DE1212936B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyesterfasern - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyesterfasern

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DE1212936B
DE1212936B DEC28247A DEC0028247A DE1212936B DE 1212936 B DE1212936 B DE 1212936B DE C28247 A DEC28247 A DE C28247A DE C0028247 A DEC0028247 A DE C0028247A DE 1212936 B DE1212936 B DE 1212936B
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dyes
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Dr Kurt Weber
Dr Hans Rudolf Rickenbacher
Dr Hans Ulrich Meister
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BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
D06p
Deutsche Kl.: 8m-1/01
1212 936 C28247IVc/8m
23. Oktober 1962
24. März 1966
Es wurde gefunden, daß wertvolle Färbungen und Drucke auf Fasermaterial aus aromatischen Polyestern erhalten werden, wenn man hierzu wässerige Farbstoffdispersionen und als Farbstoffe a-Monoaroylaminoanthrachinone verwendet, deren Anthrachinonreste aus drei kondensierten Ringen bestehen und die frei von Oxygruppen und von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen sind.
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Anthrachinone enthalten als Aroylaminogruppen beispielsweise eine α- oder ß-Naphthoylamino- oder insbesondere eine Benzoylaminogruppe. Daneben kann der Anthrachinonrest noch Aminogruppen, ζ. Β. eine NH2-, eine Alkylamino- oder Phenylaminogruppe, eine aliphatische oder cycloaliphatische Acylaminogruppe, eine Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom, z. B. Chlor, Brom oder Fluor aufweisen. Diese Gruppen befinden sich vorzugsweise in α-Stellung des Anthrachinonkerns.
Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel
X O NHCOR
XOX
worin R einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest, mindestens ein X ein Wasserstoffatom, eine Aminogruppe, eine aliphatische oder cycloaliphatische oder eine sich von einem Halbester der Kohlensäure ableitende Acylaminogruppe, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom bedeutet. Der Benzolrest R kann als Substituenten beispielsweise Halogenatome wie Chlor, Brom, Fluor, Alkyl- oder Alkoxygruppen aufweisen. Als aliphatische Acylaminogruppen seien beispielsweise jene genannt, die sich von der Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Chloressigsäure, Chlorpropionsäure, Acrylsäure, Crotonsäure oder Phenylessigsäure ableiten. Als Beispiele von Acylgruppen, die sich von Halbestern der Kohlensäure ableiten, seien die Reste -COOC2H5 oder -COOCH3 genannt.
Als Beispiele der verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffe seien die folgenden genannt:
Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dipl.-Chem. Dr. rer. riat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte, Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Dr. Kurt Weber,
Dr. Hans Rudolf Rickenbacher, Basel;
Dr. Hans Ulrich Meister, Binningen (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 24. Oktober 1961 (12 274)
1-Benzoylaminoanthrachinone, l-(a-Naphthoylaminoanthrachinon), l-Benzoylamino-4-chloranthrachinon, l-Benzoylamino-5-chloranthrachinon, l-Benzoylamino-6-chloranthrachinon, 1 -Benzoylamino-6-fiuoranthrachinon, l-Benzoylamino-2,4-dichloranthrachinon, l-Benzoylamino-oJ-dichloranthrachinon, l-Benzoylamino^^-dibromanthrachinon, l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, l-Amino-4-o-fluorbenzoylaminoanthrachinon, l-Amino-4-p-chlorbenzoylarninoanthrachinon, l-Amino-4-p-methoxybenzoylaniinoanthrachinon,
l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, l,8-Diamino-4-benzoylaminoanthrachinon, l-Amino-4-benzoylamino-5- oder -8-nitroanthrachinon,
l-Amino-2-brom-4-benzoylaminoanthrachinon, l-Amino-2-cyan-4-benzoylaminoanthrachinon, l-Amino-2-nitro-4-benzoylaminoanthrachinon, l-Amino^S-dichlor^-benzoylaminoanthra-
chinon,
l-Amino^-methoxy^-benzoylaminoanthra-
chinon,
l-Amino-2,3-dimethoxy-4-benzoylaminoanthrachinon,
609 539/372
l-Benzoylamino-2-methoxyanthrachinon,
l-Benzoylamino-2-methylanthrachinon,
l-Benzoylamino-4-methyl-mercaptoanthra-
chinon,
l-Benzoylamino^-isobutylmercaptoanthrachinon,
l-Benzoylamino-S-äthylmercaptoanfhrachinon,
l-Amino-6- oder -V-chlor^-benzoylamino-
anthrachinon,
l-Amino-ö.T-dichlor^-benzoylaminoanthra- ίο chinon,
l-Methylamino-4-benzoylaminoanthrachinon,
l-Phenylamino-4-benzoylaminoanthrachinon,
l-Acetylamino^-benzoylamino-S-chloranthra-
chinon,
l-Acetylamino-4- oder -5-benzoylamino-
anthrachinon,
l-Formylamino-4-benzoylaminoanthrachinon,
l-Butyrylamino-4- oder -5-benzoylamino-
anthrachinon,
l-Benzoylamino-4-hexahydrobenzoylamino-
anthrachinon,
r-Benzoylamino-5-hexahydrobenzoylamino-
anthrachinon,
l-Benzoylamino-4-carbomethoxyamidoanthra-
chinon,
l-Benzoylamino-5-p-toluolsulfonamidoanthra-
chinon,
l-Chloracetylamino-4- oder -5-benzoylamino-
anthrachinon,
l-Acetylamino-4-(p-chlorbenzoylamino)-
anthrachinon.
Die genannten Farbstoffe stellen größtenteils bekannte Verbindungen dar, die nach bekanntem Verfahren, beispielsweise durch Monobenzoylierung der entsprechenden Aminoverbindungerhalten werden können.
An Stelle der reinen Farbstoffe kann man auch Farbstoffgemische verwenden, beispielsweise Gemische, die sich durch die Substituenten im Benzoylrest unterscheiden. In vielen Fällen zeigen solche Gemische, 'beispielsweise ein Gemisch aus 1-Amino-4 - benzoylaminoanthrachinon und 1 - Amino-4 - (p - chlorbenzoylamino) - anthrachinon, gegenüber den Einzelfarbstoffen ein verbessertes Ziehvermögen.
Zum Färben verwendet man die genannten Farbstoffe zweckmäßig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmäßig, die zu verwendenden Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, daß beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch Umfallen des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Vermählen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermählen des Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.
Zur Erreichung stärkerer Färbungen auf PoIyäthylenterephthalatfasern erweist es sich als zweckmäßig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben, oder insbesondere den Färbeprozeß unter Druck bei Temperaturen über 10O0C, beispielsweise bei 12O0C, durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise 0- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als vorteilhaft, das Färbebad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, z. B. Essigsäure.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe eignen sich dank ihrer Alkaliechtheit ebenfalls zum Färben nach dem sogenanntenThermofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 6O0C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmäßig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000C, beispielsweise zwischen 180 und 2200C, erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben den erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, insbesondere Küpenfarbstoffe, oder Reaktivfarbstoffe, d. h. Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen Chlortriazin- oder Chlordiazinrest. Im letzten Fall erweist es sich als zweckmäßig, der Foulardierlösung ein säurebindendes Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässerig alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.
Die gemäß vorliegendem Verfahren erhaltenen Färbungen werden zweckmäßig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.
Anstatt durch Imprägnieren können gemäß vorliegendem Verfahren die angegebenen Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der obenerwähnten Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden Mittels, enthält.
Dank ihrer guten Wollreserve eignen sich die verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffe auch zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern mit Wolle, sei es bei 1000C in Gegenwart von Quellmitteln, oder nach dem Thermofixierverfahren.
Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige volle Färbungen und Drucke von ausgezeichneten Naßechtheitseigenschaften und insbesondere hervorragender Licht- und Sublimierechtheit.
In der USA.-Pateirtschrift 2 876 061 ist zwar ein Verfahren beschrieben, wonach wasserunlösliche Anthrachinonfarbstoffe, z. B. l-Oxy-4-benzoylaminoanthrachinon oder l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon durch Behandeln mit einem Alkylihydroxyd in Diäthylenglykol in wasserlösliche Produkte übergeführt werden und in dieser Form zum Färben von Polyesterfasern verwendet werden. Die dabei erhaltenen Färbungen sind jedoch im Gegensatz zu den erfindungsgemäß erhaltenen Färbungen nicht sublimationsecht.
Gegenüber dem in der deutschen Patentschrift 1 087 304 beschriebenen l,4-Dihydroxy-5-benzoylaminoanthrachinon zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe dadurch aus, daß sie auch nach dem alkalischen Thermofixierverfahren applizierbar sind.
Gegenüber den in der deutschen Patentschrift 1 037 406 beschriebenen 1 - Amino - 2 - nitro - 4 - acylaminoanthrachinonen, deren Acylrest sich von einer aliphatischen Carbonsäure ableitet, zeigt das erfindungsgemäß zu verwendende l-Amino-2-nitro-4-benzoylaminoanthraehinon den Vorzug einer besseren Sublimierechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
gewaschen. Man erhält eine gelbe Färbung von vorzüglicher Sublimier- und Lichtechtheit.
Eine ähnliche Färbung erhält man, wenn eine konzentrierte Farbstoffdispersion in Gegenwart eines Verdickungsmittels, z. B. eines Alginats, auf ein Polyestergewebe foulardiert oder aufgedruckt und gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung durch kurzes Erhitzen auf etwa 220° auf der Faser fixiert wird (Thermosolprozeß).
In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe Farbstoffe genannt, die nach den oben angegebenen Verfahren angewendet, Polyäthylenterephthalatfasern in den in Kolonne II angegebenen Tönen färben.
Beispiel 1
Man vermahlt 1 Teil einer wässerigen Paste des Farbstoffes der Formel
35
O NHCO
CH3 — CO — HN O
40
45
mit ungefähr 1 Teil getrockneter Sulfitcelluloseablauge in einer Walzenmühle zu einem feinen Teig mit einem Farbstoffgehalt von 10%.
100 Teile Polyäthylenterephthalat-Fasermaterial werden in einem Bad, das auf 1000 Teile Wasser 1 bis 2 Teile Natriumsalz der N-Benzyl-^-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure und 1 Teil konzentrierte wässerige Ammoniaklösung enthält, während einer halben Stunde vorgereinigt. Anschließend wird das Material in ein Färbebad von 3000 Teilen Wasser, enthaltend 1 Teil 40%ige Essigsäure, gebracht, in dem 10 Teile des gemäß Absatz 1 erhaltenen Farbstoffteiges unter Zusatz von 4 Teilen Natriumsalz der N - Benzyl -μ- heptadecylbenzimidazol - disulfonsäure dispergiert wurde. Das ganze wird in einem Druckgefäß auf 130° erhitzt und etwa 1Iz bis 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird gut gespült und erforderlichenfalls mit einer Lösung, die auf 1000 Teile Wasser 1 Teil Natriumsalz der N - Benzyl -μ- heptadecylbenzimidazol - disulfonsäure enthält, während einer halben Stunde bei 60 bis 80°
Nr. I II
1 1 -Acetylamino-4-benzoylamino- Orange
anthrachinon
2 1-Benzoylaminoanthrachinon Gelb
3 l-Benzoylamino-4-chloranthra- Gelb
chinon
4 l-Amino-4-benzoylaminoanthra- Violett
chinon
5 1 - Amino-4-(p-chlorbenzoyl- Violett
amino)-anthrachinon
6 l-Acetylamino-5-benzoylamino- Gelb
anthrachinon
7 l-Butyrylamino-5-benzoylamino- Gelb
anthrachinon
8 1 -Hexahydrobenzoylamino- Gelb
5-benzoylaminoanthrachinon
9 1 -Chloracetylamino-4-benzoyl- Orange
aminoanthrachinon
10 l-Chloracetylamino-5-benzoyl- Gelb
aminoanthrachinon
11 l-Acetylamino-4-(p-chlor- Orange
benzoylamino)-anthrachinon
12 1 -a-Naphthoylaminoanthra-
chinon
Gelb
13 ^^X JL JL Jl JL .V^ X JL
1 -Formylamino-4-benzoyl-
Orange
aminoanthrachinon
14 1 -Methoxy-4-benzoylamino- Gelb
anthrachinon orange
15 1 -Methylamino-4-benzoyl- Violett
aminoanthrachinon
16 l-Carboäthoxyamino-5-benzoyl- Gelb
aminoanthrachinon
17 1 -Carbomethoxyamino- Gelb
5-benzoylaminoanthrachinon
18 l-Amino-2-chlor-4-benzoyl- Violett
aminoanthrachinon
19 1 -Amino^-nitro^-benzoyl- Blau
aminoanthrachinon
Beispiel 2
Verwendet man ein Gemisch, bestehend aus 2 Teilen l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 1 Teil 1 - Amino - 4 - (ρ - chlorbenzoylamino) - anthrachinon, und verfährt im übrigen wie im Beispiel 1, Absatz 1 und 2 angegeben, so erhält man eine kräftige violette Färbung, die stärker ist als die mit den Einzelfarbstoffen erhaltene.
Beispiel 3
100 Teile Polyäthylenterephthalat-Fasermäterial werden in einem Bad, das auf 1000 Teile Wasser 1 bis 2 Teile Natriumsalz der N-Benzyl-^-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure und 1 Teil konzentrierte wässerige Ammoniaklösung enthält, während einer halben Stunde vorgereinigt. Anschließend wird das Material in einem Färbebad, das in 300 Teilen Wasser 15 Teile einer Mischung aus ungefähr gleichen Teilen o-OxydiphenyljPine-OilundTürkischrotöl und 15 Teile Essigsäure enthält, während einer halben Stunde bei 80° vorgequollen. Darauf läßt man das Bad auf 50° abkühlen und setzt den gemäß Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffteig hinzu. Man bringt das Bad innerhalb 1^ bis % Stunde zum Kochen und färbt während 1 bis IV2 Stunden möglichst nahe bei Kochtemperatur. Anschließend wird gut gespült und gegebenenfalls mit einer Lösung, die auf 1000 Teile Wasser 1 Teil Natriumsalz der N-Benzyl-^-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure enthält, während V2 Stunde bei 60 bis 80° gewaschen. Man erhält eine violette Färbung von vorzüglicher Sublimier- und Lichtechtheit.
Beispiel 4
Man vermischt
300 Teile Gummiarabikum (1 : 1),
300 Teile Kristallgummi (1 : 2),
250 Teile Wasser,
40 Teile Cyclohexanon,
40 Teile Thiodiglycol,
50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes der m-Nitrobenzolsulfonsäure, 20 Teile eines Gemisches aus Kaliumoleat und Pine-Oil
1000 Teile.
In 800 Teile dieser Stammverdickung werden mit Hilfe eines Schnellrührers 200 Teile des gemäß Beispiel 1, Absatz 1 erhaltenen Farbstoffteiges bis zur vollständigen Dispersion eingerührt. Polyäthylenterephthalatgewebe wird mit dieser Paste bedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und während 45 Minuten bei 3/4 atü gedämpft, während 10 Minuten in kaltem Wasser gespült, abgeschleudert und getrocknet. Man erhält eine echte gelbe Färbung.
Beispiel 5 In 400 Teilen Wasser löst man 200 Teile Harnstoff und 20 Teile des Farbstoffes der Formel
OH S°3H
>C —]
<Nn
Cl-C C-NH-/ N-N = N-I
N l^^SOsH
CH3
SO3H
durch Aufkochen. Zu dieser Lösung gießt man 100 Teile einer wässerigen Dispersion, enthaltend 30 Teile l-Acetylamino-5-benzoylaminoanthrachinon und 2 Teile des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, mischt im. Schnellrührer während einiger Minuten gut durch, wobei gleichzeitig 100 Teile einer 20%igen Natriumcarbonatlösung und 400 Teile einer 50%igen Natriumalginatlösung zugegeben werden.
Mit der so erhaltenen Klotzlösung wird bei 50 bis 60° ein Mischgewebe aus 35 Teilen Baumwolle und 65 Teilen Polyäthylenterephthalatfaser foulardiert, daß die imprägnierte Ware 65 bis 70% ihres Ausgangsgewichtes an Farbstofflösung zurückbehält, getrocknet und anschließend während einer Minute bei 200 bis 220° einer Hitzebehandlung unterworfen. Anschließend wird während 20 Minuten in einer Lösung, enthaltend 2 g/l eines ionenfreien Waschmittels und 2 g/l kalziniertes Natriumcarbonat, bei Kochtemperatur gewaschen, gespült und getrocknet.
Man erhält eine gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel
14 Teile l-Acetylamino-5-benzoylaminoanthrachinon und 14 Teile des Farbstoffes der Formel
CH
CO-NHO
N N
werden mit 28 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure und 84 Teilen Wasser in einer Kugelmühle fein gemahlen.
Man bereitet ein Klotzbad von folgender Zusammensetzung :
200 Teile des oben beschriebenen Farbstoffteiges,
300 Teile Natriumalginat 1 : 100,
500 Teile Wasser,
10
1000 Teile.
Ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe wird am Foulard mit dem beschriebenen Behandlungsbad geklotzt (zwei Passagen), so daß es um 50 bis 60% seines Gewichtes zunimmt, und dann bei 60° getrocknet. Das Gewebe wird dann einer Hitzebehandlung bei einer Temperatur von 200 bis 220° während 15 bis 120 Sekunden unterworfen und anschließend in einem Bad, enthaltend 4 g pro Liter Natriumhydrosulfit, 6 g pro Liter Natronlauge von 36 Be und 30 g pro Liter Kochsalz, während ID Minuten bei 60° und dann während 20 Minuten bei 50° behandelt. Dann wird oxydiert, gespült und gemäß Beispiel 1 fertiggestellt. Man erhält eine gelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 7
20 Teile l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon werden mit 20 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure und 70 Teilen Wasser in der Kugelmühle zu einem feinen Teig vermählen. Man bereitet ein Klotzbad aus 200 Teilen einer 2,5%igen Natriumalginatlösung, Teil 40%ige Essigsäure und 600 Teilen Wasser.
Ein Mischgewebe, bestehend aus 55% Polyäthylenterephthalatfasern und 45% Wolle, wird bei 40 bis 50° mit der so erhaltenen Klotzlösung foulardiert, daß die imprägnierte Ware 65 bis 70% ihres Ausgangsgewichtes an Klotzflüssigkeit zurückhält und anschließend während einer Minute bei 200° einer Hitzebehandlung unterworfen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern mit wässerigen Farbstoffdispersionen, dadurch gekennzeichnet, daß man hierbei als Farbstoffe von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freie a-Monoarylaminoanthrachinone, deren Anthrachinonrest aus drei kondensierten Ringen besteht und frei von Oxygruppen ist, verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 037 406,1 039 161; französische Patentschrift Nr. 1 276 590;
    schweizerische Patentschrift Nr. 334 597.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
    609 539/372 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
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