DE1228585B - Farbstoffgemische zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern - Google Patents

Farbstoffgemische zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern

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DE1228585B DEB66629A DEB0066629A DE1228585B DE 1228585 B DE1228585 B DE 1228585B DE B66629 A DEB66629 A DE B66629A DE B0066629 A DEB0066629 A DE B0066629A DE 1228585 B DE1228585 B DE 1228585B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
D06p
Deutsche Kl.: 8m-1/01
1228 585
B66629IVc/8m
31. März 1962
17. November 1966
Es wurde gefunden, daß man Gebilde aus linearen Polyestern in ausgezeichneter Weise farben und bzw. oder bedrucken kann, wenn man dabei Farbstoffgemische verwendet, die zu 99 bis 30 Molprozent, vorzugsweise 95 bis 40 Molprozent, aus einem Farbstoff der allgemeinen Formel
NO2
O2N
C2H4-CN
^C2H4-OH NHCOR' I
und zu 1 bis 70 Molprozent, vorzugsweise 5 bis 60 Molprozent, aus einem Farbstoff der allgemeinen Formel
NO2
O2N
C2H4CN
ΤΪ
bestehen, wobei R und R' Alkylreste mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl- oder Äthylreste, bedeuten.
Die Einzelfarbstoffe der allgemeinen Formeln I (bekannt aus der schweizerischen Patentschrift 350 392) und II ziehen beim Färben von Polyesterfasern nur mittelmäßig auf, wobei Farbstoffe der allgemeinen Formel II ein trübes blaustichiges Grau ergeben. Es war deshalb überraschend, daß die bei Anwendung von Mischungen dieser Farbstoffe erhältlichen Ausfärbungen auf Polyesterfasern keine Abtrübungen zeigen und in den zuvor genannten Mischungsverhältnissen in der Farbstärke solche Färbungen auf Polyesterfasern übertreffen, die bei Anwendung der einzelnen Farbstoffe erhalten werden.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formeln I und II können auf übliche Weise hergestellt werden durch Diazotieren von l-Amino-2,4-dinitro-6-brombenzol und Kupplung mit den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formeln
C2H4CN C2H4OH
III
NHCOR'
Farbstoffgemische zum Färben und bzw. oder
Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Günter Lange,
Dr. Hans Günter Wippel,
Ludwigshafen/Rhein;
Wilhelm Federkiel, Frankenthal (Pfalz)
OR
A—i /C2H4CN
\ / N\
V=/ XH
NHCOR'
in denen R und R' die oben angegebene Bedeutung haben.
Zur Herstellung des Farbstoffgemisches der oben gekennzeichneten Art kann man die Farbstoffe der allgemeinen Formeln I und II in den angegebenen Molverhältnissen miteinander mischen. Man kann jedoch auch so verfahren, daß man diazotiertes l-Amino-2,4-dinitro-6-brombenzol mit einer Mischung kuppelt, die die beiden Kupplungskomponenten der Formeln III und IV in dem gewünschten Molverhältnis nebeneinander enthält, und das Farbstoffgemisch in üblicher Weise isoliert.
Besonders vorteilhaft ist es jedoch, wenn man eine bestimmte Menge einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel IV derart oxäthyliert, daß nur ein Teil der eingesetzten Kupplungskomponente unter Bildung der Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III umgesetzt wird, und das so erhaltene Gemisch beider Kupplungskomponenten durch Kupplung mit diazotiertem l-Amino-2,4-dinitro-6-brombenzol zu dem gewünschten Farbstoffgemisch vereinigt. Dabei kann die Kupplungskomponente der allgemeinen Formel IV in bekannter Weise durch Umsetzung entweder mit Äthylenoxyd bei verschiedenen Temperaturen mit oder ohne Lösungsmittel oder mit Äthylenchlorhydrin, gegebenenfalls unter Verwendung eines Säureakzeptors, oxäthyliert werden.
609 727/377
Gebilde aus linearen Polyestern sind beispielsweise Folien, Filme oder Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke, aus Polyäthylenglykolterephthalat oder auf Basis von Terephthalsäure und p-Dimethylolcyclohexan.
Man verwendet das Farbstoffgemisch der zuvor gekennzeichneten Art vorteilhaft in feinverteilter Form. Mit den neuen Farbstoffgemischen kann man Textilgut aus Polyestern sowohl bei Temperaturen zwischen '95 und 1000C, vorzugsweise bei ungefähr 1000C, unter gewöhnlichem Druck als auch bei Temperaturen über 1000C, in der Regel bei 105 bis 1400C, unter erhöhtem Druck färben. Will man, insbesondere bei Temperaturen von ungefähr 1000C, kräftige Färbungen erhalten, so ist es zweckmäßig, den Färbebädern Färbebeschleuniger (sogenannte »Carrier«), z. B. aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure, Salicylsäure oder Phthalsäure, oder deren Methylester, oder Phenole, wie 0- oder p-Hydroxydiphenyl, oder aromatische Halogenverbindungen, wie Chlorbenzole, oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Naphthalin, Diphenyl, oder Carbinole, wie Phenylmethylcarbinol, zuzusetzen.
. Zum Bedrucken von Textilgut aus Polyestern verwendet man nach der Erfindung Druckpasten, die neben den üblichen Verdickungsmitteln und Druckereihilfsmitteln das zuvor genannte Farbstoffgemisch in feinverteüter Form enthalten. Zweckmäßig gibt man auch den Druckpasten Färbebeschleuniger zu. Nach dem Bedrucken wird das Gut wie üblich gedämpft und fertiggestellt, übliche Verdickungsmittel sind beispielsweise Kristallgummi, Alginate, Johannisbrotkernmehl, Stärkeäther oder Stärke. Als Druckereihilfsmittel seien z. B. Resorcin, p-Oxydiphenyl, o-Oxydiphenyl und /^-Naphthol erwähnt.
Die mit den erfindungsgemäßen Faserstoffgemischen erhältlichen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch sehr gute Licht-, Reib- und thermische Echtheitseigenschaften aus. Die Farbstoffgemische übertreffen in der Farbstärke ihrer Färbungen auf Textilgut aus Polyäthylenterephthalat solche Färbungen, die mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel I oder mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel II erhalten werden. Sie sind auch in der Brillanz ihrer Färbungen auf dem gleichen Material einer mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel II erhältlichen Färbung überlegen.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffgemischen erhältlichen Färbungen und Drucke übertreffen ferner die mit den aus der schweizerischen Patentschrift 352 310 bekannten Farbstoffgemischen erzielten Färbungen erheblich in der Thermofixierechtheit.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
Beispiell
100 Teile eines Polyäthylenterephthalatgewebes werden in einem Färbebad, das aus 3000 Raumteilen Wasser, 9 Teilen feinyerteiltem o-Phenylphenol und 2 Teilen einer feinverteilten Farbstoffmischung besteht, die durch Kupplung von 1 Mol diazotiertem 1 - Amino - 2,4 - dinitro - 6 - brombenzol mit einem Gemisch aus 0,3 Mol l-(N-Cyanäthyl)-amino-2-methoxy-5-acetylaminobenzol und 0,7 Mol 1-(N-Cyanäthyl-, N-hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-acetylaminobenzol erhalten wurde, 90 Minuten bei einer Temperatur von 1000C behandelt. Das gefärbte Gewebe wird mit Wasser gewaschen und anschließend in einem Bad, das aus 3000 Raumteilen Wasser, 3 Teilen Natrium-dithionit und 3 Teilen 32%iger Natronlauge besteht, 15 Minuten bei 850C behandelt; danach wird es erneut mit Wasser gewaschen.
Das hierbei zu verwendende Gemisch der beiden Kupplungskomponenten wird durch partielle Oxäthylierung von l-(N-Cyanäthyl)-amino-2-methoxy-5-acetylaminobenzol erhalten.
Man erhält eine farbstarke marineblaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 2 Teilen der beschriebenen Farbstoffmischung 2 Teile des Farbstoffs der Formel I oder 2 Teile des Farbstoffs der Formel II, wobei in beiden Formeln R und R' Methylgruppen bedeuten, und verfährt im übrigen wie beschrieben, so werden viel farbschwächere Ausfärbungen erhalten.
Beispiel 2
100 Teile eines aus Polyäthylenterephthalat bestehenden Strangmaterials werden in einem Färbebad, das aus 2000 Raumteilen Wasser, 5 Teilen des Anlagerungsprodukts von 1 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-Chlorphenol und 2 Teilen eines feinverteilten Farbstoffgemisches besteht, das zu 80 Molprozent den Farbstoff der Formel I und zu 20 Molprozent den Farbstoff der Formel II enthält, wobei R und R' in den Formeln I und II Methylgruppen bedeuten, 60 Minuten bei 1020C behandelt. Erforderlichenfalls wird das Strangmaterial sodann, wie im Beispiel 1 erläutert, reduktiv nachbehandelt.
Man erhält eine farbstarke marineblaue Färbung mit guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 2 Teilen der beschriebenen Mischung beider Farbstoffe 2 Teile des einen oder des anderen Einzelfarbstoffs und verfährt im übrigen wie beschrieben, so werden erheblich farbschwächere Ausfärbungen erhalten.
Beispiel 3
100 Teile Faserflocken aus Polyäthylenterephthalat werden in einem Färbebad, das aus 1000 Raumteilen Wasser, 2 Teilen einer durch Umsetzung von 1 Mol Spermölalkohol mit 80 Mol Äthylenoxyd und nachfolgende Sulfonierung erhältlichen Verbindung und 2 Teilen eines feinverteilten Farbstoffgemisches besteht, das zu je 50 Molprozent die Farbstoffe der allgemeinen Formeln I und II enthält, wobei in den Formeln I und II R und R' Methylgruppen bedeuten, 45 Minuten bei 125° C behandelt.
Man erhält eine sehr farbstarke marineblaue Färbung, die erheblich farbstärker als eine solche Ausfärbung ist, die nach dem gleichen Verfahren erhalten wird, wenn man an Stelle von 2 Teilen der Mischung beider Farbstoffe 2 Teile des einen oder des anderen Einzelfarbstoffs verwendet.
Beispiel 4
100 Teile eines Polyäthylenterephthalatgewebes werden in einem Fäfbebad, das aus 3000 Raumteilen Wasser, 7 Teilen eines feinverteilten Gemisches aus isomeren Trichlorbenzolen und 3 Teilen einer feinverteilten Farbstoffmischung besteht, das zu 60 Mol-
prozent den Farbstoff der Formel I und zu 40 Molprozent den Farbstoff der Formel II enthält, wobei in den Formeln I und II R und R' Methylgruppen bedeuten, 90 Minuten bei 1000C behandelt.
Man erhält eine sehr farbstarke dunkelbaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, die in der Farbstärke solche Färbungen übertrifft, die bei Verwendung der Einzelfarbstoffe an Stelle des Farbstoffgemisches — unter sonst gleichen Bedingungen — erhalten werden.
Beispiel 5
Man bedruckt ein Polyäthylenterephthalatgewebe mit einer Druckpaste, bestehend aus 20 Teilen Triisobutylphosphat, 15 Teilen eines Gemisches der Natriumsalze der Disulfonimide von solchen Kohlenwasserstoffen, die im Molekül durchschnittlich 10 Kohlenstoffatome enthalten, 650 Teilen Kristallgummi, 275 Teilen Wasser und 40 Teilen eines Farbstoffgemisches, das zu je 50 Molprozent die Farbstoffe der Formeln I und II enthält, wobei in den Formeln I und II R und R' Methylgruppen bedeuten. Nach dem Trocknen wird das bedruckte Gewebe 30 Minuten unter einem Druck von 1,5 atü gedämpft.
Man erhält einen farbstarken marineblauen Druck mit guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle der 40 Teile der Farbstoffmischung die gleiche Menge eines der Farbstoffe dieses Gemisches, so erhält man einen farbschwächeren Druck.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Farbstoffgemische zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern, gekennzeichnet durch einen
35 Gehalt von 99 bis 30 Molprozent eines Farbstoffs der allgemeinen Formel
NO2
02N^^~V-N=N
Br
/C2H4-CN ^C2R4-OH
NHCOR'
und von 1 bis 70 Molprozent eines Farbstoffs der allgemeinen Formel
NO2
O2N
N = N
C2H4CN
NHCOR'
wobei R und R' Alkylreste mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Farbstoff gemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese durch Kupplung von diazotiertem l-Amino-2,4-dinitro-6-brombenzol auf Gemische erhalten worden sind, die durch 30- bis 99molprozentige Oxäthylierung der Verbindung der allgemeinen Formel
OR
C2H4CN
NHCOR'
hergestellt wurden, wobei R und R' Alkylreste mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Schweizerische Patentschrift Nr. 352 310.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
609 727/377 11.66 © Bundesdruckerei Berlin
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