DE1935483A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer FasermaterialienInfo
- Publication number
- DE1935483A1 DE1935483A1 DE19691935483 DE1935483A DE1935483A1 DE 1935483 A1 DE1935483 A1 DE 1935483A1 DE 19691935483 DE19691935483 DE 19691935483 DE 1935483 A DE1935483 A DE 1935483A DE 1935483 A1 DE1935483 A1 DE 1935483A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthraquinone
- dihydroxy
- dye
- blue
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
- D06P1/908—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof using specified dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
LEVEIlKU S EN °B«y«nrafc 11. 7. 1969
httst-AbttUua« B/HM
Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer
Fasermaterialien
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen
Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert,
die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
Y-B)
enthalten, in der
R für eine Hydroxyl- oder Aminogruppe und
R1 für ein Wasserstoffatom oder ein Chloroder
Bromatom steht
X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet oder ein X für eine Hydroxylgruppe
und das andere X für eine Nitro- oder Aminogruppe steht
Y eine einfache C-G-Bindung oder ein Sauerstoffatom bedeutet
η eine Zahl von 1 - 3 ist und
Le A 12 365
009886/2091
B für einen Cy ~ Cg-Alkyl-, Cycloalkyl- oder
Aralkylrest steht,
mit der Maßgabe, daß die Sunme der insgesamt
in dem bzw. den Substituenten B enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 2 und höchstens 9
beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
Für B seien beispielsweise genannt ι
als C1 - Cq-Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-,
η-Butyl-, iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-,
iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-,. Methyl-pentyl-, Dimethylbutyl-,
Methyl-hexyl-, Dimethyl-pentyl-, Trimetliyl-butyl-,
n-Octyl--, iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Dimethyl-hexyl-,
Trimethyl-pentyl-, OJetramethyl-butyl-, iso-Nonyl-, Dimethylheptyl-
und der Trimethyl-hexylrest;
als Cycloalkylreste der Cyclohexyl- und der Methylcyclohexylrest
und
als Aralkylreste insbesondere der οί,θΙ-Diiaethylbenzylrest.
Zu den erfindungsgeiaäß für das Färben aus organischen
Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an w sich bekannten Verfahren, z.B. durch Umsetzung von Leuko-1,4-dihydroxy-
oder Leuko-1.4-diamino-anthrachinonen, von llitro-hydroxy-anthrachiononen oder Amino-halogen-anthrachinonen
mit Aminoary!verbindungen, die einen oder mehrere, vorzugsweise
2 - 9 Kohlenstoffatome enthaltende Alkyl-, Cycloalkyl-
oder Aralkylreste tragen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische
Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser: nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen
40 und 15O0C liegen, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Toluol oder Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe, Le A 12 365 - 2 -
009886/2091
wie Chlorbenzol und Dichlorbenzol, und aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe,
insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, wie Kethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Dichlorüthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorpropan,
Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan und Dichlorhexan.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan. .Auch
Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden
synthetischen Pasernaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z.B. Polyäthylenterephthalate
oder Polyester aus 1,4-Bis-(hydroxynethyl)-cyclohexan
und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-£-caprolactam, PoIyhexamethylendiaminadipat
oder Poly-ur-aminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen, Die Fasermaterialien
können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgenäß zu verwendenden
Farbstoffe in den organischen Lösungsmitteln und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls
zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche Hilfsmittel, wie Kondensationsprodukte aus Phenolen
und Äthylenoxid, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch
eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung
bei 120 - 23O0C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung
gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien
in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 15O0C,
Geringe nicht fixierte Färbstoffanteile lassen sich durch
kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel
Le A 12 365 - 3 -
0098^6/2091
auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der
erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen
Fasermat.erialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe
Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende
Echtheiten, insbesondere sehr ^ute Thermofixier-,
Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist
ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan
und 1,1,1-Trichlorpropan, welche es gestattet, das
Färben ohne Verwendung von Lösungsvermittern durchzuführen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. ,
Beispiel 1 ·
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren blauen Lösung· imprägniert, die
10 Teile 1.5-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-8-
nitro-anthrachinon in
990 Teilen Tetrachloräthylen
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 cJi>
wird;idas Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend
wird der Farbstoff durch 45-sekündigee Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Anschließend wird durch
kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält
man eine klare grünstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch
hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-,
Le A 12 365 - 4 -
009886/2091
Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge V/eise wurden gleichwertige klare Blaufärbungen
auch auf Geweben aus a) Cellulosetriacetat, b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern
erhalten; nur wurde die Thermosolierung für a) bei 200 - 220 C, für b) bei 170 - 2000C und für c) bei 120 - 15O0C vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines
der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan,
Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan
und Dichlorhexan.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
20 Teile 4.8-Dinitro-1.5-dihydroxy-anthrachinon wurden in
50 Teilen 4-tert.-Butylanilin so lange auf HO - 1450C
erhitzt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar war. Die Schmelze wurde nach dem Erkalten in
ein Gemisch aus 100 Teilen konzentrierter Salzsäure und 400 Teilen Eis eingetragen. Der anfallende Niederschlag
wurde abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhielt nach dem Trocknen 1.5-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-8-nitroanthrachinon
in praktisch quantitativer Ausbeute als blaues Pulver.
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert,
10 Teile 1.5-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-8-
nitro-anthrachinon und
7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol
7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol
und 7 Mol Äthylenoxid in
Le A 12 365 - 5 -
Le A 12 365 - 5 -
00988S/2091
983 Teilen Tetrachloräthylen . ..,:.
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 c'o wird das Gewirk 1 Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend
wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes
auf 1920C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln in kaltem
Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine blaue Färbung,
die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute
Thennofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn ψ anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge
Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol verwendet wurde.
Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
10 !Teile 1.S-Dihydroxy-4—(4-tert .-butylanilino)-5-
nitro-anthrachinon und
7 Teile des Kondensationsproduktes aus.T Mol Nonylphenol
7 Teile des Kondensationsproduktes aus.T Mol Nonylphenol
und 7 Mol Äthylenoxid in
983 Teilen Tetrachloräthylen
983 Teilen Tetrachloräthylen
k enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunähme von
60 <fo wird das Gewebe 1 Minute bei 8O0C getrocknet. Anschliessend
wird der Farbstoff durch 1-minütiges Erhitzen des Gewebes auf 2150C fixiert. Es wird eine klare grünstichig
blaue Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten,
insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und
Lichtechtheiten auszeichnet·
Le A 12 365 - 6 -
009886/2091
Das als Farbstoff verwendete 1.8-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-5-nitro-anthrachinon
wurde auf die gleiche V/eise wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellt, nur daß anstelle
von 20 Teilen 4.8-Dinitro-1.5-dihydroxyl-anthrachinon
20 Teile 4.5-Dinitro-1.8-dihydroxy-anthrachinon eingesetzt wurden.
Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1.8-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-5-
nitro-anthrachinon und
7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonyl-
7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonyl-
phenol und 7 Mol Äthylenoxid in 983 TeilenTetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 \3 wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend
wird der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 14O0C fixiert. Durch kurzes Behandeln in
kaltem Lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine grünstichig blaue Färbung
erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr
guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten
auszeichnet.
Wurden statt der in den Beispielen 1-4 genannten Farbstoffe die gleiche Menge einer der in der folgenden Tabelle
aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder
Polyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der folgenden Tabelle angegebenen
Farbtönen erhalten:
Le A 12 365 - 7 -
009886/2091
Farbstoff
Farbton
10 11 12 13 H 15 16 17 18
1.5-Dihydroxy-4-(4-isobutylanilino)-8-nitro-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(4-isobutylanilino
)-5-nitro-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(3.4-dimethylanilino)-5-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(2.3- oder 4-dimethylanilino)-8-nitroanthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(3.5-diiBopropylanilino)-8-nitro-anthrachinon
grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
blau
1.5-Dihydroxy-4-(2-äthyl-4-methylanilino)-8-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(2.3- oder 4- grünstichig
isooctylanilino)-8-nitro-anthrachinon blau
1.8-Dihydroxy-4-(2.3- oder -4-isooctylanilino)-5-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(3-isoanyloxyanilino)-8-nitro-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(4-isoamyloxyanilino)-5-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(3.4-diisopropoxyanilino)-8-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-8-nitro-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(4-cyclohexyl-2-methylanilino)-5-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(4-isohexylanilino)-8-nitro-anthrachinon
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
blau
grünstichig blau
Le A 12
009886/2091
Farbstoff
Farbton
grünstichig blau
1,5-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-8-amino-anthrachinon
1.8-Mhydroxy-4-(4-tert,-butylanili- grünstichig
no)-5-ainino-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(4-isobutylanilino)-8-amino-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(2.3-oder -4-isooctyl-anilino)-5-aminoanthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(3-isoamyloxyanilino)-8-amino-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-8-amino-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-5-amino-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(2-methyl-4-cyclohexylanilino)-8-aminoanthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(2-methyl-4-cyclohexylanilino)-5-aminoanthrachinon
blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
blau
blau
1.5-Dihydroxy-4-(2.4.5-trimethyl- blau
anilino)-8-amino-anthrachinon
- grünstichig (2)) -anilino__7-8-nitro-anthraohi- blau
non
1.8-Dihydroxy-4-/4"-(2-phenyl-pro- grünstichig
pyl-( 2) )-&ηί1±ηο^-5-Β.τίίίτιο- blau
anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(2-methyl-4-nbutylanilino)-5-nitro-anthrachinon
Le A 12 365 - 9 -
grünstichig blau
009888/2091
Ein Gewebe aus Poly-1^-cyclohexandimethylenterephthalat
wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauroten Lösung imprägniert, die
10 Teile 1-Hydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-
anthrachinon und
7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1. Hol Nonyl-
7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1. Hol Nonyl-
phenol und 7 Mol Äthylenoxid in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird das Gewebe 1 Minute bei 8O0C getrocknet. An-™
schließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen
des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Dann wird durch kurzes
Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen.
Nach dem Trocknen erhält man eine rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hervorragende Echtheiten, insbesondere
sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 35 Teile 4-Cyclohexylanilin wurden in 43 Teilen 9C$igem
Äthanol bei 6O0C unter Stickstoff mit 7,5 Teilen 1.4-Dihy-
\ droxy-anthrachinon, 4 Teilen konzentrierter Salzsäure, 0,7 Teilen Borsäure und 0.35 Teilen Zinkstaub versetzt.
Die Reaktionsmischung wurde so lange bei 8O0C gerührt, bis
chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar war. Das entstandene .Produkt wurde heiß abgesaugt, mit etwas
Äthanol und heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute an 1-Hydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-anthrachinon: 90 # der Theorie.
Wird statt des in dem Beispiel 31 verwendeten Farbstoffes die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten
Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben au»
Le A 12 365 - 10 -
009886/2091
Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder
Polyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseifjenschaften
in den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten:
Farbstoff Farbton
1-Hydroxy-4-(2-nethyl-4-cyclohexylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-{4-tert.-butylanilino)- · anthrachinon
1-Hydroxy-4-(4-isobutylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(3.5-diisopropylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(2.4.5-trinethylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(2.3- oder -4-isooctylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(4-isohexylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-^T-(2-phenyl-propyl-(2))-anilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(3-isoamyloxyanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(4-isoanyloxyanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(3-isGoctyloxyanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(3.4-diisopropoxyanilino)-anthrachinon
rotstichig blau
rotstichig· blau
rotstichig blau
rotstichig blau
blauviolett
rotstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau
blau blau blau blau
Le A 12
- 11 -
ÖÖ988S/2Q91
45 1.5.8-Trihydroxy-4-^-cyclohexyl- rotstichig
anilino)-anthrachinon blau
46 1.5.8-Trihydroxy-4-(2-iaethyl-4- rotstichig
cyclohexylanilinoj-anthrachinon blau
47 1.5.8-Trihydroxy-4-(4-tert.-butyl- rotstichig anilino)-anthrachinon ' blau
48 1.5.8-!Trihydroxy-4-(3-isoamyloxy- rotstichig
anilinoj-anthrachinon blau
Ein Gewebe aus PoIyäthylenterephthalatfasern wird bei
Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert,
die 10 Teile 1-Anino-4-(4-tert.-butylanilino)~anthrachinon in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält« Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 <?o wird das Gewebe J Hinute bei 800C getrocknet. Anschließend
wird der Farbstoff durch 60-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert und nicht fixierter
Farbstoff durch 20-sekündiges Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen
ausgewaschen. !lach dem Trocknen erhält man eine farbtiefe rotstichig blaue Färbung, die sich durch
ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie
durch sehr gute Thermofixier-, V/asch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff v/ar wie folgt hergestellt worden: 60 Teile 4-tert.-Butylanilin und 7 Teile wasserfreies
Kaliumacetat wurden mit 12,9 Teilen 4-Chlor-i-aminoanthrachinon
und 0,15 Teilen Kupferacetat so lange auf 140-15O0C erhitzt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial
mehr nachweisbar war. Nach dem Verdünnen der
Le A 12 365 - 12 -
009886/20 91
Schmelze mit 80 Teilen Methanol, wurde daa in blauvioletten
Prismen auskristallisierte Produkt abgesaugt und mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute an
1-Amino-4-(4-tert.-butylanilino)-anthrachinon: Ή30 $ der
Theorie.
Wurden statt des in dem Beispiel 48 genannten Farbstoffes die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten
Farbstoffe verwendet, so wurden auf Gewebe aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder PoIyolefinfasern
Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der folgenden Tabelle angegebenen
Farbtönen erhalten:
Farbstoff
Farbton
1-Amino-4-(2.4.5-Trimethylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(2.6-diäthyl-4-methylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(4-cyclohexylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(2-methyl-4-cyclohexylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(3.5-diisopropylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(2.3- oder -4-isooctylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(4-is oamyloxyl-anilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(3-isobutoxyanilino)-anthrachinon
1-Amino-2-brom-4-(4-isobutylanilino)-anthrachinon
rotstichig blau
rotstichig blau
blau
rotstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
blau
Le A 12
- 13 -
009886/2091
Beispiel ' Farbstoff
Farbton
59 1-Amino-2-chlor-4-(4-tert.-butyl- blau anilino)-anthrachinon
60 1-Amino-2-brom-4-(2.4-diisopropyl- blau anilino)-anthrachinon
61 1-Amino-2-brom-4-(3.5-diisopropoxy- grünstichig anilino)-anthrachinon blau
62 1-Amino-4-/T-(2-phenyl-propyl-(2))- rotstichig
anilino)-anthrachinon blau
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern v/ird bei Raumtemperatur
mit einer klaren blauen lösung imprägniert, die,
5 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs, 5 Teile des im Beispiel 48 beschriebenen Farbstoffs und
7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonyl-
phenol und 7 Mol Äthylenoxid in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 <fo wird das Gewebe 1 Hinute bei 800C getrocknet. Anschließend
wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Bann wird durch kurzes
Spülen mit kaltem Tetraehloräthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen* Nach dem Trocknen
erhält man eine tiefe blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Färbst off ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende
Echtheiten, insbesondere sehr guter Thermofixier-,
Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasem wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
Le A 12 365 -H-
609886/2091
10 Teile 1 .
anthrachinon in
990 Teilen 1.1.1-Trichloräthan
990 Teilen 1.1.1-Trichloräthan
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 £ v/ird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des
Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthan-Dampf von
1400C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in
kaltem 1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte
Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man
eine klare grünstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende
Echtheiten auszeichnet.
Sin Gewebe aus Poly-1^-cyclohexandimethylenterephthalat wird
bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert,
die
10 Teile 1.5-Dihydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-5-nitro-
anthrachinon in
990 Teilen Tetrachloräthylen
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 £ wird der Farbstoff durch 35-sekündigea Behandeln des
Gewebes nit überhitztem Tetraehloräthylen-Danpf von 1500C
fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen.
Nach dem Trocknen erhält man eine grünstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr
guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Le A 12 365 - 15 -
009886/20^1
Claims (13)
1)) Verfahren zum kontinuierlichen. Färben synthetischer
Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten
imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
R'
enthalten, in der
B für eine Hydroxyl- oder Anlnogruppe und
R1 für ein Wasserstoffatom oder ein Chlor- oder Bromatom steht
X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet oder ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X für eine
Nitro- oder Aminogruppe steht
Y eine einfache C-C-Bindung oder ein Sauerstoffatom bedeutet η eine Zahl von 1-3 ist und
B für einen C1 - Cg-Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht,
B für einen C1 - Cg-Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht,
mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in dem bzw, den Substituenten B enthaltenen Kohlenstoffatome
mindestens 2 und höchstens 9 beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Anthrachinonfarbstoffe verwendet, in denen
R, R1, X, Y1 η und B die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, mit der Haßgabe, daß die Summe der insgesamt in dem bzw. den Substituenten B enthaltenen
Kohlenstoffatome 4-9 beträgt.
Le A 12 365 - 16 -
009886/2091.
3) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man Anthrachinorifarbstoffe der Formel
Y-B
verwendet, in der
ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X
für eine ITitro- oder Aminogruppe steht,
Y eine einfache C-C-Bindung und
B einen tert.-Butyl- oder Cyclohexylrest
B einen tert.-Butyl- oder Cyclohexylrest
bedeuten.
4) Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Anthrachinonfarbstoff 1.5-Dihydroxy-S-nitro-
oder 1.8-Dihydroxy-5-nitro-4-(4-tert.-butylanilino)-anthraehinon verwendet.
5) Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbstoff 1.5-Dihydroxy-S-amino-
oder 1.8-Dihydroxy-5-amino-4-(4-tert.-butylanilino)-anthrachinon
verwendet.
6) Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Anthrachinonfarbstoff 1.5-Dihydroxy-S-nitro-
oder 1,8-Dihydroxy-5-nitro-4-(4-cyclohexylanilino)-anthrachinon,
verwendet,
7) Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthraohinonfarbstoff 1.S-
oder 1eS-Dihydraxy-S-araino^-CA
anthrachinon verwendet.
anthrachinon verwendet.
Le A 12 ?65 - 17 -
009886/2091
8) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
T-B
verwendet, in der ■
R für eine Hydroxyl- oder Aminogruppe, und Y-B für eine tert.Butyl-, i-Butoxy-, i-Anyloxy- oder
Cyclohexyl-Gruppe
stehen·
9) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Anthrachinonfarbstoff 1-Hydroxy-4-(4-isoamyloxyanilino)-anthrachinon
verwendet.
10) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbetoff 1-Hydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-anthrachinon
verwendet.
11) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Anthrachinonfarbstoff 1-Amino-4-(4-tert.-butylanilino)-anthrachinon
verwendet.
12) Verfahren gemäß Anspruch 1,2 und 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Anthrachinonfarbstoff t-Amino-4-C3-isobutoxyanilino)-anthrachinon
verwendet.
13) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt nach Anspruch
bis 12..
Le A 12 365 - 18 -
009886/2091
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691935483 DE1935483A1 (de) | 1969-07-12 | 1969-07-12 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
| CH864470D CH864470A4 (de) | 1969-07-12 | 1970-06-09 | |
| CH864470A CH549121A (de) | 1969-07-12 | 1970-06-09 | |
| AT572570A AT310706B (de) | 1969-07-12 | 1970-06-25 | Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien |
| CA086,739A CA945156A (en) | 1969-07-12 | 1970-06-29 | Anthraquinone dyes |
| JP45057833A JPS4823111B1 (de) | 1969-07-12 | 1970-07-03 | |
| NL7010098A NL7010098A (de) | 1969-07-12 | 1970-07-08 | |
| FR7025705A FR2051710B1 (de) | 1969-07-12 | 1970-07-10 | |
| BE753315D BE753315A (fr) | 1969-07-12 | 1970-07-10 | Procede de teinture en continu de matieres fibreuses synthetiques |
| GB3361570A GB1274440A (en) | 1969-07-12 | 1970-07-10 | Process for the impregnation dyeing of synthetic fibre materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691935483 DE1935483A1 (de) | 1969-07-12 | 1969-07-12 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1935483A1 true DE1935483A1 (de) | 1971-02-04 |
Family
ID=5739635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691935483 Pending DE1935483A1 (de) | 1969-07-12 | 1969-07-12 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4823111B1 (de) |
| AT (1) | AT310706B (de) |
| BE (1) | BE753315A (de) |
| CA (1) | CA945156A (de) |
| CH (2) | CH864470A4 (de) |
| DE (1) | DE1935483A1 (de) |
| FR (1) | FR2051710B1 (de) |
| GB (1) | GB1274440A (de) |
| NL (1) | NL7010098A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2194833A1 (de) * | 1972-08-04 | 1974-03-01 | Hoechst Ag |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102267683B1 (ko) * | 2018-01-26 | 2021-06-21 | 각코우호우징 카나자와 고교다이가쿠 | 염색된 폴리프로필렌 섬유 구조물, 이를 이용한 의료품, 및 초임계 이산화탄소 유체를 염색 매체로서 이용한 염색용 염료 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2053278A (en) * | 1932-02-07 | 1936-09-08 | Celanese Corp | Amino-anthraquinones and process for their production |
| FR1311575A (fr) * | 1960-12-28 | 1962-12-07 | Ici Ltd | Nouveau procédé de teinture |
| NL273182A (de) * | 1961-01-05 | |||
| US3362966A (en) * | 1963-09-05 | 1968-01-09 | Interchem Corp | Substituted 1, 5-dihydroxy-4-anilino-8-nitro-anthraquinone dyes for polypropylene |
-
1969
- 1969-07-12 DE DE19691935483 patent/DE1935483A1/de active Pending
-
1970
- 1970-06-09 CH CH864470D patent/CH864470A4/xx unknown
- 1970-06-09 CH CH864470A patent/CH549121A/xx unknown
- 1970-06-25 AT AT572570A patent/AT310706B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-06-29 CA CA086,739A patent/CA945156A/en not_active Expired
- 1970-07-03 JP JP45057833A patent/JPS4823111B1/ja active Pending
- 1970-07-08 NL NL7010098A patent/NL7010098A/xx unknown
- 1970-07-10 BE BE753315D patent/BE753315A/xx unknown
- 1970-07-10 GB GB3361570A patent/GB1274440A/en not_active Expired
- 1970-07-10 FR FR7025705A patent/FR2051710B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2194833A1 (de) * | 1972-08-04 | 1974-03-01 | Hoechst Ag |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA945156A (en) | 1974-04-09 |
| CH864470A4 (de) | 1973-10-31 |
| BE753315A (fr) | 1970-12-16 |
| JPS4823111B1 (de) | 1973-07-11 |
| CH549121A (de) | 1974-05-15 |
| FR2051710A1 (de) | 1971-04-09 |
| NL7010098A (de) | 1971-01-14 |
| FR2051710B1 (de) | 1975-01-10 |
| AT310706B (de) | 1973-10-10 |
| GB1274440A (en) | 1972-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2117251A1 (de) | Kationische Anthrachinonfarbstoffe und deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2000131A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1959777A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1950679A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1935483A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1950493A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1963735A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1955071A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1963357A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE2008811C3 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE1939897A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE2252123A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln | |
| DE1942317A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1619474C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE1940184A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1943536A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1644651C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von geformten Gebilden | |
| US3362781A (en) | 7-(2', 5'-dichlorophenylazo)-6-methyl-8-hydroxy-quinoline dyeing of metallized polyolefin fibers | |
| DE1469626A1 (de) | Faerbebaeder und Druckpasten | |
| CH449154A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe | |
| DE1943535A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE2021521A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE2040873A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1955893A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE2017504A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen-Färben synthetischer Fasermaterialien |