DE3112427A1

DE3112427A1 - Marineblaue farbstoffmischungen

Info

Publication number: DE3112427A1
Application number: DE19813112427
Authority: DE
Inventors: Udo Dipl.-Ing. Dr. 6100 Darmstadt Bergmann; Helmut 6710 Frankenthal Degen; Günter Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen Hansen; Wolf-Dieter Dipl.-Chem. Dr. 6701 Fussgoenheim Kermer; Reinhold Ing.(grad.) 6719 Weisenheim Krallmann
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1981-03-28
Filing date: 1981-03-28
Publication date: 1982-10-07
Also published as: US4389216A; CH647257A5; JPS57190054A; GB2099009A

Description

BASF Aktiengesellschaft *·" O. Z. 0050/035053

γ- η

Marineblaue Farbstoffmischungen

Die Erfindung betrifft Farbstoffmischungen, die als wesentliche Komponenten Verbindungen der allgemeinen Formel I

[OhN = N-£V

NHCOCH,
³

enthalten, wobei die Komponenten bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung in folgenden Mengen vorliegen:

X = Br R¹ = C₂H₄CN R² = CH₂CH=CH₂ 39-49 %

X = Br R¹ = C₃H₄CN R² = H 1-10 %

X = Br R¹ = H R² = CH₂CH=CH₂ . 4-16 %

X = Cl R¹ = C₃H₄CN R² = H 15-25 %

χ = Cl R¹ = C₃H₄CN R² = CH₂CH=CH₂ 4- 9 % und

X=Cl R¹ = CH₀-CH-CH₉-O-C H₀(n) R² = H 4-10 %

OH

Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich durch vorzügliches färberisches und finishtechnisches Verhalten aus und ergeben auf synthetischen Polyestern marineblaue Färbungen mit sehr guten Echtheiten.

Hervorzuheben sind die hohe Farbstärke, das im Bereich von 120 °C bis 140 ⁰C, vorzugsweise 125 °C bis 135 ⁰C ^ temperaturunabhängige Aufziehvermögen beim HT-Verfahren und die bei Thermosolverfahren erniedrigte Fixiertemperatur .

BASF Aktiengesellschaft --&— O. Z. 0050/035053

Zur Herstellung erfindungsgemäßer Mischungen kann man die Einzelkomponanten mechanisch mischen oder getrennt nach Diazokomponenten Mischungen durch Mischkupplung •herstellen und diese wiederum vereinigen. 5

Einzelheiten der Herstellung und Anwendung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf

das Gewicht beziehen.
10

Beispiel 1:

Farbstoffe, die der allgemeinen Formel entsprechen, ^5 werden auf an sich bekannte Weise hergestellt und in einer Kugelmühle zu den erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen vereinigt.

NO	2	OCH₃	R¹
y-	N =		R²
X		NHCOCH

45 Teile des Farbstoffs mit X = Br, R¹ = C₃H₄CN, R² = CH₂CH=CH₂, 7 Teile des Farbstoffs mit X = Cl,

R¹ = C^H.CN, R² = CH₀CH=CH₉, 8 Teile des Farbstoffs mit X = Br, R = C₃H CN, R = H, 23 Teile des Farbstoffs mit X = Cl, R = C₃H₄CN, R² = H, 8 Teile des Farbstoffs mit X = Br, R¹ = CH₂CH=CH₂, R² = H und 9 Teile des Farbstoffs mit X = Cl, R= CH₉-CH-CH₀-

⁰^ 0-C₄H₉(n),R=H werden mechanisch OH vermischt und liefern 100 Teile eines erfindungsgemäßen Farbstoffgemischs. Die Farbstoffmischung ergibt auf synthetischem Polyester farbstarke

marineblaue Färbungen mit sehr guten Echtheiten. 35

BASF Aktiengesellschaft -^r-- O.Z. 0050/035053

ι- Τ

Beispiel 2;

a) 480 Teile 2,4-Dinitro-6-chloranilin werden in 2300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure auf bekannte Weise mit 715 Teilen Nitrosylschwefelsäure (ca. 42 %ig) diazotiert.

b) 123 Teile 3-(N-Allyl-N-2'-cyanethyl-amino)-4-methoxyacetanilid, 262 Teile 3-(N-2'-Cyanethyl-amino)-4-methoxy-acetanilid und 209 Teile 3-(N-2'-Hydroxy-3'-butoxy-propyl-amino)-4-methoxy-acetanilid werden in einer Mischung aus 6000 Teilen Wasser, 300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 25 Teilen Amidosulfonsäure vorgelegt und nach Zugabe von 9000 Teilen Eis bei maximal 0 ⁰C mit der unter a), bereiteten Diazoniumsalzlösung unter Rühren versetzt. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene Farbstoff bei erhöhter Temperatur abgesaugt und mit Wasser neutral und salzfrei gewaschen. Man erhält ca. 933 Teile einer Farbstoffmischung, die im wesentlichen Farbstoffe der allgemeinen Formel II enthält,

0.N-O-N = N-M- N^ „ Ii

	mm	NO₂	OCH₃	R¹
O₂N-	"V	>N =	N-0-N^	R²
		Cl	NHCOCH₃

bestehend aus ca. 510 Teilen des Farbstoffs mit R¹ = C₃H₄CN, R² = H, ca. 190 Teilen des Farbstoffs mit R¹ = C₃H₄CN, R² = CH₂CH=CH₂ und ca. 190 Teilen des Farbstoffs mit R¹ = CH,-CH-CH,-O-C H (η), R=H. OH

BASF Aktiengesellschaft -Jn^- O. Z. 0050/035053

c) 524 Teile 2_/4-Dinitro-6-bromanilin werden in 2100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure mit 650 Teilen Nitrosylschwefelsäure (ca. 42 %ig) umgesetzt.

d) 412 Teile 3-(N-Allyl-N-2^/-cyanethyl-amino)-4-methoxy-acetanilid, 61 Teile 3-(N-Allyl-amino)-4-methoxy-acetanilid und 58 Teile 3- (N-2j_-Cyanethyl-amino)-4-methoxy-acetanilid werden in einer Mischung aus 5000 Teilen Wasser, 92 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 20 Teilen Amidosulfonsäure vorgelegt und nach Zugabe von 7000 Teilen Eis unter Rühren bei maximal 0 °C mit der unter c) bereiteten Diazoniumsalζlösung umgesetzt. Man erhält 1009 Teile einer Farbstoffmischung, die im wesentlichen Farbstoffe der allgemeinen Formel III enthält,

OCH₃

₀^Jy ^V, III

² M r^ ^²

NHCOCH₃

bestehend aus ca. 750 Teilen des Farbstoffs mit R¹ = C₃H₄CN, R² = CH₂CH=CH₂, ca. 110 Teilen des . Farbstoffs mit R¹ = C₃H₄CN, R² = H und ca. 120 Teilen des Farbstoffs mit R¹ = CH₂CH=CH₂, R² = H

BASF Aktiengesellschaft -Sr- O.Z. 0050/035053

e) 40 Teile der nach b) hergestellten Farbstoffmischung werden mit 60 Teilen der nach d) bereiteten Farbstoffmischung in einer Kugelmühle mechanisch vermischt. Man erhält 100 Teile eines erfindungsgemäßen Farbstoff gemisches, das der in Beispiel 1 hergestellten Mischung in der chemischen Zusammensetzung und den coloristischen Eigenschaften entspricht.

3. Färbebeispiel 1 (HT-Verfahren)

100 Teile eines Polyestergarns werden in einem Bad gefärbt, das 2000 Teile Wasser, 1,5 Teile des entsprechend den Angaben von Beispiel 1 hergestellten, feinverteilten Farbstoffs und 2 Teilendes durch Anlagerung von 80 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol und anschließendes Sulfonieren erhaltenen Produkts, enthält-,

Man beginnt mit dem Färben bei 60 C, erhöht innerhalb 20 Minuten auf 125 ⁰C und färbt bei dieser Temperatur weitere 90 Minuten.

Man erhält eine tiefe, marineblaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.

BASF Aktiengesellschaft --6^e O.Z. 0050/035053

4. Färbebeispiel 2 (Thermosolverfahren)

Ein Polyestergewebe wird auf einem Zweiwalzenfoulard mit einer Flotte imprägniert, die in 1000 Teilen 25 Teile des entsprechend den Angaben von Beispiel 2e) hergestellten, feinverteilten Farbstoffs, 10 Teile einer 20-%igen wässrigen Lösung des Copolymeren aus Acrylsäure und Acrylamid und 965 Teile Wasser enthält.
10

Nach dem Imprägnieren unter 60 % Flottenaufnahme wird das Gewebe bei 120 °C zwischengetrocknet und während 45 Sekunden bei 215 ⁰C thermosoliert. Man erhält eine tiefe, marineblaue Färbung mit sehr guten Echt-'5 heitseigenschaf ten.

5. Druckbeispiel

™ Ein Polyestergewebe wird mit einer Paste bedruckt, die in 1000" Teilen 40 Teile des feinverteilten, entsprechend den Angaben von Beispiel 2e) hergestellten Farbstoffs, 600 Teile einer Kristallgummiverdickung, 20 Teile des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Rizinusöl

" mit 40 Mol Ethylenoxid, 10 Teilen Triisobutylphosphat und 33 0 Teile Wasser enthält.

Man trocknet das bedruckte Gewebe und dämpft es 15 Minuten bei 1,5 atü.

Man erhält einen tiefen, marineblauen Druck mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.

Claims

BASF Aktiengesellschaft O. Z. 0050/035053 Patentansprüche

1. Marineblaue Farbstoffmischungen, die als wesentliche Komponenten Verbindungen der allgemeinen Formel I

NO₂ OCH₃ ,R¹ H-N = N-p- < ^R² X NHCOCH₃

39-49 %

₂₄ 1-10 %

X = Br R¹ = H R² = CH₂CH=CH₂ 4-16 %

15-25 % 4- 9 %

X = Cl R¹ = CH₉-CH-CH„-0-C.H_Q(n), R² = H 4-10 % OH

2. Verwendung der Mischungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Polyestern.

■tr _
X =
X = Br
Br
Br R¹
R¹
R¹ = C₂H₄CN
= C₂H₄CN
= H R² =
R² =
R² = CH₂CH=CH₂
H
CH .,CH=CH-, X =
X ⁼ Cl
Cl R¹
R¹ = C₂H₄CN
= C₂H₄CN R² =
R²' = 2. ί
H
CH₂CH=CH₂ und

202/81 Bg 27.O3.i98l
u.