JP6721172B2 - 染色されたポリプロピレン繊維構造物、それを用いた衣料品、および超臨界二酸化炭素流体を染色媒体として用いる染色用染料 - Google Patents
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Description
で表される青色染料で染色されていることを特徴とする染色されたポリプロピレン繊維構造物である。
で表される青色染料で染色されている。該染色されたポリプロピレン繊維構造物は、減法混色三原色の青色を示すことができる。さらに、該染色されたポリプロピレン繊維構造物は、洗濯堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度のいずれも優れている。特に、該染色されたポリプロピレン繊維構造物は、非特許文献4に記載の青色染料で染色したポリプロピレン繊維構造物と比較して耐光堅牢度が優れている。そのため、一般式(1)で表される青色染料と他の色の染料とを配合して染色して得られたポリプロピレン繊維構造物では、配合染色による耐光堅牢度の劣化が少ない。
本発明の染色されたポリプロピレン繊維構造物を構成する青色染料は、上記一般式(1)で表される化合物である。該化合物は、減法混色三原色を構成し得る青色にポリプロピレン繊維構造物を良好に染めることができる。また、該化合物で染色されたポリプロピレン繊維構造物は、洗濯堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度のいずれも良好である。特に、該化合物は、非特許文献4に記載の青色染料よりも耐光性に優れていることから、該化合物と他の色の染料とを配合してポリプロピレン繊維構造物を染色した場合でも、得られたポリプロピレン繊維構造物の耐光堅牢度の劣化が少ない。さらに、上記一般式(1)で表される染料は固体であるため、取り扱いが容易で、染色の程度(色の濃淡)の微調整が可能であり、工業的生産に有利である。
本発明の他の実施形態は、下記一般式(1−1)で表されるアントラキノン系化合物である。
本発明におけるポリプロピレン繊維構造物はポリプロピレン繊維を含む。ここで、ポリプロピレン繊維はポリプロピレン樹脂を含む限り、特に限定されない。ポリプロピレン樹脂単独から構成される繊維を用いてポリプロピレン繊維構造物を形成してもよく、またはポリプロピレン樹脂に他のポリマー成分を配合および/または接合し調製した繊維を用いてポリプロピレン繊維構造物を形成してもよい。
本発明の染色されたポリプロピレン繊維構造物は、超臨界二酸化炭素流体を用いて、上記一般式(1)または上記一般式(1−1)で表される染料で上記ポリプロピレン繊維構造物を染色することによって製造できる。超臨界二酸化炭素流体を媒体としてポリプロピレン繊維構造物を染色する方法は、当業者に既知である。例えば、非特許文献3、4に記載されている超臨界二酸化炭素流体による染色法に従って、ポリプロピレン繊維構造物の染色を行うことができる。
本発明の染色されたポリプロピレン繊維構造物の用途としては特に限定されないが、例えば、衣服、下着、帽子、靴下、手袋、スポーツ用衣料等の衣料品、座席シート等の車両内装材、カーペット、カーテン、マット、ソファーカバー、クッションカバー等のインテリア用品などが挙げられる。本発明の染色された繊維構造物は、自在な色調を表現できることから、衣料品に好適に用いることができる。
ポリプロピレン布は、三菱レイヨン(株)(現 三菱ケミカル(株))から入手した。入手したポリプロピレン布は染色堅牢度の測定に適した密な二段ニット(ポリプロピレン布No.2;250g/m2;190dtex/48firamentsの糸;ウェール2×33/2.54cm;コース2×34/2.54cm)であった。この二段ニットを、ソーダ灰(工業用グレード,2g/dm3)、1g/dm3界面活性剤(Daisurf MOL−315;第一工業製薬(株))、0.5g/dm3キレート剤(Sizol FX−20;第一工業製薬(株))を用いて、液流染色機にて、水系で80℃で精練した。その後、ポリプロピレン布No.2を遠心脱水し、切開したものを前処理として130℃でヒートセットした。
1−メチルアミノ−4−ブロモアントラキノン47g、酢酸カリウム19g、p−t−ブチルアニリン67g、およびNMP48gを撹拌しながら約90℃まで昇温した。90℃に到達後、塩化第一銅0.71gおよびNMP2gを加えた。さらに140℃まで昇温し、140℃で2時間反応させた。反応終了後、反応液を撹拌しながら自然冷却し、反応液温度65℃付近でメタノール150gを加えた。引き続き撹拌しながら冷却し、析出した染料を反応液温度35℃以下で吸引ろ過にて採取した。次に、得られた染料をメタノール85g中で1時間以上撹拌した。その後、吸引ろ過にて染料を取り出した。さらに取り出した染料を約60℃の湯300g,濃塩酸8g中で1時間以上撹拌し、吸引ろ過にて目的の染料を得た。この際、ろ液のpHが中性域になるまで湯による洗浄を行った。得られた染料のWetケーキは70℃で乾燥した。
収量50.1g,収率87.4%(HPLC純度94.952%)
1−メチルアミノ−4−ブロモアントラキノン47g、酢酸カリウム17g、p−n−ドデシルアニリン59g、およびイソブタノール48gを撹拌しながら約90℃まで昇温した。90℃に到達後、塩化第一銅0.36gおよびイソブタノール2gを加えた。さらに113℃まで昇温し、113℃で5時間反応させた。反応終了後、反応液を撹拌しながら自然冷却し、反応液温度65℃付近でメタノール100gを加えた。引き続き撹拌しながら冷却し、析出した染料を反応液温度35℃以下で吸引ろ過にて採取した。次に、得られた染料をメタノール250g中で1時間以上撹拌した。その後、吸引ろ過にて染料を取り出した。さらに取り出した染料を約60℃の湯200g,濃塩酸8g中で1時間以上撹拌し、吸引ろ過にて目的の染料を得た。この際、ろ液のpHが中性域になるまで湯による洗浄を行った。得られた染料のWetケーキは70℃で乾燥した。
収量59.8g,収率80.8%(HPLC純度97.459%)
1−メチルアミノ−4−ブロモアントラキノン10.9g、酢酸カリウム3.93g、p−n−テトラデシルアニリン15g、およびイソブタノール10gを撹拌しながら約90℃まで昇温した。90℃に到達後、塩化第一銅0.16gおよびイソブタノール5gを加えた。さらに113℃まで昇温し、113℃で4時間反応させた。反応終了後、反応液を撹拌しながら自然冷却し、反応液温度75℃付近でメタノール35gを加えた。引き続き撹拌しながら冷却し、析出した染料を反応液温度35℃以下で吸引ろ過にて採取した。次に、得られた染料をメタノール35g中で1時間以上撹拌した。その後、吸引ろ過にて染料を取り出した。さらに取り出した染料を約60℃の湯120g,濃塩酸4g中で1時間以上撹拌し、吸引ろ過にて目的の染料を得た。この際、ろ液のpHが中性域になるまで湯による洗浄を行った。得られた染料のWetケーキは70℃で乾燥した。
収量15.5g,収率85.5%(HPLC純度95.766%)
上記染料1〜9を用いて、下記の方法に従ってポリプロピレン布の染色し、各染料のポリプロピレン繊維に対する染色能を評価した。また、染色槽の内壁に析出した染料の有無も確認した。紙ワイプ上に残ったものと内壁に析出したものとをあわせた槽内残留染料について評価した。さらに、各染料について染色堅牢度を評価するための染色布を作成した。ポリプロピレン布No.2を、20×150cmに切断し、重さを量った(約75g)。綿布No.1、2および3を、それぞれ、20×100cm、20×75cm、20×35cmに切断した。最初に、綿布No.1および2を順番に、パンチ穴(直径3mm、穴数/面積1.87/cm2、有効幅190mm)を有するステンレススチールシリンダー(幅220mm;外径30mm、内径26mm)に巻いた。ポリプロピレン布No.2染色に対するパンチ穴の直接的な影響を避けるために、これらの布をアンダークロスとして用いた。アンダークロスは、流体がパンチング穴から直線的に通過することを避け、被染物により均一に流れるようにした。次いで、ポリプロピレン布No.2および綿布No.3を順番に巻いた。綿布No.3は、槽からの放射熱によりポリプロピレン布が縮むのを防いだ。巻き上げたロールは端を綿糸で緩く縛ることで固定した。
洗濯堅牢度試験を、添付白布に多繊交織布(交織1号:JIS L0803:2005;綿、ナイロン、アセテート、毛糸、レーヨン、アクリル、絹およびポリエステルで織られた布)を使用して、JIS L0844:2005 A−2法(ISO 105−C02:1989 試験2に基づく)によって実施した。多繊交織布の汚染では、最も汚染されたナイロン部分の評価を示した。また、布への汚染だけでなく、試験液の汚染も、ISO 105−D01:1993を参照して評価した。試験液の汚染の評価では、容器内に残存する試験液を濾紙に通過させた。濾過した試験液の汚染の着色を、汚染評価用のグレースケールでの透過光を用いて、白色カードの前に置いたガラス製試験管(直径25mm)内で、未使用の試験液のものと比較した。
染色したポリプロピレン布の耐光堅牢度を、JIS L0842(第3露光法)に準拠し、評価した。耐光堅牢度試験を、紫外線カーボンアーク灯光を用いて、3級および/または4級について第3露光法で実施した。
染色したポリプロピレン布の昇華堅牢度を、JIS L0854に準拠し、添付白布にはナイロン(単一繊維布(I)7号:JIS L0803:2005)を用いて評価した。
染色されたポリプロピレン布の測色には、分光測色計(CM−600d:コニカミノルタジャパン(株)製)を用いた。分光反射率の測定条件は、無蛍光白色紙上に試料を4枚重ねにし、測定径φ8mm、観察条件2°視野、観察光源D65、測定波長範囲400〜700nm、測定波長間隔10nm、正反射光を除く(SCE:Specular Component Exclude)とした。分光反射率からCIE1976L*a*b*に準拠してL*、a*、b*の値を求めた。さらに、JIS Z8721:1993に準拠して、D65光源における色相Hを求めた。
染料1〜9を単独で使用した染色の試験結果を表2に示す。染料3、5および7の青色染料のそれぞれと、染料8の黄色染料または染料9の赤色染料とを配合して染色した試験結果を表3に示す。
Claims (8)
- R1が、tert−ブチル基、n−オクチル基、n−ドデシル基またはn−テトラデシル基であることを特徴とする請求項1に記載の染色されたポリプロピレン繊維構造物。
- R1が、n−オクチル基またはn−ドデシル基であることを特徴とする請求項1に記載の染色されたポリプロピレン繊維構造物。
- 前記青色染料が、1−(メチルアミノ)−4−[(4−ドデシルフェニル)アミノ]アントラセン−9,10−ジオンであることを特徴とする請求項1に記載の染色されたポリプロピレン繊維構造物。
- 布であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の染色されたポリプロピレン繊維構造物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の染色されたポリプロピレン繊維構造物を用いた衣料品。
- R1−1がn−ドデシル基であることを特徴とする請求項7に記載の超臨界二酸化炭素流体を染色媒体として用いる染色用染料。
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