DE1943536A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer FasermaterialienInfo
- Publication number
- DE1943536A1 DE1943536A1 DE19691943536 DE1943536A DE1943536A1 DE 1943536 A1 DE1943536 A1 DE 1943536A1 DE 19691943536 DE19691943536 DE 19691943536 DE 1943536 A DE1943536 A DE 1943536A DE 1943536 A1 DE1943536 A1 DE 1943536A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dye
- amino
- fiber materials
- anthraquinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
- D06P1/908—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof using specified dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/473—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a sulfonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
- C09B1/60—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radicals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/938—Solvent dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln;
das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe
der Formel
P NH9
.S-H
(D
0 NH-SO2-R1
enthalten,
in der
R für einen C^C^-Alkylrest, vorzugsweise C*-0-^"
Alkylrest, steht und
R1 einen C1-C1g-Alkyl-, vorzugsweise C.-C12-Alkylrest,
oder einen Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl, Aralkyl- oder
insbesondere einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß die Summe
der insgesamt in R und R1 enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 6 und höchstens 36 beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft. Le A 12 459 - 1 -
109810/2117
Für R kommen als C..-C18-Alkylreste "beispielsweise in Betracht:
der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-,
iso-Butyl-, sek,-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Amyl-,
sek.-Pentyl-, Neopentyl-, Methyl-pentyl-, Dimethyl-pentyl-,
n-Hexyl-, Methyl-hexyl-, Dimethyl-pentyl-, Trimethyl-butyl-,
n-Octyl-, iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Dimethy1-hexyl-, Trimethyl-pentyl-,
Tetramethyl-butyl-, iso-Nonyl-, Dimethylheptyl-,
Trimethyl-hexylrest, n-Decyl-, Dimethyl-octyl-,
n-Dodecyl-, Dirnethyl-decyl-, n-Tetradecyl-, 2-Pentadecyl-,
n-Hexadecyl-, tert.-Hexadecyl- und der n-Octadecylrest.
Für R1 seien beispielsweise genannt:
w als Cj-Cjg-Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-,
η-Butyl-, iso-Butyl-, sec.-Butyl-, n-Amyl-, iso-Amyl-,
n-Hexyl-, iso-Hexyl-, n-Octyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-,
n-Hexadecyl- und der n-Octadecylrest; als Alkoxyalkylreste der ß-Methoxy-äthyl-, ß-Äthoxy-athyl-,
ß-n-Propoxy-äthyl- und der ß-n-Butoxy-äthyl-Rest;
als Cycloalkylreste der Cyclohexyl- und Methylcyclohexylrestj
als Aralkylreste der Benzylrest und als Arylrest der Phenyl-, Methylphenyl-, Methoxyphenyl- und
der Chlorphenylrest.
Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungs-
^ mitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von 1-Amino-4-alkyl-,
-cycloalkyl-, -aralkyl- oder -aryl-sulfonamidoanthrachinonen,
die in 2-Stellung durch Chlor oder Brom substituiert sind, mit entsprechenden Mercaptoalkylverbindungen,
in Gegenwart anorganischer oder organischer Basen, gegebenenfalls in inerten organischen Lösungsmitteln, wie
Pyridin, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon. Eine andere
Möglichkeit zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist beispielsweise die Umsetzung von 1,4-Di-
Le A 12 459 - 2 -
109810/2117
amino-2-alkylmercapto-anthrachinonen mit aliphatischen, cycloaliphatisehen,
araliphatischen oder aromatischen Sulfochloriden in Gegenwart anorganischer oder organischer Basen in
inerten organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Toluol oder ITitrobenzol.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit
Wasser nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und 15O0C liegen, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Toluol, Xylol und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan,
1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan,
1 ,1 ,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlorpropan,
1,2-Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, 1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan,
1,4-Dichlorbutan, i-Ghlor-2-methylpropan oder
2-Chlor-2-methylpropan, sowie aliphatische Fluor- oder Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe,
wie Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluor-trichloräthan
und 1,1,1-Trifluor-pentachlorpropan und
aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid. '
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan. Auch Gemische dieser
Lösungsmittel sind verwendbar.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbend3n
synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalate
oder Polyester aus 1^-Bis-CHydroxymethylJ-cyclohexan
und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-f-caprolaetam, Polyhexamethylendiaminadipat oder Poly-U^amincrandecansäure, aus Polyurethanen oder
Le A
12
459 - 3 -
1098 10/2117
aus Polyolefinen. Die Fasermaterialien können in Form von
Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe
in den mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen
Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid
oder SuIfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen
klaren Färbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung
der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel,
z. B. die bekannten grenzflächenaktiven Oxäthylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen,
Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen
Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert.
Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 2300G bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung
gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien
in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 1500C. Geringe
nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit kaltem organischem Lösungsmittel auswaschen.
Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß
W zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute
liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien
Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende
Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnen. Ein weiterer Vorteil
Le A 12 459 - 4 -
10 9 8 10/2117
der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in
Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1, 1,1-Trichloräthan und
1 ,1 ,1-Trichlorpropan, welche es gestattet, das Färben auch
ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile 1-Amino-2-1i,1 ,3,3-tetramethyl-butyl-
mercapto-4-o-tosylamino-anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 tfo wird das Gewebe eine Minute bei 8O0C getrocknet.
Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200G fixiert. Anschließend wird durch
kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen.
Nach dem Trocknen erhält man eine klare rubinrote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr
guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten
auszeichnet.
Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare Rubinrotfärbungen auch auf Geweben aus
'Le A 12 459 - 5 -
109810/21 1 7
a) Cellulosetriacetat,
b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern ,
erhalten; nur wurde die Thermosolierung
für a) bei 200 - 2200G,
für b) bei 170 - 2000C und
für c) bei 120 - J5O0C
für b) bei 170 - 2000C und
für c) bei 120 - J5O0C
vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der
folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan,
Trichlorethylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan,
Dichlorhexan, 1 ,2,2-Trifluor-trichloräthan, 1,1,1-Trifluor-pentachlorpropan und Perfluor-n-hexan.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
Die Lösung von 15 Teilen i-Amino^-brom-A-o-tosylaminoanthrachinon
in 150 Teilen Pyridin wurde mit 4 Teilen Kaiiumhydroxid versetzt und nach Zugabe von 15 Teilen
" tert.-Octylmercaptan auf 600C erwärmt,und anschließend
1/2 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Dann wurde der gebildete Farbstoff durch Zugabe von 150 Teilen Methanol
und 5 Teilen Eisessig ausgefällt und nach dem Absaugen und
Waschen mit Methanol und Wasser getrocknet. Es wurden 11,1 Teile des angegebenen Farbstoffs erhalten.
Le A 12 459 - 6 -
10 9 810/2117
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei
Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile i-Amino^-n-dodecylmercapto-^-p-tosylamido-
anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunähme von
60 fo wird das Gewirk eine Minute "bei 800C getrocknet.
Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 1920C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln
während etwa 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach
dem Trocknen erhält man eine klare rubinrote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau
sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge Weise wurde eine gleichwertige klare rubinrote Färbung auf Geweben aus anionisch modifiziertem Polyhexamethylendiaminadipat
erhalten.
Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn man anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche
Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, 1,2, Trifluor-trichloräthan
oder Fluorbenzol verwendet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 10 Teile 1-Amino-2-brom-4-p-tosylamino-anthrachinon wurden
in 150 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst und mit 2,5 Teilen
Le A 12 459 - 7 -
10 9 8 10/2117
gepulvertem Kaliumhydroxid und 10 Teilen n-Dodecylmercaptan
versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde sodann auf 600G erwärmt,
1/4 Stunde bei dieser Temperatur gerührt und mit 150 Teilen
Methanol und 5 Teilen Eisessig versetzt. Nach mehrstündigem Stehen wurde der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt, mit
Methanol und Wasser gewaschen und bei 8O0C getrocknet.
Ausbeute: 11,8 Teile Farbstoff. Er schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei 112 - 1130C.
Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit ψ einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile i-Amino^-heptylmercapto^-'Cyclohexyl-
sulfonamido-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaglykoläther in
983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird das Gewebe eine Minute bei 8O0C getrocknet.
Anschließend wird der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf HO0C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem
Lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine klare rubinrote Färbung erhal-"
ten, welche- sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten
Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib-, und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie in Beispiel 2 beschrieben
hergestellt worden, nur daß anstelle des n-Dodecylmercaptans
die äquivalente Menge Heptylmercaptan und statt des 1-Amino-2-brom-4-p-tosylam±do-anthrachinons
die äquivalente Menge 1 -Amino^-brom^-cyclohexylsulfonamido-anthrachinon einge-
Le A 12 459 - 8 -
1098 10/2 117
setzt wurde.
Beispiel 4
Beispiel 4
Ein Gewebe aus Poly-1^-cyclohexandimethylenterephthalat wird
bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile i-Amino^-undecylmercapto^-benzylsulfonamido-
anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 fo wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet.
Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen
des Gewebes auf 190 - 22O0C fixiert. Dann wird durch kurzes
Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält
man eine klare rubinrote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende
Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-,
Wasch-, Reib- und lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge Weise wird eine klare rubinrote Färbung auf anionisch
modifiziertem Polyäthylenterephthalat erhalten.
Der verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 2 beschrieben
hergestellt worden, nur daß anstelle des n-Dodeoylmercaptans
die äquivalente Menge Undecylmercaptan und statt des T-Amino-2-brom-4-tosylamido-anthrachinons
die äquivalente. Menge 1-Amino-2-brom-4-benzylsulfonamido-anthrachinon eingesetzt
wurde·
Le A 12 459 - 9 -
109810/21 1 7
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile i-Amino^-decylmercapto^-p-tosylamino-
anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaglykoläther in
983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
w 60 5» wird das Gewebe eine Minute bei 8O0C getrocknet.
Anschließend wird der Farbstoff durch'45-sekündiges Erhitzen
des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Dann wird durch kurzes
Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte
Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man
eine klare rubinrote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende
Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-,
Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt wordent
5 Teile t t4-Diamino-2-decylmercapto-anthrachinon wurden in
60 Teilen Pyridin gelöst und mit 5 Teilen p-Toluolsuifochlorid
versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde i/2 Stunde
zum Sieden erhitzt, anschließend auf 8O0C abgekühlt. Durch.
Zugabe von 20 Teilen Wasser zu dem Reaktionsgemische wurde
der gebildete Farbstoff abgeschieden. Nach dem Absaugen
und Waschen mit Methanol und Wasser wurden 6,2 Teile des
angegebenen. Farbstoffs erhalten.
Le A 12 459 - 10 -
109810/21 1 7
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile 1-Amino-2-(3-hexylmercapto)-benzolsulfon-
amido-anthrachinon in 990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 ?o wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des
Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthan-Dampf von 14O0C
fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1 ,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil
ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rubinrote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute,
sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 5 beschrieben hergestellt worden, nur daß anstelle von 1 ^-Diamino^-decylmercapto-anthrachinon
und p-Toluolsulfochlorid die äquivalenten
Mengen 1,4-Diamino-2-(3-hexylmercapto)-anthrachinon und
Benzolsulfochlorid eingesetzt wurden.
Ein· Gewebe aus Poly-1^-cyclohexandimethylenterephthalat wird
bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile i-Amino-^-tetradecylmercapto-^-p-benzol-
sulfonamido-anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen
Le A 12 459 - 11 -
10981 0/2117
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 c/o wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Erhitzen des
Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Dampf von 1500C
fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen
der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rubinrote
Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr
guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 2 beschrieben hergestellt worden, nur daß anstelle von n-Dodecylmercaptan
P und p-Toluolsulfochlorid die äquivalenten Mengen Tetradecylmercaptan
und Benzolsulfochlorid eingesetzt wurden.
Klare rubinrote Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- und Polyolefinfasern mit
ausgezeichneten Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt des^ angegebenen Farbstoffs die gleiche Menge eines
in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffs verwendet wurde:
Beispiel Farbstoff __
" 8 i-Amino^-butylmercapto—^-cyclohexylsulfonamido-
anthrachinon
9 i-Amino^-butylmercapto-A-tosylamido-anthrachinon
9 i-Amino^-butylmercapto-A-tosylamido-anthrachinon
10 1-Amino-2-pentylmercapto-4-benzolsulfonamidoanthrachinon
11 i-Amino^-benzylmercapto-^-pentylsulfonamidoanthrachinon
12 1-Amino-2-dodecylmercapto-4-methansulfonamidoanthrachinon
Le A 12 459 - 12 -
10 9 8 10/2117
13 1-Amino-2-dodecylmercapto-4-benzylsulfonamidoanthrachinon
14 1-Amino-2-(iso-propyl-mercapto)-4-dodecylsulfonamido-anthrachinon
15 1-Amino-2-(2-methyl-propyl-mercapto )-4-iiexylsulfonamido-anthrachinon
16 1-Amino-2-(tert.-butyl-mercapto)-4-cyclohexylsulfonamido-anthrachinon
17 1-Amino-2-(2-/£-methyl-butyl-mercapto7)-4-o-tosylamido-anthrachinon
18 1 -Amino^-hexylmercapto^-hexadecylsulf onamido
anthrachinon
1 9 1-Amino-2-(3-me thyl-butyl-meroapto )-4-"butylsulfonamido-anthrachinon
20 1-Amino-2-octylmercapto-4-dodecylsulfonamidoanthrachinon
21 1-Amino-2-decylmercapto-4-p-methoxybenzolsulfonamido-anthrachinon
22 1-Amino-2-undecylmercapt0-4-(2-propoxy-äthylsulfonamido)-anthrachinon
23 1-Amino-2-hexadecylmercapto-4-(2-äthoxy-äthylsulfonamido)-anthrachinon
24 1 -Amino^-octadecylmercapto-p-tosylaminoanthrachinon
Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Haumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
Le A 12 459 - 13 -
109810/2117
6,5 Teile 1-Amino-2-(2,4,4,6,6-pentamethyl-heptyl-
mercapto)-4-benzolsulfonamido-anthrachi-
non und
3,5 Teile 1-Amino-2-(2,2,4,6,6-pentamethyl-heptyl-
3,5 Teile 1-Amino-2-(2,2,4,6,6-pentamethyl-heptyl-
mercaptο)-4-benzolsulfonamido-anthrachi-
non in
990 Teilen Tetrachloräthylen
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunähme von
60 $ wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet.
Anschließend wird der Farbstoff durch einminütiges Erhitzen ψ des Gewebes auf 2150C fixiert. Es wird eine klare rubinrote
Färbung erhalten, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere
sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Das verwendete Farbstoffgemisch war wie folgt hergestellt
worden:
Die Lösung von 10 Teilen 1-Amino~2-brom-4-benzolsulfonamidoanthrachinon
in 80 Teilen Pyridin wurde mit 3 Teilen gepulvertem Kaliumhydroxid und 12 Teilen einer 2 : 1-Mischung aus
2,4,4,6,6-Pentamethyl- und 2,2,4,6,6-Pentamethylmercaptan ver-
^ setzt und anschließend 1/2 Stunde auf 600C erwärmt. Nach been-
- deter Umsetzung wurde der gebildete Farbstoff durch Zugabe von 100 Teilen Methanol und 4 Teilen Eisessig ausgefällt, abgesaugt,
mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden 12,2 Teile des angegebenen Farbstoffgemisch.es erhalten.
Le A 12 459 -H-
109810/2117
Claims (3)
1) Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Pasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Pasermaterialien mit Parbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe
der Formel
S-R
IiH-SO2-R1
enthalten,
in der
R für einen C1-C1g-Alkylrest steht und
R1 einen C1-C-.g-Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-,
Aralkyl- oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß
die Summe der insgesamt in R und R1 enthaltenen
Kohlenstoffatome mindestens 6 und höchstens beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Gemische der in Anspruch 1 aufgeführten Farbstoffe verwendet.
3) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt nach Anspruch 1 und 2.
Le A 12 459
10 9 810/2117
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE755379D BE755379A (fr) | 1969-08-27 | Procede de teinture en continu de matieres fibreuses synthetiques | |
DE19691943536 DE1943536A1 (de) | 1969-08-27 | 1969-08-27 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
CA090867A CA934907A (en) | 1969-08-27 | 1970-08-17 | Process for the continuous dyeing of synthetic fibre materials |
NL7012275A NL7012275A (de) | 1969-08-27 | 1970-08-19 | |
US66065A US3642425A (en) | 1969-08-27 | 1970-08-21 | Process for the continuous dyeing of synthetic fiber materials with anthraquinous dyestuffs and mixtures thereof |
JP45073543A JPS4823511B1 (de) | 1969-08-27 | 1970-08-24 | |
FR7031388A FR2059705B1 (de) | 1969-08-27 | 1970-08-27 | |
GB41305/70A GB1270894A (en) | 1969-08-27 | 1970-08-27 | Process for the impregnation dyeing of synthetic fibre materials |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691943536 DE1943536A1 (de) | 1969-08-27 | 1969-08-27 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1943536A1 true DE1943536A1 (de) | 1971-03-04 |
Family
ID=5743907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691943536 Pending DE1943536A1 (de) | 1969-08-27 | 1969-08-27 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3642425A (de) |
JP (1) | JPS4823511B1 (de) |
BE (1) | BE755379A (de) |
CA (1) | CA934907A (de) |
DE (1) | DE1943536A1 (de) |
FR (1) | FR2059705B1 (de) |
GB (1) | GB1270894A (de) |
NL (1) | NL7012275A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4051052A (en) * | 1970-04-28 | 1977-09-27 | Mita Industrial Company Ltd. | Liquid developer |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE610634A (de) * | 1960-11-23 | |||
DE1263676C2 (de) * | 1964-04-03 | 1974-08-08 | Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren | |
US3394133A (en) * | 1965-10-22 | 1968-07-23 | Eastman Kodak Co | 1-amino-2-aminoalkyl-thio-4-hydrocarbonsulfonylamino-anthraquinones and quaternary ammonium salts thereof |
CH1702465A4 (de) * | 1965-12-09 | 1967-12-15 | ||
FR1581325A (de) * | 1967-09-29 | 1969-09-12 |
-
0
- BE BE755379D patent/BE755379A/xx unknown
-
1969
- 1969-08-27 DE DE19691943536 patent/DE1943536A1/de active Pending
-
1970
- 1970-08-17 CA CA090867A patent/CA934907A/en not_active Expired
- 1970-08-19 NL NL7012275A patent/NL7012275A/xx unknown
- 1970-08-21 US US66065A patent/US3642425A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-08-24 JP JP45073543A patent/JPS4823511B1/ja active Pending
- 1970-08-27 GB GB41305/70A patent/GB1270894A/en not_active Expired
- 1970-08-27 FR FR7031388A patent/FR2059705B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7012275A (de) | 1971-03-02 |
CA934907A (en) | 1973-10-09 |
BE755379A (fr) | 1971-02-01 |
JPS4823511B1 (de) | 1973-07-13 |
FR2059705B1 (de) | 1975-01-10 |
US3642425A (en) | 1972-02-15 |
GB1270894A (en) | 1972-04-19 |
FR2059705A1 (de) | 1971-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2152969B2 (de) | Mittel und Verfahren zum Weißtönen von Fasermaterialien | |
DE1959777A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE2000131A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1963735C3 (de) | Monoazofarbstoffe und Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien | |
DE1950679A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1950493A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1943536A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1955071A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1963357A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1943535A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1941699A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1940184A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1939897A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE2252123A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln | |
DE1942317A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1469626C3 (de) | Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern und Polyamiden | |
DE1935483A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE2712289B2 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterial | |
DE2040873A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1943235A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1930777A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE2021521A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1955893A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE2238338C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln | |
DE1644651C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von geformten Gebilden |