CH647257A5

CH647257A5 - Marineblaue farbstoffmischungen.

Info

Publication number: CH647257A5
Application number: CH1852/82A
Authority: CH
Inventors: Udo Dr Bergmann; Helmut Degen; Guenter Dr Hansen; Reinhold Krallmann; Wolf-Dieter Dr Kermer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1981-03-28
Filing date: 1982-03-25
Publication date: 1985-01-15
Also published as: DE3112427A1; JPS57190054A; GB2099009A; US4389216A

Description

647 257

2

PATENTANSPRUCH Marineblaue Farbstoffmischungen, die als wesentliche Komponenten Verbindungen der Formel I

NO,

OCH

N°2

02N N = N

X

OCH x r-4 /R

N = N~^/~ N\ 2

3 R1

(I).

N

NHCOCH.

(I)

X

NHCOCH.

10

enthalten, wobei die Komponenten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, in folgenden Mengen vorliegen:

X=Br

X=C1

und

X=C1

r> = c2h4cn r'=c2h4cn r1 = h r1 = c2h4cn r1 = c2h4cn

R2=CH2CH=CH2 R2=H

R2=CH2CH=CH2

39-49% i5 1-10% 4-16% 15-25% 4- 9%

R' = CH,-CH- R2=H

20

4-10%

45 Teile des Farbstoffs mit X=Br, R1 = C2H4CN, R2=CH2CH = CH2,7 Teile des Farbstoffs mit X = Cl, R1 = C2H4CN, R2=CH2CH=CH2, 8 Teile des Farbstoffs mit X=Br, R1 = C2H4CN, R2=H, 23 Teile des Farbstoffs mit X=Cl, R1 = C2H4CN, R2 = H, 8 Teile des Farbstoffs mit X=Br, R1=CH2CH=CH2, R2=H und 9 Teile des Farbstoffs mit X=C1, R1 = CH2-C H-CH2-0-C4H9(n), R2=H

I

OH

werden mechanisch vermischt und liefern 100 Teile eines er-findungsgemässen Farbstoffgemischs. Die Farbstoffmischung ergibt auf synthetischem Polyester farbstarke marineblaue Färbungen mit sehr guten Echtheiten.

CH2-0-C4H9(n), I

OH

Die Erfindung betrifft Farbstoffmischungen, die als wesentliche Komponenten Verbindungen der Formel I

NO,

OCH.

■ R

^R2

25

30

X

NHCOCH.

(I)

35

enthalten, wobei die Komponenten bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung in folgenden Mengen vorhegen:

X=Br R» = C2H4CN R2=CH2CH=CH2 39-39%

X=Br R' = C2H4CN R2=H 1-10% 4o

X=Br R1=H R2=CH2CH=CH2 4-16%

X=C1 R' = C2H4CN R2=H 15-25%

X=C1 R' = C2H4CN R2=CH2CH = CH2 4-9% und

X=C1 R1 = CH2-C H- R2=H 4-10% 45 CH2-0-C4H9(n) ^

Die erfindungsgemässen Mischungen zeichnen sich durch vorzügliches färberisches und finishtechnisches Verhalten aus und ergeben auf synthetischen Polyestern marineblaue Färbungen mit sehr guten Echtheiten.

Hervorzuheben sind die hohe Farbstärke, das im Bereich von 120 °C bis 140 °C, vorzugsweise 125 °C bis 135 °C temperaturunabhängige Aufziehvermögen beim HT-Verfahren und die bei Thermosolverfahren erniedrigte Fixiertemperatur.

Zur Herstellung erfindungsgemässer Mischungen kann man die Einzelkomponenten mechanisch mischen oder getrennt nach Diazokomponenten Mischungen durch Mischkupplung herstellen und diese wiederum vereinigen.

Einzelheiten der Herstellung und Anwendung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.

Beispiel 1

Farbstoffe, die der Formel I entsprechen, werden auf an sich bekannte Weise hergestellt und in einer Kugelmühle zu den erfindungsgemässen Farbstoffmischungen vereinigt.

Beispiel 2

a) 480 Teile 2,4-Dinitro-6-chloranilin werden in 2300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure auf bekannte Weise mit 715 Teilen Nitrosylschwefelsäure (ca. 42%ig) diazotiert.

b) 123 Teile 3-(N-Allyl -N- 2'-cyanethyl-amino) -4- meth-oxyacetanilid, 262 Teile 3-(N-2'-Cyanethyl-amino) -4- meth-oxy-acetanilid und 209 Teile 3-(N-2'-Hydroxy -3'-butoxy-propyl-amino) -4-methoxy-acetanilid werden in einer Mischung aus 6000 Teilen Wasser, 300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 25 Teilen Amidosulfonsäure vorgelegt und nach Zugabe von 9000 Teile Eis bei maximal 0 °C mit der unter a) bereiteten Diazoniumsalzlösung unter Rühren versetzt. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene Farbstoff bei erhöhter Temperatur abgesaugt und mit Wasser neutral und salzfrei gewaschen. Man erhält ca. 933 Teile einer Farbstoffmischung, die im wesentlichen Farbstoffe der Formel II enthält

NO,

OCH

00N-/j^-N = N-^-

3 R1

N

- « y/ «Vr2

Cl

NHCOCH.

(II),

bestehend aus ca. 510 Teilen des Farbstoffs mit so R1=C2H4CN, R2=H, ca. 190 Teilen des Farbstoffs mit R1 = C2H4CN, R2=CH2CH=CH2 und ca. 190 Teilen des Farbstoffs mit R1=CH2-C H-CH2-0-QH9(n), R2=H.

I

OH

55

c) 524 Teile 2,4-Dinitro-6-bromanilin werden in 2100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure mit 650 Teilen Nitrosylschwefelsäure (ca. 42%ig) umgesetzt.

d) 412 Teile 3-(N-Allyl-N -2- cyanethyl-amino) -4- meth-60 oxy-acetanilid, 61 Teile 3-(N-Allyl-amino) -4- methoxy-acet-

anilid und 58 Teile 3-(N-2'-Cyanethyl-amino)-4-methoxy-acet anilid werden in einer Mischung aus 5000 Teilen Wasser, 92 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 20 Teilen Amidosulfonsäure vorgelegt und nach Zugabe von 7000 Teilen Eis 65 unter Rühren bei maximal 0 °C mit der unter c) bereiteten Diazoniumsalzlösung umgesetzt. Man erhält 1009 Teile einer Farbstoffmischung, die im wesentlichen Farbstoffe der Formel III enthält

647 257

(HI),

bestehend aus ca. 750 Teilen des Farbstoffs mit R1 = C2H4CN, R2 = CH2CH = CH2, ca. 110 Teilen des Farbstoffs mit R[ = C2H4CN, R2 = H und ca, 120 Teilen des Farbstoffs mit R1 = CH2CH = CH2, R2 = H.

e) 40 Teile der nach b) hergestellten Farbstoffmischung werden mit 60 Teilen der nach d) bereiteten Farbstoffmischung in einer Kugelmühle mechanisch vermischt. Man erhält 100 Teile eines erfindungsgemässen Farbstoffgemisches, das der in Beispiel 1 hergestellten Mischung in der chemischen Zusammensetzung und den coloristischen Eigenschaften entspricht.

3. Färbebeispiel I

(HT-Verfahren)

100 Teile eines Polyestergarns werden in einem Bad gefärbt, das 2000 Teile Wasser, 1,5 Teile des entsprechend den Angaben von Beispiel 1 hergestellten, feinverteilten Farbstoffs und 2 Teile des durch Anlagerung von 80 Mol Ethylen-oxid an 1 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol und anschliessendes Sulfonieren erhaltenen Produkts, enthält.

Man beginnt mit dem Färben bei 60 °C, erhöht innerhalb 20 Minuten auf 125 °C und färbt bei dieser Temperatur weitere 90 Minuten.

Man erhält eine tiefe, marineblaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.

4. Färbebeispiel 2

5 (Thermosolverfahren)

Ein Polyestergewebe wird auf einem Zweiwalzenfoulard mit einer Flotte imprägniert, die in 1000 Teilen 25 Teile des entsprechend den Angaben von Beispiel 2e) hergestellten, feinverteilten Farbstoffs, 10 Teile einer 20%igen wässrigen io Lösung des Copolymeren aus Acrylsäure und Acrylamid und 965 Teile Wasser enthält.

Nach dem Imprägnieren unter 60% Flottenaufnahme wird das Gewebe bei 120 °C zwischengetrocknet und während 45 Sekunden bei 215 °C thermosoliert. Man erhält eine 15 tiefe, marineblaue Färbung mit sehr guten Echheitseigen-schaften.

5. Druckbeispiel 20 Ein Polyestergewebe wird mit einer Paste bedruckt, die in 1000 Teilen 40 Teile des feinverteilten, entsprechend den Angaben von Beispiel 2e) hergestellten Farbstoffs, 600 Teile einer Kristallgummiverdickung, 20 Teile des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Rizinusöl mit 40 Mol Ethylenoxid, 10 Tei-25 len Triisobutylphosphat und 330 Teile Wasser enthält.

Man trocknet das bedruckte Gewebe und dämpft es 15 Minuten bei 1,5 atü.

Man erhält einen tiefen, marineblauen Druck mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.

30

C