KR20100037170A - 분산 염료, 이의 제조 및 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 염료, 이의 제조 방법 및 이의 용도를 제공한다:
Figure pct00045

[식 중, D, R1 내지 R6, X, m 및 n은 각각 제 1 항에서 정의된 바와 같음].

Description

분산 염료, 이의 제조 및 용도 {DISPERSE DYES, THEIR PREPARATION AND USE}
본 발명은 펜아실 에스테르가 발색단에 연결되는 분산 아조 염료에 관한 것이다. 상기 구조적 요소를 포함하는 염료는 이미 공지되어 있으며 예를 들어 WO05/056690에서 기재되어있다.
펜아실 에스테르가 추가적인 페닐 또는 페녹시 라디칼에 의해 치환되는 분산 아조 염료가 눈에 띄는 특성을 가지며 이로 제조된 염색이 양호한 세탁견뢰도 및 눈에 띄는 승화 견뢰도에 대해 주목할만 하다는 것이 이제 밝혀졌다. 보다 특히, 이러한 염색은 텍스타일이 세탁 주기 후 고온에 노출되는 산업적 세탁의 특이적 요구 사항을 충족시킨다.
발명자는 놀랍게도, 이의 상대적으로 높은 분자량에도 불구하고, 본 발명의 염료가 폴리에스테르 및 폴리에스테르 배합 직물 상에 용이하게 작용한다는 것을 발견하였다.
본 발명은 하기 일반식 (I)의 염료를 제공한다:
Figure pct00001
[식 중,
D는 디아조 성분의 잔기이고;
R1은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 하이드록실, 할로겐, -NHCHO, -NHCO(C1-C6)-알킬 또는 -NHSO2(C1-C6)-알킬이고;
R2는 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 할로겐이고;
R3은 수소, (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-알케닐 또는 치환된 (C3-C4)-알케닐이거나; 또는 R2 및 R3은 결합하여 라디칼 -C*H(CH3)CH2C(CH3)2-를 형성하고, 여기서 *표시된 탄소 원자는 페닐 핵에 부착되고;
R4는 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
R5는 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
R6은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
X는 페닐, 티오페닐, 설포닐페닐 또는 페녹시이고;
n은 0, 1 또는 2이고;
m은 0 또는 1임].
디아조 성분의 잔기 D는 특히 분산 염료의 분야에서 통상적인 잔기이며 당업자에게 공지되어 있다.
바람직하게는, D는 하기 화학식 (IIa)의 기를 나타내거나:
Figure pct00002
[식 중,
T1 및 T2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 시아노, -SO2(C1-C4)-알킬 또는 니트로이고;
T4 및 T3은 독립적으로 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, -SO2CH3, -SCN 또는 니트로이고;
단, T1, T2, T3 및 T4 중 하나 이상은 수소가 아님];
또는, 하기 화학식 (IIb)의 기를 나타내거나:
Figure pct00003
[식 중,
T5 및 T5'는 독립적으로 수소 또는 할로겐이고;
T6은 수소, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고;
단, T5, T5' 및 T6 중 하나 이상은 수소가 아님];
또는, 하기 화학식 (IIc)의 기를 나타내거나:
Figure pct00004
[식 중, T12는 수소 또는 할로겐임];
또는, 하기 화학식 (IId)의 기를 나타내거나:
Figure pct00005
[식 중, T7은 니트로, -CHO, -COCH3, 시아노, 또는 하기 화학식의 기이고;
Figure pct00006
{식 중, T10은 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노임};
T8은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 할로겐이고;
T9는 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COOT11 (여기서 T11은 (C1-C4)-알킬임)임],
또는, 하기 화학식 (IIe)의 기를 나타내거나:
Figure pct00007
[식 중, T7 및 T8은 각각 상기 정의된 바와 같음];
또는, 하기 화학식 (IIf)의 기를 나타내거나:
Figure pct00008
[식 중, T13은 페닐 또는 (C1-C4)-알킬티오임];
또는, 하기 화학식 (IIg)의 기를 나타내거나:
Figure pct00009
[식 중,
T14는 시아노 또는 -COCH3 또는 -COOT11 (여기서 T11은 (C1-C4)-알킬임)이고;
T15는 페닐 또는 (C1-C4)-알킬임];
또는, 하기 화학식 (IIh)의 기를 나타내거나:
Figure pct00010
[식 중,
T14는 상기 정의된 바와 같고;
T16은 (C1-C4)-알킬임];
또는, 하기 화학식 (IIi)의 기를 나타내거나:
Figure pct00011
[식 중, T17은 시아노메틸, 벤질 또는 알릴임];
또는, 하기 화학식 (IIj)의 기를 나타낸다:
Figure pct00012
(C1-C6)-알킬기 R1 내지 R7은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실이다. 유사한 고려 사항이 (C1-C6)-알콕시에 적용된다.
치환된 (C1-C6)-알킬기 R3은 특히, 할로겐, 시아노, 하이드록실, (C1-C6)-알콕시, -COO(C1-C6)-알킬, -OCOO(C1-C6)-알킬 및 -OCO(C1-C6)-알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 3개 치환기에 의해 치환된다.
(C3-C4)-알케닐기 R3은 특히 알릴이다.
할로겐은 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
R1은 바람직하게는 수소, 염소, 메틸, 에틸, 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 메틸설포닐아미노 또는 에틸설포닐아미노이다.
R2는 바람직하게는 수소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이다.
R3은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 메톡시에틸, 시아노에틸, C2H4OCOCH3, C2H4OCOC2H5, C2H4COOCH3, C2H4COOC2H5 또는 알릴이다.
R4, R5 및 R6은 각각 바람직하게는 메틸 또는 수소, 보다 바람직하게는 수소이다.
X는 바람직하게는 페닐 또는 페녹시이고, 보다 바람직하게는 페닐이다.
n은 바람직하게는 0 또는 1이고, 보다 바람직하게는 0이다.
m은 바람직하게는 1이다.
m+n은 바람직하게는 1이다.
본 발명의 바람직한 염료는 하기 일반식 (Ia)와 같은 것이다:
Figure pct00013
[식 중, T1 내지 T4, R1 내지 R6, m 및 n은 각각 상기 정의된 바와 같음].
본 발명에 따른 이러한 유형의 특히 바람직한 염료는 하기 일반식 (Iaa)와 같은 것이다:
Figure pct00014
[식 중,
T1은 니트로이고;
T3은 수소, 시아노, 염소 또는 브롬이고;
T4는 수소, 시아노, 니트로, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고;
R1은 수소, 하이드록실, 메틸, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노이고;
R2는 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이고;
R3은 수소, 메틸, 에틸, 부틸 또는 알릴임].
본 발명의 추가적으로 바람직한 염료는 하기 일반식 (Ib)과 같은 것이다:
Figure pct00015
[식 중, T1 내지 T4, R1 내지 R6, m 및 n은 각각 상기 정의된 바와 같음].
본 발명에 따른 이러한 유형의 특히 바람직한 염료는 하기 일반식 (Iba)와 같은 것이다:
Figure pct00016
[식 중,
T1은 니트로이고;
T3은 수소, 시아노, 염소 또는 브롬이고;
T4는 수소, 시아노, 니트로, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고;
R1은 수소, 하이드록실, 메틸, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노이고;
R2는 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이고;
R3은 수소, 메틸, 에틸, 부틸 또는 알릴임].
본 발명에 따른 일반식 (I)의 염료는 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어, 하기 일반식 (III)의 화합물이 디아조화되고 하기 일반식 (IV)의 화합물 상에 커플링된다:
Figure pct00017
[식 중, D는 상기 정의된 바와 같음],
Figure pct00018
[식 중, R1 내지 R6, X, m 및 n은 각각 상의 정의된 바와 같음].
일반식 (III)의 화합물은 공지된 방식에 의해, 예를 들어 산성 수성 매질, 예를 들어 염산 또는 황산으로 산성이 되는 수성 매질중 나트륨 니트레이트로, 또는 희석 황산 중 니트로실황산, 인산 또는 아세트산 및 프로피온산의 혼합물로 일반적으로 디아조화된다. 바람직한 온도 범위는 0℃ 내지 15℃이다.
디아조화된 화합물은 일반적으로, 마찬가지로 공지된 방식으로, 예를 들어 산성, 수성, 수성-유기 또는 유기 매질 중 특히 유리하게는 10℃ 이하의 온도에서 일반식 (IV)의 화합물 상에 커플링된다. 사용되는 산은 특히 황산, 아세트산 또는 프로피온산이다.
일반식 (III) 및 (IV)의 화합물은 공지이며, 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 염료는 소수성 물질 염색 및 프린트에 현저하게 유용하여, 수득된 염색 및 프린트는 수평적 음영 및 높은 서비스 견뢰도에 대해 주목할만하다. 강조될만한 것은 특히 매우 양호한 승화 견뢰도와 조합된, 양호한 세탁견뢰도이다. 본 발명의 분산 염료는, 예를 들어 작업복에 사용되는 바와 같은 폴리에스테르-면 배합물의 연속 염색에 현저히 유용한 것으로 또한 측정되었다. 특히 "Hoechst 조합 시험"에 따라 달성된 젖음 견뢰도가 눈에 띄는데, 상기 시험은 특히 본 출원에 대해 관련되며 여기서 염색된 물질은 ISO 105-C05 시험 전에 5분 동안 190℃에 노출된다.
따라서 본 발명은 또한 소수성 물질을 염색 및 프린트하기 위한 일반식 (I)의 염료의 용도, 및 본 발명에 따른 일반식 (I) 중 하나 이상의 염료를 착색제로서 이용하는 통상적인 절차로 이러한 물질을 염색 또는 프린트하기 위한 방법을 제공한다.
언급된 소수성 물질은 합성 또는 셀룰로오스 기원의 것일 수 있다. 숙고되는 소수성 물질은, 예를 들어 2차 셀룰오로스 아세테이트, 셀룰오로스 트리아세테이트, 폴리아미드 및, 특히 거대 분자성 폴리에스테르를 포함한다. 거대 분자성 폴리에스테르로 구성되는 물질은 특히 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트 기재의 것이다. 소수성 합성 물질은 시트- 또는 섬유-형 구조의 형태일 수 있으며, 예를 들어 연사 또는 직물 또는 편물 텍스타일로 가공될 수 있다. 예를 들어 미세섬유의 형태로 또한 존재할 수 있는 섬유성 텍스타일 물질이 바람직하다.
본 발명에 따른 용도에 따른 염색은 통상적인 방식에서, 바람직하게는 수성 분삭액으로부터, 적절한 경우 담체의 존재 하, 염색 오토클레이브에서 110 내지 140℃에서, HT 방법에 의해 또는 고갈 방법에 의해 80 내지 약 110℃에서, 및 또한 열고정 (thermofix) 방법이라 칭하는, 염색 액체로 직물이 패딩되어 이후 약 180 내지 230℃에서 고정/설정되는 방법에서 영향받을 수 있다.
언급된 물질의 프린팅은, 본 발명의 일반식 (I)의 염료를 프린트 페이스트에서 혼입시키고, 이것으로 프린트된 직물을, 적절한 경우 염료를 고정시키기 위한 담체의 존재 하에, HT 스팀, 고압력 스팀 또는 건조 열로 180 내지 230℃ 온도에서 처리함으로써, 자체적으로 공지된 방식으로 실행될 수 있다.
본 발명의 일반식 (I)의 염료는, 이것이 염색 액체, 패딩 액체 또는 프린트 페이스트에서 사용되는 경우 세분의 매우 미세한 상태에 있어야 한다.
상기 염료는, 액체 매질, 바람직하게는 물 중 분산제와 함께 가공된 상태 (as-fabricated)의 염료를 슬러리화시키고, 상기 혼합물을 전단력의 작용을 거치게 하여 최적의 특이적 표면적이 달성되고 염료의 침강이 최소화되는 정도로 원래 염료 입자를 기계적으로 전달시킴으로써 통상적인 방식으로 세분의 미세 상태로 전환된다. 이는 적합한 분쇄기 예컨대 공 또는 모래 분쇄기에서 성취된다. 염료의 입자 크기는 일반적으로 0.5 내지 5 μm이고, 바람직하게는 약 1 μm와 같다. 분쇄 작업에서 사용되는 분산제는 비이온성 또는 음이온성일 수 있다. 비이온성 분산제는 예를 들어 알킬렌 산화물, 예를 들어 에틸렌 산화물 또는 프로필렌 산화물과 알킬화가능 화합물과의 반응 생성물, 예를 들어 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀 및 카르복사미드를 포함한다. 음이온성 분산제는 예를 들어 리그노설포네이트, 알킬- 또는 알킬아릴설포네이트 또는 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 설페이트이다.
이에 따라 수득된 염료 제제는 대부분의 적용에 대해 부을 수 있는 것이어야 한다. 따라서, 염료 및 분산제 함량은 이들 경우에서 제한된다. 일반적으로, 분산액은 50 wt% 이하의 염료 함량 및 약 25 wt% 이하의 분산제 함량으로 조정된다. 경제적인 이유로, 염료 함량은 대부분의 경우 15 wt% 이상이다. 분산액은 또한 추가적인 보조제, 예를 들어 산화제로서 역할하는 것들, 예를 들어 나트륨 m-니트로벤젠설포네이트, 또는 살균제, 예를 들어 나트륨 o-페닐페녹시드 및 나트륨 펜타클로로페녹시드, 및 특히 "산 공여자"로서 지칭되는 것, 예로서 부티롤아세톤, 모노클로로아세트아미드, 나트륨 클로로아세테이트, 나트륨 디클로로아세테이트, 3-클로로프로피온산의 나트륨염, 모노설페이트 에스테르 예컨대 라우릴 설페이트, 및 또한 에톡실화 및 프로폭실화 알코올의 황 에스테르, 예를 들어 부틸글리콜 설페이트를 함유할 수 있다.
이에 따라 수득된 염료 분산액은 염색 액체 및 프린트 페이스트를 제조하는데 매우 유리하다.
분말 제형이 바람직한 특정 사용 분야가 존재한다. 이들 분말은 염료, 분산제 및 기타 보조제 예를 들어 습윤제, 산화제, 보존제 및 먼지방지제 및 상술한 "산 공여자"를 포함한다. 염료의 가루 제제를 제조하는 바람직한 방법은, 이의 액체의 상기 기재한 액체 염료 분산액을, 예를 들어 진공 건조, 동결 건조, 드럼 드라이어 상 건조 (그러나 바람직하게는 분무 건조)에 의해 스트리핑하는 것으로 이루어진다.
염색 액체는 필요량의 상기 기재한 염료 제형을 염색 매질, 바람직하게는 물로 5:1 내지 50:1의 액체 비율이 건조에 대해 수득되도록 희석시켜 제조된다. 또한 일반적으로, 액체 중 추가적인 염색 보조제 예컨대 분산 보조제, 습윤 보조제 및 고정 보조제를 포함하는 것이 통상적이다. 유기 및 무기산 예컨대 아세트산, 숙신산, 붕산 또는 인산이 포함되어 pH 4 내지 5 범위, 바람직하게는 pH 4.5로 설정된다. pH 설정을 완충시키고 충분량의 완충 시스템을 첨가하는 것이 유리하다. 아세트산/나트륨 아세테이트 시스템은 유리한 완충 시스템의 예이다.
텍스타일 프린팅에서 염료 및 염료 혼합물을 사용하기 위해, 필요량의 상술한 염료 제형을 통상적인 방식으로 증점제, 예를 들어 알칼리 금속 알기네이트 등, 적절한 경우 추가적인 첨가제, 예를 들어 고정 촉진제, 습윤제 및 산화제와 혼련시켜 프린트 페이스트를 수득한다.
본 발명은 또한, 일반식 (I)의 본 발명의 염료를 포함하는, 잉크젯 방법에 의한 디지털 텍스타일 프린트용 잉크를 제공한다.
본 발명의 잉크는 바람직하게는 수성이며 일반식 (I)의 본 발명의 염료 중 하나 이상을, 예를 들어 잉크의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 50 wt%, 바람직하게는 1 내지 30 wt% 및 보다 바람직하게는 1 내지 15 wt%의 양으로 포함한다. 이는 특히 0.1 내지 20 wt%의 분산제를 추가로 포함한다. 적합한 분산제는 당업자에게 공지되며, 시판되는 것이고, 예를 들어 설포네이트화 또는 설포메틸화 리그닌, 방향족 설폰산 및 포름알데히드의 축합 생성물, 치환 또는 비치환된 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리아크릴레이트 및 상응하는 공중합체, 개질된 폴리우레탄 및 알킬렌 산화물과 알킬화가능 화합물과의 반응 생성물, 예를 들어 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 카르복사미드 및 치환 또는 비치환된 페놀을 포함한다.
본 발명의 잉크는 또한 통상적인 첨가제, 예를 들어 점도 조절제를 20 내지 50℃의 온도 범위에서 1.5 내지 40.0 mPas 범위의 점도가 설정되도록 포함할 수 있다. 바람직한 잉크는 1.5 내지 20 mPas 범위의 점도를 가지며, 특히 바람직한 잉크는 1.5 내지 15 mPas 범위의 점도를 갖는다.
유용한 점도 조절제는 유동학적 첨가제, 예를 들어 폴리비닐-카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 또한 이의 공중합체, 폴리에테르폴리올, 결합성 증점제, 폴리우레아, 나트륨 알기네이트, 개질된 갈락토만난, 폴리에테르우레아, 폴리우레탄 및 비이온성 셀룰오로스 에테르를 포함한다. 추가적인 첨가제로서, 본 발명의 잉크는 표면 장력이 20 내지 65 mN/m 범위로 설정되도록 표면 활성 물질을 포함할 수 있는데, 이는 적절한 경우 사용되는 방법에 따라 (열 또는 피에조 기술) 적합화된다. 유용한 표면 활성 물질은 예를 들어 임의 종류의 계면활성제, 바람직하게는 비이온성 계면활성제, 부틸디글리콜 및 1,2 헥산디올을 포함한다.
잉크는 또한 통상적인 첨가제, 예를 들어 진균 및 세균의 성장을 억제하는 화합물 종류를, 잉크의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 1 wt%의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명의 잉크는 물에서 성분을 혼합함으로써 통상적인 방식으로 제조될 수 있다.
실시예 1
66.2 g의 6-브로모-2,4-디니트로아닐린을 185 ml의 아세트산에 실온에서 현탁시켰다. 7.5 ml의 황산 (96%)을 살짝 냉각시키면서 첨가하였다. 45 ml의 니트로실황산 (40%)을 15~20℃에서 적가하였다. 상기 혼합물을 이후 15~20℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이에 따라 수득된 디아조늄염 용액을, 111.6 g의 2-바이페닐-4-일-2-옥소에틸 3-(5-아세틸아미노-2-메톡시페닐아미노)프로피오네이트, 1 l의 아세톤 및 10 g의 우레아의 혼합물에 5~10℃에서 1시간 사이에 적가하였다. 이후 1시간 동안 교반하고, 500 ml의 물로 희석하고, 흡입으로 여과 제거하고, 물로 세척하고 건조시켜, 폴리에스테르 상에서 양호한 세탁견뢰도 및 승화 견뢰도를 갖는 청색 음영을 만들어내는 하기 화학식 (Iab)의 염료 86 g을 수득하였다 (λ최대 [DMF] = 594 nm).
Figure pct00019
실시예 2
51.6 g의 2-클로로-4-니트로아닐린을 100 ml의 물 및 85 ml의 염산 (30%)과 함께 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 160 g의 얼음을 추가한 후, 40 ml의 니트리트 용액 (53 g/l)을 1~2분에 걸쳐 첨가하였다. 상기 혼합물을 이후 5℃ 이하에서 2시간 동안 교반하고, 과량의 니트리트를 이후 아미도설폰산으로 소멸시켰다. 이에 따라 수득된 디아조늄염 용액을, 1.4 l의 아세톤 중 116.3 g의 2-바이페닐-4-일-2-옥소에틸 3-(에틸페닐아미노)프로피오네이트의 용액에 0~5℃에서 1시간 사이에 적가하였다.
상기 혼합물을 이후 5~10℃에서 18시간 동안 교반하고, 6.5 l의 물에 부었다. 침전물을 흡입으로 여과 제거하고, 물로 세척하고 건조시켜, 폴리에스테르 상에서 양호한 세탁견뢰도 및 우수한 승화 견뢰도를 갖는 적색 음영을 만들어내는 하기 화학식 (Iac)의 염료 167 g을 수득하였다 (λ최대 [DMF] = 514 nm).
Figure pct00020
실시예 3
14.3 g의 2-바이페닐-4-일-2-옥소에틸 3-{[3-아세틸아미노-4-(2-브로모-4,6-디니트로페닐아조)페닐]에틸아미노}프로피오네이트 및 1.9 g의 구리(I) 시아니드를, 80 ml의 N-메틸피롤리돈에서 100℃에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후, 250 ml의 메탄올을 회분에 적가하였다. 침전물을 흡입으로 여과 제거하고, 소량의 메탄올 및 물로 세척하였다. 수분이 있는 고체를 150 ml의 염산 (10%) 중에서 1시간 동안 교반하고, 흡입으로 여과 제거하고, 물로 세척하였다. 감압 하 건조시켜, 폴리에스테르를 선명한 (brilliant) 청색으로 염색시키며 양호한 세탁견뢰도 및 우수한 승화 견뢰도를 갖는 하기 화학식 (Iad)의 염료 8.8 g을 수득하였다 (λ최대 [DMF] = 602 nm).
Figure pct00021
표 1에서의 실시예 4 내지 45의 화합물을 실시예 1 내지 3에서 기재된 방법과 유사하게 제조하였다.
[표 1]
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
실시예 46
6.5 g의 3-아미노-5-니트로벤즈이소티아졸을, 16.6 ml의 황산 (96%) 및 6 ml의 인산 (85%)의 혼합물 내에 도입시켰다. 이후, 6.9 ml의 니트로실황산 (40%)을 10 내지 15℃에서 적가하였다. 상기 혼합물을 이후 10 내지 15℃에서 4시간 동안 교반하였다. 이에 따라 수득된 디아조늄염 용액을, 12.9 g의 2-바이페닐-4-일-2-옥소에틸 3-(에틸페닐-아미노)프로피오네이트, 250 ml의 아세톤, 1.7 g의 우레아의 혼합물에, 0~5℃에서 신속히 적가하였다. 이후 실온에서 하룻밤 동안 교반하고, 흡입으로 여과 제거하고, 메탄올로 세척한 후 물로 세척하고 건조시켜, 폴리에스테르를 청색 음영으로 염색시키고 매우 양호한 세탁견뢰도 및 승화 견뢰도를 갖는 하기 화학식 (Ibb)의 염료 13.7 g을 수득하였다 (λ최대 [DMF] = 604 nm).
Figure pct00026
표 2에서의 실시예 47 내지 55의 화합물을 실시예 46에서 기재된 방법과 유사하게 제조하였다.
[표 2]
Figure pct00027
Figure pct00028
실시예 56
폴리에스테르로 이루어지는 텍스타일 직물을, 물 중 50 g/l의 8% 나트륨 알기네이트 용액, 100 g/l의 8~12% 카롭 곡분 (carob flour) 에테르 용액 및 5 g/l의 모노나트륨 포스페이트로 이루어지는 액체로 패딩시킨 후 건조시켰다. 젖은 픽업 (pickup)은 70%였다.
따라서 사전처리된 텍스타일은 이후, 열전사 (drop-on-demand) (피에조) 잉크젯 프린트 헤드를 사용하여, 상기 기재된 절차에 따라 제조되고 하기를 함유하는 수용성 잉크로 프린팅되었다:
3.5%의, 실시예 1의 염료,
2.5%의, Disperbyk 190 분산제,
30%의, 1,5-펜탄디올,
5%의 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르,
0.01%의, Mergal K9N 바이오시드, 및
58.99%의 물.
상기 프린트를 완전히 건조시켰다. 고정은 175℃에서 7분 동안 과열된 스팀에 의해 수행되었다. 이후 프린트를 알칼리 환원으로 투명하게, 따뜻하게 헹군 후 건조시켰다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식 (I)의 염료:
    Figure pct00029

    [식 중,
    D는 디아조 성분의 잔기이고;
    R1은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 하이드록실, 할로겐, -NHCHO, -NHCO(C1-C6)-알킬 또는 -NHSO2(C1-C6)-알킬이고;
    R2는 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 할로겐이고;
    R3은 수소, (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-알케닐 또는 치환된 (C3-C4)-알케닐이거나; 또는 R2 및 R3은 결합하여 라디칼 -C*H(CH3)CH2C(CH3)2-를 형성하고, 여기서 *표시된 탄소 원자는 페닐 핵에 부착되고;
    R4는 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
    R5는 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
    R6은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
    X는 페닐, 티오페닐, 설포닐페닐 또는 페녹시이고;
    n은 0, 1 또는 2이고;
    m은 0 또는 1임].
  2. 제 1 항에 있어서, D가 하기 화학식 (IIa)의 기를 나타내거나:
    Figure pct00030

    [식 중,
    T1 및 T2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 시아노, -SO2(C1-C4)-알킬 또는 니트로이고;
    T4 및 T3은 독립적으로 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, -SO2CH3, -SCN 또는 니트로이고;
    단, T1, T2, T3 및 T4 중 하나 이상은 수소가 아님];
    또는, 하기 화학식 (IIb)의 기를 나타내거나:
    Figure pct00031

    [식 중,
    T5 및 T5'는 독립적으로 수소 또는 할로겐이고;
    T6은 수소, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고;
    단, T5, T5' 및 T6 중 하나 이상은 수소가 아님];
    또는, 하기 화학식 (IIc)의 기를 나타내거나:
    Figure pct00032

    [식 중, T12는 수소 또는 할로겐임];
    또는, 하기 화학식 (IId)의 기를 나타내거나:
    Figure pct00033

    [식 중, T7은 니트로, -CHO, -COCH3, 시아노, 또는 하기 화학식의 기이고;
    Figure pct00034

    {식 중, T10은 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노임};
    T8은 수소, (C1-C6)-알킬, 페닐 또는 할로겐이고;
    T9는 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COOT11 (여기서 T11은 (C1-C4)-알킬임)임];
    또는, 하기 화학식 (IIe)의 기를 나타내거나:
    Figure pct00035

    [식 중, T7 및 T8은 각각 상기 정의된 바와 같음];
    또는, 하기 화학식 (IIf)의 기를 나타내거나:
    Figure pct00036

    [식 중, T13은 페닐 또는 (C1-C4)-알킬티오임];
    또는, 하기 화학식 (IIg)의 기를 나타내거나:
    Figure pct00037

    [식 중,
    T14는 시아노 또는 -COCH3 또는 -COOT11 (여기서 T11은 (C1-C4)-알킬임)이고;
    T15는 페닐 또는 (C1-C4)-알킬임];
    또는, 하기 화학식 (IIh)의 기를 나타내거나:
    Figure pct00038

    [식 중,
    T14는 상기 정의된 바와 같고;
    T16은 (C1-C4)-알킬임];
    또는, 하기 화학식 (IIi)의 기를 나타내거나:
    Figure pct00039

    [식 중, T17은 시아노메틸, 벤질 또는 알릴임];
    또는, 하기 화학식 (IIj)의 기를 나타내는 염료:
    Figure pct00040
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기와 같은 염료:
    R1이 수소, 염소, 메틸, 에틸, 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 메틸설포닐아미노 또는 에틸설포닐아미노이고;
    R2가 수소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이고;
    R3이 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 메톡시에틸, 시아노에틸, C2H4OCOCH3, C2H4OCOC2H5, C2H4COOCH3, C2H4COOC2H5 또는 알릴이고;
    R4, R5 및 R6이 각각 메틸 또는 수소이고;
    X가 페닐 또는 페녹시이고;
    m 및 n이 각각 0 또는 1임.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기 일반식 (Ia)와 같은 염료:
    Figure pct00041

    [식 중, T1 내지 T4, R1 내지 R6, m 및 n은 각각 제 1 항에서 정의된 바와 같음].
  5. 제 4 항에 있어서, 하기 일반식 (Iaa)와 같은 염료:
    Figure pct00042

    [식 중,
    T1은 니트로이고;
    T3은 수소, 시아노, 염소 또는 브롬이고;
    T4는 수소, 시아노, 니트로, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고;
    R1은 수소, 염소, 하이드록실, 메틸, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노이고;
    R2는 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이고;
    R3은 수소, 메틸, 에틸, 부틸 또는 알릴이고;
    X 는 페닐 또는 페녹시임].
  6. 하기 일반식 (III)의 화합물이 디아조화되고 하기 일반식 (IV)의 화합물 상에 커플링되는 것을 포함하는, 일반식 (I)의 염료의 제조 방법:
    Figure pct00043

    [식 중, D는 제 1 항에서 정의된 바와 같음],
    Figure pct00044

    [식 중, R1 내지 R6, X, m 및 n은 각각 제 1 항에서 정의된 바와 같음].
  7. 소수성 물질을 염색 및 프린트하기 위한, 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 염료의 용도.
  8. 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 염료를 포함하는, 잉크젯 방법에 의한 디지털 텍스타일 프린트용 잉크.
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