JP5097106B2 - 染料混合物 - Google Patents

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Description

本発明は、アントラキノン−アゾ染料の混合物及び半合成又は合成の疎水性繊維材料の染色又は印刷におけるそれらの使用に関する。
アントラキノン−アゾ染料は、光及び移染に対し堅牢なそれらの性質により、種々の顔料用途、例えば、欧州特許出願公開第４３９３７号明細書に記載されるように、塗料、紙及びプラスチックの着色において使用することができる。
結合成分として、４−メチル−５−シアノ−６−ヒドロキシ−２−ピリドンに基づくアゾ染料が、米国特許第３，６４０，６７４号明細書において、合成織物材料の染色のために提案されている。
欧州特許出願公開第０６０１４３９号明細書は、置換された３−シアノ−４−メチルピリジンと、アニリン、アミノチオフェン、アミノチアゾール、アミノイソチアゾール又はアミノベンズイソチアゾール類からのジアゾ成分から製造された少なくとも６種の等色のアゾ染料を含む染料混合物を開示するが、それは吸収挙動に対する温度依存性を実質上示さず、分散形態における結晶化への低い傾向を有する。
米国特許第４，７０９，０１９号明細書中に開示されている結合成分としての４−メチル−５−シアノ−６−ヒドロキシ−２−ピリドンに基づくアントラキノン−アゾ染料は、光及び移染に対する高度の堅牢度を示し、また、プラスチックの着色のために特に適している。
欧州特許出願公開第４３９３７号明細書 米国特許第３，６４０，６７４号明細書 欧州特許出願公開第０６０１４３９号明細書 米国特許第４，７０９，０１９号明細書
今や、驚くべきことに、少なくとも１種のアントラキノン−アゾ染料を含む特定の混合物が、吸尽法におけるポリエステル繊維の染色のために同様に適していることが見い出された。得られた染色物は、高度の高温光堅牢度により及び高い着色力により卓越している。
従って本発明は、（Ａ）式（１）
Figure 0005097106
 （式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は１個以上の酸素原子及び／又は
ＣＯＯ−基で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及
びＲ5は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、塩素原子、
臭素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表す。）で表される１種以上の化合物２０ないし８０質量％、好ましくは２５ないし６０質量％、特には３０ないし５０質量％、及び
（Ｂ）式（２）ないし（１２）
Figure 0005097106
Figure 0005097106
 （式中、Ｒ6は炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は１個以上の酸素原子及び／又は
ＣＯＯ−基で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及
びＲ10は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表すが、但し、式（２）中の基Ｒ6は、式（１）
中の基Ｒ1とは異なり、
Ｘはベンゼン、インデン又はカルバゾール類からの結合成分の基を表し、Ｒ11及びＲ12は互いに独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又はＣＮを表し、Ｒ13は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数５ないし２４のアリール基又は炭素原子数６ないし３０のアラルキル基を表し、Ｒ14は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ15及びＲ16は互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基又は−ＣＯＯＲ33（式中、Ｒ33は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ17は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ18及びＲ19は互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基又は−ＣＯＯＲ33（式中、Ｒ33は、上述と同様に定義される。）を表し、Ｒ20及びＲ21は互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又
はＣＮを表すか又はＲ20及びＲ21は一緒になって６員芳香環又は脂環式の環を形成し、
Ｙは、ベンゼン、ナフタレン、ジフェニル、アゾベンゼン、チオフェン、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアジアゾール、インダゾール、ベンゾトリアゾール、ピラゾール、クロモン、フタルイミド又はジフェニレンオキシド類のジアゾ成分の基を表し、Ｒ22は、Ｈ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ23は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基又は−ＣＯＯＲ33（式中、Ｒ33は、上述と同様に定義される。）を表し、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基又は−ＣＯＯＲ33（式中、Ｒ33は、上述と同様に定義される。）を表し、Ｒ27及びＲ28は互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ29及びＲ30は互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基又は−ＣＯＯＲ33（式中、Ｒ33は、上述と同様に定義される。）を表し、Ｒ31及びＲ32は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし２４のアリール基又は炭素原子数６ないし３０のアラルキル基を表す。）で表される少なくとも１種の化合物２０ないし８０質量％、好ましくは２５ないし６０質量％、特には３０ないし５０質量％
を含み、成分（Ａ）＋（Ｂ）の合計が１００質量％となる染料混合物に関する。
式（１）及び（２）で表される染料は、例えば、欧州特許出願公開第４３９３７号明細書から公知である。
式（１）ないし（１２）中の何れの基も、アルキル基は直鎖又は分岐鎖であり得る。
例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第２ブチル基、第３ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基及びｎ−ドデシル基である。
アルコキシ基も直鎖又は分岐鎖であり得る。好適なアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、第３ブトキシ基、ｎ−ペンチロキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基及びｎ−デシロキシ基である。
アリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、メシチル基、イシチル基、ナフチル基及びアントリル基
好適なアラルキル基は、例えば、ベンジル基及び２−フェニルエチル基である。
１個以上の酸素原子及び／又は−ＣＯＯ−基で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基は、例えば、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2
ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5、−ＣＨ2ＣＨ2
ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ
ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＣＨ3又は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5である。
好ましいものである本発明に従う染料混合物は、成分（Ａ）として式（１ａ）
Figure 0005097106
 （式中、Ｒ2とＲ3は同一であり、それぞれ、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は上記と同様に定義される。）で表される化合物を含む。
好ましいものはまた、成分（Ｂ）として式（２ａ）
Figure 0005097106
 （式中、式中、Ｒ7とＲ8は同一であり、それぞれ、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ6、Ｒ9及びＲ10は上記と同様に定義される。）で表される化合物を含む染料混合物である。
好ましい成分（Ａ）は、式（１）（式中、Ｒ 4 及びＲ 5 が水素原子又は塩素原子である。）で表される化合物である。
好ましい成分（Ｂ）は、式（２）（式中、Ｒ 9 及びＲ 10 が水素原子又は塩素原子である
。）で表される化合物である。
好ましいものはまた、成分（Ａ）として、式（１）（式中、Ｒ 1 がエチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又は３−イソプロポキシプロピル基を表し、Ｒ 2 、Ｒ 3 、Ｒ 4 及びＲ 5 が上記と同様に定義される。）で表される化合物を含む染料混合物である。
好ましいものは更に、成分（Ｂ）として、式（２）（式中、Ｒ 6 がエチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又は３−イソプロポキシプロピル基を表し、Ｒ 7 、Ｒ 8 、Ｒ 9 及びＲ 10 が上記と同様に定義される。
）で表される化合物を含む染料混合物である。
好適な成分（Ａ）又は（Ｂ）は、例えば、式（１０１）ないし（１２７）で表される化合物である：
Figure 0005097106
Figure 0005097106
Figure 0005097106
本発明に従う染料混合物は、好ましくは２又は３種の、特に２種の異なった式（２）で表される染料を含む。
成分（Ａ）として好ましいものは、式（１０１）
Figure 0005097106
 で表される化合物である。
好ましいものである染料混合物は、成分（Ｂ）として、式（１０２）
Figure 0005097106
 で表される化合物及び／又は式（１０３）
Figure 0005097106
 で表される化合物を含む。
特に好ましいものは、式（１０１）
Figure 0005097106
 で表される化合物２０ないし８０質量％、好ましくは２５ないし６０質量％、特には３０ないし５０質量％、式（１０２）
Figure 0005097106
 で表される化合物１０ないし６０質量％、好ましくは２０ないし５０質量％、特には２５ないし４０質量％、及び式（１０３）
Figure 0005097106
 で表される化合物１０ないし６０質量％、好ましくは２０ないし５０質量％、特には２５ないし４０質量％、を含み、式（１０１）、（１０２）及び（１０３）で表される化合物の合計が常に１００質量％となるところの染料混合物である。
本発明に従う染料混合物はまた、有利には、他の橙色染料、黄色染料又は褐色染料と伴に使用される。
式（１）及び（２）で表される化合物以外の染料の量は、染料の総量に基づいて、有利には１ないし５０質量％、好ましくは５ないし４０質量％及び特には１０ないし３０質量％である。
好ましいものは、Ｘが
Figure 0005097106
 （式中、Ｒ24及びＲ25は２−シアノエチル基又は２−アセトキシエチル基を表す。）で表される基である式（３）で表される化合物である。
好ましい式（３）ないし（１２）で表される染料の例は、Ｃ．Ｉ．ディスパーズイエロー（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ）１６３、Ｃ．Ｉ．ディスパーズオレンジ（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ）１５７、Ｃ．Ｉ．ディスパーズオレンジ（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ
Ｏｒａｎｇｅ）３０、Ｃ．Ｉ．ディスパーズオレンジ（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ）１５５、ダイアニックスイエローブラウン（Ｄｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ Ｂｒｏｗｎ）ＡＭ−Ｒ、ダイアニックスイエローブラウン（Ｄｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ Ｂｒｏｗｎ）ＫＩＳ−Ｍ、Ｃ．Ｉ．ディスパーズイエロー（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ）５１、Ｃ．Ｉ．ディスパーズイエロー（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ）６５、Ｃ．Ｉ．ディスパーズイエロー（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ）６４、Ｃ．Ｉ．ディスパーズイエロー（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ）１４９、ダイアニックスイエロー（Ｄｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ）ＡＭ−ＳＬＲ、ダイアニックスオレンジ（Ｄｉａｎｉｘ Ｏｒａｎｇｅ）ＡＭ−ＳＬＲ、Ｃ．Ｉ．ソルベントブラウン（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ）５３、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ）９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ）７０、Ｃ．Ｉ．ディスパーズイエロー（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ）１１４、Ｃ．Ｉ．ディスパーズイエロー（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ）７１、Ｃ．Ｉ．ディスパーズオレンジ（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ）２９、Ｃ．Ｉ．ディスパーズイエロー（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ）４２、Ｃ．Ｉ．ディスパーズイエロー（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ）８６及びＣ．Ｉ．ソルベントイエロー（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ）１６３である。
本発明に従う染料混合物は、公知の混合装置（例えば、攪拌機、ローラー）を使用して成分をブレンドすることによる慣用の方法で製造することができる。
本発明に従う染料混合物は、半合成の及び特に合成の疎水性繊維材料、特に織物材料の染色及び印刷において使用し得る。
そのような半合成及び合成の疎水性織物材料を含む繊維ブレンドの織物材料も、本発明に従う染料混合物を使用して同様に染色又は印刷することができる。
考慮される半合成の織物材料は、特に、セルロース２．５アセテート及びセルローストリアセテートである。
合成疎水性織物材料は、特に、直鎖の芳香族ポリエステル、例えば、テレフタル酸とグリコール、特にエチレングリコールとのポリエステル、又はテレフタル酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの縮合生成物からなり；ポリカーボネート、例えば、α，α−ジメチル−４，４´−ジヒドロキシ−ジフェニルメタンとホスゲンから得られるポリカーボネートからなり、また、ポリ塩化ビニル及びポリアミドをベースとする繊維からなる。
本発明に従う染料混合物は、公知の染色方法に従って織物材料に適用され得る。例えば、ポリエステル繊維材料は、８０ないし１４０℃の温度で、慣用のアニオン性又は非イオン性分散剤及び、所望により、慣用の膨張剤（キャリア）の存在下における、水性分散液からの吸尽法において染色される。セルロース２．５アセテートは、好ましくは約６５な
いし８５℃で、セルローストリアセテートは、１１５℃までの温度で染色される。本発明に従う染色混合物はまた、例えば、ポリエステル／セルロース繊維ブレンドのようなポリエステルブレンドの染色における使用のために好適である。
本発明に従う染料混合物は、サーモゾル法に従う染色、吸尽法及び連続法における染色のために、また、印刷加工のために好適である。吸尽法が好ましい。溶液比は、容器パラメーター、基材及び手法に依存するが、広い範囲から選択でき、例えば、１：４ないし１：１００であるが、しかし好ましくは、１：６ないし１：２５の範囲である。
前記織物材料は、例えば、繊維、糸、不織布の形態、織物又は編物の形態のような種々の加工形態であり得る。
使用前に、本発明に従う染料混合物を染料配合物に変換しておくのが有利である。この目的のために、染料は粉砕されて、その粒径は平均で０．１ないし１０ミクロンとなる。粉砕は、分散剤の存在下で行われ得る。例えば、乾燥染料は分散剤と伴に粉砕されるか又は分散剤と伴に混練されてペースト形態にされ、その後、真空下又は噴霧により乾燥される。このようにして得られた配合物は、印刷ペースト及び染色浴を調製するために、水を添加した後に使用され得る。
印刷のために、慣用の増粘剤、例えば、変性されるか又は変性されていない天然物、例えば、アルギネート、ブリティッシュガム（Ｂｒｉｔｉｓｈ ｇｕｍ）、アラビアゴム、結晶ゴム、イナゴマメ粉、トラガカント、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、澱粉又は合成物、例えば、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸若しくはそのコポリマー又はポリビニルアルコールが使用され得る。
本発明に従う染料混合物は、前述の材料、特にポリエステル材料に、高い着色力を有する安定した色合い及び特に光に対する優れた堅牢度、特に非常に優れた高温光堅牢度のような、非常に優れた使用堅牢度特性を付与する。
特に優れた光に対する堅牢度特性は、本発明に従う染料混合物が更にＵＶ吸収剤を含む場合に達成され得る。
本発明に従う染料混合物はまた、混合色を形成するために容易に他の染料と伴に使用され得る。
本発明に従う染料混合物は、更にまた、超臨界ＣＯ2からの疎水性繊維材料を染色する
のに好適である。
本発明はまた、上述の本発明に従う染料混合物の使用、及び半合成又は合成の疎水性繊維材料、特に、織物材料を染色又は印刷する方法であって、本発明に従う染料混合物を前記材料に適用するか又は前記材料中に配合することを含む方法に関する。
前記の疎水性繊維材料は、好ましくは、ポリエステル織物材料である。本発明に従う方法により処理され得る更なる基材、及びまた、好ましい加工条件は、上述の本発明に従う染料混合物の使用のより詳細な説明中に見い出すことができる。
以下に示す実施例を、本発明を説明するために提供する。特に指示がない限り、部は質量部であり、パーセントは質量パーセントである。温度は、摂氏で示される。質量部及び体積部の間の関係は、グラムと立方センチメートルの間の関係に等しい。
実施例１
ポリエステル繊維１００ｇを、１：１：１の比で式（１０４）、（１０７）及び（１０８）で表されるアゾ染料を含む染料混合物０．５ｇ、硫酸アンモニウム１ｇ／Ｌ及び市販の均染剤０．５ｇ／Ｌを含み、８０％ギ酸を用いてｐＨ値が４．５ないし５に調整された溶液に、溶液比１：２０、室温で浸漬した。溶液はその後、最初に３℃／分の昇温速度で６０℃まで加熱し、その後、２℃／分の昇温速度で１３５℃まで加熱した。
１３５℃において、染色を６０分間行った。その後、溶液を４０℃まで冷却し、染色されたポリエステル繊維を水で洗浄し、３０％水酸化ナトリウム溶液５ｍＬ／Ｌ、８５％亜ジチオン酸ナトリウム溶液２ｇ／Ｌ及び市販の洗剤１ｇ／Ｌを含む浴中、７０ないし８０℃で２０分間還元的に洗濯した。仕上げされた染色物を、その後水で洗浄し、乾燥した。
優れた全面的な堅牢度特性、特に卓越した高温光堅牢度特性を有する、強力に着色されたレモンイエロー染色物が得られた。
実施例２
ポリエステル繊維１００ｇを、１：１：１の比で式（１０１）、（１０２）及び（１０３）で表されるアゾ染料を含む染料混合物０．６ｇ、硫酸アンモニウム１ｇ／Ｌ及び慣用の均染剤０．５ｇ／Ｌを含み、８０％ギ酸を用いてｐＨ値が４．５ないし５に調整された溶液に、溶液比１：２０、室温で浸漬した。溶液はその後、最初に３℃／分の昇温速度で６０℃まで加熱し、その後、２℃／分の昇温速度で１３５℃まで加熱した。
１３５℃において、染色を６０分間行った。その後、溶液を４０℃まで冷却し、染色されたポリエステル繊維を水で洗浄し、３０％水酸化ナトリウム溶液５ｍＬ／Ｌ、８５％亜ジチオン酸ナトリウム溶液２ｇ／Ｌ及び市販の洗剤１ｇ／Ｌを含む浴中、７０ないし８０℃で２０分間還元的に洗濯した。仕上げされた染色物を、その後水で洗浄し、乾燥した。
優れた全面的な堅牢度特性、特に卓越した高温光堅牢度特性を有する、強力に着色された黄色染色物が得られた。
実施例３
ポリエステル繊維１００ｇを、３０：７０の比で式（１０８）及び（１０９）で表されるアゾ染料を含む染料混合物０．５ｇ、硫酸アンモニウム１ｇ／Ｌ及び慣用の均染剤０．５ｇ／Ｌを含み、８０％ギ酸を用いてｐＨ値が４．５ないし５に調整された溶液に、溶液比１：２０、室温で浸漬した。溶液はその後、最初に３℃／分の昇温速度で６０℃まで加熱し、その後、２℃／分の昇温速度で１３５℃まで加熱した。
１３５℃において、染色を６０分間行った。その後、溶液を４０℃まで冷却し、染色されたポリエステル繊維を水で洗浄し、３０％水酸化ナトリウム溶液５ｍＬ／Ｌ、８５％亜ジチオン酸ナトリウム溶液２ｇ／Ｌ及び市販の洗剤１ｇ／Ｌを含む浴中、７０ないし８０℃で２０分間還元的に洗濯した。仕上げされた染色物を、その後水で洗浄し、乾燥した。
優れた全面的な堅牢度特性、特に卓越した高温光堅牢度特性を有する、強力に着色された黄色染色物が得られた。
実施例４
ポリエステル繊維１００ｇを、１０：２０：２０：５０の比で式（１０１）、（１０２）、（１０３）で表されるアゾ染料及びＣ．Ｉ．ソルベントイエロー（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ）１６３を含む染料混合物０．７ｇ、硫酸アンモニウム１ｇ／Ｌ及び慣用の均染剤０．５ｇ／Ｌを含み、８０％ギ酸を用いてｐＨ値が４．５ないし５に調整された溶液に、溶液比１：２０、室温で浸漬した。溶液はその後、最初に３℃／分の昇温速度で６０℃まで加熱し、その後、２℃／分の昇温速度で１３５℃まで加熱した。
１３５℃において、染色を６０分間行った。その後、溶液を４０℃まで冷却し、染色されたポリエステル繊維を水で洗浄し、３０％水酸化ナトリウム溶液５ｍＬ／Ｌ、８５％亜ジチオン酸ナトリウム溶液２ｇ／Ｌ及び市販の洗剤１ｇ／Ｌを含む浴中、７０ないし８０℃で２０分間還元的に洗濯した。仕上げされた染色物を、その後水で洗浄し、乾燥した。
優れた全面的な堅牢度特性、特に卓越した高温光堅牢度特性を有する、強力に着色され
た黄色染色物が得られた。
実施例５ないし４１
ポリエステル繊維を実施例１に記載された方法にて、表１及び表２に示した染料混合物で染色した。
表１及び表２中、染料の量は質量％で示し、各ケースにおいて全ての染料の量の合計は１００質量％である。
優れた全面的な堅牢度特性、特に卓越した高温光堅牢度特性を有する、強力に着色された黄色染色物が得られた。
Figure 0005097106
Figure 0005097106
Figure 0005097106
Figure 0005097106

Claims (13)

  1. （Ａ）式（１）
    Figure 0005097106
    （式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は１個以上の酸素原子及び／又は−ＣＯＯ−基で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表す。）で表される１種以上の化合物２０ないし８０質量％、及び
    （Ｂ）式（２）
    Figure 0005097106
    （式中、Ｒ6は炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は１個以上の酸素原子及び／又は−ＣＯＯ−基で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表すが、但し、式（２）中の基Ｒ6は、式（１）中の基Ｒ1とは異なる。）で表される少なくとも１種の化合物２０ないし８０質量％を含み、成分（Ａ）＋（Ｂ）の合計が１００質量％となる染料混合物。
  2. 成分（Ａ）として式（１ａ）
    Figure 0005097106
    （式中、Ｒ2とＲ3は同一であり、それぞれ、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は請求項１に定義されたものを表す。）で表される化合物を含む請求項１記載の染料混合物。
  3. 成分（Ｂ）として式（２ａ）
    Figure 0005097106
    （式中、Ｒ7とＲ8は同一であり、それぞれ、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ6、Ｒ9及びＲ10は請求項１に定義されたものを表す。）で表される化合物を含む請求項１又は２記載の染料混合物。
  4. 成分（Ａ）として、式（１）（式中、Ｒ 4 及びＲ 5 が水素原子又は塩素原子である。）で
    表される化合物を含む請求項１記載の染料混合物。
  5. 成分（Ｂ）として、式（２）（式中、Ｒ 9 及びＲ 10 が水素原子又は塩素原子である。）
    で表される化合物を含む請求項１記載の染料混合物。
  6. 成分（Ａ）として、式（１）（式中、Ｒ 1 がエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基
    、イソブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又は３−イソプロポキシプロピル基を表し、Ｒ 2 、Ｒ 3 、Ｒ 4 及びＲ 5 が請求項１に定義されたものを表す。）で表される化合物を含む請求項１記載の染料混合物。
  7. 成分（Ｂ）として、式（２）（式中、Ｒ 6 がエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基
    、イソブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又は３−イソプロポキシプロピル基を表し、Ｒ 7 、Ｒ 8 、Ｒ 9 及びＲ 10 が請求項１に定義されたものを表す。）で表される
    化合物を含む請求項１記載の染料混合物。
  8. 成分（Ｂ）として、２又は３種の異なる式（２）で表される染料を含む請求項１記載の染料混合物。
  9. 成分（Ａ）として、式（１０１）
    Figure 0005097106
    で表される化合物を含む請求項１記載の染料混合物。
  10. 成分（Ｂ）として、式（１０２）
    Figure 0005097106
    で表される化合物及び／又は式（１０３）
    Figure 0005097106
    で表される化合物を含む請求項１記載の染料混合物。
  11. 式（１０１）
    Figure 0005097106
    で表される化合物２０ないし８０質量％、式（１０２）
    Figure 0005097106
    で表される化合物１０ないし６０質量％及び式（１０３）
    Figure 0005097106
    で表される化合物１０ないし６０質量％を含み、式（１０１）、（１０２）及び（１０３）で表される化合物の合計が常に１００質量％となるところの請求項１記載の染料混合物。
  12. 半合成又は合成の疎水性繊維材料の染色又は印刷における請求項１記載の染料混合物の使用。
  13. 請求項１記載の染料混合物を使用して染色又は印刷された半合成又は合成の疎水性繊維材料。
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