DE2604571A1 - Organische verbindungen - Google Patents

Organische verbindungen

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DE2604571A1
DE2604571A1 DE19762604571 DE2604571A DE2604571A1 DE 2604571 A1 DE2604571 A1 DE 2604571A1 DE 19762604571 DE19762604571 DE 19762604571 DE 2604571 A DE2604571 A DE 2604571A DE 2604571 A1 DE2604571 A1 DE 2604571A1
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hydrogen
methyl
alkoxy
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substituent
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Eckart Schleusener
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
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    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
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Description

260A571
SANDOZ-PATENT-GMBH Case 15O-3715 7850 Lörrach —
Organische Verbindungen
Gegenstand der Erfindung sind von Sulfonsäuregruppen freie Azofarbstoffe, hergestellt durch Kuppeln einer Diazoniumverbindung von gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Nitro, Alkoxy, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl substituiertem 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-thiadiazol mit einem, gegebenenfalls am Benzolkern und/oder an der Aethylengruppe Substituenten tragenden N-ß-Hydroxyäthylanilin.
609835/0915
ORIGINAL INSPECTED
Case 150-3715
Als Substituenten kommen alle in der Chemie der Azofarbstoffe gebräuchlichen Atome oder Radikale in Betracht.
Es wurde gefunden, dass sich die Verbindungen der Formel I
NH-CH-CH-R,
Il
R, OH
CD
worin R. Wasserstoff, Halogen, Methyl, Alkoxy, Cyan
oder Acylamino,
R_ Wasserstoff, Methyl, Alkoxy oder Halogen, R Wasserstoff, Alkyl, das einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Phenoxy, Eenzyloxy oder Phenyläthoxy tragen kann, oder Phenyl, das bis zu zwei Substituenten tragen kann und zwar bis zu zwei aus der Gruppe Halogen und Methyl und einen aus der Gruppe Nitro, Cyan, Alkoxy und Alkoxycarbonyl und R. Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl bedeuten,
wobei der Ring A einen Substituenten aus der Reihe Halogen, Methyl, Nitro , Alkoxy, Alkylsulfonyl und Alkoxycarbonyl tragen kann, insbesondere zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
809835/0915
- 3 - Case 150-3715
Alle Alkyl- und Alkoxyreste am Molekül enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome.
Unter Halogen ist im allgemeinen Chlor oder Brom zu verstehen. Als Acylreste (in Acylamino) kommen insbesondere Reste der Formel R-Y oder R1-Z- in Betracht,
wobei R Alkyl, Chlor- oder Bromalkyl, Alkoxyäthyl , oder -propyl, Phenoxyäthyl, Phenoxypropyl, Benzyl oder Phenyl,
Y ein Radikal der Formel -0-CO- oder -SO -, R1 Wasserstoff, Alkyl, Chlor- oder Bromalkyl, Cyanalkyl, Alkoxyalkyl, Benzyloxyalkyl, Phenoxyalkyl, Benzyl oder Phenyl, Z ein Radikal der Formel -CO-, -NR"-CO oder
-NR"-SO2-
und R" Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
In bevorzugten Acylradikalen bedeutet Y -0-C0- und R C1_4-Alkoxy-äthyl, oder Y ist -SO -, R C .-Alkyl, Z -CO- und R1 ist Wasserstoff oder C1-4-AIkYl, das einen Substituenten aus der Reihe Phenoxy, Benzyloxy, Chlor oder Cyan trägt.
Vorzugsweise bedeutet R1 Wasserstoff, Methyl, C, ,-Alkoxy, Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff oder Methyl.
R ist vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Aethoxy, Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Aethoxy.
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- 4 - Case 150-3715 /
Vorzugsweise bedeutet R Wasserstoff oder C, .-Alkyl, das einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy, C,^.-Alkoxy-, Chlor, Brom, Phenoxy, Benzyloxy oder Phenyläthoxy tragen kann; insbesondere ist R_ Wasserstoff, Hydroxymethyl oder C .-Alkyl und speziell Wasserstoff.
R ist vorzugsweise Wasserstoff.
Der Kern A ist vorzugsweise unsubstituiert.
Vorzugsweise bedeutet höchstens eines von R.. und R_ Halogen.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumv.erbindung aus einem Arain der Formel II
NH,
mit einer Verbindung der Formel III
kuppelt. & R4 0H
NH-CH-CH-R-
ι ι J
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- 5 - Case 150-3715
Die Herstellung des Diazoniumsalzes und die Kupplung können auch in Analogie zu der von J. Goerdeler und K. Deselaers, Chem.Ber.91 (1958), 1025, bzw. der in der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 1.906.838 beschriebenen Methode durchgeführt werden.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Pärbepraparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf.
Sehr geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere synthetischen Polyamiden. Hier ist das bevorzugte Anwendungsgebiet die Teppichfärberei, für die Farbstoffe mit grosserer Aufziehgeschwindigkeit und Resistenz gegenüber alkalischen Färbebädern gefordert Werden. Diese Forderung erfüllen die hier beschriebenen Farbstoffe in grossem Masse. Die vorliegenden Farbstoffe lassen sich auch gut mit anderen Farbstoffen, vor allem gelben und blauen, kombinieren, wobei man ebenfalls qualitativ hochwertige Färbungen erhält. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift No. 1.445.371 beschriebenen Verfahren. Auf «Jute-Unterlage hergestellte (z.B. ge-
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Case 150-3715
tuftete) Teppiche mit einem Flor aus synthetischen Polyamiden, werden vorzugsweise, um ein Anschmutzen des Teppuchflors mit den natürlichen Farbstoffen aus der Jute zu vermeiden, aus alkalischem Medium, z.B. im pH-Bereich zwischen 8,5 und 10,5, gefärbt. Als Puffersubstanz werden vorzugsweise Alkaliphosphatsalze verwendet.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben ist insbesondere die Lichtechtheit. Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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- 7 - Case 150-3715
Beispiel 1
8,0 Teile Natriumnitrit werden bei 60-70° in 80 Teile Schwefelsäure eingetragen. Nach 10-minütigem Nachrühren bei 65° wird auf 0° abgekühlt. Nach der Zugabe einer Mischung von 80 Teilen Phosphorsäure und 50 Teilen Eisessig werden im Verlaufe von 30 Minuten bei 0-5° 17,7 Teile 5~Amino-3-phenyl-thiadiazol-(l,2/4) eingetragen. Nach dreistündigem Nachrühren bei 0-5° wird klarfiltriert und die so erhaltene Diazoniumlösung bei 0-5° portionenweise zu einer Lösung von 13,7 Teilen N-2-Hydroxyäthylanilin in 50 Teilen Eisessig gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Farbstoff durch Zugabe von Eis ausgefällt, filtriert und gewaschen. Der dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasermaterial in scharlachfarbenen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten. Auf Polyamid gefärbt, werden reine rote Farbtöne mit sehr guten Lichtechtheiten erhalten. Das Ziehvermögen dieses Farbstoffes der Formel
= N
auf synthetischem Polyamidfasermaterial ist hervorzuheben .
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel I und die Nuance ihrer Ausfärbungen auf synthetischem Polyamidfasermaterial angegeben. Alle Farbstoffe werden analog zur Arbeitsweise des Beispiels 1 hergestellt.
809835/0915
Case 150-3715
Tabelle
Bsp.
No.		 A Ri R2 H R3 R4 Nuance auf
Polyamid
2 -CH3 H -CH2OH H blaustichig
rot
3 do. -CH3 H H do.
4 P
►Ι		 do. H H H do.
5 »J
(Ω		 do. H -CH3 H do.
6
7		 C do.
H		 H
H		 -C2H5
-CH3 		H
H		 do.
rot
8 tr
W
rt		 -CH3 -CH3 -C2H5 H blaustichig
rot
9 H-
rt		 H H -CH2Cl H rot
10 0 -CH3 H -CH3OCH3 H blaustichig
rot
11 H-
Φ
H		 -OCH3 H H H do.
12 rt Cl H H H rot
13 -CH3 -OCH3 -CH3 H blaustichig
rot
14 H H -CH2OC6H5 H rot
15 -OCH3 H -CH0OCH0C4-H1-
JL Zoo 		H blaustichig
rot
16 -OCH3 H -CH2Cl H do.
17 Cl H -CH2OCH3 H rot
18 -CH3 H -CH2Cl H blaustichig
rot
19 -NHCOCH H H H do.
20 -NHCOOCH2CH2Oc2H H H H do.
21 -NHCOCH0-O-C^H.- H -C2H5 H do.
22 -NHCOCH2CH2-O-CH2C6H5 H H H do.
23 -CN -CH3 H rot
809835/0915
Case 150-3715
Bsp
So.		 " A Rl R2 E3 R4 Nuance auf
Polyamid
24 -Br H H H rot
25 α sun -OCH3 -OCH3 H H blaustichig-
rot
26
27		 Lbstitui' -NHSO2CH
-NHCOCH2CH2Cl		 H
H		 H
H		 H
H		 do.
blaustichig-
rot
to to
VO OO 		ro
»ι
rt		 -NHCOCH2CN
-NHCHO		 H
H		 -CH3
do.		 H
H		 do.
do.
3O 3-Cl -CH3 H H H do.
31 4-CH3 -OCH3 -OCH3 -CH3 H do.
32 4-NO2 Cl H H H rot
33 4-OCH3 H -CH3 -C2H5 H
34 4-Br H H ^CH3 • H do.
35 Tun- H H "C6H5 H do.
36 Jsubst. H H -CH3 -CH3 do.
37 -CH3 H H H blaustichig-
rot
38 H Cl -CH3 H rot
39 -CH3 do. H H blaustichig-
rot
40 0
ca
β		 do. Br H H do.
41 tr
ca
rf-		 H Cl -C2H5 H rot
42 11 H -OCH3 H H blaustichig-
rot
43 -CH3 -OCH3 H H do.
44 H -CH3 H H rot
45 H Cl H H do.
46 H -C2H5 H H do.
47 H -OC2H H H do.
48 -CH3 do. H H blaustichig-
rot
60983 5/0915
- 10 - Case 150-3715
ANWENDUNGSBEISPIELE
A. 7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 13 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver und 100 Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen. Die erhaltene Paste wird durch Zerstäuben getrocknet.
4 Teile des erhaltenen Färbepräparates werden mit wenig Wasser angeteigt und durch ein Sieb einem
4 Teile N-Oleyl-N'-hydroxy-äthyl-N·-(3'-sulfo-2'-hydroxypropyl)-äthylendiamin in 4000 Teilen Wasser enthaltendem Färbebad zugesetzt. Man gibt nun 100 Teile Polyamidfasermaterial (Nylon) bei 20° in das Bad, erwärmt dieses innerhalb 30 Minuten auf 100° und färbt 1 Stunde bei 100°. Die erhaltene rote
Färbung wird gespült und getrocknet. Sie ist egal und besitzt gute Echtheiten.
B. 100 Teile eines Nylon-Teppichs auf Jute-Unterlage werden bei 25° in ein Bad, das 0,5 Teile Natriumsulforicinoleat, 1 Teil eines handelsüblichen Netzmittels, 1O,5 Teile Aethylendiamintetraessigsäure und 1 Teil Trinatriumphosphat in 4000 Teilen Wasser enthält, eingebracht, das Bad auf 40° erwärmt,
4 Teile des gemäss A) angeteigfcen Färbepräparats
zugegeben, nach 15 Minuten mit einer Geschwindigkeit von ca. 1° pro Minute auf 90° erhitzt und
60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann
wird der Teppich aus dem Bad genommen, gespült und getrocknet. Man erhält so einen kräftig rot gefärbten Flor.
808835/0915

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    worin R1 Wasserstoff, Halogen, Methyl, Alkoxy,
    Cyan oder Acylamino,
    R Wasserstoff, Methyl, Alkoxy oder Halogen, R Wasserstoff, Alkyl, das einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Phenoxy, Benzyloxy oder Phenyläthoxy tragen kann, oder Phenyl, das bis zu zwei Substituenten tragen kann und zwar bis zu zwei aus der Gruppe Halogen und Methyl und einen aus der Gruppe Nitro, Cyan, Alkoxy und Alkoxycarbonyl
    und R. Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Ring A einen Substituenten aus der Reihe Halogen, Methyl, Nitro, Alkoxy, Alkylsulfonyl und Alkoxycarbonyl tragen kann.
    609835/0915
    - 12 - Case 150-3715
    Die Azoverbindungen der Formel I, geraäss Anspruch 1, worin R, Wasserstoff, Methyl, Alkoxy, Chlor oder
    Brom,
    R Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Aethoxy,
    Chlor oder Brom,
    R Wasserstoff oder Alkyl, das einen Substi-
    tuenten aus der Reihe Hydroxy, Alkoxy,
    Chlor, Brom, Phenoxy, Benzyloxy oder
    Phenyläthoxy tragen kann und R Wasserstoff bedeuten,
    wobei der Kern A keinen Substituenten trägt und die genannten Alkyl- und Alkoxyreste 1, 2, 3 oder Kohlenstoffatome enthalten.
    3. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Aethoxy,
    Chlor oder Brom,
    R„ Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Aethoxy,
    Chlor oder Brom,
    R Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und
    R H bedeuten,
    wobei der Kern A keinen Substituenten trägt.
    4. Die Azoverbindungen der Formel I. gemäss Anspruch 1, worin R, Wasserstoff oder Methyl,
    R2 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Aethoxy und R und R Wasserstoff bedeuten
    und der Kern A keinen Substituenten trägt.
    609835/0915
    - 13 - Case 150-3715
    5. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel II
    .N
    (II)
    3 (HD
    NH2 mit einer Verbindung der Formel III
    NH-CH-CH-R
    R4 OH 1
    kuppelt.
    6. Verwendung der Azoverbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Artikeln aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
    7. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Artikeln aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel I gemäss Anspruch 1.
    8. Die mit den Farbstoffen der Formel I, gemäss Anspruch 1 gefärbten Materialien.
    , SANDOZ-- PATENT-GMBH
    3700/Hw/HSc 609835/091 5U, La
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