KR20200128646A - 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물, 이를 이용한 의료품, 및 안트라퀴논계 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 한 형태인 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물은, 하기 일반식(1):
[화 1]
Figure pct00013

(식 중, R1은, 탄소수 4 ~ 14의 직쇄 혹은 분기 알킬기이다.)
으로 나타나는 청색 염료로 염색되어 있다.

Description

염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물, 이를 이용한 의료품, 및 안트라퀴논계 화합물
본 발명은, 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물, 이를 이용한 의료품(衣料品), 및 안트라퀴논계 화합물에 관한 것이다.
폴리프로필렌 수지는 프로필렌을 부가중합시킨, 결정성의 열가소성 수지이다. 이 폴리프로필렌 수지는 석유정제 시의 폐가스인 프로필렌을 원료로 하고 있기 때문에 염가이고, 물에 뜰 정도의 저밀도(0.90 ~ 0.92g/㎤)이기 때문에 경량이고, 흡수·흡습성이 거의 없기(공정 수분율 0.0%) 때문에 속건성(速乾性)이다. 또한 폴리프로필렌 수지는 내약품성, 내찰과성, 내굴곡성, 대전방지성 등, 매우 많은 우수한 특징·특성을 가지고 있다(비특허문헌 1, 2 참조).
폴리프로필렌은 단순한 분기 탄화수소의 고분자이고, 펜던트기가 되는 메틸기는 있지만, 염료와의 화학반응에 유효한 관능기를 가지고 있지 않다. 또한, 폴리프로필렌은 결정이 비교적 치밀하고, 매우 소수성이 높고, 거의 물에 팽윤되지 않는다. 이러한 이유에 의해, 종래의 염색기법을 이용한 폴리프로필렌의 착색은 매우 곤란하다고 여겨져 왔다.
이와 같이 착색이 곤란한 폴리프로필렌 섬유의 염색 방법으로서 초임계(유체) 염색으로 불리는, 초임계 이산화탄소(scCO2)를 염색 매체로서 이용하여 염색하는 방법이 기존에 있다. 예를 들면, 특허문헌 1에는, scCO2를 이용하고, 폴리에스테르 섬유 재료, 폴리프로필렌 섬유 재료 등의 소수성 섬유 재료를, 여러가지 염료로 염색하는 것이 개시되어 있다.
또한, 비특허문헌 3, 4에는, scCO2로 폴리프로필렌 천을 염색할 수 있는 특정의 청색과 황색의 염료가 개시되고 있고, 이러한 염료에 의해서 염색함으로써, 우수한 염색견뢰도를 가지는 염색 폴리프로필렌 섬유를 제공할 수 있는 것이 개시되어 있다.
특허문헌 1: 일본 특허 제3253649호 공보
비특허문헌 1:M　Ahmed, Polypropylene　fibers, science　and　technology(Amsterdam; New　York:Elseｖier　Scientific　Pub.Co., 1982). 비특허문헌 2:J　Akrman　and　J　Prikryl, J.Appl.Polym.Sci., 62(1996) 235. 비특허문헌 3:K.Miyazaki　et　al., Color.Technol., 128(2012), 51-59. 비특허문헌 4:K.Miyazaki　et　al., Color.Technol., 128(2012), 60-67.
특허문헌 1은, 분산 염료나 유용성(油溶性) 염료 등의 중성의 색소를 포괄적으로 개시하고, 염색의 대상이 되는 소수성 합성섬유도 포괄적으로 열거하는 것에 지나지 않는다. 실제로는, 특허문헌 1에 기재된 염료를 이용하여 폴리프로필렌 섬유 구조물을 염색해도, 염료의 대부분은 전혀 염착(染着)하지 않거나, 염착해도, 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물의 염색견뢰도가 현저하게 나쁘다.
일반적으로, 다른 색상의 염료를 배합해 염색한 섬유 구조물의 염색견뢰도는, 단품으로 염색한 경우에 비해 열화하는 경향이 있는 것이 알려져 있다. 이 현상은 통상, 배합한 염료의 퇴색의 정도가 균일하지 않은 경우나 변퇴색에 의한 색상 변화가 상쇄되지 않는 경우에 현저하게 볼 수 있다. 예를 들면, 내광성이 매우 우수한 황색 염료와 내광성이 약간 뒤떨어지는 청색 염료를 이용하여 조색해 녹색의 섬유 구조물을 얻은 경우, 혹은 변퇴색이 갈색화를 거쳐 완만하게 담색화하는 황색 염료와 변퇴색이 단순하게 담색화하는 청색 염료를 이용하여 조색해 녹색의 섬유 구조물을 얻은 경우, 그 섬유 구조물의 내광견뢰도를 평가하면 동계(同系) 색으로의 퇴색(담색화)에 머무르지 않고, 황색 방향으로 변색(색상 변화)한다. 색상 변화는 담색화에 비해 변퇴색 평가에 미치는 영향이 크기 때문에, 색상 변화가 크면, 변퇴색이 현저하게 되어, 내광견뢰도는 열화한다. 따라서, 어느 경우에 대해도 섬유 구조물의 배합 염색에 삼원색으로서 이용하는 청색 염료에는, 매우 높은 내광성이 요구된다.
비특허문헌 4에 기재된 청색 염료의 내광성은, 비특허문헌 3에 기재된 황색 염료에 비해 높다. 그렇지만, 양자를 배합 염색해 얻어진 녹색의 폴리프로필렌 섬유 구조물의 내광견뢰도는 열화한다. 이 때문에, 폴리프로필렌 섬유 구조물의 배합 염색에 삼원색으로서 이용하는 청색 염료로서 보다 내광성이 높은 것이 요구되고 있다.
본 발명은, 이러한 과제를 감안하여 이루어진 것으로, 그 목적은, 우수한 내광견뢰도를 가지고, 감법혼색 삼원색을 구성할 수 있는 청색을 나타내는 염료로 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물, 및 상기 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물을 제조할 수 있는 청색 염료의 제공에 있다.
본 발명의 한 형태는, 하기 일반식(1):
[화 1]
Figure pct00001
(식 중, R1은, 탄소수 4 ~ 14의 직쇄 혹은 분기 알킬기이다.)
으로 나타나는 청색 염료로 염색되어 있는 것을 특징으로 하는 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물이다.
상기 일반식(1) 중, R1이, tert-부틸기, n-옥틸기, n-도데실기 또는 n-테트라데실기이어도 좋다. 또한, R1이, n-옥틸기 또는 n-도데실기이어도 좋다.
또한, 상기 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물이 천(布)이어도 좋다.
본 발명의 다른 형태는, 상기 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물을 이용한 의료품이다.
본 발명의 또 다른 형태는, 하기 일반식(1-1):
[화 2]
Figure pct00002
(식 중, R1-1은, 탄소수 10, 12 혹은 14의 직쇄 알킬기, 또는 탄소수 4의 분기 알킬기이다.)
으로 나타나는 안트라퀴논계 화합물이다. 일반식(1-1) 중, R1-1이 n-도데실기이어도 좋다.
본 발명에 따르면, 우수한 내광견뢰도를 가지고, 감법혼색 삼원색을 구성할 수 있는 청색을 나타내는 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물, 및 상기 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물을 제조할 수 있는 청색 염료를 제공할 수 있다.
도 1은 실시예에서의 초임계 유체 염색 프로세스를 위한 장치를 나타내는 개략도이다.
실시 형태에 이러한 염색된 폴리프로필렌(PP) 섬유 구조물은, 하기 일반식(1):
[화 3]
Figure pct00003
(식 중, R1은, 탄소수 4 ~ 14의 직쇄 혹은 분기 알킬기이다.)
으로 나타나는 청색 염료로 염색되어 있다. 상기 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물은, 감법혼색 삼원색의 청색을 나타낼 수 있다. 또한 상기 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물은, 세탁견뢰도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 모두 우수하다. 특히, 상기 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물은, 비특허문헌 4에 기재된 청색 염료로 염색한 폴리프로필렌 섬유 구조물과 비교해 내광견뢰도가 우수하다. 이 때문에, 일반식(1)로 나타나는 청색 염료와 다른 색의 염료를 배합해 염색해 얻어진 폴리프로필렌 섬유 구조물에서는, 배합 염색에 의한 내광견뢰도의 열화가 적다.
(청색 염료)
본 발명의 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물을 구성하는 청색 염료는, 상기 일반식(1)로 나타나는 화합물이다. 상기 화합물은, 감법혼색 삼원색을 구성할 수 있는 청색에 폴리프로필렌 섬유 구조물을 양호하게 염색할 수 있다. 또한, 상기 화합물로 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물은, 세탁견뢰도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 모두 양호하다. 특히, 상기 화합물은, 비특허문헌 4에 기재된 청색 염료보다도 내광성이 우수하기 때문에, 상기 화합물과 다른 색의 염료를 배합해 폴리프로필렌 섬유 구조물을 염색한 경우에도, 얻어진 폴리프로필렌 섬유 구조물의 내광견뢰도의 열화가 적다. 또한 상기 일반식(1)로 나타나는 염료는 고체이기 때문에, 취급이 용이하고, 염색의 정도(색의 농담)를 미조정할 수 있어, 공업적 생산에 유리하다.
염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물의 세탁견뢰도와 승화견뢰도를 보다 양호한 것으로 하기 위해서는, R1은, tert-부틸기, n-옥틸기, n-도데실기 또는 n-테트라데실기인 것이 바람직하다. 이들 중에서도, 색강도와 염색견뢰도의 양립의 관점에서, R1은, n-옥틸기 또는 n-도데실기인 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식(1)로 나타나는 염료는 공지되어 있는 처방, 그 일례로서 일본 특허 제2024094호 공보 등을 대표로 하는 일반적인 처방에 따라서, 시판의 1-메틸아미노-4-브로모안트라퀴논과 시판의 알킬기로 치환된 아닐린을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 유사한 보고예가 많기 때문에 예로 든 참고 특허문헌 처방에 제한되는 것은 아니다.
(안트라퀴논계 화합물)
본 발명의 다른 실시형태는, 하기 일반식(1-1)로 나타나는 안트라퀴논계 화합물이다.
[화 4]
Figure pct00004
식 중, R1-1은, 탄소수 10, 12 혹은 14의 직쇄 알킬기, 또는 탄소수 4의 분기 알킬기이다. 상기 화합물은, 신규하고, 감법혼색 삼원색을 구성할 수 있는 청색으로 폴리프로필렌 섬유 구조물을 양호하게 염색할 수 있는 청색 염료로서 이용할 수 있다. 또한 상기 일반식(1)로 나타나는 화합물과 마찬가지로, 일반식(1-1)로 나타나는 화합물로 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물은, 세탁견뢰도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 모두 우수하다. 또한, 일반식(1-1)로 나타나는 화합물을 다른 염료와 배합해 폴리프로필렌 섬유 구조물 염색한 경우에도, 얻어진 폴리프로필렌 섬유 구조물의 내광견뢰도의 열화가 적다.
염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물의 세탁견뢰도와 승화견뢰도를 보다 양호한 것으로 하기 위해서는, R1-1은, tert-부틸기, n-도데실기, 또는 n-테트라데실기인 것이 바람직하다. 이들 중에서도, 색강도와 염색견뢰도의 양립의 관점에서, R1-1은 n-도데실기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시의 형태에 관련되는 안트라퀴논계 화합물은, 예를 들면, 상술한 일반식(1)의 화합물의 제조방법과 마찬가지로 하여 제조할 수 있다.
(폴리프로필렌 섬유 구조물)
본 발명에서의 폴리프로필렌 섬유 구조물은 폴리프로필렌 섬유를 포함한다. 여기서, 폴리프로필렌 섬유는 폴리프로필렌 수지를 포함하는 한, 특별히 한정되지 않는다. 폴리프로필렌 수지 단독으로 구성되는 섬유를 이용하여 폴리프로필렌 섬유 구조물을 형성해도 좋고, 또는 폴리프로필렌 수지에 다른 폴리머 성분을 배합 및/또는 접합해 조제한 섬유를 이용하여 폴리프로필렌 섬유 구조물을 형성해도 좋다.
상기 폴리프로필렌 섬유로부터, 당분야에서 기존의 방법에 따라서, 여러가지 형태의 폴리프로필렌 섬유 구조물을 제조할 수 있다. 폴리프로필렌 섬유 구조물의 형태로는, 예를 들면, 실 형상 구조물(필라멘트사, 방적사, 슬릿사, 스플릿트사), 면(솜)상 구조물, 끈상 구조물, 포상(布狀) 구조물(직물, 편물, 부직포, 펠트, 타프트(tuft) 등) 및 이들의 조합을 들 수 있지만, 이것들에 한정되지 않는다. 또한, 시판의 폴리프로필렌 섬유 구조물도 사용할 수 있다. 또한, 폴리프로필렌 섬유에 폴리에스테르 등의 다른 섬유를 혼방 및/또는 혼섬해 섬유 구조물을 제조해도 좋다.
(염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물의 제조방법)
본 발명의 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물은, 초임계 이산화탄소 유체를 이용하여, 상기 일반식(1) 또는 상기 일반식(1-1)로 나타나는 염료로 상기 폴리프로필렌 섬유 구조물을 염색함으로써 제조할 수 있다. 초임계 이산화탄소 유체를 매체로서 폴리프로필렌 섬유 구조물을 염색하는 방법은, 당업자에게 기지(旣知)되어 있다. 예를 들면, 비특허문헌 3, 4에 기재되어 있는 초임계 이산화탄소 유체에 의한 염색법에 따라서, 폴리프로필렌 섬유 구조물의 염색을 행할 수 있다.
상기 일반식(1) 또는 상기 일반식(1-1)로 나타나는 염료로 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물은 감법혼색 삼원색의 청색을 나타낼 수 있다. 또한 「감법혼색 삼원색의 청색」의 범위는 당분야에서 주지되어 있고, 색의 3속성(색상, 명도, 채도) 가운데 색상(H 값)에서 청색으로서 허용되는 범위 모두를 가리킨다. 색지각(色知覺)의 속성 가운데, 색상을 척도화한 색상 H(JIS　Z8721:1993)이 10 B를 중심으로 10 BG에서 10 PB의 범위이다.
상기 일반식(1) 또는 상기 일반식(1-1)로 나타나는 염료와 예를 들면, 비특허문헌 3에 기재되어 있는 황색 염료, 상기 황색 염료의 화학구조를 그 성질에 영향을 미치지 않는 정도로 개변한 황색 염료, 및 하기 일반식(2)로 나타나는 적색 염료의 적어도 1종과 조합하여 폴리프로필렌 섬유 구조물을 염색하고, 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물을 제조해도 좋다. 이 경우, 폴리프로필렌 섬유 구조물을 자재(自在)인 색조로 염색할 수 있다.
[화 5]
Figure pct00005
식 중, R2는 각각 독립적으로, 탄소수 4 ~ 8의 분기 알킬기, 및 탄소수 9 ~ 19의 아릴알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종이고, n는 1 ~ 3이다. 상기 분기 알킬기는 제4급 탄소원자를 포함하고, 상기 아릴알킬기의 알킬 부분은 제4급 탄소원자를 포함한다. 여기서, 「제4급 탄소원자」는, 본 명세서에서 사용할 때, 4개의 다른 탄소원자에 결합되어 있는 탄소원자를 의미한다.
여기서, 상기 일반식(2)로 나타나는 적색 염료는, 감법혼색 삼원색을 구성할 수 있는 적색으로 폴리프로필렌 섬유 구조물을 양호하게 염색할 수 있고, 또한 세탁견뢰도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 모두 양호하다. 또한 상기 일반식(2) 중, R2의 상기 알킬기 및 상기 아릴알킬기 중의 알킬 부분이 분기상이고, 또한 제4급 탄소원자를 포함하는 것으로, 염색견뢰도가 보다 우수한 염료를 얻을 수 있다. 또한 상기 일반식(2)로 나타나는 염료는 고체이기 때문에, 취급이 용이하고, 염색의 정도(색의 농담)를 미조정할 수 있어, 공업적 생산에 유리하다.
제4급 탄소원자를 포함하는 상기 분기 알킬기의 예로는, 2-메틸프로판-2-일(tert-부틸)기, 2-메틸부탄-2-일(tert-아밀)기, 2,4,4-트리메틸펜탄-2-일(tert-옥틸)기, 2-메틸헵탄-2-일기를 들 수 있다. 이들 중, 염색시의 잔류 염료가 보다 적고, 염색견뢰도가 보다 우수하기 때문에, 2-메틸프로판-2-일기, 2-메틸부탄-2-일기, 2,4,4-트리메틸펜탄-2-일기가 바람직하다.
제4급 탄소원자를 포함하는 상기 아릴알킬기의 예로는, 2-페닐프로판-2-일(쿠밀)기, 2-페닐부탄-2-일기, 2-(o-톨루일) 프로판-2-일기, 1,1-디페닐 프로필기, 1,1,1-트리페닐메틸기(트리틸기)를 들 수 있다. 또한 상기 아릴알킬기의 탄소수는 9 또는 10이 바람직하다.
n=2 또는 3인 경우, 2개 또는 3개의 R2는 각각 동일하거나, 달라도 좋다.
상기 일반식(2)로 나타나는 화합물은, 하기 일반식(3)으로 나타나는 화합물이어도 좋다.
[화 6]
Figure pct00006
식 중, R3 ~ R5는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 4 ~ 8의 분기 알킬기, 및 탄소수 9 ~ 19의 아릴알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종이다. 상기 분기 알킬기는 제4급 탄소원자를 포함하고, 상기 아릴알킬기의 알킬 부분은 제4급 탄소원자를 포함하고, R3 ~ R5의 적어도 1개가 상기 분기 알킬기 또는 상기 아릴알킬기이다.
염색견뢰도를 보다 향상시킬 수 있기 때문에, 페녹시기 상의 치환기의 수는 2개인 것, 즉, 상기 일반식(2) 중, n이 2인 것이 바람직하다. 또한, 마찬가지의 이유에 의해, 상기 일반식(3) 중, R3 ~ R5 중 2개가 각각 독립적으로 상기 분기 알킬기 또는 상기 아릴알킬기이고, 나머지의 하나가 수소원자인 것이 바람직하다.
염색한 경우의 잔류 염료가 보다 적고, 염색의 정도를 재현성 좋게 조정할 수 있는 점에서, R2가 상기 분기 알킬기이고, n이 1 또는 2인 것이 바람직하다. 또한, 마찬가지의 이유에 의해, 상기 일반식(3) 중, R3 ~ R5가 각각 독립적으로 수소원자 또는 상기 분기 알킬기이고, 또한 R3 ~ R5 중 1개 또는 2개가 상기 분기 알킬기인 것이 바람직하다. 특히, 염색견뢰도가 보다 우수하게 되어, 염색시의 잔류 염료가 보다 적게 되는 점에서, 상기 일반식(2) 중, R2가 상기 분기 알킬기이고, n이 2인 것이 보다 바람직하다. 마찬가지의 이유에 의해, 상기 일반식(3) 중, R3 ~ R5 중 2개가 각각 독립적으로 상기 분기 알킬기이고, 나머지의 하나가 수소원자인 것이 보다 바람직하다.
특히 바람직하게는, 상기 적색 염료는, 상기 일반식(2)의 R2가 2,4,4-트리메틸펜탄-2-일기이고, n이 1이고, 페녹시기의 4위치에 R2가 존재하는 화합물, 또는 상기 일반식(2)의 R2가 2-메틸프로판-2-일기 혹은 2-메틸부탄-2-일기이고, n이 2이고, 페녹시기의 2위치 및 4위치에 R2가 존재하는 화합물이다. 이러한 화합물은, 우수한 염색견뢰도와 염색성을 가지고, 특히 염색시에 염료가 잔류하지 않고, 재현성 좋게 염색의 색을 제어할 수 있다.
상기 일반식(2)로 나타나는 적색 염료는 공지되어 있고, 당업자에 의해 기지의 방법에 따라서 제조할 수 있다. 예를 들면, Dyes　and　Pigments, 95, 2012, 201-205에 기재되어 있는 공지의 조건 하에서, 시판의 1-아미노-2-브로모-4-히드록시안트라센 9,10-디온과 시판의 분기 알킬기 또는 아릴알킬기로 치환된 페놀을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
(염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물의 용도)
본 발명의 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물의 용도로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 의복, 속옷, 모자, 양말, 장갑, 스포츠용 의료 등의 의료품, 좌석 시트 등의 차량 내장재, 카펫트, 커텐, 매트, 소파 커버, 쿠션 커버 등의 인테리어 용품 등을 들 수 있다. 본 발명의 염색된 섬유 구조물은, 자재의 색조를 표현할 수 있기 때문에, 의료품에 적합하게 이용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해서 한층 더 상세하게 설명하지만, 이러한 실시예는 본 발명을 조금도 한정하는 것은 아니다.
실시예
(재료)
폴리프로필렌 천은, Mitsubishi Rayon Co., Ltd.(현 Mitsubishi Chemical Corporation)로부터 입수했다. 입수한 폴리프로필렌 천은 염색견뢰도의 측정에 적절한 조밀한 2단 니트(폴리프로필렌 천 No.2; 250g/㎡; 190dtex/48 firaments의 실; 웨일(wale) 2×33/2.54cm; 코스(courese) 2×34/2.54 cm)이었다. 이 2단 니트를, 소다회(공업용 그레이드, 2 g/dm3), 1 g/dm3 계면활성제(Daisurf　MOL-315; DKS Co. Ltd.), 0.5g/dm3 킬레이트제(Sizol　FX-20; DKS Co. Ltd.)을 이용하여, 액류 염색기로, 수계로 80℃에서 정련했다. 그 후, 폴리프로필렌 천 No.2를 원심탈수해, 절개한 것을 전처리로서 130℃에서 히트 셋(heat set)했다.
면사(30/면 번수(番手))를, Clover Mfg Co., Ltd.로부터 구입했다. 염색 프로세스에서, 초임계 유체를 확산시켜, 폴리프로필렌 천을 싸기 위해서 3종의 면포를 사용했다. 제1종은, 가아제 구조를 가지고(면포 No.1:종사 30개/2.54 cm, 횡사 30개/2.54 cm), 제2종은, 편면 플란넬 구조를 가지고 있었다(면포 No.2). 이러한 천은 Pip Fujimoto Co., Ltd.로부터 구입했다. 제3종은, 평직 구조를 가져(면포 No.3:종사 45개/2.54 cm, 횡사 45개/2.54cm; 제품 이름 「산토사라시」), HASEGAWA MENKO CO., LTD.으로부터 구입했다.
액체 이산화탄소(＞99.5%)를, Uno Sanso Co., Ltd.로부터 입수했다.
시험에 사용한 염료 1 ~ 9의 화학구조를 하기 표 1에 나타낸다.
[표 1-1]
Figure pct00007
[표 1-2]
Figure pct00008
염료 1, 2, 4, 7, 8, 9는, 시작(試作) 합성품으로서 ARIMOTO CHEMICAL CO.,LTD.으로부터 입수했다. 염료 3, 5, 6은, 이하의 합성예에 따라, 합성했다. 어느 염료도 고체의 형태였다. 여기서 나타내는 합성예에서, 반응 용제로서 N-메틸피롤리돈(이하, NMP로 한다.) 혹은 이소부탄올을 사용하고 있지만, 이것에 한정되지 않는다.
(합성예 1:1-(메틸아미노)-4-[(4-tert-부틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온)
1-메틸아미노-4-브로모안트라퀴논 47 g, 아세트산칼륨 19 g, p-t-부틸아닐린 67 g, 및 NMP 48g를 교반하면서 약 90℃까지 승온했다. 90℃에 도달 후, 염화제1구리 0.71 g 및 NMP 2g를 첨가했다. 또한 140℃까지 승온하고, 140℃에서 2시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응액을 교반하면서 자연냉각하고, 반응액 온도 65℃ 부근에서 메탄올 150 g를 첨가했다. 계속해 교반하면서 냉각하고, 석출한 염료를 반응액 온도 35℃ 이하에서 흡인 여과로 채취했다. 다음에, 얻어진 염료를 메탄올 85 g 중에서 1시간 이상 교반했다. 그 후, 흡인 여과로 염료를 꺼냈다. 또한, 꺼낸 염료를 약 60℃의 뜨거운 물 300 g, 농염산 8 g 중에서 1시간 이상 교반해, 흡인 여과로 목적의 염료를 얻었다. 이 때, 여액의 pH가 중성 역으로 될 때까지 뜨거운 물에 의한 세정을 행했다. 얻어진 염료의 Wet 케이크는 70℃에서 건조했다.
수량 50.1 g, 수율 87.4%(HPLC 순도 94.952%)
(합성예 2:1-(메틸아미노)-4-[(4-도데실 페닐)아미노]안트라센-9,10-디온)
1-메틸아미노-4-브로모안트라퀴논 47 g, 아세트산칼륨 17 g, p-n-도데실아닐린 59 g, 및 이소부탄올 48 g를 교반하면서 약 90℃까지 승온했다. 90℃에 도달 후, 염화제1구리 0.36 g 및 이소부탄올 2 g를 첨가했다. 또한 113℃까지 승온하고, 113℃에서 5시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응액을 교반하면서 자연냉각하고, 반응액 온도 65℃ 부근에서 메탄올 100 g를 첨가했다. 계속해 교반하면서 냉각하고, 석출한 염료를 반응액 온도 35℃ 이하에서 흡인 여과로 채취했다. 다음에, 얻어진 염료를 메탄올 250 g 중에서 1시간 이상 교반했다. 그 후, 흡인 여과로 염료를 꺼냈다. 또한 꺼낸 염료를 약 60℃의 뜨거운 물 200 g, 농염산 8 g 중에서 1시간 이상 교반해, 흡인 여과로 목적의 염료를 얻었다. 이 때, 여액의 pH가 중성 역으로 될 때까지 뜨거운 물에 의한 세정을 행했다. 얻어진 염료의 Wet 케이크는 70℃에서 건조했다.
수량 59.8 g, 수율 80.8%(HPLC 순도 97.459%)
(합성예 3:1-(메틸아미노)-4-[(4-테트라데실 페닐)아미노]안트라센-9,10-디온)
1-메틸아미노-4-브로모안트라퀴논 10.9 g, 아세트산칼륨 3.93 g, p-n-테트라데실 아닐린 15 g, 및 이소부탄올 10 g를 교반하면서 약 90℃까지 승온했다. 90℃에 도달 후, 염화제1구리 0.16 g 및 이소부탄올 5 g을 첨가했다. 또한 113℃까지 승온하고, 113℃에서 4시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응액을 교반하면서 자연냉각하고, 반응액 온도 75℃ 부근에서 메탄올 35 g를 첨가했다. 계속해 교반하면서 냉각하고, 석출한 염료를 반응액 온도 35℃ 이하에서 흡인 여과로 채취했다. 다음에, 얻어진 염료를 메탄올 35 g 중에서 1시간 이상 교반했다. 그 후, 흡인 여과로 염료를 꺼냈다. 또한 꺼낸 염료를 약 60℃의 뜨거운 물 120 g, 농염산 4 g 중에서 1시간 이상 교반해, 흡인 여과로 목적의 염료를 얻었다. 이 때, 여액의 pH가 중성 역으로 될 때까지 뜨거운 물에 의한 세정을 행했다. 얻어진 염료의 Wet 케이크는 70℃에서 건조했다.
수량 15.5 g, 수율 85.5%(HPLC 순도 95.766%)
(초임계 유체 염색 프로세스)
상기 염료 1 ~ 9를 이용하여, 하기의 방법에 따라서 폴리프로필렌 천을 염색하고, 각 염료의 폴리프로필렌 섬유에 대한 염색능을 평가했다. 또한, 염색 탱크(槽)의 내벽에 석출한 염료의 유무도 확인했다. 종이 와이프 상에 남은 것과 내벽에 석출한 것을 합친 탱크 내 잔류 염료에 대해서 평가했다. 또한 각 염료에 대해서 염색견뢰도를 평가하기 위한 염색천을 작성했다. 폴리프로필렌 천 No.2를, 20×150 cm로 절단하고, 중량을 재었다(약 75 g). 면포 No.1, 2 및 3을, 각각, 20×100 cm, 20×75 cm, 20×35 cm로 절단했다. 최초에, 면포 No.1 및 2를 순차적으로, 펀치 구멍(직경 3 mm, 구멍수/면적 1.87/㎠, 유효폭 190 mm)를 가지는 스테인레스 스틸 실린더(폭 220 mm; 외경 30 mm, 내경 26 mm)에 감았다. 폴리프로필렌 천 No.2 염색에 대한 펀치 구멍의 직접적인 영향을 피하기 위해서, 이러한 천을 언더 크로스해서 이용했다. 언더 크로스는, 유체가 펀치 구멍으로부터 직선적으로 통과하는 것을 피해 피염색물에 의해 균일하게 흐르도록 했다. 그 다음에, 폴리프로필렌 천 No.2 및 면포 No.3을 순차적으로 감았다. 면포 No.3은, 탱크로부터의 방사열에 의해 폴리프로필렌 천이 줄어드는 것을 막았다. 감긴 롤은 끝을 면사로 느슨하게 묶어 고정했다.
초임계 유체 염색을 위한 장치를 도 1에 나타낸다. 초임계 유체 염색장치(200)는, 액체 CO2 봄베(201), 필터(202), 냉각 쟈켓(203), 고압 펌프(204), 예열기(205), 압력 게이지(206 ~ 208), 자기구동부(209), DC 모터(210), 안전 밸브(211, 212), 냉각기(213), 정지 밸브(214 ~ 218), 니들 밸브(219), 가열기(220)로 구성된다. 천 시료를 감은 실린더(221)를 고압 스테인레스 스틸 탱크(222)(용적 2230 ㎤)에 넣었다. 종이 와이프(KimWipes　S-200, NIPPON PAPER CRECIA CO., LTD. 제)로 싼 염료(223)(폴리프로필렌 피염색물의 질량의 0.3%:즉 0.3%omf)를, 탱크(222) 내의 실린더(221)의 상의 유체 통로에 두었다.
탱크(222)의 밸브를 닫고, 120℃로 가열했다. 염색 온도에 이른 후, 액체 이산화탄소(1.13 kg)를, 펌프(204)에 의해서, 냉각 쟈켓(203)을 통해 탱크(222)에 흘렸다. 이산화탄소 유체를, 탱크(222)의 저부에 설치한 스테인레스 스틸의 임펠라(224)와 자기구동부(209)로 순환시켰다. 자기구동부(209)의 회전 속도는 750 rpm이었다. 유체의 흐름 방향은, 실린더(221)의 내측으로부터 외측이었다.
온도, 압력 순환속도가 어느 일정한 값(즉, 120℃, 25 MPa, 750 rpm)에 이른 후, 이러한 조건을 60분간 유지하고, 폴리프로필렌 천을 염색했다. 방출 속도를 제어해, 15분간 걸쳐 압력을 25 MPa로부터 대기압으로 저하시켰다. 순환은, 탱크 내압이 거의 임계압(8.0 ~ 7.4 MPa)으로 저하할 때까지 계속했다. 그 후, 염색한 폴리프로필렌 천을 탱크(222)로부터 꺼냈다.
순환을 계속해 완만하게 방압(放壓)하는 조작에 의해 폴리프로필렌 천의 표면 상에 석출한 염료는 제거된다. 따라서, 대과잉이 되지 않는 염료 농도이면, 후의 세정 프로세스가 불필요해진다. 염료가 표면 석출하면 이상하게 낮은 성능을 나타내는 경향이 있는 마찰견뢰도(JIS　L0849, II형, 첨부 흰 천:면)은, 이 방압 조작에 의해 정상으로 된다. 본 발명의 실시예에서는, 건 마찰, 습 마찰 모두 4-5급에서 5급을 나타냈다. 본 실시예에 사용된 폴리프로필렌 천 No.2를 염료 1 ~ 9를 이용하여 염색한 경우의 염색능은, 모두 양호했다. 또한, 탱크 내 잔류 염료는 어느 염료도 잔류 없음(흔적량)이었다.
(세탁견뢰도)
세탁견뢰도 시험을, 첨부 흰 천에 다섬교직천(多纖交織布)(교직 1호:JIS　L0803:2005; 면, 나일론, 아세테이트, 모사, 레이온, 아크릴, 명주 및 폴리에스테르로 짜진 천)을 사용하여, JIS　L0844:2005　A-2법(ISO　105-C02:1989　시험 2에 기초한다)에 의해서 실시했다. 다섬교직천의 오염에서는, 가장 오염된 나일론 부분의 평가를 나타냈다. 또한, 천에의 오염뿐만이 아니고, 시험액의 오염도, ISO　105-D01:1994를 참조해 평가했다. 시험액의 오염의 평가에서는, 용기 내에 잔존하는 시험액을 여과지에 통과시켰다. 여과한 시험액의 오염의 착색을, 오염 평가용의 그레이 스케일에서의 투과광을 이용하여, 백색 카드의 앞에 둔 유리제 시험관(직경 25 mm) 내에서, 미사용의 시험액의 것과 비교했다.
(내광견뢰도)
염색한 폴리프로필렌 천의 내광견뢰도를, JIS　L0842(제3노광법)에 준거해, 평가했다. 내광견뢰도 시험을, 자외선 카본 아크등 광을 이용하여, 3급 및/또는 4급에 대해 제3노광법으로 실시했다.
(승화견뢰도)
염색한 폴리프로필렌 천의 승화견뢰도를, JIS　L0854에 준거해, 첨부 흰 천에는 나일론(단일 섬유 천(I) 7호:JIS　L0803:2005)를 이용하여 평가했다.
(측색)
염색된 폴리프로필렌 천의 측색에는, 분광 측색계(CM-600d:Konica Minolta, Japan, Inc. 제)을 이용했다. 분광반사율의 측정 조건은, 무 형광 백색 종이 상에 시료를 4매 겹치게 하고, 측정 지름φ8 mm, 관찰 조건 2° 시야, 관찰 광원 D65, 측정 파장 범위 400 ~ 700 nm, 측정 파장 간격 10 nm, 정반사 광을 제외하도록(SCE:Specular　Component　Exclude) 했다. 분광반사율로부터 CIE1976L*a*b*에 준거해 L*, a*, b*의 값을 구했다. 또한 JIS　Z8721:1993에 준거하여, D65 광원에서의 색상 H를 구했다.
(실시예 1 ~ 11, 비교예 1 ~ 4, 참고예 1 ~ 4)
염료 1 ~ 9를 단독으로 사용한 염색의 시험 결과를 표 2에 나타낸다. 염료 3, 5 및 7의 청색 염료의 각각과 염료 8의 황색 염료 또는 염료 9의 적색 염료를 배합해 염색한 시험 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure pct00009
Figure pct00010
표 2에 나타낸 바와 같이, 염료 2 ~ 6의 각각을 단독으로 사용하여 염색한 실시예 1 ~ 5의 폴리프로필렌 천은, 모두 내광견뢰도가 4급 이상이었다. 이것은, 내광견뢰도를 양호한 것으로 하기 위해서는, 염료의 화학구조는, 안트라퀴논 환의 1위치의 치환기가 메틸아미노기, 4위치의 치환기가 탄소수 4 ~ 14의 직쇄 또는 분기 알킬기로 치환된 페닐아미노기인 것을 필요로 하는 것을 나타낸다. 그 중에서도, 실시예 2 ~ 5의 염색된 폴리프로필렌 천은, 세탁견뢰도 및 승화견뢰도도 우수했다. 또한, 식(1)의 페닐기 상의 알킬치환기의 탄소수가 다른 염료 2 ~ 6을 동일 질량으로 이용하여 염색한 실시예 1 ~ 5 가운데, 염료 6으로 염색한 실시예 5의 폴리프로필렌 천은, 몰 흡광계수가 거의 같고 분자량이 커지기 때문에, 실시예 1 ~ 4의 것에 비해, 그 색이 옅었다. 한편, 비특허문헌 4에 기재된 청색 염료인 염료 7로 염색한 비교예 2, 3의 폴리프로필렌 천은, 실시예 1 ~ 5의 것보다도 내광견뢰도가 열화되어 있었다. 특히, 보다 낮은 농도로 염색한 비교예 3에서는, 내광견뢰도가 보다 열화했다.
일반 의료에서는, 세탁견뢰도, 내광견뢰도, 승화견뢰도가 3급 이상인 것이 요구된다. 표 3에 나타낸 바와 같이, 청색의 염료 3 또는 염료 5와 황색의 염료 8을 배합해 염색한 실시예 6 ~ 9, 청색의 염료 5와 적색의 염료 9를 배합해 염색한 실시예 10, 10에서는, 탱크 내 잔류 염료가 적고, 세탁견뢰도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 모두 3급 이상이고, 일반 의료에 요구되는 기준을 만족시키고 있었다. 황색의 염료 8로 염색한 폴리프로필렌 천은, 광조사에 의한 변퇴색이 갈색화를 거쳐 서서히 담색화하기 때문에, 염료 8과 다른 색의 염료로 배합 염색한 실시예 6 ~ 9의 내광견뢰도가, 염료 8로 단품 염색한 것인 참고예 1 ~ 3의 것보다도 높았다. 반면, 단품 염색으로 내광견뢰도가 본 발명의 청색 염료보다 뒤떨어지는 청색의 염료 7과 황색의 염료 8을 배합해 염색한 비교예 3의 폴리프로필렌 천은, 내광견뢰도가 3급 미만이고, 일반 의료에 요구되는 기준을 만족시키지 않았다.
이상, 본 발명을 상술의 실시 형태를 참조해 설명했지만, 본 발명은 상술의 실시 형태에 한정되는 것이 아니고, 실시 형태의 구성을 적절히 조합한 것이나 치환한 것에 대해서도 본 발명에 포함되는 것이다. 또한, 당업자의 지식에 기초해 실시 형태에서의 조합이나 공정의 차례를 적절히 재배열하거나 각종의 설계변경 등의 변형을 실시 형태에 추가할 수도 있고, 이러한 변형이 추가된 실시 형태도 본 발명의 범위에 포함될 수 있다.
본 발명은, 의복, 속옷, 모자, 양말, 장갑, 스포츠용 의료 등의 의료품, 좌석 시트 등의 차량 내장재, 카펫트, 커텐, 매트, 소파 커버, 쿠션 커버 등의 인테리어 용품 등에 이용할 수 있다.
200:초임계 유체 염색장치,
201:액체 CO2 봄베,
202:필터,
203:냉각 쟈켓,
204:고압 펌프,
205:예열기,
206, 207, 208:압력 게이지,
209:자기구동부,
210　DC:모터,
211, 212:안전 밸브,
213:냉각기,
214, 215, 216, 217, 218:정지 밸브,
219:니들 밸브,
220:가열기,
221:실린더,
222:고압 스테인레스 스틸 탱크,
223:종이 와이프로 싼 염료,
224:임펠라.

Claims (8)

  1. 하기 일반식(1):
    [화 1]
    Figure pct00011

    (식 중, R1은, 탄소수 4 ~ 14의 직쇄 또는 분기 알킬기이다.)
    으로 나타나는 청색 염료로 염색되어 있는 것을 특징으로 하는, 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물.
  2. 제1항에 있어서,
    R1이 tert-부틸기, n-옥틸기, n-도데실기 또는 n-테트라데실기인 것을 특징으로 하는, 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물.
  3. 제1항에 있어서,
    R1이 n-옥틸기 또는 n-도데실기인 것을 특징으로 하는, 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 청색 염료가 1-(메틸아미노)-4-[(4-도데실페닐)아미노]안트라센-9,10-디온인 것을 특징으로 하는, 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    천인 것을 특징으로 하는, 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물을 이용한 의료품.
  7. 하기 일반식(1-1):
    [화 2]
    Figure pct00012

    (식 중, R1-1은, 탄소수 10, 12 혹은 14의 직쇄 알킬기, 또는 탄소수 4의 분기 알킬기이다.)
    으로 나타나는 것을 특징으로 하는, 안트라퀴논계 화합물.
  8. 제7항에 있어서,
    R1-1이 n-도데실기인 것을 특징으로 하는, 안트라퀴논계 화합물.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI810535B (zh) * 2020-03-17 2023-08-01 國立大學法人福井大學 用於使用超臨界二氧化碳進行染色之染料
US20220389651A1 (en) 2021-05-18 2022-12-08 Canon Kabushiki Kaisha Colored polypropylene resin composition and method of producing the composition

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57143384A (en) * 1981-01-23 1982-09-04 Itt Smectic display cell
JPS62124151A (ja) * 1985-11-25 1987-06-05 Dainippon Printing Co Ltd 染料
JPS6477583A (en) * 1987-09-18 1989-03-23 Sumitomo Chemical Co Thermal transfer sheet
JP3253649B2 (ja) 1990-09-03 2002-02-04 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 分散染料で疎水性繊維材料を染色する方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB477293A (en) * 1936-06-23 1937-12-23 Robert Norman Heslop New anthraquinone dyestuffs
DE1935483A1 (de) * 1969-07-12 1971-02-04 Bayer Ag Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien
GB8518572D0 (en) * 1985-07-23 1985-08-29 Ici Plc Anthraquinone dye
JPS62124152A (ja) * 1985-11-25 1987-06-05 Dainippon Printing Co Ltd 染料
JPH02124909A (ja) * 1988-07-06 1990-05-14 Nippon Paint Co Ltd 着色ビニル重合体の製法
JPH02258298A (ja) * 1988-12-19 1990-10-19 Sumitomo Chem Co Ltd 熱転写に使用するシアン色染料供与素子及びそれを用いた熱転写シート
CN100347226C (zh) * 2001-10-12 2007-11-07 美利肯公司 含有蓝蒽醌色料的制品
PT1879964E (pt) * 2005-05-13 2011-09-05 Huntsman Adv Mat Switzerland Misturas de corantes
JP6477583B2 (ja) 2016-04-27 2019-03-06 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 梱包材
CN107011701A (zh) * 2017-05-24 2017-08-04 上海贝通色彩科技有限公司 一种耐碱性分散染料组合物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57143384A (en) * 1981-01-23 1982-09-04 Itt Smectic display cell
JPS62124151A (ja) * 1985-11-25 1987-06-05 Dainippon Printing Co Ltd 染料
JPS6477583A (en) * 1987-09-18 1989-03-23 Sumitomo Chemical Co Thermal transfer sheet
JP3253649B2 (ja) 1990-09-03 2002-02-04 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 分散染料で疎水性繊維材料を染色する方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Miyazaki et al, Effects of molecular structure on dyeing performance and colour fastness of yellow destuffs, Society of Dyers and Colourists, Coloration Technology, 128, 51-59(2011) *
Miyazaki et al. Polypropylene fabrics dyed with 1,4-bis(alkylamino)anthraquinone in supercritical carbon dioxide, Society of Dyers and Colourists, Coloration Technology, 128, 60-67(2011) *
비특허문헌 1:M Ahmed, Polypropylene fibers, science and technology(Amsterdam; New York:Elseｖier Scientific Pub.Co., 1982).
비특허문헌 2:J Akrman and J Prikryl, J.Appl.Polym.Sci., 62(1996) 235.
비특허문헌 3:K.Miyazaki et al., Color.Technol., 128(2012), 51-59.
비특허문헌 4:K.Miyazaki et al., Color.Technol., 128(2012), 60-67.

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