KR20200024233A - 분산 아조 염료 - Google Patents

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KR20200024233A
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파트릭 노박
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훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (1)의 분산 아조 염료, 이러한 염료의 제조 방법, 및 반합성, 및 특히 합성의 소수성 섬유 재료, 보다 구체적으로는 텍스타일 재료의 염색 또는 날염에서의 이들의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00024

상기 식에서,
R1은 브로모, 니트로, 시아노, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸이고;
R2는 수소, 클로로, 브로모 또는 트리플루오로메틸이며;
R3은 수소, 클로로, 브로모, 메톡시, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 시아노이고;
R4는 메틸, 에틸, n-프로필, 2-메톡시에틸, 메톡시카르보닐메틸 또는 2-메톡시카르보닐에틸이되;
단, R2가 클로로 또는 브로모인 경우, R1은 시아노이다.

Description

분산 아조 염료
본 발명은 아세틸아미노 치환된 아닐린 커플링 성분을 갖는 분산 염료, 이러한 염료의 제조 방법 및 반합성, 및 특히 합성의 소수성 섬유 재료, 보다 구체적으로는 텍스타일 재료의 염색 또는 날염에서의 이들의 용도에 관한 것이다.
니트로아닐린 디아조 성분 및 아세틸아미노아닐린 커플링 성분으로부터 유도된 분산 아조 염료는, 예를 들어 FR 2008404호로부터 오랫동안 알려져 왔었고, 소수성 섬유 재료의 염색에 사용되고 있다. 그러나, 현재까지 알려진 염료를 사용하여 얻은 염색물 또는 날염물은, 특히 그들의 광(빛), 세탁 및 발한에 대한 견뢰도(fastness) 특성과 관련된 현행 요건들을 모든 경우에서 충족시키지는 않는 것으로 나타났다. 특히, 청색 염료 분야에서, 광, 세탁 및 발한에 대하여 우수한 견뢰도 특성을 갖는 선명한 색조로 염색하는 새로운 염료가 필요한 실정이다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 염료는 상기 언급한 기준을 상당한 정도로 충족시키는 것으로 현재 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 광, 세탁 및 발한에 대하여 매우 우수한 견뢰도를 갖는 염색물을 생산하는 것 이외에도, 흡진(exhaust)과 서모졸(thermosol) 공정 및 텍스타일 날염에서 모두 우수한 빌드업(build-up) 특성을 나타내는 분산 염료에 관한 것이다.
본 발명에 따른 염료는 하기 화학식(1)에 해당한다:
Figure pct00001
상기 식에서,
R1은 브로모, 니트로, 시아노, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸이고;
R2는 수소, 클로로, 브로모 또는 트리플루오로메틸이며;
R3은 수소, 클로로, 브로모, 메톡시, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 시아노이고;
R4는 메틸, 에틸, n-프로필, 2-메톡시에틸, 메톡시카르보닐메틸 또는 2-메톡시카르보닐에틸이되;
단, R2가 클로로 또는 브로모인 경우, R1은 시아노이고; R2가 트리플루오로메틸인 경우, R1은 시아노 또는 니트로이다.
화학식 (1)에서, R1은 시아노인 것이 바람직하다.
R2가 클로로인 화학식 (1)의 염료가 더 바람직하다.
R3이 수소인 화학식 (1)의 염료가 특히 바람직하다.
화학식 (1)의 R4는 메틸, 에틸, 메톡시카르보닐메틸 또는 2-메톡시카르보닐에틸인 것인 바람직하다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 (2)의 화합물을 디아조화시키는 단계 및 상기 디아조늄 화합물을 커플링시켜 하기 화학식 (3)의 커플링 성분을 수득하는 단계를 포함하는 상기 정의된 화학식 (1) 염료의 제조 방법에 관한 것이다:
Figure pct00002
Figure pct00003
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 (1)에 대해서 제공된 의미를 가진다.
화학식 (2)의 디아조 성분들 뿐만 아니라 화학식 (3)의 커플링 성분들은 공지되어 있거나, 또는 당업계에 공지된 방식에 따라 제조될 수 있다. 일부는 시판중이다.
상기 디아조화는 당업계에 공지된 방식으로, 예를 들어, 산성의, 예컨대 염산 함유 또는 황산 함유의 수성 매질 중에서 아질산나트륨을 사용하여 수행한다. 그러나, 상기 디아조화는 다른 디아조화제, 예를 들어, 니트로실황산을 사용하여 수행할 수도 있다. 디아조화에서, 반응 매질 중에는 추가의 산, 예를 들어, 인산, 황산, 아세트산, 프로피온산 또는 염산 또는 이러한 산들의 혼합물, 예를 들면, 프로피온산과 아세트산의 혼합물이 존재할 수 있다. 상기 디아조화는 -10 내지 30℃, 예를 들어, -10℃ 내지 실온의 온도에서 수행하는 것이 유리하다.
화학식 (3)의 커플링 성분에 대한 상기 디아조화된 화합물의 커플링도 마찬가지로, 예를 들어, 산성, 수성 또는 수성 유기 매질 중에서, 유리하게는 -10 내지 30℃의 온도에서, 특히 10℃ 미만의 온도에서 공지된 방식으로 수행된다. 사용되는 산의 예로는 염산, 아세트산, 프로피온산, 황산 및 인산을 들 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 정의된 화학식 (1)의 적어도 하나의 염료 및 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가의 염료를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다: C.I. 디스퍼스 블루(Disperse Blue) 60, C.I. 디스퍼스 블루 79:1, C.I. 디스퍼스 블루 72:2, C.I. 디스퍼스 블루 148, C.I. 디스퍼스 블루 149, C.I. 디스퍼스 블루 165, C.I. 디스퍼스 블루 165:1, C.I. 디스퍼스 블루 207, C.I. 디스퍼스 블루 284, C.I. 디스퍼스 블루 295, C.I. 디스퍼스 블루 316, C.I. 디스퍼스 블루 337, C.I. 디스퍼스 블루 354, C.I. 디스퍼스 블루 366, C.I. 디스퍼스 블루 367, C.I. 디스퍼스 블루 368, C.I. 디스퍼스 블루 376, C.I. 디스퍼스 블루 378, C.I. 디스퍼스 블루 380, C.I. 디스퍼스 그린(Disperse Green) 9, C.I. 디스퍼스 바이올렛(Disperse Violet) 107, WO 2014/016072호에 기재된 화학식 (101) - (179)의 화합물, WO 2009/013122호에 기재된 화학식 (101) - (106)의 화합물, 및 CN 101955691호에 기재된 화학식 II-2, II-3, II-4 및 III-1 - III-8의 화합물.
본 발명에 따른 염료 혼합물은, 예를 들어, 각 개별 염료들을 단순히 혼합함으로써 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 혼합물 중 각 개별 염료의 양은 광범위하게 서로 다를 수 있다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 화학식 (1)의 하나 이상의 염료를 적어도 20 중량%, 바람직하게는 적어도 30 중량%, 특히 적어도 40 중량%로 함유하는 것이 유리하다.
본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은 반합성, 및 특히, 합성의 소수성 섬유 재료, 보다 구체적으로 텍스타일 재료의 염색 또는 날염에 사용될 수 있다. 이러한 반합성 및/또는 합성의 소수성 섬유 재료를 함유하는 혼방물로 이루어진 텍스타일 재료들도 마찬가지로 본 발명에 따른 염료 또는 염료 혼합물을 사용하여 염색 또는 날염될 수 있다.
고려할 수 있는 반합성 섬유 재료로는 특히 셀룰로오스 2½ 아세테이트 및 셀룰로오스 트리아세테이트를 들 수 있다.
합성의 소수성 섬유 재료들은 특히, 선형의 방향족 폴리에스테르, 예를 들면, 테레프탈산 및 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜의 선형의 방향족 폴리에스테르, 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합 생성물들; 폴리카보네이트, 예를 들면, α,α-디메틸-4,4-디하이드록시-디페닐메탄과 포스겐의 폴리카보네이트; 및 염화폴리비닐계 섬유 및 폴리아미드계 섬유로 이루어진다.
섬유 재료에 대한 본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은 공지된 염색 절차들에 따라 이용한다. 예를 들면, 폴리에스테르 섬유 재료들은 80 내지 140℃의 온도에서 통상적인 음이온성 또는 비이온성 분산제 및 임의로 통상적인 팽윤제(담체)의 존재 하에 수성 분산액의 흡진 공정으로 염색된다. 셀룰로오스 2½ 아세테이트는 바람직하게는 65 내지 85℃에서 염색되고, 셀룰로오스 트리아세테이트는 65 내지 115℃의 온도에서 염색된다.
본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은, 폴리에스테르/울 및 폴리에스테르/셀룰로오스 섬유 혼방 직물의 염색에도 만족스럽게 사용될 수 있도록, 염욕(dyebath) 중에 존재하는 양모와 면직물을 동시에 착색시키지 않을 것이거나, 또는 이러한 재료들을 약간만 착색시킬 것이다 (매우 우수한 방염성(reservation)).
본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은 써모졸 공정에 따른 염색, 흡진 공정에서의 염색, 및 스크린 날염 또는 잉크젯 날염과 같은 날염 공정을 위한 염색에 적합할 수 있다.
상기 섬유 재료들은, 다양한 가공 형태, 예컨대, 섬유, 얀(yarn) 또는 부직포의 형태, 직물 또는 편물의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물을 사용하기 전에 염료 제제로 전환하는 것이 유리하다. 이러한 목적을 위해, 상기 염료를 그 입자 크기가 평균 0.1 내지 10 마이크론이 되도록 분쇄한다. 상기 분쇄는 분산제의 존재하에 수행될 수 있다. 예를 들면, 건조된 염료를 분산제와 함께 분쇄하거나, 또는 건조된 염료를 분산제와 함께 페이스트 형태로 혼련한 후에 진공에서 또는 분무에 의해 건조시킨다. 이렇게 수득된 제제는, 물을 첨가한 후에, 날염 페이스트 및 염욕을 제조하는데 사용될 수 있다.
날염에 있어서, 통상적인 증점제, 예컨대, 개질 또는 비개질된 천연물, 예를 들면, 알긴산염, 브리티쉬 고무, 아라비아 고무, 크리스탈 고무, 로커스트 빈 분말, 트라가칸트, 카복시메틸셀룰로오스, 하이드록시에틸셀룰로오스, 전분 및 합성물, 예를 들어, 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이의 공중합체, 또는 폴리비닐 알코올이 사용될 것이다.
본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은 상기 언급한 물질, 특히 폴리에스테르 물질에, 매우 우수한 사용 견뢰도 특성들, 예컨대 특히, 우수한 광 견뢰도, 열고정 견뢰도, 주름 견뢰도, 염소 견뢰도 및 습윤 견뢰도, 예컨대, 수 견뢰도, 발한 견뢰도 및 세탁 견뢰도를 갖는 균등한 색상 색조를 부여하고; 최종 완성된 염색물들도 매우 우수한 마찰 견뢰도로 구별된다. 광, 발한 및, 특히 세탁과 관련된 생성된 염색물들의 우수한 견뢰도 특성들에 대해서는 특별히 강조되어야 한다.
또한, 본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은 다른 염료들과 함께, 혼합된 색조들의 제조에 있어서 만족스럽게 사용될 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은, 초임계 CO2를 이용하여 소수성 섬유 재료를 염색하는데 매우 적합할 수도 있다.
또한, 본 발명은, 본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물의 상기 언급된 용도 뿐만 아니라, 반합성 또는 합성의 소수성 섬유 재료, 특히 텍스타일 재료의 염색 및 날염을 위한 방법에 관한 것으로서, 여기서, 상기 본 발명에 따른 염료는 상기 재료들에 적용되거나, 또는 이러한 재료에 혼입된다. 상기 소수성 섬유 재료는 텍스타일 폴리에스테르 재료인 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 방법에 의해 처리될 수 있는 추가의 기재들 및 바람직한 공정 조건들은, 본 발명에 따른 염료의 용도에 대한 상기 상세한 설명에서 찾아볼 수 있다.
또한, 본 발명은, 상기 방법으로 염색 또는 날염한, 소수성 섬유 재료, 특히 폴리에스테르 텍스타일 재료에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 따른 염료는, 현대적인 복제 방법, 예를 들면, 열전사(thermotransfer) 날염에 적합할 수 있다.
본 발명을 설명하기 위해, 하기의 실시예들을 제공한다. 실시예들에서, 달리 명시하지 않는다면, 부는 중량부이고, 퍼센트(%)는 중량%이다. 온도는 섭씨 온도(℃)로 주어진다. 중량부와 부피부의 관계는 그램(g)과 세제곱 센티미터의 관계와 동일하다.
RT = 실온
I. 제조예
실시예 I.1
A. 디아조화
20　g의 농축 황산을 실험실 반응 장치에 넣었다. 5 g의 얼음을 첨가한 후, 상기 용액을 RT로 냉각시켰다. 이 온도에서, 6.01　g의 2-브로모-4-니트로-6-시아노아닐린을 첨가하였다. RT에서 30분간 교반하고 10℃로 냉각시킨 후, 8.2 g의 40% 니트로실황산을 적가하였다. 상기 반응 혼합물을 10℃에서 추가로 60분간 교반하였다. 그 후, 초과량의 아질산염을 설팜산을 첨가하여 소실시켰다.
B. 커플링
FR 2008404호의 실시예 1a에 기술된 방법에 따라 제조된 7.83 g의 미분된 N-3-니트로벤질-N-에틸-3-아세틸아미노아닐린을 10 ml의 에탄올에 현탁시킨 후 20 g의 얼음과 혼합하였다.
교반 하에, 단계 A에서 수득된 디아조늄염의 용액을 60분 이내에 적가하였다. 상기 반응 혼합물을 RT에서 밤새 교반하였다. 여과, 세척 및 건조 후, 화학식 (101)의 염료 11.75 g (83%)을 수득하였다.
Figure pct00004
표 1에 열거한 염료 (102) - (1252)들은 실시예 I.1에 기술된 방법과 유사하게 제조하였다.
표 1:
Figure pct00005
(λmax　=　최대 흡수 파장)
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
II. 적용예
II.1: 폴리에스테르의 염색
실시예 I.1에서 제조된 화학식 (101)의 염료 1 중량부를 시판중인 4부의 분산제 및 15부의 물과 함께 제분하였다. 상기 제제를 사용하여, 135℃의 고온 흡진 공정에 의해 직조 폴리에스테르 상에 (염료 및 기재를 기준으로) 1% 염색을 수행하였다.
시험 결과 : 염색의 광 견뢰도가 우수하였을 뿐만 아니라 AATCC 61 및 ISO 105 시험 결과도 우수하였다. 상기 염료의 빌드업 특성은 매우 우수하였다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 (1)의 염료:
    Figure pct00021

    상기 식에서,
    R1은 브로모, 니트로, 시아노, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸이고;
    R2는 수소, 클로로, 브로모 또는 트리플루오로메틸이며;
    R3은 수소, 클로로, 브로모, 메톡시, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 시아노이고;
    R4는 메틸, 에틸, n-프로필, 2-메톡시에틸, 메톡시카르보닐메틸 또는 2-메톡시카르보닐에틸이되;
    단, R2가 클로로 또는 브로모인 경우, R1은 시아노이고; R2가 트리플루오로메틸인 경우, R1은 시아노 또는 니트로이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 시아노인 것인, 염료.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 클로로인 것인, 염료.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소인 것인, 염료.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 메틸, 에틸, 메톡시카르보닐메틸 또는 2-메톡시카르보닐에틸인 것인, 염료.
  6. 제1항에 따른 화학식 (1)의 염료를 제조하는 방법으로서, 상기 방법이 하기 화학식 (2)의 화합물을 디아조화시키는 단계 및 상기 디아조늄 화합물을 커플링시켜 하기 화학식 (3)의 커플링 성분을 수득하는 단계를 포함하는 것인, 방법:
    Figure pct00022

    Figure pct00023

    상기 식에서, R1, R2, R3 및 R4는 제1항의 화학식 (1)에 대해서 제공된 의미를 가진다.
  7. 제1항에 따른 적어도 하나의 화학식 (1)의 염료, 및 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    C.I. 디스퍼스 블루(Disperse Blue) 60, C.I. 디스퍼스 블루 79:1, C.I. 디스퍼스 블루 72:2, C.I. 디스퍼스 블루 148, C.I. 디스퍼스 블루 149, C.I. 디스퍼스 블루 165, C.I. 디스퍼스 블루 165:1, C.I. 디스퍼스 블루 207, C.I. 디스퍼스 블루 284, C.I. 디스퍼스 블루 295, C.I. 디스퍼스 블루 316, C.I. 디스퍼스 블루 337, C.I. 디스퍼스 블루 354, C.I. 디스퍼스 블루 366, C.I. 디스퍼스 블루 367, C.I. 디스퍼스 블루 368, C.I. 디스퍼스 블루 376, C.I. 디스퍼스 블루 378, C.I. 디스퍼스 블루 380, C.I. 디스퍼스 그린(Disperse Green) 9, C.I. 디스퍼스 바이올렛(Disperse Violet) 107, WO 2014/016072호에 기재된 화학식 (101) - (179)의 화합물, WO 2009/013122호에 기재된 화학식 (101) - (106)의 화합물, 및 CN 101955691호에 기재된 화학식 II-2, II-3, II-4 및 III-1 - III-8의 화합물.
  8. 반합성 또는 합성의 소수성 섬유 재료, 특히 텍스타일 재료를 염색 또는 날염하는 방법으로서, 제1항에 따른 적어도 하나의 화학식 (1)의 염료 또는 제7항에 따른 염료 혼합물을 상기 언급한 재료에 적용하거나 또는 혼입하는 단계를 포함하는, 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 소수성 재료, 바람직하게는 텍스타일 재료가 폴리에스테르 섬유를 포함하는 것인, 방법.
  10. 제8항 또는 제9항에 따라 염색 또는 날염된 재료.
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