DE1619407C3 - Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial - Google Patents
Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophobem FasermaterialInfo
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Description
IO
A-N=N-B-N
R2
verwendet, worin A der Rest einer Diazokompo-
. verwendet, worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Alkyl, Alkoxy, Phenoxy, Nitro, Cyan, Carbalkoxy
oder Alkylsulfonyl, Z ein Wasserstoffoder Halogenatom, Alkyl, Cyan oder Trifluormethyl,
Y1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Alkyl, Alkoxy, Aryloxy oder Acylamino und Z1
ein Wasserstoffatom, Alkyl oder Alkoxy und X1 ein Wasserstoffatom, Alkoxy, Cyanalkoxy, Carb-
N=N
O2N
verwendet, worin Y2 ein Halogenatom oder Cyan
ist, Y1 und Z1 die in Anspruch 2 angegebene
Bedeutung haben und der Pyridinring in seiner 2-, 3- oder 4-Stellung an die Carbonylgruppe
gebunden ist.
nente, B ein gegebenenfalls substituierter p-Phenylenrest,
R1 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe und R2 ein Rest der allgemeinen
Formel —alkylen — 0-COR3 ist, wobei R3
der 2-, 3- oder 4-Pyridin- oder der 4-Chinolinrest ist und im Falle des 3-Pyridinrestes als R3 dann R1
die gleiche Bedeutung wie R2 haben kann.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserunlösliche Dispersionsazofarbstoffe
solche der allgemeinen Formel
alkylen—X1
alkylen—OCO
alkoxy, Phenyl, Cyan oder Alkanoyloxy ist und der Pyridinring in seiner 2-, 3- oder 4-Stellung an
die Carbonylgruppe gebunden ist.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserunlösliche Dispersionsazofarbstoffe
solche der allgemeinen Formel
CH2CH2CN
CH2CH2OCO
4. Verfahren zum Färben oder Bedrucken gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
als hydrophobes Fasermaterial aromatische Polyester verwendet werden.
Es wurde gefunden, daß wert\olle Färbungen und Drucke auf hydrophobem Fasermaterial, beispielsweise
aus Celluloseestern, wie Cellulose-21/2-acetat
oder Cellulosetriacetat, aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalat, Polyamiden, Polyurethanen,
Polyacrylnitril oder Polyvinylchlorid erhalten werden, wenn man als Farbstoffe wasserunlösliche
Dispersionsazofarbstoffe der allgemeinen Formel
A-N=N-B-N
verwendet, worin A der Rest einer Diazokomponente,
55 B ein gegebenenfalls substituierter p-Phenylenrest,
R1 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe und R2 ein Rest der allgemeinen Formel
— alkylen — O — COR3
ist, wobei R3 der 2-, 3- oder 4-Pyridin- oder der
4-Chinolinrest ist und im Falle des 3-Pyridinrestes als R3 dann R1 die gleiche Bedeutung wie R2 haben
kann. Das erfindungsgemäße Verfahren unterscheidet sich
vom Stand der Technik durch die Verwendung der den 2-, 3- oder 4-Pyridin- oder 4-Chinolinrest über die
Carbonyloxygruppe an die Alkylgruppe von para-Dialkylaminoazofarbstoffen
gebunden aufweisenden Dispersionsazofarbstoffe.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe entsprechen vorzugsweise der allgemeinen Formel
*ΝΑ+>Ν=1
alkylen—X1
alkylen—OCO
worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Alkyl, Alkoxy, Phenoxy, Nitro, Cyan, Carbalkoxy oder
Alkylsulfonyl, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Alkyl, Cyan oder Trifluormetyl, Y1 ein Wasserstoffoder
Halogenatom, Alkyl, Alkoxy, Aryloxy oder Acylamino und Z1 ein Wasserstoffatom, Alkyl oder
Alkoxy und X1 ein Wasserstoffatom, Alkoxy, Cyanalkoxy, Carbalkoxy, Phenyl, Cyan oder Alkanoyloxy
ist und der Pyridinring in seiner 2-, 3- oder '4-Steilung
an die Carbonylgruppe gebunden ist.
Solche Farbstoffe sind in der französischen Patentschrift 14 64401 beschrieben und können durch
Kuppeln aus den entsprechenden Komponenten erhalten werden.
Von besonderem Interesse ist die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
Q2N
N=N
CH2CH2CN
CH2CH2OCO
worin Y2 ein Halogenatom oder Cyan ist, Y1 und
Z1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und der Pyridinring in seiner 2-, 3- oder 4-Stellung an die
Carbonylgruppe gebunden ist.
In gewissen Fällen kann die Verwendung von Mischungen zweier oder mehrerer der erfindungsgemäß
zu verwendenden Farbstoffe von Vorteil sein.
Zum Färben verwendet man die Farbstoffe zweckmäßig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz
von Dispergiermitteln, wie Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination
verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmäßig, die zu verwendenden Farbstoffe
vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff
in solcher Form enthält, daß beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion
entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch Vermählen des Farbstoffes
in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten
werden.
Zur Erreichung starker Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern
erweist es sich als zweckmäßig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben oder aber
den Färbeprozeß unter Druck bei Temperaturen über 100°, beispielsweise bei 120°, durchzuführen. Als
Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure, Phenole,
wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische
Halogenverbindungen, wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, Phenylmethylcarbinol
oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als vorteilhaft, das Färbebad
schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, z. B. Essigsäure.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe erweisen sich als besonders geeignet zum Färben nach
dem sog. Thermofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wäßrigen Dispersion des
Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat,
enthält, vorzugsweise bei Temperatüren von
höchstens 60° imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte
Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmäßig nach vorheriger Trocknung,
z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100°, beispielsweise zwischen 180 und
210°, erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben
aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit
neben dem erfmdurigsgemäß zu verwendenden Farbstoff noch zum Färben von Baumwolle
geeignete Farbstoffe, beispielsweise Direktfarbstoffe oder Kürjenfarbstoffe, oder insbesondere sog. Reaktivfarbstoffe, d.h. Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser
unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen
Chlortriazin- oder Chlordiazinrest. Im letzteren Fäll
erweist es sich als zweckmäßig, der Foulardierlösung
ein säurebindendes Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat
bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung
des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wäßrigen alkalischen Lösung eines in der
Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.
Die gemäß vorliegendem Verfahren auf Polyesterfasern erhaltenen Färbungen werden zweckmäßig
einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wäßrigen Lösung eines
ionenfreien Waschmittels.
Das vorliegende Verfahren eignet sich ebenfalls zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und
Wolle, wobei der Wollanteil reserviert bleibt und nachträglich mit einem Wollfarbstoff gefärbt werden
kann.
Anstatt durch Imprägnieren, können gemäß vorliegendem
Verfahren die angegebenen Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem
Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmittteln, wie Netz-
und Verdickungsmittel, den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der obenerwähnten
Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden
Mittels enthält.
Nach^d^m. vorliegenden Verfahren erhält man
kräftige Färbuhge'n. und Drucke von ausgezeichneten
Echtheiten, irisbesondere guten Licht-, Sublimations-, Dekatur-, Wasch- und. Chlorwasserechtheiten. Die
Färbungen auf Acetatseide zeichnen sich außerdem durch eine gute Gasechtheit aus. Ein weiterer Vorzug
liegt in der guten WoIl- und Baumwollreserve der verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffe.
Gegenüber den in der BE-PS 6 68 287 und der DT-PS 10 69114 beschriebenen Farbstoffen weisen
die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe auf Polyester eine bessere Licht- und Sublimierechtheit
und auf Cellulosetriacetat eine bessere Sublimierechtheit
auf.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die. Teile, sofern nichts anderes angegeben wird. Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
0,5 Teile des Farbstoffes der Formel
CN!
O2N ^
N=N
werden mit 0,5 Teilen 2,2'-Dinaphthylmethandisulfonsäure zu einer feinen Dispersion vermählen. Diese
gibt man zu einem Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser 3 Teile Eisessig und 3 Teile N-Benzyl-cu-heptadecyl-benzimidazolsulfonsäure
enthält, geht mit 100 Teilen gut genetzter Acetatkunstseide bei 40° ein,
steigert die Temperatur auf 80° und färbt eine Stunde bei 80°. Die Acetatseide ist kräftig rot gefärbt, und
die Färbung zeichnet sich durch gute Licht- und Sublimierechtheit aus.
1 Teil des mit einem Fettalkohol-äthylenoxyd-Kondensationsprodukt
verpastete, im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes wird mit Wasser auf 4000 Teile
verdünnt, wobei noch 1,6 Teile Eisessig und 1 Teil eines Fettalkoholäthylenoxykondensationsproduktes
zugegeben wird. In dieses Färbebad geht man bei 30° mit 100 Teilen Cellulösetriacetatgewebe ein, treibt
zum Kochen und färbt eine Stunde bei Kochtemperatur, wobei eine rote Färbung von guter Licht- und
Sublimierechtheit erhalten wird.
CH2CH2OCO
N ·
CH7CH7CN
.1 Teil des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wäßrigen Lösung
des Na-Salzes der l,l'-Dinaphthylmethan-2,2'-disulfonsäure naß vermählen und getrocknet,
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung des Na-Salzes der N-benzyl-^-heptadecylbenzimidazolrdisulfonsäure
verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein
Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines
gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 130° und
färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäß bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man
erhält eine kräftige rote Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.
In der nachfolgenden Tabelle sind in Kolonne 1 eine Reihe weiterer Farbstoffe aufgeführt, die PoIyäthylenterephthalatfasern
nach dem angegebenen Verfahren in den in Kolonne II angegebenen Tönen färbt.
CN
O2N
N=N
N CH2CH2OCO
Rot
Cl
O2N
N=N
CH2CH2CN
CH2CH2OCO
Scharlach
Fortsetzung
Cl
O2N
N=N-
OCH,
O2N
N=N
O2N
N=N
N=N
N=N
O2N
N=N
Br
O2N
N=N
Cl
Ο,Ν
Ο,Ν
O2N
N=N
Cl
Cl
N=N
Cl ;'■
COOCH3
COOCH3
N=N
C2H4CN
^C2H4OCO
,C2H5
^C2H4OCO
C2H4CN
C2H4OCO
N-
C2H4CN
C2H4OCO
C2H5
C2H4OCO C2H4OCOCH3
C2H4OCO C2H4COOC2H5
^C2H4OCO
^C2H4CN
^C2H4OCO
C2H4OC2H4CN
C2H4OCO
Scharlach
Rubin
Scharlach
Orange
Scharlach
Scharlach
Braun
Braun
Rot
609 548/463
Fortsetzung
NO2
O2N
O2N
N=N
SO2CH3
N=N
CN
Cl C2H4OC2H4CN
C2H4OCO
C2H4CN
C2H4OCO
C2H4CN C3H6OCO
N-
Q2N
Br
NO2 OCH3
N=N-/~~\- N C2H4OCO
Cl NHCOCH3
Cl
CH, SO,
C2H4CN
N=N
C2H4OCO-<
N
NHCOCH«
Cl
O2N
N=N
CN
O2N
N=N
Cl
O, N
N=N
Cl
O2N
N=N
Cl
C2H5
C2H4OCO
C2H4COOC2H5
C2H4OCO
C2H4COOC2H5
C2H4OCO
C2H4OC2H4CN
C2H4OCO
Rot
Rot
Bordeaux
Blau
Rot
Rot
Rubin
Rot
Braun
11
12
Fortsetzung
O2N
O2N
CN
N=N
Cl
22 (CH3I2NO2S^Vn=N
Cl
C2H4OC2H4CN
C2H4OCO
C2H4O C2H5OCO
N=N-< V-N C2H4OCO
NHSO2CH3 Bordeaux
Scharlach
Rot
O2N
O2N
NC
CH3SO2
CH, O OC-C7H4COOCH,
C-N=N
OCH, C7H4OCO
C-N=N
C2H4CN C2H4OCO
Nx
C-N=N
N C2H4OCO
NHCOOC2H5 C2H4OCH3
C—N=N-< >—N
C2H4OCO
CF,
OC2H5
CH — N
I Il
O2N-C C-N=N
C2H4CN C3H6OCO
Bordeaux
Rot
Rotviolett
Rot
Rubin
Violett
Fortsetzung
CH N
Il I! .
NC-C C-N=N
CH N
Il Il
O2N-C C-N=N
CH N
Il Il
CH3SO2-C C-N=N
s.. ■
CH,
CH3SO2-C N
N C-N=N
CH3-C -C-NO2
N C-N=N
CH N
Il Il
O2N-C C-N=N
CH3
C2H4OCOC2H5
C2H4OCO
C2H4CN
C2H4OCO
Violett
Violett
C2H4OC2H4CN
Violett
C2H4OCO
C2H4CN
C2H4OCO
C2H4CN
C2H4CN
C2H4OCO
Rot
Rot
C2H4CN
. C2H4OCo-<^~ y
Violett
Violett
C2H4OCO
Beis piel 4
100 Teile Polyäthylenterephthalat-Fasermaterial werden in einem Bade, das auf 1000 Teile Wasser
1 bis 2 Teile Natriumsalz der N-Benzyl-//-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure
und 1 Teil konz. wäßrige Ammoniaklösung enthält, während einer halben Stunde vorgereinigt. Anschließend wird das
Material in einem Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser 9 Teile Diammonphosphat und 1,5 Teile des Natriumsalzes
der N-Benzyl-zi-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure
enthält, 15 Minuten bei 50° behandelt. Dann werden allmählich 9 Teile Natrium-o-phenylphenolat
gelöst, zugesetzt und anschließend durch Bewegen des Textilmaterials während 15 Minuten bei
50 bis 55° das Aufziehen des in Freiheit gesetzten o-Phenyl phenols bewirkt. Dann wird das nach Beispiel
3, Absatz 1 erhaltene Farbstoffpräparat zugegeben. Man bringt nun das Bad innerhalb V2 bis 3/4 Stunden
zum Kochen und färbt 1 bis I1J2 Stunden möglichst
nahe bei Kochtemperatur. Anschließend wird gut gespült und gegebenenfalls mit einer Lösung, die
auf 1000 Teile Wasser 1 Teil Natriumsalz der N-Benzyl-//-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure
enthält, während einer V2 Stunde bei 60 bis 80° gewaschen.
Man erhält eine rote Färbung von vorzüglicher Sublimier- und Lichtechtheit.
BeispieI5
Man geht bei 50° mit 100 Teilen eines Mischgewebes, das zu 50 Teilen aus Polyäthylenterephthalatfasern
und zu 50 Teilen aus Wolle besteht, in ein
Bad, das auf 1000 Teile Wasser 5 Teile einer 75%igen wäßrigen Emulsion von Salicylsäuremethylester als
Beschleuniger, 1 Teil des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure und 10 Teile des in Beispiel
1 verwendeten Farbstoffes enthält. Hierauf bringt man innerhalb einer Stunde zum Kochen, kocht
während IV2 bis 2 Stunden und spült das gefärbte
Material gut mit warmem Wasser. Eine Nachreinigung ist nicht erforderlich. Man erhält eine kräftige
rote Färbung des Polyesteranteils, während der Wollanteil nahezu weiß reserviert bleibt.
Beispiel 6
Man vermischt
Man vermischt
300 Teile Gummi arabicum (1:1),
300 Teile Kristallgummi (1:2),
250 Teile Wasser,
40 Teile Cyclohexan,
40 Teile Thiodiglycol,
50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes
300 Teile Kristallgummi (1:2),
250 Teile Wasser,
40 Teile Cyclohexan,
40 Teile Thiodiglycol,
50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes
der m-Nitrobenzolsulfonsäure,
20 Teile eines Gemisches aus Kaliumoleat und Pine-Oil.
20 Teile eines Gemisches aus Kaliumoleat und Pine-Oil.
1000 Teile
In 800 Teile dieser Stammverdickung werden mit Hilfe eines Schnellrührers 200 Teile des gemäß Beispiel
3, Absatz 1 erhaltenen Farbstoffpräparates bis zur vollständigen Dispersion eingerührt. Polyäthylenterephthalatgewebe
wird mit dieser Paste gedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet
und während 45 Minuten bei 3/4 atü gedämpft, während
10 Minuten in kaltem Wasser gespült, abgeschleudert und getrocknet. Man erhält einen echten
roten Druck.
In 400 Teilen Wasser löst man 200 Teile Harnstoff. Zu dieser Lösung gießt man 100 Teile einer wäßrigen
Dispersion, enthaltend 30 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes und 2 Teile des Natriumsalzes
der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, mischt im Schnellrührer während einigen Minuten gut durch,
wobei gleichzeitig 100 Teile einer 20%igen Natriumcarbonatlösung und 400 Teile einer 5%igen Natriumalginatlösung
zugegeben werden.
Mit der so erhaltenen Klotzlösung wird bei 50 bis 60° ein Polyäthylenterephthalatgewebe foulardiert,
daß die imprägnierte Ware 65 bis 70% ihres Ausgangsgewichtes an Farbstofflösung zurückbehält, getrocknet
und anschließend während einer Minute bei 200 bis 210° einer Hitzebehandlung unterworfen.
Anschließend wird während 20 Minuten in einer Lösung, enthaltend 2 g/l eines ionenfreien Waschmittels
und 2 g/l calz. Natriumcarbonat, bei Kochtemperatur gewaschen, gespült und getrocknet. Man
erhält eine kräftige rote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
1 Teil Farbstoffpräparat wird mit 100 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung eines Kondensationsproduktes
aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd verrührt und durch Verdünnen mit Wasser ein Färbebad
von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man kalt mit 100 Teilen eines Polyamidgewebes ein, steigert die Temperatur in
einer halben Stunde auf 90° und färbt eine Stunde bei dieser Temperatur. Man erhält eine bordeaux Färbung
von guter Licht- und Waschechtheit.
609 548/403
Claims (1)
1. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Farbstoffe wasserunlösliche Dispersionsazofarbstoffe der allgemeinen
Formel
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH29967 | 1967-01-10 | ||
| DEC0044281 | 1967-12-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1619407C3 true DE1619407C3 (de) | 1977-07-14 |
Family
ID=
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