JP3253649B2 - 分散染料で疎水性繊維材料を染色する方法 - Google Patents

分散染料で疎水性繊維材料を染色する方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は分散染料で疎水性繊維材料を染色
する方法に関する。疎水性繊維材料は通常水性染浴から
染色される。このような染色の場合、染浴が完全に吸尽
されてしまうようなことは決してない。すなわち、染料
はその時の被染色基質に定量的には吸尽されない。その
結果、染色後の残留浴には、使用された特定染料ならび
に基質の種類により多かれ少なかれ、かなりの量の染料
がまだ含まれている。このために、染色により比較的大
量の着色流出液が生じ、この流出液は相当な手間と費用
をかけて浄化しなければならない。
【０００２】したがって、本発明の目的は全く又はほと
んど着色流出液が生じない繊維材料の染色方法を提供す
ることである。この目的は以下に詳細に記載する本発明
の方法によって達成される。すなわち、本発明は分散染
料で疎水性繊維材料を染色する方法において、該繊維材
料を超臨界二酸化炭素中で以下に記載する種類の染料を
使用して処理することを特徴とする方法を提供する。下
記式のアゾ染料 Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｋ （１） 式中、Ｄは芳香族ジアゾ成分の残基、Ｋはカップリング
成分の残基を意味する；
【０００３】下記式のいずれかのアントラキノン染料
【化１７】
【０００４】式中、Ｚ1とＺ2は互いに独立的に水素又は
ハロゲン、Ｒ19は水素又は置換又は未置換のアルキル又
はフェニル、Ｒ20は水素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、置換又は未置換のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルテトラゾリル、フェ
ノキシスルホニル又は式 −Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｙ （式中、Ａは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン
基そしてＹは未置換又は置換されたフェニル、フェノキ
シカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルカルボニル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルを意
味する）の基、Ｒ21は水素、塩素、未置換又は置換され
たフェノキシ又はシアノ、Ｒ22は水素、塩素、−ＮＨＲ
26（ここでＲ26は未置換又は置換されたアルキル又はフ
ェニルスルホニルである）、Ｘはアミノ又はニトロ、Ｒ
23はヒドロキシ、アミノ又は未置換又は置換されたアル
キルアミノ、ｎは０、１又は２の数、Ｒ24はヒドロキ
シ、アミノ又は未置換又は置換されたアルキルアミノ又
はフェニルアミノ、Ａは２乃至６個の炭素原子を有する
アルキレン基、Ｒ25はＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルコ
キシ、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ2-Ｃ4−アルコキシ
又はＣ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル−Ｃ2-Ｃ4−アル
コキシを意味する；又は
【０００５】下記式のいずれかの染料
【化１８】
【化１９】
【０００６】式中、Ｒ29は水素を意味するか又はＲ29と
Ｒ33はＮ原子及びその２つの結合炭素原子と一緒で５員
又は６員環を形成する、
【０００７】Ｒ30はシアノ又は式
【化２０】
【０００８】（式中、Ｘ1は−ＮＨ、−Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｏ又はＳであり、これはそのフェニル環にお
いてＣ1−Ｃ4−アルキル又は塩素によって置換されてい
てもよい）の基、Ｒ31は水素又はシアノ、Ｒ32は水素又
はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｒ33とＲ34は互いに独立的に未
置換又は置換されたＣ1−Ｃ6−アルキルを意味するか又
はＲ33とＲ34はそれらが結合している窒素原子と一緒で
５員又は６員環を形成する、Ｒ35とＲ36は互いに独立的
にＣ1−Ｃ12−アルキルを意味する、Ｒ37は水素、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル又はＣ2−Ｃ4−アルケニル、Ｒ38はＣ1−
Ｃ6−アルキル、Ｒ39はＣ1−Ｃ6−アルキル又はフェニ
ル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｒ40とＲ41は互いに独立的に
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
【０００９】Ｙ1は式（１５）の基又は下記式の基
【化２１】
【００１０】ｍは０又は１の数、Ｒ42はＣ1−Ｃ6−アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ2−Ｃ4−アル
コキシ又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニル−Ｃ2−Ｃ4−アルコキシ、Ｒ43は水素、フ
ェノキシ又はフェニルチオを意味する。
【００１１】本発明は従来のごとき水性浴を使用する代
わりに、水を超臨界二酸化炭素で置き換えた染浴を使用
することを前提とするものである。ここで“超臨界二酸
化炭素”とはその圧力及び温度が臨界圧力及び臨界温度
を超えているＣＯ2を意味するものと理解される。超臨
界ＣＯ2は対応する気体とほぼ同じ粘度を有しかつ液化
ガスの密度とほぼ等しい密度を有している。
【００１２】本発明の方法は多数の利点を有する。本発
明の方法で使用される超臨界ＣＯ2は流出液に入らない
で、染色後再使用される。したがって、排水の汚染は生
じない。さらに、水性系と比較して、基質繊維材料を染
色するために必要な質量移動反応は実質的により速く進
行する。したがって、被染色基質繊維材料は染浴の浸透
を非常に良好にかつ高速で受けることができる。本発明
の方法で巻物パッケージ染色を実施した場合、パッケー
ジへの染浴の浸透貫流に関する不均一は生じない。平面
的被染色物をビーム染めするための従来の方法ではこの
不均一性のために多くの欠陥が生じていたのである。さ
らに、本発明による新規方法では、従来の分散染料を使
用した染色の場合に頻繁に生じていた、分散染料の望ま
しからざる凝集が起こらない。したがって、水性系で実
施される従来の染色法の場合で生じた分散染料の濃度低
下や染色白斑などの公知の問題が本発明の方法を使用す
ることによって回避される。本新規染色法のいま１つの
利点はもっぱら染料のみからなり、従来常用の分散剤や
希釈剤を含有していない分散染料を使用することが可能
となることである。さらに、多くの染料の場合、摩砕の
工程を省略することができる利点もある。
【００１３】本発明の新規な方法で使用される式（１）
のアゾ染料は、好ましくは、式中のＤが下記１乃至９か
らなる群から選択されたジアゾ成分であるものである。 １． 塩素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1-Ｃ4−アルキルフェニ
ルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシカルボニル、フ
ェニルカルボニル、フェニルカルボニルアミノ、フェニ
ルスルホニルオキシ、フェニルアゾ又はテトラヒドロフ
リルメトキシカルボニルによって置換されたアニリン、 ２． 未置換又は塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ
4−アルキル、Ｃ1-Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1-Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ4−アルキ
ルスルホニル又はフェニルカルボニルによって置換され
たニトロアニリン、 ３． それぞれ未置換又は塩素、臭素又はニトロによっ
て置換された２−アミノベンゾチアゾール又は３−アミ
ノベンゾイソチアゾール、 ４． それぞれ未置換又はＣ1−Ｃ4−アルキルチオ又は
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル
チオによって置換された５−アミノ−１，２，４−チア
ジアゾール又は５−アミノ−１，３，４−チアジアゾー
ル、 ５． 未置換又はニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル又はフェ
ニルアゾによって置換された２−アミノチオフェン、 ６． 未置換又はニトロによって置換された２−アミノ
−１,３−チアゾール、 ７． 未置換又はイミド窒素においてＣ1−Ｃ4−アルキ
ルによって及び／又はフェニル環においてＣＮによって
置換された４−アミノフタルイミド、 ８． 未置換又はシアノ又はシアノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルによって置換された２−アミノイミダゾール、 ９． １−アミノ−４−フェニルアゾナフタレン。
【００１４】Ｄが下記１ａ乃至８ａからなる群から選択
されたジアゾ成分である式（１）の染料を使用するのが
好ましい。 １ａ． Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルフェニルカルボニル、Ｃ1-Ｃ12−アルコ
キシカルボニル、フェニルカルボニルアミノ、フェニル
スルホニルオキシ、フェニルアゾ又は塩素によって置換
されたアニリン、 ２ａ． 未置換又は塩素、臭素、シアノ、ニトロ又はＣ
1−Ｃ4−アルコキシによって置換されたニトロアニリ
ン、 ３ａ． それぞれ未置換又は塩素、臭素又はニトロによ
って置換された２−アミノベンゾチアゾール又は３−ア
ミノベンゾイソチアゾール、 ４ａ． Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ2−Ｃ4−
アルキルチオによって置換された５−アミノ−１，２，
４−チアジアゾール、 ５ａ． ニトロ−又はシアノ−置換２−アミノチオフェ
ン、これはさらに付加的にニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、フェニ
ルアゾからなる群から選択された少なくとも１つの置換
基によって置換されている、 ６ａ． ２−アミノ−５−ニトロ−１,３−チアゾール、 ７ａ． Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−４−アミノ−５−シ
アノフタルイミド、 ８ａ． １−シアノメチル−２−アミノ−４，５−ジシ
アノイミダゾール。
【００１５】これらの染料の中では、Ｄが下記１ｂ乃至
７ｂからなる群から選択されたジアゾ成分である染料が
本発明の方法にとって特に適当である。 １ｂ． アセチルアミノ、Ｃ3−Ｃ8−アルコキシカルボ
ニル、フェニルスルホニルオキシ、フェニルアゾ又は塩
素によって置換されたアニリン、 ２ｂ． 付加的に塩素、臭素、シアノ、ニトロからなる
群から選択された少なくとも１つの置換基によって置換
されたニトロアニリン、 ３ｂ． それぞれ２つの塩素原子によって置換された２
−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾール又は２−アミノ
ベンゾチアゾール、又は３−アミノ−５−ニトロベンゾ
チアゾール、 ４ｂ． ５−アミノ−３−Ｃ1−Ｃ2アルコキシカルボニ
ル−Ｃ2−Ｃ4アルキルチオ−１，２，４−チアジアゾー
ル、 ５ｂ． ２−アミノ−３−ニトロ−５−Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニルチオフェン、 ６ｂ． ２−アミノ−５−ニトロ−１,３−チアゾール、 ７ｂ． Ｎ−Ｃ1−Ｃ2アルキル−４−アミノ−５−シア
ノフタルイミド。
【００１６】本発明の方法に使用されるアゾ染料は、好
ましくは、式（１）中のＫが下記１乃至６からなる群か
ら選択されたカップリング成分である式（１）のアゾ染
料である。
【００１７】１． 下記式のピリジン誘導体
【化２２】
【００１８】式中、Ｂは未置換又はフェニル、フェノキ
シ、ヒドロキシ又はＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換
されたＣ1−Ｃ16アルキルを意味する、
【００１９】２． 下記式のアニリン誘導体
【化２３】
【００２０】式中、Ｒ1とＲ2は互いに独立的に水素又は
未置換又はシアノ、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ4−アルキルカ
ルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、シアノ−
Ｃ1-Ｃ4−アルコキシ、フェニル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ
4−アルコキシ、スクシンイミド又はＣ1−Ｃ4−アルコ
キシカルボニルによって置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル
を意味するか、又はＲ1とＲ2はそれらが結合している窒
素原子と一緒で５員又は６員環を形成する、Ｒ3は水
素、塩素、Ｃ1-Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルスルホニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ
又はシアノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｒ
4は水素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1-Ｃ4
−アルコキシを意味する、
【００２１】３． 下記式のピラゾル誘導体
【化２４】
【００２２】式中、Ｒ5はヒドロキシ又はイミノ、Ｒ6は
フェニル又は式
【化２５】 の基、Ｒ7はＣ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1-Ｃ4−アルコキ
シカルボニルを意味する、
【００２３】４． フェノール又は１−ナフトール、こ
れは、それぞれ、未置換であるか又はＣ1−Ｃ4−アルキ
ル又は式
【化２６】
【００２４】（式中、Ｒ8はＣ1−Ｃ4−アルキル、そし
てＲ9はヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4
−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを意
味する）の基によって置換されている、
【００２５】５． 下記式のピリミジン誘導体
【化２７】
【００２６】式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は互いに独
立的に水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、シアノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−
Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを意味し、Ｒ14
は未置換又は置換されたフェニル又はナフチルを意味す
る、
【００２７】６． 下記式のシアノアミノピリジン
【化２８】 式中、Ｒ15はアミノ又はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｒ16はア
ミノ、ＮＨ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又は−ＮＨ−Ｃ1−Ｃ4
−ヒドロキシアルキル、Ｒ17とＲ18は互いに独立的に水
素又は未置換又はヒドロキシ、シアノ、塩素、臭素、Ｃ
1−Ｃ8−アルコキシ、フェノキシ、フェニル又はフェノ
キシ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシによって置換されたＣ1−
Ｃ8−アルキルを意味する。
【００２８】特に、Ｋが下記１ａ乃至６ａからなる群か
ら選択されたカップリング成分である式（１）の染料を
使用するのが好ましい。 １ａ． Ｂが分枝状Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ1-Ｃ4−ア
ルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルである式（１７）のピリ
ジン誘導体、 ２ａ． Ｒ1とＲ2が互いに独立的に未置換又はヒドロキ
シ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルオキシ、フ
ェニルカルボニルオキシ、フェニル、フェノキシ−Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ又はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
ルオキシによって置換されたＣ1-Ｃ4−アルキル、Ｒ3が
水素、塩素、メチル又はメトキシ、そしてＲ4が水素又
はメトキシである式（１８）のアニリン誘導体、 ３ａ． Ｒ5がヒドロキシ、Ｒ6がフェニルそしてＲ7が
Ｃ1-Ｃ4−アルキル又はＣ1-Ｃ4−アルコキシカルボニル
である式（１９）のピラゾール誘導体、 ４ａ． Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はフェニルによって置換
されたフェノール、又は式（２１）（式中、Ｒ8はＣ1-
Ｃ2−アルキル、そしてＲ9はヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル又はＣ1-Ｃ2−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ1−
Ｃ4−アルキルを意味する）の基によって置換された１
−ナフトール、 ５ａ． Ｒ10とＲ12がそれぞれ水素、Ｒ11とＲ13が互い
に独立的にＣ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ1−
Ｃ4−アルキルそしてＲ14がフェニルである式（２２）
のピリミジン誘導体、 ６ａ． Ｒ15がアミノ又はＣ1-Ｃ2−アルキル、Ｒ16が
アミノ又は−ＮＨ−Ｃ1−Ｃ2−ヒドロキシアルキル、Ｒ
17が水素、Ｒ18が未置換又はＣ1-Ｃ8−アルコキシ、フ
ェノキシ又はフェノキシ−Ｃ1-Ｃ4−アルコキシによっ
て置換されたＣ1−Ｃ8−アルキルである式（２３）のシ
アノアミノピリジン。
【００２９】本発明の方法に使用するために特に適当な
式（１）の染料は、Ｄが下記１ｂ乃至３ｂからなる群か
ら選択されたジアゾ成分： １ｂ． アセチルアミノ、Ｃ3−Ｃ8−アルコキシカルボ
ニル、フェニルスルホニルオキシ又はフェニルアゾによ
って置換されたアニリン、 ２ｂ． 付加的に塩素、臭素、シアノ、ニトロからなる
群から選択された少なくとも１つの置換基によって置換
されたニトロアニリン、 ３ｂ． それぞれ２つの塩素原子によって置換された２
−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾール又は２−アミノ
ベンゾチアゾール、又は３−アミノ−５−ニトロベンゾ
チアゾール、そしてＫが下記１ａと２ａからなる群から
選択されたカップリング成分： １ａ． Ｂが分枝状Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ1-Ｃ4−ア
ルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルである式（１７）のピリ
ジン誘導体、 ２ａ． Ｒ1とＲ2が互いに独立的に未置換又はヒドロキ
シ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルオキシ、フ
ェニルカルボニルオキシ、フェニル、フェノキシ−Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシカルボニルオキシによって置換され
たＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｒ3が水素、塩素、メチル又は
メトキシ、そしてＲ4が水素又はメトキシである式（１
８）のアニリン誘導体、である式（１）の染料である。
また、いま１つの好ましい本発明の方法の実施態様にお
いては、式中の符号が下記の意味を有する式（２）のア
ントラキノン染料が使用される：Ｚ1とＺ2がそれぞれ水
素、Ｒ19が水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はフェニル置換
Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル、又はヒドロキシアルキ
ル又はＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルによって置換され
たフェニル、Ｒ20が水素、塩素、Ｃ1−Ｃ2−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ6−アル
キルテトラゾリル、フェノキシスルホニル、フェノキ
シ、又はＣ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8−アルキルチ
オ、Ｃ1-Ｃ8−アルキル、シアノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル
又は式
【化２９】 の基によって置換されたフェノキシであるか、又は下記
式−Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｙ（式中、ＡはＣ2−Ｃ4−アルキレン
そしてＹはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、フェニル
又はフェノキシカルボニルを意味し、ここでそのフェニ
ル部分は場合によってはＣ1−Ｃ4−アルコキシ又はＣ1
−Ｃ4−アルキルによって置換されていてもよい）の基
である、Ｒ21が水素、塩素、シアノ、又は場合によって
はＣ1-Ｃ4−アルキル又はＣ1-Ｃ4−アルコキシによって
置換されていてもよいフェノキシ、Ｒ22がヒドロキシ、
アミノ又は−ＮＨＲ26基（ここでＲ26は場合によっては
フェニルによって置換されていてもよいＣ1-Ｃ12−アル
キルである）を意味する。
【００３０】特に好ましくは、式中の符号が下記の意味
を有する式（２）のアントラキノン染料が使用される：
Ｒ19が水素、フェニルによって置換されていてもよい分
枝状Ｃ4−Ｃ8アルキル又はヒドロキシ−Ｃ2−Ｃ3−アル
キル又はＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルによって置換さ
れたフェニル、Ｒ20が水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ
1−Ｃ4−アルコキシによって置換されていてもよいフェ
ノキシ又は下記式の基 −Ｏ−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−Ｙ 式中、Ｙはフェニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルフェニル、Ｃ
1−Ｃ4−アルコキシフェニル、フェノキシカルボニル又
はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルである、Ｒ21は水
素、Ｒ22がヒドロキシ、アミノ又はＣ1−Ｃ8−アルキル
又はフェニル置換Ｃ1−Ｃ8−アルキルを意味する。
【００３１】さらにいま１つの本発明の方法の好ましい
実施態様においては、式中の符号が下記の意味を有する
式（３）のアントラキノン染料が使用される：Ｘがアミ
ノ又はニトロ、Ｒ23がヒドロキシ、アミノ又はＣ1−Ｃ4
−アルキルアミノ、ｎが０、１又は２の数、Ｒ24がヒド
ロキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、フェニル
アミノ又はヒドロキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルフェニルア
ミノ。
【００３２】あるいはまた、式中の符号が下記の意味を
有する式（４）のアントラキノン染料が使用される： ＡがＣ2−Ｃ4−アルキレン基、Ｒ25がＣ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシエト
キシ、フェノキシ、フェノキシエトキシ又はＣ1−Ｃ4−
アルコキシカルボニルエトキシ。いま１つの本発明の好
ましい実施態様においては、式中の符号が下記の意味を
有する式（５）の染料が使用される： Ｒ30がシアノ又は式（１５）の基（ここでＸ1は−ＮＨ
を意味する）、Ｒ31が水素又はシアノ、Ｒ32が水素、メ
チル又はエチル、Ｒ33がＣ1−Ｃ4−アルキル、
【００３３】Ｒ34は場合によってはシアノ、フェニル、
フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキ
シ、フェニルアミノカルボニルオキシ又は式
【化６】 の基によって置換されたＣ1−Ｃ4−アルキルを意味する
か、又は
【００３４】Ｒ29とＲ33がＮ原子及びそれに結合してい
る２つの炭素原子と一緒で０乃至４個のメチル基を含有
するテトラヒドロピリジン環を形成する。いま１つの好
ましい実施態様においては、式中の符号が下記の意味を
有する式（６）の染料Ｒ32が水素、メチル又はエチル、
Ｒ35とＲ36がそれぞれＣ4−Ｃ8−アルキルを意味する；
あるいは式中の符号が下記の意味を有する式（７）の染
料Ｒ37が水素又はアリル、Ｒ38がＣ1−Ｃ4−アルキル、
Ｒ39がＣ1−Ｃ4−アルキル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルを意味する；あるいはまた式中の符号が下記の意
味を有する式（８）の染料Ｒ40とＲ41がそれぞれメチル
又はエチル、Ｒ31が水素又はシアノ、
【００３５】Ｙ1が式
【化３１】 （これはそのフェニル環においてＣ1−Ｃ4−アルキル又
は塩素によって置換されていてもよい）の基を意味す
る；あるいは
【００３６】ｍが１である式（９）の染料；あるいはＲ
42がＣ1−Ｃ4−アルコキシ又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−
Ｃ2−Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ2−Ｃ4−アルコキ
シである式（１０）の染料；あるいはＲ43が水素又はフ
ェニルチオである式（１１）の染料が使用される。
【００３７】本明細書において、アルキルとは一般に直
鎖状、分枝状又は環式アルキル基を意味する。代表例を
あげれば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、ｔｅ
ｒｔ−アミル（１，１−ジメチルプロピル）、１，１，
３，３−テトラメチルブチル、ヘキシル、１−メチルペ
ンチル、ネオペンチル、１−，２−又は３−メチルヘキ
シル、ヘプチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、
２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、イソノニル、デシ
ル、ドデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチ
ルシクロヘキシルならびに対応する異性体などである。
アルキルは好ましくは１乃至６個の炭素原子を有し、１
乃至４個の炭素原子を有するアルキルが最も好ましい。
【００３８】これらアルキル基は、たとえば、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ又はフェニルによ
って置換されていてもよい。このような置換アルキル基
を例示すればヒドロキシエチル、メトキシメチル、エト
キシエチル、シアノエチル、プロポキシプロピル、ベン
ジル、クロロエチル、シアノエチルなどである。適当な
アルコキシ基は、好ましくは、１乃至４個の炭素原子を
有するものであり、例示すればメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどである。フェニル基も、た
とえば、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、ニトロ又はシアノによって置換されていて
もよい。ハロゲンはフッ素、ヨウ素、臭素又は好ましく
は塩素である。
【００３９】式（５）の染料において、Ｒ29とＲ33は窒
素原子及びそれに結合している２つの炭素原子と一緒で
５員又は６員環を形成することができる。この環は酸素
又は硫黄のごときいま１つのヘテロ原子を含有すること
ができる。さらに、この環は、たとえば、ヒドロキシ、
アルコキシ、によって置換されていてもよい。あるいは
この環はさらに１つの融合ベンゼン環を含有することが
できる。Ｒ29とＲ33が窒素原子及びそれに結合している
２つの炭素原子と一緒で形成しうる好ましい環はジヒド
ロオキサジン環及び０乃至４個のメチル基を含有してい
るジ−又はテトラヒドロピリジン環である。Ｒ33とＲ34
もそれらが結合している窒素原子と一緒でピペリジン、
モルホリン又はピペラジン基を形成することができる。
ピペラジン基はフェニル環に結合していない窒素原子に
おいてＣ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル又はアミノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルによって置換
されていてもよい。好ましい置換基はヒドロキシエチル
である。その良好な染色特性の理由から、本発明の方法
では後記実施例において列挙した染料が特に好ましく使
用される。
【００４０】下記式の染料は新規でありそして本発明の
いま１つの対象となるものである。
【化７】
【００４１】式中、Ｒ27とＲ28は互いに独立的にフェニ
ル−Ｃ3−Ｃ8アルキルを意味する。Ｒ27とＲ28がそれぞ
れフェニル−Ｃ3−Ｃ6アルキルである式（２５）の染料
が好ましい。
【００４２】式（２５）の染料はそれ自体公知の方法
で、たとえば、１，４−ジハロゲンアントラキノン（こ
こでハロゲンは塩素又は臭素である）をアミンＲ27−Ｎ
Ｈ2 及び／又はＲ28−ＮＨ2と反応して得ることができ
る。他の式（１）乃至（１４）の染料は公知化合物であ
るか又はそれ自体公知の方法で製造することができる。
本発明の方法は再生及び好ましくは合成の疎水性繊維材
料、特に織物材料を染色するために適当である。さら
に、本発明の方法はそのような再生又は合成疎水性繊維
材料を含む混合繊維からなる織物を染色するためにも使
用することができる。
【００４３】好ましい再生繊維材料は１／２酢酸セルロ
ース又は三酢酸セルロースである。合成疎水性繊維材料
は主として下記のものからなる繊維材料である。線状芳
香族ポリエステル、特に、テレフタル酸とグリコール好
ましくはエチレングリコールとのポリエステル、テレフ
タル酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サンとの縮合物；ポリカーボネートたとえばα，α−ジ
メチル−４，４’−ジヒドロキシ−ジフェニルメタンと
ホスゲンから得られたポリカーボネート；ポリ塩化ビニ
ル、ポリプロピレンまたはポリアミドから誘導された繊
維、たとえば、ポリアミド６．１０、ポリアミド６、ポ
リアミド１１又はポリ（１，４−フェニレンテレフタル
アミド）。本発明の方法における染色温度は被染色基質
の種類によって主として決定される。通常は約９０乃至
２００℃、好ましくは約１００乃至１５０℃である。圧
力は少なくともＣＯ2が超臨界状態である大きさでなけ
ればならない。好ましくは約７３乃至４００ｋｇ／ｃｍ
2（約７３乃至４００バール）の範囲であり、約１５０乃
至２５０ｋｇ／ｃｍ2（約１５０乃至２５０バール）の
圧力が特に好ましい。
【００４４】本発明の方法における浴比（繊維材料：Ｃ
Ｏ2の質量比）は被染色物の種類と加工状態による。通
常は１：２乃至１：１００、好ましくは１：５乃至１：
７５である。たとえば、適当なチーズに巻かれたポリエ
ステル糸を染色する場合、本発明の方法による染色は比
較的低浴比、たとえば、１：２乃至１：５の浴比で実施
される。水性系内で実施される従来の染色法の場合では
このような低浴比は問題があった。すなわち、染料濃度
が高いので多くの場合微分散物が凝集するおそれがあ
る。本発明の方法ではこのような危険はまったく生じな
い。
【００４５】染色後超臨界ＣＯ2を精製する方法はいく
つか考慮される。たとえば、超臨界ＣＯ2中の残留染料を
適当なフィルターに吸収あるいは吸着する方法などがあ
る。この目的のために特に好適なフィルター材料として
はそれ自体公知のシリカゲル、ケイソウ土、炭素、ゼオ
ライト、アルミナなどが考慮される。超臨界ＣＯ2中に
残留している染料を除去するいま１つの方法は温度及び
／又は圧力を低下させること及び／又は体積を増大させ
ることである。この方法の場合では、超臨界ＣＯ2は対応
するガスに変換される。このガスを捕集しそして、再び
超臨界状態に変換した後、次の基質の染色のため再使用
する。染料は液体又は固体染料として沈殿するので、こ
れを捕集して次の染色のために再度使用する。以下、本
発明を実施例によってさらに説明する。本発明はこれら
実施例によって限定されるものではない。
【００４６】実施例１ 容量５００ｍｌのオートクレーブの底部に下記式の染料
２４．５μモルを装填した。
【化３３】
【００４７】つぎに、固体形状（ドライアイス）のＣＯ2
３３０ｇを秤量して入れた。ポリエステル布片（５ｇ）
を圧力・温度センサーのまわりに巻きつけ、このセンサ
ーをオートクレーブの蓋に組み込みそして螺子で固定し
た。オートクレーブの蓋を閉じると、温度は急速に約−
１０℃まで低下した。この温度が０℃に到達した時にオ
ートクレーブの内容物を約３℃／分の速度で１３０℃ま
で加熱した。圧力は約２００バールまで上昇した。この
状態を３０分間一定に保持した。このあと加熱装置のス
イッチをオフにした状態でオートクレーブの内容物を圧
縮空気で冷却した。圧力と温度は指数関数的に低下し
た。２時間後、圧力は約７０バールとなった。ここで、
弁を開いて圧力を開放した。ポリエステル布片はルビー
赤色に染色されていた。その色の品質は水性浴から従来
法によって染色されたものと同等であった。特に、染色
物の耐摩擦堅牢性、耐光堅牢性および耐洗濯堅牢性は同
じように良好であった。染料の吸尽率は約９８％であっ
た。
【００４８】実施例２〜４６ 下記の染料を使用して実施例１と同様にポリエステル布
片を染色した場合にも同様に良好な染色物が得られた。
【００４９】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【００５０】実施例４７ 容量５００ｍｌのオートクレーブの底部に下記式の染料
２４．５μモルを装填した。
【化４２】
【００５１】つぎに、固体形状（ドライアイス）のＣＯ2
３３０ｇを秤量して入れた。ポリエステル布片（５ｇ）
を圧力・温度センサーのまわりに巻きつけ、このセンサ
ーをオートクレーブの蓋に組み込みそして螺子で固定し
た。オートクレーブの蓋を閉じると、温度は急速に約−
１０℃まで低下した。この温度が０℃に到達した時にオ
ートクレーブの内容物を約３℃／分の速度で１３０℃ま
で加熱した。圧力は約２００バールまで上昇した。この
状態を３０分間一定に保持した。このあと加熱装置のス
イッチをオフにした状態でオートクレーブの内容物を圧
縮空気で冷却した。圧力と温度は指数関数的に低下し
た。２時間後、圧力は約７０バールとなった。ここで、
弁を開いて圧力を開放した。ポリエステル布片は青色に
染色されていた。その色の品質は水性浴から従来法によ
って染色されたものと同等であった。特に、染色物の耐
摩擦堅牢性、耐光堅牢性および耐洗濯堅牢性は同じよう
に良好であった。染料の吸尽率は約９０％であった。
【００５２】実施例４８〜６３ 下記の染料を使用して実施例４７と同様にポリエステル
布片を染色した場合にも同様に良好な染色物が得られ
た。
【００５３】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【００５４】実施例６４ 容量５００ｍｌのオートクレーブの底部に下記式の染料
２４．５μモルを装填した。
【化４７】
【００５５】つぎに、固体形状（ドライアイス）のＣＯ2
３３０ｇを秤量して入れた。ポリエステル布片（５ｇ）
を圧力・温度センサーのまわりに巻きつけ、このセンサ
ーをオートクレーブの蓋に組み込みそして螺子で固定し
た。オートクレーブの蓋を閉じると、温度は急速に約−
１０℃まで低下した。この温度が０℃に到達した時にオ
ートクレーブの内容物を約３℃／分の速度で１３０℃ま
で加熱した。圧力は約２００バールまで上昇した。この
状態を３０分間一定に保持した。このあと加熱装置のス
イッチをオフにした状態でオートクレーブの内容物を圧
縮空気で冷却した。圧力と温度は指数関数的に低下し
た。２時間後、圧力は約７０バールとなった。ここで、
弁を開いて圧力を開放した。ポリエステル布片は黄色に
染色されていた。その色の品質は水性浴から従来法によ
って染色されたものと同等であった。特に、染色物の耐
摩擦堅牢性、耐光堅牢性および耐洗濯堅牢性は同じよう
に良好であった。
【００５６】実施例６５〜７８ 下記の染料を使用して実施例６４と同様にポリエステル
布片を染色した場合にも同様に良好な染色物が得られ
た。
【００５７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ディーター ウェルテマン スイス国，バーゼル 4052，シェルケセ ルヴェク 15 (72)発明者 ペーター リーチ スイス国，アリスドルフ 4422，アルテ オルスベルガーストラーセ 17 (72)発明者 アンジェロ デラ カーサ スイス国，リーヘン 4125，ゲルステン ヴェク 66 (56)参考文献 特開 昭59−144742（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−86533（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−100535（ＪＰ，Ａ) 西独国特許出願公開2231155（ＤＥ, Ａ１) 西独国特許出願公開3906724（ＤＥ, Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) D06P 1/18 D06P 1/673 D06P 3/54 D06P 5/00 110 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 分散染料で疎水性繊維材料を染色する方
    法において、該繊維材料を超臨界二酸化炭素中で式 Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｋ （１） （式中、 Ｄは芳香族ジアゾ成分の残基、 Ｋはカップリング成分の残基を意味する）のアゾ染料、
    又は式 【化１】 ［式中、 Ｚ1とＺ2は互いに独立的に水素又はハロゲン、 Ｒ19は水素又は置換又は未置換のアルキル又はフェニ
    ル、 Ｒ20は水素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、置換又は未
    置換のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ
    1−Ｃ8−アルキルテトラゾリル、フェノキシスルホニル
    又は式 −Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｙ （式中、Ａは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン
    基そしてＹは未置換又は置換されたフェニル、フェノキ
    シカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
    ルカルボニル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルを意
    味する）の基、 Ｒ21は水素、塩素、未置換又は置換されたフェノキシ又
    はシアノ、 Ｒ22は水素、アミノ又は−ＮＨＲ26（ここでＲ26は未置
    換又は置換されたアルキル又はフェニルスルホニルであ
    る）、 Ｘはアミノ又はニトロ、 Ｒ23はヒドロキシ、アミノ又は未置換又は置換されたア
    ルキルアミノ、 ｎは０、１又は２の数、 Ｒ24はヒドロキシ、アミノ又は未置換又は置換されたア
    ルキルアミノ又はフェニルアミノ、 Ａは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン基、 Ｒ25はＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ
    1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルコキシ、フェノキ
    シ、フェノキシ−Ｃ2-Ｃ4−アルコキシ又はＣ1−Ｃ6−
    アルコキシカルボニル−Ｃ2-Ｃ4−アルコキシを意味す
    る］のいずれかのアントラキノン染料、又は式 【化２】 【化３】 ［式中、 Ｒ29は水素を意味するか又はＲ29とＲ33はＮ原子及びそ
    の２つの結合炭素原子と一緒で５員又は６員環を形成す
    る、 Ｒ30はシアノ又は式 【化４】 （式中、Ｘ1は−ＮＨ、−Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｏ
    又はＳであり、これはそのフェニル環においてＣ1−Ｃ4
    −アルキル又は塩素によって置換されていてもよい）の
    基、 Ｒ31は水素又はシアノ、 Ｒ32は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキル、 Ｒ33とＲ34は互いに独立的に未置換又は置換されたＣ1
    −Ｃ6−アルキルを意味するか又はＲ33とＲ34はそれら
    が結合している窒素原子と一緒で５員又は６員環を形成
    する、 Ｒ35とＲ36は互いに独立的にＣ1−Ｃ12−アルキルを意
    味する、 Ｒ37は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ2−Ｃ4−アルケ
    ニル、 Ｒ38はＣ1−Ｃ6−アルキル、 Ｒ39はＣ1−Ｃ6−アルキル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ6−ア
    ルキル、 Ｒ40とＲ41は互いに独立的にＣ1−Ｃ4−アルキル、 Ｙ1は式（１５）の基又は式 【化５】 の基、 ｍは０又は１の数、 Ｒ42はＣ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−
    Ｃ2−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
    ル−Ｃ2−Ｃ4−アルコキシ又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−
    Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ2−Ｃ4−アルコキ
    シ、 Ｒ43は水素、フェノキシ又はフェニルチオを意味する］
    のいずれかの染料で処理することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の方法をポリエステル繊
    維材料の染色のために使用する方法。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の方法によって染色され
    た繊維材料。
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