TW201905105A - 分散偶氮染料 - Google Patents

分散偶氮染料

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Abstract

本發明係關於下式分散偶氮染料
Figure TW201905105A_A0001
其中R1為溴、硝基、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基；R2為氫、氯、溴或三氟甲基；R3為氫、氯、溴、甲氧基、三氟甲基、硝基或氰基；且R4為甲基、乙基、正丙基、2-甲氧基乙基、甲氧基羰基甲基或2-甲氧基羰基乙基；其限制條件為在R2表示氯或溴的情況下R1為氰基，本發明亦關於一種製備此類染料之方法及此類染料在半合成且尤其是合成的疏水性纖維材料，更尤其是紡織材料的染色或印花中之用途。

Description

分散偶氮染料
本發明係關於具有經乙醯胺基取代之苯胺偶合組分的分散染料、製備此類染料的方法及此類染料在半合成且尤其是合成的疏水性纖維材料、更尤其是紡織材料的染色或印花之用途。
衍生自硝基苯胺重氮組分及乙醯胺基苯胺偶合組分的分散偶氮染料早已為公眾所知，例如從FR 2008404知曉，且被用於疏水性纖維材料的染色。然而發現，使用目前已知之染料獲得的染色或印花並非在所有情況下都能滿足當前要求，尤其是在其耐光堅牢度、耐洗堅牢度及耐汗漬堅牢度特性方面。尤其在藍色染料領域中，需要能夠給出具有良好的耐光堅牢度、耐洗堅牢度及耐汗漬堅牢度特性的具有明亮色澤的染色的新染料。
現已意外發現，根據本發明之染料在很大程度上滿足以上所提及之準則。
因此，本發明係關於分散染料，其能產生具有極佳的耐光堅牢度、耐洗堅牢度及耐汗漬堅牢度的染色物，且另外在竭染法(exhaust process)及熱熔染色法(thermosol process)及在織物印花均展現良好積色(build-up)。
根據本發明之染料對應於下式 其中R1為溴、硝基、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基；R2為氫、氯、溴或三氟甲基；R3為氫、氯、溴、甲氧基、三氟甲基、硝基或氰基；且R4為甲基、乙基、正丙基、2-甲氧基乙基、甲氧基羰基甲基或2-甲氧基羰基乙基；其限制條件為，在R2表示氯或溴的情況下R1為氰基，且在R2表示三氟甲基的情況下R1為氰基或硝基。
在式(1)中，R1較佳為氰基。
其中R2為氯的式(1)染料更佳。
其中R3為氫的式(1)染料特佳。
式(1)中之R4較佳為甲基、乙基、甲氧基羰基甲基或2-甲氧基羰基乙基。
本發明亦關於一種製備如上文所定義之式(1)染料的方法，其包含使下式化合物重氮化 及使由此獲得之重氮化合物偶合至下式偶合組分 其中R1、R2、R3及R4具有上文關於式(1)所給出之含義。
式(2)之重氮組分以及式(3)之偶合組分係已知的或可以本身已知的方式製備。一些是市售的。
重氮化以本身已知的方式進行，例如採用亞硝酸鈉，在酸性，例如含鹽酸或含硫酸的水性介質中。然而，重氮化亦可以使用其他重氮化劑進行，例如使用亞硝基硫酸。在重氮化時，在反應介質中可能存在額外的酸，例如磷酸、硫酸、乙酸、丙酸或鹽酸或該等酸之混合物，例如丙酸與乙酸之混合物。重氮化有利地在-10℃至30℃，例如-10℃至室溫之溫度下進行。
經重氮化之化合物與式(3)之偶合組分的偶合同樣以已知方式進行，例如在酸性、水性或水性有機介質中，有利地在-10至30℃，尤其是低於10℃之溫度下。所用酸之實例為鹽酸、乙酸、丙酸、硫酸及磷酸。
本發明另外關於一種染料混合物，其包含至少一種如上文所定義之式(1)染料及至少一種選自由以下組成之群的其他染料：C.I.分散藍60、C.I.分散藍79：1、C.I.分散藍72：2、C.I.分散藍148、C.I.分散藍149、C.I.分散藍165、C.I.分散藍165：1、C.I.分散藍207、C.I.分散藍284、C.I.分散藍295、C.I.分散藍316、C.I.分散藍337、C.I.分散藍354、C.I.分散藍366、C.I.分散藍367、C.I.分散藍368、C.I.分散藍376、C.I.分散藍378、C.I.分散藍380、C.I.分散綠9、C.I.分散紫107、WO 2014/016072中所述之式(101)至式(179)之化合物、WO 2009/013122中所述之式(101)至式(106)之化合物及CN 101955691中所述之式II-2、式II-3、式II-4及式III-1至式III-8之化合物。
根據本發明之染料混合物可例如藉由簡單地混合個別染料來製備。
根據本發明之染料混合物中之個別染料之量可以在一個寬範圍內變化。
根據本發明之染料混合物有利地含有至少20重量%、較佳至少30重量%且尤其至少40重量%的一或多種式(1)染料。
根據本發明之染料及染料混合物可用於半合成且尤其合成的疏水性纖維材料、更尤其是紡織材料的染色或印花。由含有此類半合成及/或合成的疏水性纖維材料的混合物構成的紡織材料同樣可以使用根據本發明之染料或染料混合物染色或印花。
可考慮的半合成纖維材料尤其為2½乙酸纖維素及三乙酸纖維素。
合成疏水性纖維材料尤其由以下各者組成：線性芳族聚酯(例如對苯二甲酸)及二醇(尤其乙二醇)，或對苯二甲酸與1,4-雙(羥基甲基)環己烷之縮合產物；聚碳酸酯，例如α,α-二甲基-4,4-二羥基-二苯基甲烷及光氣之聚碳酸酯；及基於聚氯乙烯或聚醯胺之纖維。
根據本發明之染料及染料混合物於纖維材料之應用根據已知染色程序實現。舉例而言，在慣用陰離子或非離子分散劑及視情況選用之慣用膨潤劑(載體)存在下，在80℃至140℃之溫度下，在竭染法中自水性分散液對聚酯纖維材料進行染色。2½乙酸纖維素較佳在65℃至85℃下染色，且三乙酸纖維素在65℃至115℃之溫度下染色。
根據本發明之染料及染料混合物不會使同時存在於染浴中之羊毛及棉著色，或使此類材料僅稍微著色(極佳防染(reservation))，以使得其亦可令人滿意地用於聚酯/羊毛及聚酯/纖維素纖維混紡織物的染色。
根據本發明之染料及染料混合物適合於根據熱熔染色法、竭染法及印花法染色，印花法如網版印花或噴墨印花。
該等纖維材料可呈多種加工形式，例如呈纖維、紗線或非織物形式，呈編織物或針織物形式。
在使用前將根據本發明之染料及染料混合物轉化成染料製劑係有利的。出於此目的，研磨染料，以使其粒度平均為0.1微米至10微米。研磨可在分散劑存在下進行。舉例而言，經乾燥之染料與分散劑一起研磨或以糊料形式與分散劑揉合，且隨後在真空中或藉由霧化乾燥。由此獲得之製劑可以在添加水之後使用以製備印花糊料及染浴。
關於印花，將使用慣用增稠劑，例如經改質或未改質之天然產物，例如海藻酸鹽、大英粉(British gum)、阿拉伯膠(gum arabic)、結晶膠、刺槐豆粉、黃蓍、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、澱粉或合成產物，例如聚丙烯醯胺、聚丙烯酸或其共聚物或聚乙烯醇。
根據本發明之染料及染料混合物賦予該等所提及之材料、尤其是聚酯材料具有極佳的使用堅牢度特性的均勻色澤，該等特性尤其諸如良好的耐光堅牢度、耐熱固著(thermofixing)堅牢度、耐褶堅牢度、耐氯堅牢度及耐濕堅牢度，例如耐水堅牢度、耐汗漬堅牢度及耐洗堅牢度；成品染色亦以極佳的耐摩擦堅牢度著稱。應該特別提及所得染色有良好的耐光堅牢度、耐汗漬堅牢度且尤其是耐洗堅牢度特性。
根據本發明之染料及染料混合物亦可連同其他染料一起用於製備混合色澤，結果令人滿意。
根據本發明之染料及染料混合物亦非常適合自超臨界CO2對疏水性纖維材料進行染色。
本發明亦關於以上提及之根據本發明之染料及染料混合物的用途以及對半合成或合成的疏水性纖維材料、尤其是紡織材料進行染色或印花的方法，其中將根據本發明之染料施加至該等材料或摻入彼等材料中。該等疏水 性纖維材料較佳為紡織聚酯材料。可用根據本發明之方法以及較佳製程條件處理的其他基材可見於上文根據本發明之染料之用途的詳細說明中。
本發明亦關於藉由該方法染色或印花之疏水性纖維材料，尤其是聚酯紡織材料。
根據本發明之染料亦適合現代再現法(modern reproduction process)，例如熱轉移印花。
以下實施例用於說明本發明。在實施例中，除非另有指示，否則份數係重量份且百分比係重量百分比。溫度以攝氏度為單位給出。重量份與體積份之間的關係與公克與立方公分之間的關係相同。
RT=室溫
I.製備實施例
實施例I.1
A.重氮化
將20g濃硫酸置放於實驗室反應設備中。在添加5g冰之後，將溶液冷卻至室溫。在此溫度下，添加6.01g 2-溴-4-硝基-6-氰基苯胺。在室溫下攪拌30分鐘且冷卻至10℃之後，逐滴添加8.2g 40%亞硝基硫酸。將反應混合物在10℃下再攪拌60分鐘。隨後，藉由添加胺磺酸來消滅過量亞硝酸鹽。
B.偶合
將根據FR 2008404之實施例1a中所述之方法製備的7.83g細粉狀 N-3-硝基苯甲基-N-乙基-3-乙醯胺基苯胺懸浮於10ml乙醇中且與20g冰混合。
在攪拌下，在60分鐘內逐滴添加在步驟A中所獲得的之重氮鹽溶液。在室溫下攪拌混合物隔夜。在過濾、洗滌及乾燥之後，獲得11.75g(83%)式(101)染料。
表1中所列出之染料(102)至(1252)以類似於實施例I.1中所述之方法製備。
II.應用實施例
II.1：聚酯之染色
將1重量份在實施例I.1中製備之式(101)染料與四份市售分散劑及15份水一起碾磨。使用彼調配物，在135℃下藉由高溫竭染法，在編織聚酯上產生1%染色(以染料及基材計)。
測試結果：染色之耐光堅牢度極佳，AATCC 61及ISO 105測試 之結果同樣極佳。染料之積色特性極佳。

Claims (10)

  1. 一種染料，其具有下式： 其中R 1為溴、硝基、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基；R 2為氫、氯、溴或三氟甲基；R 3為氫、氯、溴、甲氧基、三氟甲基、硝基或氰基；且R 4為甲基、乙基、正丙基、2-甲氧基乙基、甲氧基羰基甲基或2-甲氧基羰基乙基；其限制條件為，在R 2表示氯或溴的情況下R 1為氰基，且在R 2表示三氟甲基的情況下R 1為氰基或硝基。
  2. 如請求項1所述之式(1)染料，其中R 1為氰基。
  3. 如請求項1或2所述之式(1)染料，其中R 2為氯。
  4. 如請求項1至3中任一項所述之式(1)染料，其中R 3為氫。
  5. 如請求項1至4中任一項所述之式(1)染料，其中R 4為甲基、乙基、甲氧基羰基甲基或2-甲氧基羰基乙基。
  6. 一種製備如請求項1所述之式(1)染料的方法，其包含使下式化合物重氮化 及使由此獲得之重氮化合物偶合至下式偶合組分 其中R 1、R 2、R 3及R 4具有如請求項1中關於式(1)所給出之含義。
  7. 一種染料混合物，其包含至少一種如請求項1所述之式(1)染料及至少一種選自由以下組成之群的其他染料：C.I.分散藍60、C.I.分散藍79：1、C.I.分散藍72：2、C.I.分散藍148、C.I.分散藍149、C.I.分散藍165、C.I.分散藍165：1、C.I.分散藍207、C.I.分散藍284、C.I.分散藍295、C.I.分散藍316、C.I.分散藍337、C.I.分散藍354、C.I.分散藍366、C.I.分散藍367、C.I.分散藍368、C.I.分散藍376、C.I.分散藍378、C.I.分散藍380、C.I.分散綠9、C.I.分散紫107、WO 2014/016072中所述之式(101)至式(179)之化合物、WO 2009/013122中所述之式(101)至式(106)之化合物及CN 101955691中所述之式II-2、式II-3、式II-4及式III-1至式III-8之化合物。
  8. 一種對半合成或合成的疏水性纖維材料、特別是紡織材料進行染色或印花的方法，其包含向所引用之材料施加或摻入至少一種如請求項1所述之式(1)染料或如請求項7所述之染料混合物。
  9. 如請求項8所述之方法，其中該疏水性材料，較佳紡織材料，含有聚酯纖維。
  10. 一種材料，其根據請求項8或請求項9染色或印花。
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