ES2429266T3 - Colorantes dispersos, su preparación y uso - Google Patents

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Abstract

Un colorante de la fórmula general (I) donde D es el residuo de un componente diazo, R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4), hidroxilo, halógeno, NHCHO, -NHCOalquilo (C1-C6) o -NHSOalquilo2(C1-C6); R2 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4) o halógeno; R3 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6), alquenilo (C3-C4) o alquenilo (C3-C4) sustituido o R2 y R3 se combinan para formar el radical -C*H(CH3)CH2C(CH3)2-, donde el átomo de carbono marcado *se uneal núcleo de fenilo; R4es hidrógeno o alquilo (C1-C6); R5es hidrógeno o alquilo (C1-C6); R6es hidrógeno o alquilo (C1-C6); X es fenilo, tiofenilo, sulfonilfenilo o fenoxi; n es 0 , 1, o 2; y m es 0 o 1.

Description

Colorantes dispersos, su preparacion y uso. La presente invencion se refiere a colorantes azo dispersos en los cuales un ester fenacilo se enlaza al cromoforo.
5 Los colorantes que comprenden este elemento estructural ya son conocidos y se describen por ejemplo en WO05/056690. Se ha hallado ahora que los colorantes azo dispersos en los cuales el ester fenacilo esta sustituido con otro radical fenilo o fenoxi tienen propiedades sobresalientes y que las coloraciones preparadas con los mismos son notables
10 por buena solidez al lavado y sobresaliente solidez a la sublimacion. En particular, estas coloraciones reunen los requerimientos especiales de lavanderia industrial, donde los textiles estan expuestos a altas temperaturas despues del ciclo de lavado. Sorprendentemente se ha hallado, a pesar de su peso molecular relativamente alto, que los colorantes de la
15 presente invencion encajan en telas de poliester y mezcla de poliester. La presente invencion provee colorantes de la formula general (l)
R2
X
R3
R5 DNN
N
R6
(CH2)n (CH)m R1 R4 OO O
(l)
20 donde D es el residuo de un componente diazo, R1 es hidrogeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4), hidroxilo, halogeno, NHCHO, -NHCOalquilo (C1-C6) o -NHSOalquilo 2(C1-C6);
25 R2 es hidrogeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4) o halogeno; R3 es hidrogeno, alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6), alquenilo (C3-C4) o alquenilo (C3-C4) sustituido; o R2 y R3 se combinan para formar el radical -C*H(CH3)CH2C(CH3)2-, donde el atomo de carbono marcado *se une al nucleo de fenilo; R4es hidrogeno o alquilo (C1-C6);
30 R5es hidrogeno o alquilo (C1-C6); R6es hidrogeno o alquilo (C1-C6); X es fenilo, tiofenilo, sulfonilfenilo o fenoxi; n es 0 , 1, o 2; y m es 0 o 1.
35 Los residuos D de un componente diazo son en particular los residuos habituales en el campo de colorantes dispersos y conocidos para los expertos en la tecnica. Con preferencia, D
40 representa un grupo de la formula (lla) T2 T3
T1 T4
(lla) donde
45 T1 y T2 son independientemente hidrogeno, halogeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), ciano, -SO2alquilo (C1-C4) o nitro; y T4 and T3 son independientemente hidrogeno, halogeno, trifluorometilo, ciano, -SO2CH3, -SCN o nitro; con la condicion que al menos uno de T1, T2, T3 y T4 no sea hidrogeno; o representa un grupo de la formula (llb)
T5
N
S
T5 (llb)
T6
donde T5 and T5' son independientemente hidrogeno o halogeno; y 5 T6 es hidrogeno, -SO2CH3, -SCN, alcoxi (C1-C4), halogeno, ciano o nitro; con la condicion que al menos uno de T5, T5' y T6 no sea hidrogeno;
o representa un grupo de la formula (llc)
T12
N S
O2N
(llc)
10 donde T12 es hidrogeno o halogeno;
o representa un grupo de la formula (lld)
donde T7 es nitro, -CHO, -COCH3, ciano o un grupo de la formula
T10
N N
donde T10 es hidrogeno, halogeno, nitro o ciano; T8es hidrogeno, alquilo (C1-C6) o halogeno; y T9 es nitro, ciano, -COCH3 o -COOT11; donde T11 es alquilo (C1-C4);
25 o representa un grupo de la formula (lle)
NN
donde T13 es fenilo o alquiltio (C1-C4); 35 o representa un grupo de la formula (llg)
T15 T14
o representa un grupo de la formula (llh) T16 T14
o representa un grupo de la formula (lli)
T17 (lli)
donde T17 es cianometilo, bencilo o alilo;
o representa un grupo de la formula (llj) CN
Los grupos alquilo (C1-C6) R1 a R7 pueden ser de cadena recta o ramificada y son por ejemplo, metilo, etilo, npropilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, ter-butilo, n-pentilo n-hexilo. Consideraciones analogas se aplican a alcoxi (C1-C6).
20 Los grupos alquilo (C1-C6)sustituidos R3 estan sustituidos en particular con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo integrado por halogeno, ciano, hidroxilo, alcoxi (C1-C6), -COOalquilo (C1-C6), -OCOOalquilo (C1-C6) y -OCOalquilo (C1-C6).
25 Un grupo alquenilo (C3-C4) R3 es en particular alilo.
Halogeno es con preferencia cloro o bromo.
R1 es con preferencia hidrogeno, cloro, metilo, etilo, hidroxilo, metoxi, etoxi, acetilamino, propionilamino,
30 metilsulfonilamino o etilsulfonilamino. R2 es con preferencia hidrogeno, cloro, metilo, etilo, metoxi, o etoxi. R3 es con preferencia hidrogeno, metilo, etilo, propilo, butilo, metoxietilo, cianoetilo, C2H4OCOCH3, C2H4OCOC2H5, C2H4COOCH3, C2H4COOC2H5 o alilo. R4, R5 y R6 son cada uno de ellos con preferencia metilo o hidrogeno, con mayor preferencia hidrogeno.
35 X es con preferencia fenilo o fenoxi y con mayor preferencia fenilo.
n es preferentemente 0 o 1, con mayor preferencia 0. m es preferentemente 1. m+n es preferentemente 1.
Los colorantes preferidos de la presente invencion se ajustan a la formula general (la)
T2 T3 R2 R3
R5 T1 NN N
R6
(CH2)n (CH)m
T4R1 R4
OO O
(la) donde T1 a T4, R1 a R6, m y n son cada uno de ellos como se definen anteriormente. Los colorantes particularmente preferidos de la presente invencion se ajustan a la formula general (laa)
T4 R1
OO O (laa)
15 donde T1 es nitro; T3 es hidrogeno, ciano, cloro o bromo; T4 es hidrogeno, ciano, nitro, cloro, bromo o trifluorometilo; R1 es hidrogeno, hidroxilo, metilo, acetilamino o propionilamino;
20 R2 es hidrogeno, cloro, metilo o metoxi; R3 es hidrogeno, metilo, etilo, butilo o alilo.
Otros colorantes preferidos de la presente invencion se ajustan a la formula general (lb)
T2 T3 R2 O
R3
R5
T1 NN N
R6
(CH2)n (CH)m T4R1 R4 OO O
25 (lb) donde T1 a T4, R1 a R6, m y n son cada uno de ellos como se definen anteriormente. Los colorantes particularmente preferidos de la presente invencion se ajustan a la formula general (lba)
T3 R2
R3
T1
NN
N
O
T3 R2
R3
T1
NN
N
T4 R1
OO
O (lba)
donde T1 es nitro;
5 T3 es hidrogeno, ciano, cloro o bromo; T4 es hidrogeno, ciano, nitro, cloro, bromo o trifluorometilo; R1 es hidrogeno, hidroxilo, metilo, acetilamino o propionilamino; R2 es hidrogeno, cloro, metilo o metoxi; R3 es hidrogeno, metilo, etilo, butilo o alilo.
10 Los colorantes de la formula general (l) de acuerdo con la presente invencion se pueden preparar mediante metodos conocidos por los expertos en la tecnica.
Por ejemplo, un compuesto de la formula general (lll) 15 D-NH2 (lll)
donde D es como se definio anteriormente, se diazotiza y se acopla a un compuesto de la formula (lV)
R2 X R3
R5 N
R6
(CH2)n (CH)m R1 R4 OO O
(lV) 20 donde R1 a R6 , X, m y n son cada uno de ellos como se definieron anteriormente.
Los compuestos de la formula general (lll)se diazotizan en general de una manera conocida, por ejemplo con nitrito de sodio en un medio acuoso acido, por ejemplo en un medio acuoso que se torno acido con acido clorhidrico o 25 acido sulfurico, o con acido nitrosilsulfurico en acido sulfurico diluido, acido fosforico o una mezcla d acidos acetico y propionico. El rango de temperatura preferido es entre 0DC y 15DC.
Los compuestos diazotizados se acoplan en general de igual modo sobre los compuestos de la formula general (lV) de una manera conocida, por ejemplo, en un medio acido, acuoso, acuoso-organico u organico, con ventaja 30 particular en temperaturas por debajo de 10DC. Los acidos utilizados en particular son acido sulfurico, acido acetico o acido propionico.
Los compuestos de las formulas generales (lll) y (lV) son conocidos y se pueden preparar mediante metodos conocidos.
35 Los colorantes de la formula general (l) de acuerdo con la presente invencion son sobresalientes para su uso en la coloracion y en la impresion de materiales hidrofobicos en el sentido que las coloraciones y las impresiones obtenidas son notables por sus sombras en nivel y la elevada solidez al servicio. Merece poner enfasis en la buena solidez al lavado, en particular aquellos en combinacion con una muy buena solidez a la sublimacion.
40 Se ha determinado posteriormente que los colorantes dispersos de la presente invencion son sobresalientes para su uso en la coloracion continua de mezclas de poliester-algodon como se utiliza para ropa de trabajo por ejemplo. La solidez a la humedad obtenida en particular de acuerdo con el quot;ensayo de combinacion Hoechstquot; el cual es en particular relevante para esta aplicacion y donde el material coloreado esta expuesto a temperaturas de 190DC
45 durante 5 minutos antes del ensayo lSO 105-C05, es sobresaliente.
Ademas la presente invencion provee de este modo el uso de los colorantes de la formula general l para colorear e imprimir materiales hidrofobicos, y procesos para colorear o imprimir estos materiales en procedimientos convencionales que utilizan como colorantes uno o mas colorantes dispersos de la formula general (l) de acuerdo con la presente invencion.
Los materiales hidrofobicos mencionados pueden ser de origen sintetico o celulosico. Los materiales hidrofobicos contemplados incluyen por ejemplo acetato de celulosa secundario, triacetato de celulosa, poliamidas y, en particular, poliesteres macromoleculares. Los materiales compuestos de poliester macromolecular son en particular aquellos que se basan en polietilenglicol tereftalatos.
Los materiales sinteticos hidrofobicos pueden estar en la forma de estructuras con forma de lamina o hilo y pueden haber sido procesados por ejemplo en hilos o telas textiles tejidas o hiladas. Se da preferencia a los materiales textiles fibrosos, los cuales pueden estar presentes ademas en la forma de microfibras por ejemplo.
La coloracion de acuerdo con el uso conforme la presente invencion se puede efectuar de un modo convencional, con preferencia desde una dispersion acuosa, si fuera apropiado en presencia de vehiculos, entre 80 hasta aproximadamente 110DC mediante el metodo exhausto o mediante el metodo HT en un autoclave de coloracion a 110 hasta 140DC, y ademas mediante el metodo denominado termofijo en el cual la tela es acolchada con la lejia de coloracion y a continuacion se fija a aproximadamente 180 hasta 230DC.
La impresion de los materiales mencionados se puede llevar a cabo de una manera conocida per se incorporando los colorantes de la formula general (l) de la presente invencion en una pasta de impresion y tratando la tela impresa con la misma a temperaturas entre 180 hasta 230DC con vapor HT, vapor de alta presion o calor seco, si fuera apropiado en presencia de un vehiculo, para fijar el colorante.
Los colorantes de la formula general (l) de la presente invencion deben estar en un estado muy fino de subdivision cuando se utilizan en lejias de coloracion, material de relleno o pastas de impresion.
Los colorantes se convierten al estado fino de subdivision de una manera convencional suspendiendo el colorante fabricado de ese modo junto con dispersantes en un medio liquido, con preferencia en agua, y sometiendo la mezcla a la accion de fuerzas de corte para desmenuzar las particulas del colorante original hasta tal punto que se obtiene un area especifica optima y se minimiza la sedimentacion del colorante. Esto se obtiene en molinos adecuados, tales como molinos de bola o arena. El tamafo de la particula en general esta entre 0,5 y 5 !m y con preferencia igual a aproximadamente 1 !m.
Los dispersantes utilizados en la operacion de molturacion pueden ser no ionicos o anionicos. Los dispersantes no ionicos incluyen por ejemplo productos de reaccion de oxidos de alquileno, por ejemplo oxido de etileno u oxido de propileno, con compuestos alquilables, por ejemplo alcoholes grasos, aminas grasas, acidos grasos, fenoles, alquilfenoles y carboxamidas. Los dispersantes anionicos son por ejemplo lignosulfonatos, alquil- o alquiarilsulfonatos o alquilaril poliglicol eter sulfatos.
Las preparaciones de colorantes que se obtienen de este modo se pueden verter para la mayoria de las aplicaciones. En consecuencia, el colorante y el contenido de dispersante son limitados en estos casos. En general, las dispersiones se ajustan a un contenido de colorante hasta 50 por ciento en peso y un contenido de dispersante hasta aproximadamente 25 por ciento en peso. Por razones economicas, los contenidos de colorante en muchos casos estan por debajo del 15 por ciento en peso.
Las dispersiones ademas pueden contener incluso otros auxiliares, por ejemplo aquellos que actuan como agentes de oxidacion, por ejemplo m-nitrobencenosulfonato de sodio, o agentes fungicidas, por ejemplo o-fenilfenoxido de sodio y pentaclorofenoxido de sodio, y en particular los denominados quot;donantes de acidoquot;, siendo ejemplos de estos butirolactona, monocloroacetamida, cloroacetato de sodio, dicloroacetato de sodio, la sal de sodio del acido 3cloropropionico, esteres monosulfato tales como lauril sulfato por ejemplo, y ademas esteres sulfuricos de alcoholes etoxilados y propoxilados, por ejemplo butilglicol sulfato.
Las dispersiones de coloracion obtenidas de este modo son muy ventajosas para producir lejias de coloracion y pastas de impresion.
Existen ciertos campos de uso donde las formulaciones en polvo son las preferidas. Estos polvos comprenden el colorante, los dispersantes y otros auxiliares, por ejemplo, agentes de humectacion, oxidacion, conservante y a prueba de polvos y los quot;donantes de acidoquot; antes mencionados.
Un metodo preferido para realizar preparaciones pulverulentas de colorantes consiste en separar las dispersiones de coloracion liquidas antes descriptas de su liquido, por ejemplo mediante secado al vacio, liofilizacion, mediante secado sobre secadores de tambor, pero con preferencia mediante secado por aspersion.
Las lejias de coloracion se producen diluyendo las cantidades requeridas de las formulaciones de coloracion antes descriptas con el medio de coloracion, con preferencia agua, de modo que una relacion de lejia de 5:1 a 50:1 se obtiene para coloracion. Ademas, en general es habitual incluir otros auxiliares de coloracion, tales como auxiliares de dispersion, humectacion y fijacion, en las lejias. Los acidos organicos e inorganicos tales como acido acetico, acido succinico, acido borico y acido fosforico se incluyen para fijar un pH en el rango de 4 a 5, con preferencia 4,5. Es ventajoso amortiguar la configuracion del pH y agregar una cantidad suficiente de un sistema de amortiguacion. El sistema de acido acetico/acetato de sodio es un ejemplo de un sistema de amortiguacion ventajoso.
Para utilizar el colorante o la mezcla de colorante en la impresion textil, las cantidades necesarias de las formulaciones de coloracion antes mencionadas se amasan de manera convencional junto con los espesantes, por ejemplo alginatos de metal alcalino o similares, y si fuera apropiado otros aditivos, por ejemplo aceleradores de fijacion, agentes humectantes y agentes oxidantes, para dar pastas de impresion.
La presente invencion ademas provee tintas para impresion textil digital mediante el proceso de tinta a chorro, que comprende un colorante de la presente invencion de la formula general (l).
Las tintas de la presente invencion son preferentemente acuosas y comprenden una o mas de los colorantes de la presente invencion de la formula general (l), por ejemplo en proporciones de 0,1% a 50% en peso, con preferencia en proporciones de 1% a 30% en peso y con mayor preferencia en proporciones de 1% a 15% en peso sobre la base del peso total de la tinta.
Ademas comprenden en particular desde 0,1% a 20% en peso de un dispersante. Los dispersantes adecuados son conocidos para los expertos en la tecnica, estan disponibles en el comercio e incluyen por ejemplo ligninas sulfonadas o sulfometiladas, productos de condensacion de acidos sulfonicos aromaticos y formaldehido, productos de condensacion de fenol sustituido o no sustituido y formaldehido, poliacrilatos y los copolimeros correspondientes, poliuretanos modificados y productos de reaccion de oxidos de alquileno con compuestos alquilables, por ejemplo alcoholes grasos, aminas grasas, acidos grasos, carboxamidas y fenoles sustituidos o no sustituidos.
Las tintas de la presente invencion ademas pueden comprender aditivos habituales, por ejemplo moderadores de viscosidad para fijar las viscosidades en el rango de 1,5 a 40,0 mPas en un rango de temperatura de 20 a 50DC. Las tintas preferidas tienen una viscosidad en el rango de 1,5 a 20 mPas y en particular las tintas preferidas tienen una viscosidad en el rango de 1,5 a 15 mPas.
Los moderadores de viscosidad utiles incluyen aditivos reologicos, por ejemplo, polivinilcaprolactama, polivinilpirrolidona y ademas sus copolimeros, polieteterpoliol, espesantes asociativos, poliurea, alginatos de sodio, galactomananos modificados, polieterurea, poliuretano y eteres de celulosa no ionicos.
A modo de otros aditivos, las tintas de la presente invencion pueden incluir sustancias tensioactivas para fijar las tensiones de la superficie en el rango de 20 a 65 mN/m, las cuales dependen si se adaptan en forma apropiada al proceso utilizado (tecnologia termica o piezo).
Las sustancias tensioactivas utiles incluyen por ejemplo tensioactivos de cualquier clase, con preferencia tensioactivos no ionicos, butildiglicol y 1,2 hexanodiol.
Las tintas ademas pueden incluir aditivos usuales, por ejemplo especies quimicas para inhibir el desarrollo fungico y bacteriano en proporciones desde 0,01% a 1% en peso sobre la base del peso total de la tinta.
Las tintas de la presente invencion se pueden preparar en forma convencional mezclando los componentes en agua.
Ejemplo�1
Se suspenden 66,2 g de 6-bromo-2,4-dinitroanilina en 185 ml de acido acetico a temperatura ambiente. Se agregan 7,5 ml de acido sulfurico (96%) con leve enfriamiento. Se agregan 45 ml de acido nitrosilsulfurico (40%) gota a gota a 15-20DC. La mezcla se agita a continuacion a 15-20DC durante una hora. La solucion de sal diazonio obtenida de este modo se agrega gota a gota a una mezcla de 111,6 g de 3-(5-acetilamino-2-metoxifenilamino)propionato 2bifenil-4-il-2-oxoetilo, 1 litro de acetona y 10 g de urea a 5-10DC en el curso de una hora. Esto es seguido de agitacion durante una hora, diluyendo con 500 ml de agua, filtrando con succion, lavando con agua y secando para dejar 86 g del colorante de la formula (lab)
NO2 OMe
O2N NN N
Br N
O O O O
(lab)
(Amax [DMF] = 594 nm) lo cual produce sombras de color azul que tienen buena solidez al lavado y solidez a la sublimacion sobre poliester. 5
Ejemplo 2
Se agitan 51,6 g de 2-cloro-4-nitroanilina con 100 ml de agua y 85 ml de acido clorhidrico (30%) a temperatura ambiente durante 18 horas. Despues de los agregados de 160 g de hielo, se agregan 40 ml de solucion de nitrilo (53 10 g/litro) durante 1 -2 minutos. La mezcla se agita a continuacion a no mas de 5DC durante 2 horas y el exceso de nitrito se destruye a continuacion con acido amidosulfonico. La solucion de sal diazonio obtenida de este modo se agrega gota a gota a una solucion de 116,3 g de 3-(etilfenilamino)propionato 2-bifenil-4-il-2-oxoetilo en 1,4 litros de acetona a 0-5DC en el curso de una hora. La mezcla se agita a continuacion a 5-10DC durante 18 horas y se vierte sobre 6,5 litros de agua. El precipitado se filtra con succion, se lava con agua y se seca para dejar 167 g del
15 colorante de la formula (lac)
O2N
NN
N O O
O (lac)
(Amax [DMF] = 514 nm) lo cual produce sombras de color rojo que tienen buena solidez al lavado y solidez a la 20 sublimacion sobre poliester.
Ejemplo 3
Se agitan 14,3 g de 3-{[3-acetilamino-4--bromo-4,6-dinitrofenilazo)fenil]etilamino}propionato 2-bifenil-4-il-2-oxoetilo y
25 1,9 g de cianuro de cobre(l) en 80 ml de N-metilpirrolidona a 100DC durante 2 horas. Despues del enfriamiento, se agregan 250 ml de metanol gota a gota al lote. El precipitado se filtra con succion, y se lava con un poco de metanol y agua. El solido humedecido en agua se agita en 150 ml de acido clorhidrico (10%) durante una hora, se filtra con succion y se lava con agua. El secado bajo presion reducida deja 8,8 g del colorante de la formula (lad)
NO2
Cl
O2N
NN
NO O
CN N O
O
(lad)
(Amax [DMF] = 602 nm) lo cual tife el poliester en sombras de color azul brillante y tiene buena solidez al lavado y excelente solidez a la sublimacion.
35 Los compuestos de los Ejemplos 4 a 45 en la Tabla 1 se prepararon en forma similar a los procesos que se describen en los Ejemplos 1 a 3.
T�bl��1
R3
R5
T1
NN
N
(CH2)n (CH)m T4 R1R4 O O O

T2 T3 R2 X
Ejemplo
T1 T2 T3 T4 R1 R2 R3 R4 R5 n m � max {nm} DMF
4
NO2 H Br NO2 NHCOCH3 OCH3 CH2CH3 H H 0 1 C6H5 604
5
NO2 H Cl NO2 NHCOCH3 OCH3 CH2CH3 H H 0 1 C6H5 604
6
NO2 H H NO2 NHCOCH3 OCH3 CH2CH3 H H 0 1 C6H5 582
7
NO2 H Br NO2 NHCOCH3 OCH3 CH2CH3 H H 0 0 C6H5 590
8
NO2 H Cl NO2 NHCOCH3 OCH3 H H H 2 0 C6H5 600
9
NO2 H Cl NO2 NHCOCH3 OCH3 CH2CH=CH2 H H 0 1 C6H5 598
10
NO2 H Cl NO2 NHCOCH3 OCH3 CH3 H H 0 1 C6H5 600
11
NO2 H Cl NO2 NHCOCH3 OCH3 H H H 0 1 C6H5 594
12
NO2 H Br NO2 NHCOCH3 OCH3 H H H 0 1 OC6H5 594
13
NO2 H Cl NO2 NHCOC2H5 OCH3 H H H 0 1 C6H5 594
14
NO2 H Br CN NHCOCH3 OCH3 H H H 0 1 C6H5 624
15
NO2 H Cl NO2 NHCOCH3 OCH3 H CH3 H 0 1 C6H5 596
16
NO2 H Cl NO2 NHCOCH3 OCH3 H H CH3 0 1 C6H5 592
17
NO2 H H NO2 NHCOCH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 548
18
NO2 H Cl NO2 NHCOCH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 560
19
NO2 H CN NO2 NHCOCH3 H CH2CH3 H H 0 0 C6H5 584
20
NO2 H Br NO2 NHCOCH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 558
21
NO2 H H CN NHCOCH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 552
22
NO2 H Br CN NHCOCH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 584
23
NO2 H H Cl NHCOCH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 534
24
NO2 H H Cl NHCOCH3 H n-butvl H H 0 1 C6H5 534
25
NO2 H H H NHCOCH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 514
26
NO2 H H H NHCOCH3 Cl H H H 0 1 C6H5 450
27
NO2 H H CN CH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 548
28
NO2 H H Cl CH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 524
29
NO2 H Cl Cl CH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 462
30
NO2 H Br Cl CH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 460
31
NO2 H CN CN CH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 598
32
NO2 H CN CN CH3 H n-butvl H H 0 1 C6H5 600
33
NO2 H Br CN CH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 560
34
NO2 H H CN H H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 536
35
NO2 H H CN H H n-propilo H H 0 1 C6H5 538
36
NO2 H Cl Cl H H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 442
37
NO2 H Br Cl H Hl CH2CH3 H H 0 1 C6H5 440
38
NO2 H H H H H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 488
39
NO2 H H H H H CH2CH3 H H 0 0 C6H5 476
40
NO2 H H CN H H CH2CH3 H H 0 0 C6H5 522
41
NO2 H H Cl H H CH2CH3 H H 0 1 OC6H5 514
42
NO2 H H H H Cl H H H 0 1 C6H5 452
43
NO2 Cl H Cl H H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 510
44
H NO2 H H CH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 452
45
CH3 H CN CN NHCOCH3 H CH2CH3 H H 0 1 C6H5 532
Ejemplo�46
Se introducen 6,5 g de 3-amino-5-nitrobencisotiazol en una mezcla de 16,6 ml de acido sulfurico (96%) y 6 ml de acido fosforico (85%). A continuacion, se agregan 6,9 ml de acido nitrosilsulfurico (40%) gota a gota a 10 a 15DC. La mezcla se agita a continuacion a 10 a 15DC durante 4 horas. La solucion de sal diazonio obtenida de este modo se agrega gota a gota en forma expeditiva a una mezcla de 12,9 g de 3-(etilfenilamino)propionato 2-bifenil-4-il-2oxoetilo, 250 ml de acetona, 1,7 g de urea a 0 -5DC. Esto es seguido de agitacion a temperatura ambiente durante toda la noche, filtrando con succion y lavando con metanol y a continuacion con agua y secando para dejar 13,7 g del colorante de la formula (lbb)
O (lbb)
(Amax [DMF] = 604 nm) lo cual tife el poliester en sombras de color azul y tiene muy buena solidez al lavado y 10 solidez a la sublimacion.
Los compuestos de los Ejemplos 47 a 55 en la Tabla 2 se prepararon en forma similar a los procesos que se describen en el Ejemplo 46.
15 T�bl 2 X
O
Ejemplo
D R1 R2 R3 max ��DMF�
NO2
47
H H CH2CH3 C6H5 650
O2N
S
SN
48
O2N H H CH3 C6H5 602
SN
49
O2N CH3 H CH2CH3 C6H5 618
SN
50
O2N NHCOCH3 Cl H C6H5 594
51
O2N S N NHCOCH3 H CH2CH3 C6H5 594
NO2
52
NHCOCH3 H CH2CH3 C6H5 642
O2N
S
53
S CN Cl O H HNCOCH3 H CH2CH3 C6H5 648
54
S N N S CH3 H CH2CH3 C6H5 520
55
S NCl O H NHCOCH3 OCH3 CH2C6H5 C6H5 600
Ejemplo 56
Una tela textil que consiste de poliester es acolchada con una lejia que consiste de 50 g/litro de solucion de alginato de sodio al 8%, 100 g/litro de solucion de eter de goma garrofin al 8-12% y 5 g/litro de fosfato monosodico en agua y 5 a continuacion se seca. El aflujo humedo es 70%.
La tela pretratada de este modo se imprime a continuacion con una tinta acuosa preparada de acuerdo con el procedimiento descripto anteriormente y que contiene 3,5% del colorante del Ejemplo 1,
10 2,5% del dispersante Disperby� 190, 30% de 1,5-pentanodiol, 5% de dietilenglicol monometil eter, 0,01% de Mergal �9N biocida, y 58,99% de agua
15 utilizando un cabezal de impresion de tinta a chorro (piezo) con descenso del cabezal de impresion. La impresion se seca por completo. La fijacion se efectua por medio de vapor super calentado a 175DC durante 7 minutos. A continuacion la impresion se somete a un aclaramiento de reduccion alcalina, se enjuaga tibia y se seca.

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
  2. 1. Un colorante de la formula general (l)
    R2
    X
    R3
    R5 DNN
    N
    R6
    (CH2)n (CH)m R1 R4 OO O
    5 (l)
    donde D es el residuo de un componente diazo, R1 es hidrogeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4), hidroxilo, halogeno, NHCHO, -NHCOalquilo (C1-C6) o -NHSOalquilo
    10 2(C1-C6); R2 es hidrogeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4) o halogeno; R3 es hidrogeno, alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6), alquenilo (C3-C4) o alquenilo (C3-C4) sustituido
    o R2 y R3 se combinan para formar el radical -C*H(CH3)CH2C(CH3)2-, donde el atomo de carbono marcado *se une
    15 al nucleo de fenilo; R4es hidrogeno o alquilo (C1-C6); R5es hidrogeno o alquilo (C1-C6); R6es hidrogeno o alquilo (C1-C6); X es fenilo, tiofenilo, sulfonilfenilo o fenoxi;
    20 n es 0 , 1, o 2; y m es 0 o 1.
  3. 2. El colorante de acuerdo con la reivindicacion 1 donde D representa un grupo de la formula (lla)
    25 T2 T3
    T1
    T4
    (lla)
    donde T1 y T2 son independientemente hidrogeno, halogeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), ciano, -SO2alquilo (C1-C4) o
    30 nitro; y T4 and T3 son independientemente hidrogeno, halogeno, trifluorometilo, ciano, -SO2CH3, -SCN o nitro; con la condicion que al menos uno de T1, T2, T3 y T4 no sea hidrogeno;
    o representa un grupo de la formula (llb)
    T5 N
    S
    T5 35 (llb)
    T6
    donde T5 and T5' son independientemente hidrogeno o halogeno; y T6 es hidrogeno, -SO2CH3, -SCN, alcoxi (C1-C4), halogeno, ciano o nitro;
    40 con la condicion que al menos uno de T5, T5' y T6 no sea hidrogeno;
    o representa un grupo de la formula (llc)
    T12
    N S
    O2N (llc) donde T12 es hidrogeno o halogeno;
    o representa un grupo de la formula (lld)
    donde T7 es nitro, -CHO, -COCH3, ciano o un grupo de la formula
    T10
    N N
    donde T10 es hidrogeno, halogeno, nitro o ciano; T8es hidrogeno, alquilo (C1-C6), fenilo o halogeno; y T9 es nitro, ciano, -COCH3 o -COOT11; donde T11 es alquilo (C1-C4);
    o representa un grupo de la formula (lle)
    o representa un grupo de la formula (llf)
    NN
    donde T13 es fenilo o alquiltio (C1-C4);
    o representa un grupo de la formula (llg) T15 T14
    o representa un grupo de la formula (llh)
    o representa un grupo de la formula (lli)
    T16 T14
    T17
    (lli) donde T17 es cianometilo, bencilo o alilo; 10 o representa un grupo de la formula (llj)
    N
    (llj).
  4. 3. El colorante de acuerdo con la reivindicacion 1 y/o 2 donde
    15 R1 es hidrogeno, cloro, metilo, etilo, hidroxilo, metoxi, etoxi, acetilamino, propionilamino, metilsulfonilamino o etilsulfonilamino; R2 es hidrogeno, cloro, metilo, etilo, metoxi, o etoxi; R3 es hidrogeno, metilo, etilo, propilo, butilo, metoxietilo, cianoetilo, C2H4OCOCH3, C2H4OCOC2H5, C2H4COOCH3, C2H4COOC2H5 o alilo.
    20 R4, R5 y R6 son cada uno de ellos metilo o hidrogeno; X es fenilo o fenoxi; y m y n son cada uno de ellos 0 o 1.
  5. 4. El colorante de acuerdo con la reivindicacion 1 y/o 2 que se ajusta a la formula (la)
  6. 251.
    T2 T3 R2 R3
    R5 T1 NN N
    R6
    (CH2)n (CH)m
    T4R1 R4
    OO O
    (la) donde T1 a T4, R1 a R6, X, m y n son cada uno de ellos como se definen en la reivindicacion 1.
    30 5. El colorante de acuerdo con la reivindicacion 4 que se ajusta a la formula (laa)
    X
    T3 R2
    R3
    T1
    NN
    N
    T4 R1
    OO O (laa)
    donde T1 es nitro;
    5 T3 es hidrogeno, ciano, cloro o bromo; T4 es hidrogeno, ciano, nitro, cloro, bromo o trifluorometilo; R1 es hidrogeno, cloro, hidroxilo, metilo, acetilamino o propionilamino; R2 es hidrogeno, cloro, metilo o metoxi; R3 es hidrogeno, metilo, etilo, butilo o alilo; y
    10 X es fenilo o fenoxi.
  7. 6. Un proceso para preparar un colorante de la formula general (l), el cual comprende un compuesto de la formula general (lll) D-NH2 (lll)
    15 donde D es como se definio en la reivindicacion 1, se diazotiza y se acopla a un compuesto de la formula (lV)
    R2 X R3
    R5 N
    R6
    (CH2)n (CH)m R1 R4 OO O
    (lV)
    donde R1 a R6 , X, m y n son cada uno de ellos como se definieron en la reivindicacion 1. 20
  8. 7. El uso de un colorante de la formula general l de acuerdo con la reivindicacion 1 para colorear e imprimir materiales hidrofobicos.
  9. 8. Una tinta para impresion textil digital mediante el proceso de tinta a chorro, que comprende un colorante de la 25 formula general (l) de acuerdo con la reivindicacion 1.
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