo o materiales textiles tejidos o de punto.
Particularmente, entre las fibras de poliester, no solo las fibras de poliester ordinarias (fibras de denier regular), sino tambien las microfibras (fibras de denier fino, que son de menos de 0,6 denier), pueden usarse como fibras que pueden tenirse satisfactoriamente con la mezcla de colorantes de la presente invencion.
En general, todos los tipos de fibras pueden tenirse y por tanto la fibra y combinaciones que contienen tal fibra seleccionada del grupo que consiste en: materiales de fibras sinteticas, materiales de nailon, nailon-6, nailon-6.6 y fibras de aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodon, algodon organico, miraguano, bonote de corteza de coco; fibras bastas, lino, canamo, yute, kenaf, ramio, ratan; fibras de hojas, sisal, henequen, platano; fibras de tallos, bambu; fibras de animales, lana, lana organica, seda, lana de cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de angora, asf como materiales de piel y de cuero; fibras fabricadas, regeneradas y recicladas, fibras celulosicas; fibras de papel, fibras celulosicas regeneradas, fibras de viscosa y rayon, fibras de acetato y triacetato, y fibras de Lyocell, que comprenden una mezcla de colorantes tal como se describio anteriormente en forma unida o bien qmmica y/o bien ffsicamente forma(n) otro aspecto de la presente invencion.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar la invencion. Las partes y porcentajes son en peso a menos que se indique lo contrario. La relacion de las partes en peso con respecto a las partes en volumen es la del kilogramo con respecto al litro.
Ejemplos:
Ejemplo 1
15 partes de colorante de formula (1-1)
se mezclaron con 30 partes de un colorante de fórmula (2-1)
y se mezclaron con 55 partes de un polvo colorante de formula (3-1)
La mezcla de colorantes resultante de la invencion se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones e impresiones en negro intenso, en poliester o combinaciones de poliester usando condiciones de tincion tfpicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 2
20 partes de colorante de formula (1-2)
se mezclaron con 24 partes de un colorante de fórmula (2-2)
y se mezclaron con 56 partes de un polvo colorante de fórmula (4-1)
La mezcla de colorantes inventiva resultante se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones e impresiones en negro intenso, por ejemplo, en poliester o combinaciones de poliester cuando se usa en las condiciones de tincion tfpicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 3
20 partes de colorante de formula (1-3)
se mezclaron con 22 partes de un colorante de fórmula (2-3)
y se mezclaron con 26 partes de un polvo colorante de fórmula (3-2)
y se mezclaron con 32 partes de un polvo colorante de fórmula (4-2)
La mezcla de colorantes resultante de la invencion se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones o impresiones en negro intenso, en poliester o combinaciones de poliester, por ejemplo, cuando se aplican las condiciones de tincion tfpicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 4
18 partes de colorante de formula (1-4)
se mezclaron con 20 partes de un colorante de fórmula (2-4)
y se mezclaron con 32 partes de un polvo colorante de fórmula (3-3)
y se mezclaron con 22 partes de un polvo colorante de fórmula (3-4)
y se mezclaron con 8 partes de un polvo colorante de fórmula (5a-1)
La mezcla de colorantes inventiva resultante se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones e impresiones en negro intenso, por ejemplo, en poliester o combinaciones de poliester en las condiciones de tincion tfpicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 5
25 partes de colorante de formula (1-4)
se mezclaron con 20 partes de un colorante de fórmula (2-4)
y se mezclaron con 49 partes de un polvo colorante de fórmula (4-3)
y se mezclaron con 6 partes de un polvo colorante de fórmula (5b-1)
La mezcla de colorantes resultante de la invencion se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones e impresiones en negro intenso, en poliester o combinaciones de poliester, por ejemplo, en las condiciones de tincion tipicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 6
18 partes de colorante de formula (1-4)
se mezclaron con 17 partes de un colorante de fórmula (2-4)
y se mezclaron con 25 partes de un polvo colorante de fórmula (3-3)
y se mezclaron con 32 partes de un polvo colorante de fórmula (3-5)
y se mezclaron con 8 partes de un polvo colorante de fórmula (5a-1)
La mezcla de colorantes inventiva resultante se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones o impresiones en negro intenso tanto en poliester como en combinaciones de poliester, por ejemplo, usando las condiciones de tincion tipicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 7
29 partes de colorante de formula (1-4)
se mezclaron con 34 partes de un colorante de fórmula (2-5)
y se mezclaron con 37 partes de un polvo colorante de fórmula (5b-1)
La mezcla de colorantes resultante de la invencion se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones o impresiones en marron intenso, en poliester o combinaciones de poliester, por ejemplo, en las condiciones de tincion tipicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 8
21 partes de colorante de formula (1-6)
y 47 partes de un polvo colorante de fórmula (1-7)
se mezclaron con 32 partes de un colorante de fórmula (2-6)
La mezcla de colorantes resultante de la invencion se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones o impresiones en marron intenso, tanto en poliester como en combinaciones de poliester, por ejemplo, en las condiciones de tincion tfpicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 9
31 partes de colorante de formula (1-1)
se mezclaron con 69 partes de un colorante de fórmula (2-1)
La mezcla de colorantes resultante de la invencion se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones e impresiones en marron intenso, tanto en poliester como en combinaciones de poliester, por ejemplo, en las condiciones de tincion tfpicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 10
75 partes de colorante de formula (1-2)
se mezclaron con 20 partes de un colorante de fórmula (2-2)
y se mezclaron con 5 partes de un polvo colorante de fórmula (5a-1)
La mezcla de colorantes resultante de la invencion se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones e impresiones en amarillo amarronado, en poliester o combinaciones de poliester, por ejemplo, en las condiciones de tincion tipicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 11
29 partes de colorante de formula (1-4)
se mezclaron con 34 partes de un colorante de fórmula (2-2)
y se mezclaron con 37 partes de un polvo colorante de fórmula (5b-1)
La mezcla de colorantes resultante de la invencion se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones o impresiones en marron intenso, en poliester o combinaciones de poliester, por ejemplo, en las condiciones de tincion tipicas para colorantes dispersos.
Ejemplo 12
21 partes de colorante de formula (1-5)
se mezclaron con 47 partes de un polvo colorante de fórmula (1-6)
y se mezclaron con 32 partes de un colorante de fórmula (2-6)
La mezcla de colorantes resultante de la invencion se formulo usando agente dispersante y se seco a traves de secado por pulverizacion y proporciona tinciones o impresiones en marron intenso, en poliester o combinaciones de poliester, por ejemplo, en las condiciones de tincion tfpicas para colorantes dispersos.
Todos los ejemplos de las siguientes tablas se preparan como formulaciones, tal como se explico anteriormente.
Tabla 1:
Tabla 2:
Claims (13)
1.- Mezcla de colorantes que comprende
al menos un colorante de formula (1)
al menos un colorante de formula (2)
y opcionalmente
uno o mas colorantes seleccionados del grupo que consiste en colorantes de formulas (3), (4), (5a) y (5b)
en las que, independientemente entre sí,
R1 es hidrogeno, alquilo (C1-C4) o halogeno,
R2 es hidrogeno o alquilo (C1-C4),
R3 a R6 es alquilo (C1-C4), (CH2)n-O-alquilo (C1-C4), (CH2)n-O-CO-alquilo (C1-C4), (CH2)n-COO-alquilo (C1-C4), (CH2 V fenilo o (CH2)n-COO(CH2)m-CO-alquilo (C1-C4),
X1 a X8 es hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, SCN, carboxi o CO-NR2 R3 ,
Y1 es hidrogeno, alquilo (C1-C4), alquilo (C1-C4) sustituido, alquenilo (C2-C4) o (CH2)m-fenilo ,
Y2 es fenilo o (CH2)m-fenilo, ambos sustituidos con Y6 ,
Y3 es hidrogeno o alquilo (C1-C4),
Y4 es alquilo (C1-C8) o (CH2)m-fenilo,
Y5 es hidrogeno, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4),
Y6 es hidrogeno, nitro, ciano, carboxi, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4),
n y m es 1, 2, 3 o 4.
2.- Mezcla de colorantes segun la reivindicación 1, en la que, independientemente entre si,
R1 es hidrogeno o alquilo (C1-C2),
R2 es alquilo (C1-C2),
R3 a R6 es alquilo (C1-C2), (CH2)n-fenilo, (CH2)n-COO-alquilo (C1-C2) o (CH2)n-COO(CH2)m-CO-alquilo (C1-C2), X1 y X2 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X3 y X7 son nitro o ciano,
X4 es hidrogeno, nitro o ciano,
X5 y X6 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X8 es hidrogeno, nitro o ciano,
Y1 es alquilo (C1-C4) o (CH2)m-fenilo,
Y2 es fenilo o (CH2)m-fenilo,
Y3 es hidrogeno o alquilo (C1-C2),
Y4 es alquilo (C1-C8) o (CH2)m-fenilo,
Y5 es hidrogeno, alquilo (C1-C2) o alcoxi (C1-C2),
n y m es 1 o 2.
3. - Mezcla de colorantes segun la reivindicación 1 o 2, en la que, independientemente entre si,
R1 es hidrogeno o metilo,
R2 es metilo o etilo,
R3 a R6 es alquilo (C1-C2), (CH2)n-fenilo, (CH2)n-COO-alquilo (C1-C2) o (CH2)n-COO(CH2)m-CO-alquilo (C1-C2), X1 y X2 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X3 , X4 y X7 son nitro,
X5 y X6 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X8 es hidrogeno,
Y1 e Y2 son (CH2)m-fenilo,
Y3 es hidrogeno o metilo,
Y4 es alquilo (C1-C8) o (CH2)m-fenilo,
Y5 es hidrogeno, O-metilo u O- etilo,
n y m es 1 o 2.
4. - Mezcla de colorantes segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que, independientemente entre si, R1 es hidrogeno,
R2 es metilo o etilo,
R3 a R6 es alquilo (C1-C2), (CH2)n-fenilo, (CH2)n-COO-alquilo (C1-C2) o (CH2)n-COO(CH2)m-CO-alquilo (C1-C2), X1 y X2 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X3 , X4 y X7 son nitro,
X5 y X6 son hidrogeno, bromo, cloro, nitro o ciano,
X8 es hidrogeno,
Y1 e Y2 son (CH2)m-fenilo,
Y3 es hidrogeno,
Y4 es alquilo (C1-C4),
Y5 es hidrogeno u O-metilo,
n y m es 1 o 2.
5. - Mezcla de colorantes segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende al menos un colorante seleccionado del grupo que consiste en colorantes de formulas (3), (4), (5a) y (5b).
6. - Mezcla de colorantes segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende al menos dos colorantes de formula (3).
7. - Mezcla de colorantes segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende al menos dos colorantes de formula (3) y al menos un colorante seleccionado del grupo que consiste en colorantes de formulas (4), (5a) y (5b).
8. - Disolucion acuosa para tenir que comprende una mezcla de colorantes segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
9. - Proceso para la produccion de una mezcla de colorantes segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que comprende
a) mezclar los componentes (1), (2) y opcionalmente (3) a (5b),
b) homogeneizar la mezcla obtenida en la etapa a).
10. - Proceso para tenir o imprimir material que contiene carboxamido y/o hidroxilo, que comprende poner en contacto el material que contiene carboxamido y/o hidroxilo con una mezcla de colorantes segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 y/o una disolucion acuosa segun la reivindicacion 8.
11. - Tinta para impresion textil digital, que comprende una mezcla de colorantes segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
12. - Uso de una mezcla de colorantes segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 y/o una disolucion acuosa segun la reivindicación 8 para tenir fibras, asf como combinaciones de tales fibras seleccionadas del grupo que consiste en: fibras sinteticas: nailon, nailon-6, nailon-6.6 y fibras de aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodon, algodon organico, miraguano, bonote de corteza de coco; fibras bastas, lino, canamo, yute, kenaf, ramio, ratan; fibras de hojas, sisal, henequen, platano; fibras de tallos, bambu; fibras de animales, lana, lana organica, seda, lana de cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de angora, asf como materiales de piel y de cuero; fibras fabricadas, regeneradas y recicladas, fibras celulosicas; fibras de papel, fibras celulosicas regeneradas, fibras de viscosa y rayon, fibras de acetato y triacetato y fibras de Lyocell.
13. - Fibra y combinaciones que contienen tal fibra seleccionada del grupo que consiste en: materiales de fibras sinteticas, materiales de nailon, nailon-6, nailon-6.6 y fibras de aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodon, algodon organico, miraguano, bonote de corteza de coco; fibras bastas, lino, canamo, yute, kenaf, ramio, ratan; fibras de hojas, sisal, henequen, platano; fibras de tallos, bambu; fibras de animales, lana, lana organica, seda, lana de cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de angora, asf como materiales de piel y de cuero; fibras fabricadas, regeneradas y recicladas, fibras celulosicas; fibras de papel, fibras celulosicas regeneradas, fibras de viscosa y rayon, fibras de acetato y triacetato, y fibras de Lyocell, que comprenden una mezcla de colorantes segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 en forma unida o bien qmmica y/o bien ffsicamente.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13000169.6A EP2754748A1 (en) | 2013-01-14 | 2013-01-14 | High wet fast disperse dye mixtures |
| EP13151174.3A EP2754697A1 (en) | 2013-01-14 | 2013-01-14 | High wet-fast disperse dye mixtures |
| EP13151183.4A EP2754698A1 (en) | 2013-01-14 | 2013-01-14 | High wet-fast disperse dye mixtures |
| EP13000205.8A EP2754696A1 (en) | 2013-01-15 | 2013-01-15 | AOX-free navy and black disperse dye mixtures |
| PCT/EP2014/050069 WO2014108358A1 (en) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | High wet fast disperse dye mixtures |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2710999T3 true ES2710999T3 (es) | 2019-04-29 |
Family
ID=49943363
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES14700218.2T Active ES2669613T3 (es) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | Mezclas de tinte dispersos con alta resistencia a la humedad |
| ES14700065T Active ES2710999T3 (es) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | Mezclas de colorantes de dispersión rápida y alta humedad |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES14700218.2T Active ES2669613T3 (es) | 2013-01-14 | 2014-01-06 | Mezclas de tinte dispersos con alta resistencia a la humedad |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9493657B2 (es) |
| EP (3) | EP3421550A1 (es) |
| JP (4) | JP6251290B2 (es) |
| KR (4) | KR20150107807A (es) |
| CN (4) | CN111423743A (es) |
| BR (2) | BR112015016119A8 (es) |
| ES (2) | ES2669613T3 (es) |
| MX (2) | MX2015009029A (es) |
| PT (2) | PT2943538T (es) |
| TW (2) | TWI604019B (es) |
| WO (2) | WO2014108357A1 (es) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9493657B2 (en) * | 2013-01-14 | 2016-11-15 | Dystar Colours Distribution Gmbh | AOX-free navy and black disperse dyes |
| CN104559316A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-29 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种高牢度蓝色至黑色分散染料组合物及染料制品 |
| KR101713675B1 (ko) * | 2015-04-02 | 2017-03-09 | 대영산업 주식회사 | 내알칼리성 흑색 분산염료 조성물 |
| CN105001663A (zh) * | 2015-07-10 | 2015-10-28 | 俞杏英 | 一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物及其制备和应用 |
| CN105602283A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-05-25 | 俞杏英 | 一种高牢度分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105462292A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-04-06 | 俞杏英 | 一种分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105647235A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-08 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105623309A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-01 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105733290A (zh) * | 2016-01-28 | 2016-07-06 | 俞杏英 | 一种高耐汗牢度橙色分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
| CN105602278B (zh) * | 2016-01-28 | 2018-02-16 | 俞杏英 | 一种蓝色分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
| CN107011700A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-08-04 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | 一种高染色牢度的分散黑染料混合物 |
| EP3461861B1 (en) * | 2017-10-02 | 2020-07-15 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures |
| CN108102422B (zh) * | 2017-12-12 | 2019-08-13 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种黄色分散染料组合物和染料制品 |
| WO2020184156A1 (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | 日本化薬株式会社 | 染料分散液及び疎水性繊維の捺染方法 |
| EP3715424A1 (en) * | 2019-03-27 | 2020-09-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives |
| EP3715423B1 (en) * | 2019-03-27 | 2022-05-11 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives |
| CN111117289B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-07-19 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN113583474B (zh) * | 2019-11-29 | 2023-08-22 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN114437564B (zh) * | 2022-02-28 | 2024-04-02 | 浙江万丰化工股份有限公司 | 一种高牢度分散染料组合物及其应用 |
Family Cites Families (65)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE271534C (es) | ||||
| GB909843A (en) | 1959-02-10 | 1962-11-07 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing ester groups |
| NL300513A (es) * | 1963-05-06 | |||
| US3980634A (en) | 1973-07-02 | 1976-09-14 | Eastman Kodak Company | Phthalimidyl-azo aniline type compounds and polyester fibers dyed therewith |
| GB1536429A (en) | 1975-03-25 | 1978-12-20 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| GB1535334A (en) | 1975-06-09 | 1978-12-13 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| DE2610675C3 (de) | 1976-03-13 | 1979-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Cyanazofarbstoffen |
| CH636369A5 (de) | 1978-09-19 | 1983-05-31 | Sandoz Ag | Faerbestabile mischungen von dispersionsfarbstoffen. |
| DE3004655A1 (de) | 1980-02-08 | 1981-08-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe und farbstoffmischungen |
| DE3170172D1 (en) | 1980-10-30 | 1985-05-30 | Ciba Geigy Ag | Mono-azo compounds |
| DE3239436A1 (de) * | 1982-10-25 | 1984-04-26 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
| US4548613A (en) * | 1984-05-18 | 1985-10-22 | American Hoechst Corporation | Yellow disperse dyestuff mixtures and dyeing process |
| JPS6119664A (ja) * | 1984-07-05 | 1986-01-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系モノアゾ染料 |
| DE3425127A1 (de) * | 1984-07-07 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe |
| DE3821338A1 (de) * | 1988-06-24 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Mischungen blauer dispersionsazofarbstoffe |
| DE4002482A1 (de) | 1990-01-29 | 1991-08-01 | Cassella Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von mischgeweben aus polyester und natuerlichen fasermaterialien |
| JPH04319490A (ja) * | 1991-04-19 | 1992-11-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イエロー色系感熱昇華転写シート |
| KR930002548A (ko) * | 1991-07-08 | 1993-02-23 | 오레그 이. 앨버 | 유체 역학적으로 조절된 헐 셀 |
| DE4136654A1 (de) * | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Cassella Ag | Verfahren zum faerben von polyester und polyesterhaltigen textilmaterialien |
| DE4221008A1 (de) * | 1992-06-26 | 1994-01-05 | Basf Ag | Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridonazofarbstoffe |
| JP3527783B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2004-05-17 | ダイスタージャパン株式会社 | 疎水性繊維の黒色染色法 |
| US6008332A (en) | 1994-02-11 | 1999-12-28 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Phthalimidylazo dyes, process for their preparation and the use thereof |
| TW328094B (en) | 1994-02-11 | 1998-03-11 | Ciba Sc Holding Ag | Phthalimidylazo dyes, process for their preparation and the use thereof |
| KR100356768B1 (ko) * | 1994-04-19 | 2003-09-02 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 분산염료조성물및이를사용한소수성섬유물질의염색방법 |
| JPH08217987A (ja) * | 1995-02-16 | 1996-08-27 | Kiwa Kagaku Kogyo Kk | 黒色分散染料組成物 |
| DE19512424A1 (de) * | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Bayer Ag | Grüne Dispersionsfarbstoffmischungen |
| GB9514524D0 (en) | 1995-07-15 | 1995-09-13 | Zeneca Ltd | Dye mixtures |
| CH689980A5 (de) | 1995-11-22 | 2000-02-29 | Ciba Sc Holding Ag | Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen. |
| TW375642B (en) * | 1995-11-22 | 1999-12-01 | Ciba Sc Holding Ag | Mixtures of monoazopyridone dyes and process for making the same |
| DE19636380A1 (de) | 1996-09-09 | 1998-03-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Dispersionsfarbstoffmischungen |
| JPH11158402A (ja) | 1997-11-28 | 1999-06-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| JPH11158403A (ja) | 1997-11-28 | 1999-06-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| TWI243192B (en) | 1998-12-31 | 2005-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilization thereof |
| KR100840884B1 (ko) | 2001-02-07 | 2008-06-24 | 시바 홀딩 인크 | 프탈이미딜 아조 염료 및 이의 제조방법 |
| CN1289607C (zh) | 2001-02-07 | 2006-12-13 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 苯邻二甲酰亚胺基偶氮染料、其制备方法及其用途 |
| JP4589726B2 (ja) | 2002-11-11 | 2010-12-01 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | フタルイミジル−アゾ染料、その調製方法及びその使用 |
| DE60312384T2 (de) * | 2002-12-20 | 2007-06-28 | Clariant Finance (Bvi) Ltd., Road Town | Farbstoffmischungen zum färben oder drucken von fasermaterialien die celluloseacetat enthalten |
| JP2004339252A (ja) * | 2003-05-12 | 2004-12-02 | Dystar Japan Ltd | ポリウレタンとポリエステルの複合素材の染色に適した分散染料混合物 |
| ES2368845T3 (es) * | 2003-09-25 | 2011-11-22 | Dystar Colours Deutschland Gmbh | Colorantes dispersos orgánicos adsorbibles azul marino y negros libres de halógeno (aox). |
| TWI352103B (en) | 2003-12-10 | 2011-11-11 | Clariant Finance Bvi Ltd | Disperse dyes |
| GB0411589D0 (en) * | 2004-05-24 | 2004-06-23 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Mixtures of fibre reactive azo dyes |
| TW200704718A (en) * | 2005-06-09 | 2007-02-01 | Clariant Int Ltd | Disperse azo dyes and mixtures comprising these disperse azo dyes |
| EP1847526A1 (en) | 2006-04-18 | 2007-10-24 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Coupling compounds and hair dyeing compositions containg them |
| DE102006050642A1 (de) | 2006-10-27 | 2008-04-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| GB0625624D0 (en) * | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
| DE102007003372A1 (de) | 2007-01-23 | 2008-07-24 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102007037522A1 (de) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE102007045364A1 (de) | 2007-09-22 | 2009-04-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Azofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien |
| CN101338081B (zh) * | 2008-07-11 | 2011-10-05 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散深蓝染料组合物 |
| DE102008054531A1 (de) * | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Mischungen von Dispersionsfarbstoffen |
| US8906116B2 (en) | 2008-12-11 | 2014-12-09 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Mixtures of disperse dyes |
| DE102009028780A1 (de) * | 2009-08-21 | 2011-02-24 | Dystar Colours Deutschland Gmbh | Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung |
| CN101768375B (zh) * | 2009-12-31 | 2014-03-12 | 上虞市金冠化工有限公司 | 一种黑色分散染料组合物 |
| CN101760046B (zh) | 2009-12-31 | 2013-04-24 | 上虞市金冠化工有限公司 | 一种分散黑染料组合物 |
| CN101735663B (zh) * | 2009-12-31 | 2013-07-03 | 上虞市金冠化工有限公司 | 一种复合分散黑染料 |
| CN101831202B (zh) * | 2010-05-01 | 2013-03-20 | 绍兴县精细化工有限公司 | 一种黑色分散染料及其制备方法 |
| CN101955691B (zh) | 2010-08-26 | 2013-12-25 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散深蓝染料组合物 |
| CN101974255B (zh) | 2010-10-28 | 2014-03-19 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种黑蓝分散染料组合物 |
| DE102011008683A1 (de) * | 2011-01-15 | 2012-07-19 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung |
| CN102153890B (zh) * | 2011-02-24 | 2013-06-12 | 绍兴县精细化工有限公司 | 一种分散染料组合物 |
| CN102391680B (zh) * | 2011-07-27 | 2014-11-05 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种用于涤氨纶纤维染色和印花的分散染料组合物 |
| CN102352125B (zh) * | 2011-08-03 | 2013-08-14 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种分散黑蓝染料组合物 |
| CN102732057A (zh) * | 2012-06-26 | 2012-10-17 | 江苏德旺化工工业有限公司 | 一种分散黑色染料组合物 |
| CN102816453B (zh) * | 2012-07-10 | 2015-05-20 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散染料单体化合物及分散染料 |
| US9493657B2 (en) * | 2013-01-14 | 2016-11-15 | Dystar Colours Distribution Gmbh | AOX-free navy and black disperse dyes |
-
2014
- 2014-01-06 US US14/760,877 patent/US9493657B2/en active Active
- 2014-01-06 KR KR1020157021682A patent/KR20150107807A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-01-06 KR KR1020207022350A patent/KR102287706B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-06 WO PCT/EP2014/050067 patent/WO2014108357A1/en active Application Filing
- 2014-01-06 BR BR112015016119A patent/BR112015016119A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-01-06 CN CN201911351817.2A patent/CN111423743A/zh active Pending
- 2014-01-06 EP EP18182661.1A patent/EP3421550A1/en active Pending
- 2014-01-06 ES ES14700218.2T patent/ES2669613T3/es active Active
- 2014-01-06 PT PT147002182T patent/PT2943538T/pt unknown
- 2014-01-06 PT PT14700065T patent/PT2943537T/pt unknown
- 2014-01-06 EP EP14700218.2A patent/EP2943538B1/en active Active
- 2014-01-06 WO PCT/EP2014/050069 patent/WO2014108358A1/en active Application Filing
- 2014-01-06 JP JP2015552034A patent/JP6251290B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-06 JP JP2015552035A patent/JP6293790B2/ja active Active
- 2014-01-06 ES ES14700065T patent/ES2710999T3/es active Active
- 2014-01-06 CN CN201480004832.9A patent/CN104919006A/zh active Pending
- 2014-01-06 BR BR112015016526-5A patent/BR112015016526B1/pt active IP Right Grant
- 2014-01-06 CN CN201480004824.4A patent/CN105102547A/zh active Pending
- 2014-01-06 EP EP14700065.7A patent/EP2943537B1/en active Active
- 2014-01-06 MX MX2015009029A patent/MX2015009029A/es active IP Right Grant
- 2014-01-06 US US14/760,832 patent/US9534118B2/en active Active
- 2014-01-06 KR KR1020207022349A patent/KR102287714B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-06 KR KR1020157021683A patent/KR102143259B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-06 CN CN202111053058.9A patent/CN113755026A/zh active Pending
- 2014-01-06 MX MX2015009028A patent/MX360539B/es active IP Right Grant
- 2014-01-07 TW TW102145851A patent/TWI604019B/zh active
- 2014-01-07 TW TW103100535A patent/TWI620799B/zh active
-
2017
- 2017-11-29 JP JP2017229141A patent/JP6469823B2/ja active Active
- 2017-11-29 JP JP2017229136A patent/JP6469822B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2710999T3 (es) | Mezclas de colorantes de dispersión rápida y alta humedad | |
| ES2814375T3 (es) | Mezclas de colorantes de dispersión rápida con alta humedad | |
| JP2008516098A (ja) | 分散染料混合物 | |
| TWI717436B (zh) | 高濕牢度亮藍色分散性染料混合物 | |
| CA2436033C (en) | Non-azo disperse dye mixtures | |
| ES2368845T3 (es) | Colorantes dispersos orgánicos adsorbibles azul marino y negros libres de halógeno (aox). | |
| EP2754698A1 (en) | High wet-fast disperse dye mixtures | |
| EP2754748A1 (en) | High wet fast disperse dye mixtures | |
| EP2754696A1 (en) | AOX-free navy and black disperse dye mixtures | |
| EP2754697A1 (en) | High wet-fast disperse dye mixtures |