DE1469626C3 - Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern und Polyamiden - Google Patents
Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern und PolyamidenInfo
- Publication number
- DE1469626C3 DE1469626C3 DE1469626A DE1469626A DE1469626C3 DE 1469626 C3 DE1469626 C3 DE 1469626C3 DE 1469626 A DE1469626 A DE 1469626A DE 1469626 A DE1469626 A DE 1469626A DE 1469626 C3 DE1469626 C3 DE 1469626C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- polyamides
- polyesters
- dyeing
- structures made
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
- C09B1/06—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
- C09B1/60—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß man Gebilde aus Polyestern und Polyamiden in ausgezeichneter Weise
färben und bzw. oder bedrucken kann, wenn man als Farbstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel
OXN
O Y
verwendet, in der X eine Amino-, Alkylamino-, Hydroxy-, Alkylmercapto- oder Alkoxygruppe
und Y eine Amino-, Alkylamino-, Arylamino-, Hydroxy-, Alkylmercapto- oder Alkoxygruppe be-.
deutet und Z für einen Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen steht, der noch durch ein Chloratom
oder durch eine Cyan-, Methoxy-, Dialkyl-
OY
verwendet, wobei X eine Amino-, Alkylamino-, Hydroxy-, Alkylmercapto- oder Alkoxygruppe und Y
eine Amino-, Alkylamino-, Arylamino-, Hydroxy-, Alkylmercapto- oder Alkoxygruppe bedeutet und Z
für einen Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen steht, der noch durch ein Chloratom oder durch eine
Cyano-, Methoxy-, Dialkylamino- oder Carbalkoxygruppe substituiert sein kann.
Farbstoffe der | allgemeinen Formel I sind | z.B. | folgende Verbindungen: | —Z | -C2H5 |
—X | —Y | -CH2-CH2-CH2-CN | |||
1 | -NH2 | -NH2 | -CH2-CH2-COOC2H5 | ||
2 | -NH2 | -NH2 | -CH2-CH2-CH2-CN | ||
3 | -NH2 | -NH2 | -CH2-CH2-COOC2H5 | ||
4 | -NH2 | —OH | -C2H5 | ||
5 | -NH2 | -NH-C4H9 | -C2H5 | ||
6 | -NH2 | -n^h) | -CH2-CH2-OCH3 | ||
7 | -NH-CH3 | —OH | -CH3 | ||
8 | -NH2 | -NH2 | |||
9 | -NH2 | -NH2 | CH2 CH2 CH2 CH3 | ||
10 | -NH2 | -NH2 | -CH3 | ||
11 | . -NH2 | -NH2 | |||
12 | -NH2 | -S-CH3 |
Derartige Farbstoffe können z. B. erhalten werden, wenn man die entsprechenden Anthrachinon-2-carbonsäurehydrazide
in einem Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon, mit einem Mercapto-formamidchlorid
der Formel
R,
R,
Cl
N=C-S-Z
in der R1 und R2 gegebenenfalls substituierte Alkyl-
oder Arylreste bedeuten und Z die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
Man kann die genannten Farbstoffe auch herstellen, indem man die genannten Hydrazide mit Schwefelkohlenstoff
zu den entsprechenden Oxdiazolverbindungen umsetzt und dann die Mercaptogruppe mit
Alkylierungsmitteln, die den obengenannten Rest Z abgeben, alkyliert.
Als eine weitere Methode der Herstellung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I sei die Umsetzung der
entsprechenden Anthrachinon-2-carbonsäurechloride mit Dithiocarbazinsäureestern der allgemeinen Formel
H2N-NH-CS-S-Z
in der Z die obengenannte Bedeutung hat, genannt. Diese Umsetzung führt zum Oxdiazolringschluß, wenn
man in basischen Lösungsmitteln, wie N-Methylpyrrolidon, Pyridin, Chinolin oder Dimethylformamid
bei Temperaturen zwischen 70 und 1200C arbeitet.
Gebilde aus Polyestern und Polyamiden sind beispielsweise Folien. Filme oder Textilgut, wie Fasern,
Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke aus diesen
I 469626
Stoffen. Als Polyester seien ζ. B. die aus Terephthalsäure und Äthylenglykol oder a-Dimethylolcyclohexan
und als Polyamide z. B. die aus f-Caprolactam oder aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure erhältlichen
Produkte genannt.
Zum Färben verwendet man Färbeflotten, die die Farbstoffe vorteilhaft in feinverteilter Form enthalten.
Mit diesen Flotten kann man Textilgut aus Polyestern z. B. bei Temperaturen zwischen 95 und 100° C unter
gewöhnlichem Druck oder bei Temperaturen über 100° C nach dem HT-Verfahren oder dem Thermosolverfahren
färben. Will man bei Temperaturen um 100° C kräftige Färbungen erhalten, so ist es zweckmäßig,
den Färbeflotten Färbebeschleuniger, sogenannte »Carrier«, wie aromatische Carbonsäuren oder
aromatische Halogenverbindungen, zuzugeben. Polyamide werden zweckmäßig in Gegenwart geringer
Mengen eines Färbebeschleunigers gefärbt. Als Färbebeschleuniger sei z. B. das durch Umsetzung von 1 Mol
Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxyd erhältliche Produkt genannt.
Zum Bedrucken von Textilgut aus Polyestern und Polyamiden verwendet man Druckpasten, die neben
den üblichen Verdickungsmitteln und Druckhilfsmitteln die genannten. Farbstoffe in feinverteilter Form
enthalten. Zweckmäßig gibt man auch den Druckpasten Färbebeschleuniger zu. Nach dem Bedrucken
wird das Gut wie üblich gedämpft und fertiggestellt.
Die mit den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen erhältlichen Färbungen und Drucke zeichnen
sich durch gute Licht-, Reib- und thermische Echtheitseigenschaften aus.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
100 Teile Polyäthylenterephthalatgewebe werden in
einem Färbebad, das aus 5000 Teilen Wasser, 2 Teilen einer, durch Umsetzung von 1 Mol Spermölalkohol
mit 80 Mol Äthylenoxyd und nachfolgender Sulfierung erhältlichen Verbindung und 1 Teil eines in der oben
angegebenen Tabelle bezeichneten feinverteilten Farbstoffes besteht, 90 Minuten bei 135° C behandelt. Man
erhält farbstarke blaue und violette Färbungen mit guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.
Besonders kräftige Färbungen erhält man, wenn man mit Gemischen dieser Farbstoffe färbt, z. B. mit
einem Gemisch, das die Farbstoffe 9 und 11 der Tabelle im Verhältnis 1:1 enthält.
■ ■■·■'..
B ei s ρ i e 1 2
100 Teile Polyäthylenterephthalatgewebe werden in einem Färbebad, das aus 3000 Teilen Wasser, 9 Teilen
feinverteiltem p-Phenylphenol und 2 Teilen eines der
in der Tabelle angegebenen feinverteilten Farbstoffe besteht, 90 Minuten bei 100° C behandelt.
Das gefärbte Gewebe wird mit Wasser gewaschen und anschließend in einem Bad, das aus 3000 Teilen
Wasser, 3 Teilen Natriumdithionit und 3 Teilen 32%iger Natronlauge besteht, 15 Minuten bei 85° C
behandelt; danach wird es erneut mit Wasser gewaschen. Man erhält analoge Färbungen wie nach
Beispiel 1.
Man bedruckt ein Polyäthylenterephthalatgewebe _ mit einer Druckpaste, bestehend aus 20 Teilen Diisobutylphosphat,
15 Teilen eines Gemisches der Natriumsalze, der Disulfonimide von solchen Kohlenwasserstoffen,
die im Molekül durchschnittlich 10 Kohlenstoffatome enthalten, 650 Teilen ,Kristallgummi,
" 275 Teilen Wasser und 40 Teilen des in der Tabelle
unter Nummer 9 genannten Farbstoffs. Nach dem Trocknen wird das Gewebe 30 Minuten unter einem
Druck von 1,5 atü gedämpft. Man erhält einen farbstark-en Druck mit guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.
100 Teile Polyamidgewebe werden in einem Färbebad, das aus 5000 Teilen Wasser, 5 Teilen einer durch
Umsetzung von 1 Mol Spermölalkohol mit 80 Mol Äthylenoxyd und nachfolgende Sulfierung erhältliehen
Verbindung und 1 Teil eines Gemisches, das aus gleichen Teilen der in der Tabelle unter 9 und 11
genannten Farbstoffe besteht, 1 Stunde bei 95 bis 100°C behandelt. Das gefärbte Gewebe wird mit
heißem Wasser gespült. Man erhält eine farbstarke blaue Färbung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern und Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe Verbindungen der allgemeinen FormelO Xamino- oder Carbalkoxygruppe substituiert sein kann.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB77769A DE1256648B (de) | 1964-07-21 | 1964-07-21 | Verfahren zur Herstellung von 1. 3. 4-Oxdiazolen |
DEB0081513 | 1965-04-17 | ||
DEB0081512 | 1965-04-17 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1469626A1 DE1469626A1 (de) | 1968-12-19 |
DE1469626B2 DE1469626B2 (de) | 1973-09-13 |
DE1469626C3 true DE1469626C3 (de) | 1974-05-16 |
Family
ID=27209277
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB77769A Pending DE1256648B (de) | 1964-07-21 | 1964-07-21 | Verfahren zur Herstellung von 1. 3. 4-Oxdiazolen |
DE1469626A Expired DE1469626C3 (de) | 1964-07-21 | 1965-04-17 | Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern und Polyamiden |
DE1644428A Expired DE1644428C3 (de) | 1964-07-21 | 1965-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB77769A Pending DE1256648B (de) | 1964-07-21 | 1964-07-21 | Verfahren zur Herstellung von 1. 3. 4-Oxdiazolen |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1644428A Expired DE1644428C3 (de) | 1964-07-21 | 1965-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3270030A (de) |
BE (1) | BE667140A (de) |
CH (1) | CH451171A (de) |
DE (3) | DE1256648B (de) |
GB (1) | GB1041529A (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3671536A (en) * | 1969-03-20 | 1972-06-20 | Basf Ag | Anthraquinone dyes |
GB1583061A (en) | 1976-06-01 | 1981-01-21 | Ciba Geigy Ag | Naphtholactam dyestuffs |
EP0056492B1 (de) * | 1981-01-10 | 1984-12-12 | BASF Aktiengesellschaft | Farbstoffe für Flüssigkristallmischungen |
US20090155010A1 (en) * | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Cook Harold D | Tool holder dampening system |
-
1964
- 1964-07-21 DE DEB77769A patent/DE1256648B/de active Pending
-
1965
- 1965-04-17 DE DE1469626A patent/DE1469626C3/de not_active Expired
- 1965-04-17 DE DE1644428A patent/DE1644428C3/de not_active Expired
- 1965-06-30 CH CH915665A patent/CH451171A/de unknown
- 1965-07-13 US US471705A patent/US3270030A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-07-20 GB GB30738/65A patent/GB1041529A/en not_active Expired
- 1965-07-20 BE BE667140D patent/BE667140A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH451171A (de) | 1968-05-15 |
DE1256648B (de) | 1967-12-21 |
US3270030A (en) | 1966-08-30 |
DE1644428A1 (de) | 1971-04-29 |
GB1041529A (en) | 1966-09-07 |
DE1644428C3 (de) | 1974-04-18 |
DE1644428B2 (de) | 1973-09-06 |
DE1469626B2 (de) | 1973-09-13 |
DE1469626A1 (de) | 1968-12-19 |
BE667140A (de) | 1966-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1469626C3 (de) | Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern und Polyamiden | |
DE1113051B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1223797B (de) | Faerben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern | |
DE1928372C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken | |
DE1049821B (de) | Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat | |
DE1228585B (de) | Farbstoffgemische zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern | |
DE2252123A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln | |
DE2712289B2 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterial | |
DE1644652C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonen. Ausscheidung aus: S 93 563 IVc/22b | |
DE2148867C3 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Fixierung von Dispersionsfarbstoffen auf Polyester, Cellulosetriacetat, Cellulose-2 l/2-acetat und deren Mischungen | |
DE1644651C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von geformten Gebilden | |
DE1256188B (de) | Faerben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern | |
DE1229034B (de) | Faerben oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern oder Polyamiden | |
DE2238338C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln | |
DE1258819B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen | |
DE1021826B (de) | Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern | |
DE1619347C (de) | Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung | |
DE2238337C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln | |
DE1469647A1 (de) | Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Polyester und Polyamiden | |
DE2239930A1 (de) | Verfahren zur faerbung von polyesterfasern | |
DE1619464C (de) | Verfahren zum Färben von Mischungen aus Cellulose- und Polyesterfasern mit Reaktiv- und Dispersionsfarbstoffen | |
DE1619373A1 (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus linearen Polyestern | |
DE1240810B (de) | Verfahren zum Faerben von nickelhaltigem Polypropylen | |
DE1619347A1 (de) | Faerbebaeder und Druckpasten | |
DE1237059B (de) | Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |