DE1907783C3

DE1907783C3 - Anthrachinonfarbstoffe und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE1907783C3
Application number: DE1907783A
Authority: DE
Inventors: Ruetger Dr. 5090 Leverkusen Neeff; Karl-Heinz Dr. 5000 Koeln Peters
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-02-15
Filing date: 1969-02-15
Publication date: 1978-03-02
Also published as: NL7002014A; BE745962A; CA932326A; US3720693A; JPS4813328B1; GB1267781A; DE1907783B2; DE1907783A1; AT297882B; FR2031449B1; CH533662A; FR2031449A1; AT294992B

Description

R₄ O R₁

! I¹ I

R, C) R,

worin R₁ bis R₄ Tür Wasserstoff oder einen der unter R in Anspruch I genannten Substituenten stehen, mit der MalJgabe, daß ein oder zwei der Reste R, bis R₄ für einen Rest

NIiCO

stehen, wobei R die in Anspruch I genannte Bedeulung hat. ρ fur die Zahlen O bis 6 und »ι für die Zahl 4 sieht.

.V Anthrachinonfarbstoffe der Formel

KO,,,

C ->■

Yi

OCNH C)

<R)„

worin R die in Anspruch I genannte Bedeutung hat und /) für die Zahlen O bis 6 steht und m die Zahl 4 bedeutet.

5. Anthrachinonfarbstoffe der Formel

Ii₄ () R₁

R, O R,

(K V

worin R₁ bis R₄ fur Wasserstoff oder einen tier in Anspruch 1 unter R genannten Substiluenlen stehen, mit der Maßgabe, dall ein oder zwei der Reste R₁ bis R₄ Pur einen Rest

Νίκο y

stehen, wobei »1 die Zahl 4 bedeutet. R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und /> dl·· Zahlen O bis 6 darstellt und wobei mindestens einer der Reste R oder R₁ bis R₄ einen Rest

(V)₁

NHCO

darstellt, wobei Y für einen Siibstiluenleii und </ für die Zahlen O bis 5 steht.

6. Verfahren /um Pigmentieren von Lacken und Anstrichmitteln, zum Masselarben von Polymerisaten, Polykondensaten, Polyadditionsprodukten und Vulkanisalen sowie /um Färben von Druckfarben und Drucktinte!!, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch I verwendet.

(R)₁,

(ClL

C) NlI(O

O NlKO

Gegenstand der vorliegenden Frfiiulimg sind Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel

I I

NII(O

worin R die in Anspruch I genannte Bedeutung hai. /> die Zahlen O bis (i bedeutet und m für die Zahl 4 steht.

worin R für Halogen. Nitro. Amino. Alkvlamino mit

1 bis 18 C-Atomen, Cycloalkylamino, Arylamine). Alkylcarboiiylamino mit 1 bis 18 C-Atomen, Arylearbonylamino. Hydroxy, Alkoxy, Alkylmercapto. gegebenenfalls substituiertes Phenylmereapto, Alkylsulfonyi, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl. Carboxy, Carbalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, Acyl, gegebenenfalls substituiertes SuIfamoyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonylamino steht, ρ die Zahlen 0 bis 6, m die Zahl 4 und /ι die Zahl I oder 2 bedeutet.

Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel

R₄ O R₁

1 Il Jl

R, C) R₂

worin R₁ bis R₄ für Wasserstoff oder einen der unter R genannten Suhstituenten stehen, mit der Maßgabe, ilüli ein oder zwei der Reste R₁ bis R₄ für einen Rest

NHCO <

stehen und wobei R, m und ρ die oben angegebene Bedeutung besitzen.

Bevorzugt innerhalb der Farbstoffe der Formel (II) sind solche der Formeln

bis 6 darstellt und wobei mindestens einer der Reste R oder R₁ bis R₄ einen Rest

— NHCO-<f *>

darstellt, wobei Y für einen Substiluenten und i/ für die Zahlen O bis 5 steht.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich bekannten Verfahren durch Acylierung von Aminoanthrachinone!! der Formel

(NH,|, (III)

worin R für einen Substituenten steht, /> die Zahlen O his 6 bedeutet und η für 1 oder 2 steht, mit mindestens /ι Mol eines reaktiven Derivates einer Carbonsäure der Formel

COC)H

(IV)

(CD,,,

NHCO

ϊί I

O NHCO-;

/"■■

(CD,,,

O NHCO <

OCNH O

worin R, /> und in die vorstehend genannte Bedeutung besitzen.

Weiterhin bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel (II). worin R₁ R₄ die angegebene Bedeutung haben, mit der MalJgabe, dall ein oiler zwei der Reste R₁ bis R₄ für einen Rest

(CIl,,,

NIICO

stehen, wobei in die /.ilil 4 bedeutet. R die in Anspruch I genannte Bedeutung hat und /> die Zahlen (I

worin in für die Zahl 4 steht.

In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man 1 Mol eines Amins der Formel (III) mit mindestens )i Mol eines Carbonsäurehalogenid.s der Formel

(V)

worin m die angegebene Bedeutung besitzt und X Halogen, wie Fluor. Chlor oder Brom bedeutet, bei Temperaturen zwischen 40 und 220 C in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol. Xylol, Chlorben/ol. Dichlorbenzol. Trichlorbenzol. Nitrobenzol, gegebenenfalls in Anwesenheit basischer Katalysatoren wie Pyridin, Morpholin, Trimethylaniin, Collidin, Picolin, Lutidin, Chinolin, Dimethylformamid mit oder ohne Zusatz von süurebindenden Mitteln wie Soda, Pottasche, Natrium- oder Kaliumbicarbonut oder gebranntem Kalk bis zum völligen Verbrauch des Ausgangsamins um.

Geeignete Aminoanthrachinone der Formel (III) sind beispielsweise die folgenden:

1-Amino-anthraehinon,
2-Aniino-anthrachinon.

1.4-, 1,S-. 1,6-, 1,7-, 1.8- oder 2.fi-[)iamino-.mlhnichinon.

1.4.5.8-Tetraamino-anthracliinon.
4-Amino-1 -methylamino-anthrachinon.
4-Aniino-l-buiylamino-aiithrachinon.
4-Amino-I-dodec\lamino-anlhrachiiion.

4-Amino-1 -octadecylamino-anthrachinon, 4-Amino- l-cyclohexylamino-anthrachinon.

4-Amino-1-anilino-anthrachinon, 4-Amino-!-(4-chlor-anilino)-anlh'-ai;hinon.

4-Amino-l-(2,4-dichlor-aniIino)-anlhrachin(w.

4-Amino-l-(4-mcthoxy-anilino)-anthrachinon.

4-, 5-, 6- und 7-Chlor-l-amhio-anthrachinon.

6- oder 7-Fluor-l-amino-anthrachinon, 5.8- oder 6,7-Dichlor-l-amino-anthrachinon.

6.7-Difluor-l-amino-anthrachinon, 4.5,Ü-Trichlor-l-amino-anthrachinon.

5.8-Dichlor-1,4-dianiino-anthrachinon.

4-Chlor-1,5-diamino-anthrachinon, 3-Brom-4-amino-1-(p-toluidino)-anlhrachinon.

4- oder 5-Nitro-l-amino-anthrachinon.

5-Nitro-l,4-diamino-anthrachinon.

4- oder 5-Amino-1-acetylamino-anthrachinon.

5-Amint)-l-propionylamino-anlhraehinon.

5-Amino-1 -butyrylamino-anthrachinon, 5-Amino-1 -Iaurylamino-anthrachinon.

5-Amino-1 -palmitoylamino-anlhrachinon.

5-Amino-l-stearoylamino-anthrachinon.

4-, 5- oder 8-Amino-l-benzoylaminoanthrachinon, 5-Amino- 1,4-dibenzoylamino-anthrachinon, 4-Amino-1-(2-, 3- oder 4-Chlor-bcnzoylaminoianthrachinuii.

4-Amino-l-(4-fluor-benzoyIamino)-ani irachinon.

4-Amino-l-(2,4-difluor-bcnzoy la mino)-anthrachinon, 4-Amino-l-(2,4-, 2,5- oder 3,4-dichlorbcnzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-l-(2,4,5-lrichlor-bcnzoylamino)-anthrachinon.

4-Amino-!-(2.3,4,5-, 2.3,5,6- oder 2,3.4.6-Tetrachlor-benzoylamino)-anlhrachinon.

4-Amino -l-( pentachlor-bcnzoylamino)-anlhrachinon, 4-Amino-l-(4-fluor-2-chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-l-(2-fluor-4-chlor-benzoylamino)-anlhrachinon, 4- oder 5-Amino-!-(2-brom-bcnzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(4-chIor-2-brombenzoylamino)-anlhrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(2-chlor-4-brombenzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(2,4-dibrom-bcnzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2-, 3- oder 4-nilrobenzoylamino)-anthraehinon, 4- oder 5-Amino-1-(4- oder 6-chlor-3-nitrobenzoylamino)-anthrachinon.

4- oder 5-Amino-1-(2,4- oder 3,5-dimlrobenzoylaminoj-anlhrachinon, 4- oder 5-Amino-1-phcnyl-acctylaminoanthrachinon, 4-odcr5-Amino-l-(4-chlor-phcnyiacctyl-amino)-anthrachinon.

4-oder 5-Amino-1-(4-nitro-phcnylacclyIaminii)-anlhrachinon.

4- («der 5-Amino-1 -(2- oder 3-mcthyl-bcnzoylamino)-anthrachinon.

4- oder 5-Amino-1-(3-trifluonnetlivlbcn/oylaminol-anlhrachinon.

4- oder 5-Ammo-l-(4-nilro-3-mclhylbiMi/ovlaminol-anlhrachinon.

4- oder 5-Amino-l-(4melhviben/ovlamino)-anthrachinon.

4- oder 5-Amino-j-(4-trifluormelhyl-

benzoylamino)-anlhrachinon. s 4-oder5-Amino-l-(4-melhyl-phenylaeelvlamiro)-

anthrachinon.

4- oder 5-Amino-l-(4-lert.bulyl-bcnzoylamino)-anlhrachinon.

4- oder 5-Amino-l-(4-phcnyl-bcn/ov!amino)-Ki anthrachinon,

4- oder 5-Amino-l-(.Vcarboxy-bcnzoyhimino)-anthrachinon.

4- oder 5-Amino-1-(3- oder 4-carbamoyI-

benzoylamino|-anlhrachinon. is 4- oder 5-Amino-l-(4-methylcarbamo\l-

benzoylaminol-anthrachinon.

4- oder 5-Amino-1-(4-n-butylcarbamoylben7oylamino)-anthrachinon.

4- oder 5-Amino-l-(4-phcnylearbamoyl-2Ci benz.oylaminoj-anthrachinon.

4- oder 5-Amino-1 -[4-(2-chIor-phen) lcarbamo\ 11-bcnzoylamino]-anthrachinon.

4- oder 5-Amino-l-[4-(sulfolan-3-yl-phcnyl-

carbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon. :s 4- oder 5-Amino-l-(2-hydroxy-bcii7oylamino)-

anthrachinon.

4- cder 5-Amino-1-(2-mcthoxy-ben/oylaminolanlhrachinon.

4- oder 5-Amino-1-(4-chlor-2-hydroxy-henzo\I-ici amino)-anthrachinon.

4- oder 5-Amino-1-(2-chlor-4-hydroxybenzoylamino)-anlhrachinon.

4- oder 5-Amino-l-(4-mclhoxy-bcnzoylamino)-

anthrachinon. is 4- oder 5-Amino-l-(3-sulfamoyl-bcnzoylamino|-

anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(2-chIor-3-sulfamoylbenzoylamino)-anthrachinon.

4-Amino-l-(naphthoyl-l- oder -2-amim.)-anthrachinon, K-Amino-l-(2-, 3- oder 4-chlor-bcn/oylamino)-anlhrachinon.

8-Amino-|-(2,4-. 2.5- oder 3.4-dichlor-

benzoylamino)-anlhrachinon, 4s 8-Amino-l-(4-nitro-bcnzoylamino)-

anlhrachinon, 8-Amino-l-(4-nitro-bcnzoylamiiio)-anthraehinon.

8-Amino-l-(3- oder 4-mclhyl-bcnzoylamino)-

anthrachinon. so 8-Amino-l-(3- oder 4-lrinuormcthyl-

bcnzoylamino)-anlhrachinon, 8-Aniino-l-(4-mcthoxy-bcnzoylamino)-anthrachinon,

5.8-Dichlor-4-amino-( 1 -bcnzoylamino)-ss anthrachinon.

5.8-Dichlor-4-amino-(2-, 3- oder 4-chlor- oder 2.4-dichlor- oder 4-mcthyl-bcnz<iylamino)-antlirachinon,

4- oder S-Amino-l-hydroxy-anlhrachinoi). (>" 4,8-Diamino-l-hydroxy-anthrachinon.

4.5,8-Triamino-l-hydroxy-anthrachinon.

S-Chlor-S-amino-1,4-dih ydroxy-anthrachinon.

5,8-[)ichlor-l,4-diamino-antlirachinon.

8-Nilro-4-amino-l,5-dihydroxy-anlhrachinon. i's 4.8- Dia m i no- 1.5-dih ydroxy-anthrachinon.

5-Nilro-4-ainino-l.S-dihydr(«xy-anlhrachiniin.

4.5-I)iamino-1.8-dihydrox) -anthrachinon.

8-Amino-l.4.5-trih\droxv-anlhrachinon.

4-Amino-i-methoxy- oder iso-propoxy-

anthrachinon,

l-Amino^-hydroxy^-phenoxy-anthrachinon,

e-ChloM-amino-1 -hydroxy- oder -methoxy-

anthrachinon,

2,6-Dibrom-1,5-diamino-4,8-dihydroxy-

anthrachinon,

das Gemisch, das man bei der Bromierung von 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy- oder von 4,5-Diamino - 1,8 - dihydroxy - anthrachinon in z. B.

Schwefelsäure gewinnt und das etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamino-I,5-dihydroxy- oder 4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-anthrachinon

enthält,

l-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure,

l-Amino-anthrachinon-2-carbonsäureamid,

l-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure-methyl-

ester, -propylester oder -butylester,

1 -Amino-2-acetyl-anthrachinon,

4-Amino-l-(p-toluolsulfamido)-2-(phenyl-

sulfonylj-anthrachinon,

l-Amino-o-methylmercapto-anthrachinon,

l-Amino-6-phenylmercapto-anthrachinon,

1 -Amino-6-methylsulfonyl-anthrachinon und

l-Amino-6-(4-chlor-phenylsulfonyI)-

anthrachinon.

Geeignete Carbonsäurederivate sind beispielsweise die Halogenide, insbesondere die Fluoride, Chloride und Bromide oder die Ester, insbesondere die Methylester oder Äthylester von Carbonsäuren der Formel (IV), wie 2,3,4,5-TetrachIor-benzoesäure, 2,3,5,6-Tetrachlor-benzoesäure oder 2,3,4,6-Tetrachlorbenzoesäure.

Die erhaltenen Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, beispielsweise als Küpenfarbstoffe zum Färben von Cellulosefasern, insbesondere aber als Pigmente. Dank ihrer hervorragenden Lichtechtheit und guten Migrationsechtheit können sie für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden.

Die neuen Farbstoffe der Formel (I) fallen in einer für Pigmente geeigneten Form an oder können zur überführung in eine für Pigmente geeignete Form durch an sich bekannte Nachbehandlung in feine Verteilung übergeführt werden, zum Beispiel durch Lösen oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Malhilfsstoffe wie anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie Toluol, Xylol, Dichlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon erzielt werden. Farbstärke und Transparenz des Pigments können durch Variation der Nachbehandlung beeinflußt werden.

Die erfindungsgemäßen Pigmente können zur Herstellung von sehr echt pigmentierten Systemen, wie Mischungen mit anderen Stoffen, Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen, verwendet werden. Unter Mischung mit anderen Stoffen können zum Beispiel solche mit anorganischen Weißpigmenten wie Titandioxyd (Rutil) oder mit Zement verstanden werden. Zubereitung sind zum Beispiel Flushpasten mit organischen Flüssigkeiten oder Teige und Feinteige mit Wasser, Dispergiermitteln und gegebenenfalls Konservierungsmitteln. Die Bezeichnung Anstrichmittel steht zum Beispiel für physikalisch oder oxydativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Rcaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben für wetterfeste überzüge und Leimfarben. Untei Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen. Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk durch chemische Modifikation erhalten werden wie Acetylcellulose, Cellulosebulyrat oder Viskose odet synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate. PoIyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropional, Polyolefine.zum Beispiel Polyäthylen oder Polypropylen, Polyester, zum Beispiel Polyethylenterephthalat, Polyamide, Superis polyamide. Polymerisate und Mischpolymerisate aus Xcrylestern, Methacrylestern, Acryl-nitril, Acrylamid, Butadien, Styrol sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die mit den beanspruchten Produkten pigmentierten Stoffe können in beliebiger Form vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen hervorragende Pigmenteigenschaften und sind nicht nur ausgezeichnet wasserecht, ölecht, säureecht, kalkecht alkaliecht, lösungsmittelecht, überlackierechl, überspritzecht, sublimierecht, hitzebeständig, vulkanisierbeständig, sondern auch sehr ergiebig, in plastischen Massen gut verteilbar und von hervorragender Licht- und Wetterechtheit.

Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

a) Zu einer Lösung von 23,3 Teilen 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylchlorid in 600 Teilen Nitrobenzol trägt man bei 100⁰C 10,0 Teile gut gemahlenes 1,5-Diaminoanthrachinon ein. Man heizt unter Rühren innerhalb einer Stunde auf 210⁰C und rührt bei dieser Tempcratur weitere vier Stunden. Man saugt bei 170 C ab. wäscht mit Nitrobenzol von !70" nach, wäscht nach Abkühlen auf 6O⁰C mit Methanol nitrobenzolfrei und trocknet bei 50' im Umluftschrank. Man erhält 28,3 Teile l,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon in Form grünstichiggelber, zu Fächern zusammengelagerter Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure zitronengelb lösen.

Verwendet man anstelle des 1,5-Diamino-anthrachinon eine äquivalente Menge 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon (11,35 Teile) und 23,3 Teile 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylchlorid, so erhält man 31,3 Teile 4,8 - Di - (2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy-anthrachinon in Form dunkelroter, quaderförmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orangefarben lösen.

b) 8Teile l,5-Di-(2,3,4,5-tetrachIor-benzoylamino)-anthrachinon, die durch Mahlen in einer Schwingmühle mit 2 Teilen Xylol und 160 Teilen Natriumchlorid und Auswaschen der Kochsalzanteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (40% Kokosöl), 10 Teilen Melaminharz, 50 Teilen Toluol und 7 Teilen Glykolmonomelhyläther auf einer automatischen Hoover-Muller-Anreibmaschine angerieben. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei 130⁰C und erhält gelbe deckkräftige Lackierungen sehr guter überlackierechtheit und hervorragender Licht-

und Wetterechtheit. Pigmentierte Einbrennlacke gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15 25 Teile des angegebenen Alkydharzes oder eines Alkydharzes auf Basis von Baumwollsaatöl, Ricinusöl oder synthetischen Fettsäuren verwendet und statt der angegebenen Melaminharzmenge 10 15 Teile des erwähnten Melaminharzes oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder mit Benzoguanamin einsetzt. Pigmentierte Einbrennlacke ähnlich guter Echtheiten und roten Farbtons erhält man, wenn man statt des angegebenen 1,5-Di-(2,3,4,5 - tetrachlorbenzoylamino) - anthrachinon entsprechende Mengen in feine Verteilung gebrachtes 4,8 - Di - (2,3,4,5 - tetrachlorbenzoylamino) - 1,5 - dihydroxy-anthrachinon verwendet. Reibt man statt der angegebenen Pigmenimenge i bis iO Teile einer Mischung von Titandioxyd (Rutiltyp) mit einem der im Beispiel 1 b angegebenen Pigmente im Verhältnis 0,5—50: I in den im Beispiel Ib angegebenen Lack ein, erhält man bei gleicher Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher Echtheiten und mit steigendem Titandioxydgehalt nach Weiß verschobenem gelbem bzw. rotem Farbton. Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken, von lufttrocknenden öl-, Kunstharz- und Nitrokombinationslacken, ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Phenolharzen.

Verwendet man Reaktionslacke auf Basis ungesät- _io tigten Polyesterharzes oder aminhärtende Epoxidharzlacke mit Dipropylentriamin als Aminkomponente, erhält man gelbe bzw. rote Lackierungen hervorragender Wetter- und Ausblühechtheit.

Pigmentierung ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwendung anderer Zweikomponentenlacke auf Basis von aromatischen oder aliphatischen Isocyanaten und hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern oder Polyestern sowie mit feuchtigkeitstrocknenden, Polyharnstofflackierungen ergebenden Polyisocyanatlacken.

c) 5 Teile eines Feinteiges, erhalten durch Kneten von 50Teilen I,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon mit 15 Teilen eines Arylpolyglykoläther-Emulgators und 35 Teilen Wasser werden mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) als Weißpigment und 40 Teilen einer wäßrigen Dispersionsfarbe, enthaltend ca. 50% Polyvinylacetat, gemischt. Man verstreicht die Farbe und erhält nach Trocknen gelbe Anstriche sehr guter Kalk- und Zementechtheit sowie hervorragender Wetter- und Lichtechtheit.

Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum Pigmentieren klarer Polyvinylacetat-Dispersionsfarben, für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maieinsäuren als Bindemiitel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf Basis von Polyvinylpropionat, Polymethacrylat oder Butadienstyrol und Tapetenstreichfarben auf Leimbasis mit Kreide. Anstriche roten Farbtons und ähnlicher Echtheiten erhält man, wenn man statt des angegebenen 1,5 - Di - (2,3,4,5 - tetrachlorbenzoylamino)-anlhrachinop. entsprechende Mengen 4,8-Di-(2,3,4,5 - tetrachlorbenzoylamino) - 1,5 - dihydroxyanthrachinon verwendet. Zur Herstellung des Pigment-Teiges können auch andere nicht ionogene ^ή5 Emulgatoren wie die Umsetzungsprodukte von Nonyl phenyol mit Äthylenoxyd oder ionogene Netzmittel, wie die Natriumsalze von Alkylarylsulfonsäuren, zum Beispiel der Dinaphthylniethandisulfonsäure, Natriumsalze von substituierten Sulfofettsäureestern und Natriumsalze von Paraffinsulfosäuren in Kombination mit Alkylpolyglykoläthern verwendet werden.

d) Eine Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen Diisooctylphthalat, 2 Teilen Dibutylzinnmercaptid, 0,5 Teilen Titandioxid und 0,5 Teilen 1,5 - Di - (2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) - anthrachinon, das durch Mahlen mit Natriumchlorid in Anwesenheit von Testbenzin in feine Verteilung gebracht wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei 165 C eiiigefärbt. Man erhält eine intensiv gelbgefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Licht- und sehr gute Weichmachereehiheii aus. Färbungen rolen Tones und ähnlicher Echtheiten erhält man, wenn man das angegebene 1,5 - Di - (2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) - anthrachinon durch entsprechende Mengen 4,8-Di-(2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) - 1,5 - dihydroxyanthrachinon ersetzt. Gelbe bzw. rote Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit erhält man, wenn man 0,2 Teile der angegebenen, in feine Verteilung gebrachten Pigmente mit HK) Teilen Polyäthylen-, Polypropylen- oder Polystyrolgranulat mischt und bei 220" bis 280' C direkt in einer Spritzgußmaschine verspritzt oder in einer Strangpresse zu gefärbten Stäben bzw. auf dem Mischwalzwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet. Die Felle bzw. Stäbe werden gegebenenfalls granuliert und in einer Spritzgußmaschine verspritzt.

In ähnlicher Weise können bei 280 3(X) "C, gegebenenfalls unter Stickstoffatmosphäre, synthetische Polyamide aus Caprolaclani oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus Terephthalsäure und Äthylenglykol gefärbt werden.

Mischt man I Teil der angegebenen, in Feinvcrteillung gebrachten Pigmente mit 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) unti 100 Teilen eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisates auf Basis von Acrylnitril-Butadien-Styrol und färbt bei 140 —180"C auf einem Walzwerk ein, so erhält man ein gelbes bzw. rotes Fell, das granuliert und in einer Spritzgußmaschine bei 200—250"C verspritzt wird. Man erhält gelbe bzw. rote Formlinge sehr guter Licht- und Migrati'T.sechtheit sowie ausgezeichneter Hitzebesiär.digiu'i.

Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von 180 220"C und ohne Zusatz von Titandioxid werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemische mit ähnlichen Echtheiten gefärbt.

Ein gelbes bzw. rotes, transparentes Granulat hervorragender Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit erhält man, wenn man 0,2 Teile der angegebenen Pigmente in feinverteilter Form mit KX) Teilen eines Kunststoffes auf Polycarbonat-Basis in einem Extruder oder in einer Knetschnecke bei 250— 280"C mischt und zu Granulat verarbeitet.

e) 90 Teile eines schwach verzweigten Polypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von 2500 und einer Hydroxylzahl von 56, 0,25 Teile Endoäthylenpiperazin, 0,3Teile Zinn(ll)-octoat, 1,0Teile eines Polyäthersiloxans, 3,5 Teile Wasser, 12,0 Teile einer Anreibung von 10 Teilen feinverteiltem 1,5-Di-(2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) - anthrachinon in 50 Teilen des angegebenen Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschließend mit 45 Teilen Toluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20%

2,6-Isomercs) innig gemischt und in cine Form gegossen. Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schaumstoffbildung erfolgt. Nach 70 Sekunden hat sich ein intensiv gclbgefärbter, weicher PoIyurethanschaumstoff gebildet, dessen Pigmenlierung hervorragende Lichtechlheit aufweist.

Einen gelben Polyurethanweichschaumstoff gleich lichtechter Pigmentierung erhält man, wenn man 90 Teile eines schwach verzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan mit einem Molekulargewicht von 2000 und einer Hydroxylzahl von 60 mit folgenden Komponenten vermischt: 1,2Teilen Dimcthylbenzylamin, 2,5Teilen Natrium-Ricinusölsulfat, 2,0 Teilen eines oxäthylierlen, benzylierten Oxydiphenyls, 1,75 Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt durch Anreiben von 10 Teilen in feine Verteilung gebrachten, 1,5-Di-(2,3,4,5 - tetrachlor - bcnzoylamino) - anthrachinon in 50 Teilen des oben angegebenen Polyesters und nach der Mischung unter Rühren 40 Teile Toluylendiisocyanat (65% 2,4- und .15% 2,6-Isomeres) einrührt und die Mischung in eine Form gießt und verdünnt. Rote Polyurethanweichschaumstoffe ähnlich lichtechter Pigmentierung erhält man bei Ersatz des 1,5 - Di - (2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) - anlhrachinon durch entsprechende Mengen 4,8-Di-(2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) - 1,5 - dihydroxyanthrachinon.

0 Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen in Fein verteilung gebrachtem 1,5-Di-(2,3,4,5-tetrachior-benzoylamino)-anthrachinon und 65 Teilen Leinöl und Zugabe von 1 Teil Siccativ (Co-Naphthenat, 50%ig in Testbenzin) werden brillante gelbe Offsetdrucke hoher Brillanz und Farbstärke und sehr guter Licht- und Lackicrechtheit erhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck führt zu gelben Drucken ähnlicher Echtheiten. Verwendet man das Pigment zur Färbung von Blechdruck- oder niedrigviskosen Tiefdruckfarben oder Drucktinten, erhält man gelbe Drucke ähnlicher Echtheiten. Verwendet man entsprechende Mengen 4,8-Di-(2,3,4,5-tetrachlorbenzoylamino)-l,5-dihydroxy-anthrachinon, erhält man rote Drucke ähnlicher Brillanz und Echtheit.

g) Aus IO Teilen eines der in Beispiel I c angegebenen Pigment-Feinteige, KM) Teilen Traganth,3%ig, KK) Teilen einer wäßrigen 50%igen Eialbuminlösung und 25 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels wird eine Druckpaste bereitet. Man bedruckt ein Textilfasergewebe, dämpft bei 100"C und erhält einen gelben bzw. roten Druck, der sich durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit, auszeichnet. Im Druckansatz können an Stelle des Tragants und Eialbumins weitere, für das Fixieren auf der Faser verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf Kunstharzbasis, Britishgum oder Celluloseglykolat verwendet werden.

h) Eine Mischung aus 100 Teilen Crepe hell, 2,6 Teilen Schwefel, 1 Teil Stearinsäure, I Teil Mercaptobenzthiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5 Teilen Zinkoxid, 60 Teilen Kreide und 2 Teilen Titandioxid (Anatastyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 50"C mit 2Teilen l,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon eingefarbt und dann 12 Minuten bei 140°C vulkanisiert. Man erhält ein gelbgefärbtes Vulkanisat sehr guter Lichtechtheit.

Ein rotgefärbtes Vulkanisat ähnlicher Lichtechtheit erhält man bei Verwendung entsprechender Mengen 4,8 - Oi - (2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) - 1,5 - dihydroxy-anthrachinon anstelle von 1,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon.

i) !(K)Teile einer 20%igen wäßrigen Paste von s 1,5 - Di - (2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) - anthrachinon, beispielsweise hergestellt durch Auflösen des Farbstoffes in 96%iger Schwefelsäure bei — 5 bis + 5 . Austragen auf Eis, Filtrieren und Neutralwaschen mit Wasser, werden 22 5(X) Teile einer wäßrigen.

id ungefähr 9%igen Viskoselösung im Rührwerk zugesetzt. Die gefärbte Masse wird 15 Minuten gerührt, anschließend entlüftet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozeß unterworfen. Man erhält gelbgefärbte Fäden oder Folien mit sehr guter Lichtechtheit.

Rotpigrneniierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man eine mit dem in feine Verteilung gebrachten 4,8-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)- 1,5-dihydroxy-anthrachinon gefärbte 2()%ige Lösung von Acetylcellulose in Aceton oder 15- bis 25%ige Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid einem Trockenspinnverfahren unterzieht,
k) K) 000 Teile einer Papitrmasse, enthaltend auf 100 Teile 4 Teile Cellulose, werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündigen Abständen 4 Teile Harzleim, dann 30 Teile einer 16%igen Pigmentdispersion, erhalten durch Mahlen in der Kugelmühle von 4,8 Teilen I,5-Di-(2,3,4,5-tetrachIor-benzoylamino)-anthrachinon mit 4,8 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure und 22 Teilen Wasser, sodann 5 Teile Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein gclbgcfärbtcs Papier von hervorragender Lichtechtheit und Lösungsmittelechtheit.

Rote Papiere ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man das verwendete l,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon durch entsprechende Mengen 4,8 - Di - (2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) - 1,5 - dihydroxy-anthrachinon ersetzt.

1) Die nach Beispiel 1 k hergestellten gelb- bzw. rotpigmentierten Papiere werden mit der 55%igen Lösung eines Harnstoff-Formaldehyd-Harzes in n-ButanoI getränkt und bei 140"C eingebrannt. Man erhält gelbe bzw. rote Laminatpapiere von sehr guter Migrations- und hervorragender Lichtechtheit.

Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papiers, das im Tiefdruckverfahren mit einer Druckfarbe bedruckt wurde, die einen der in Beispiel 1 c angegebenen Pigmenlfeinteige und wasserlösliche bzw. verseifbare Bindemittel enthält.

m) 0,2 Teile l,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylaminoj-anthrachinon werden in 50 Teilen Wasser von 50"C angeteigt und in eine 25—30^r'C warme Lösung von 1,2 Volumteilen Natronlauge von 38° Be und 1,0 Teil Natriumhydrosulfit in 150 Teilen Wasser gegossen. In der nach 20—30 Minuten erhaltenen

fio braunen Küpe färbt man 10 Teile Baumwolle unter Zusatz von 4 Teilen Glaubersalz während 45 Minuten bei 25—30° C.

Nach dem Färben wird in kaltem fließendem Wasser bis zur vollständigen Oxydation gespült, abge-

ft5 säuert und kochend geseift. Man erhält eine leuchtendgelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Zu einer violetten Färbung ähnlicher Echtheiten auf Baumwolle gelangt man, wenn man 0,2 Teile

4,8 - Di - (2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) - 1,5 - dihydroxy-anthrachinon verwendet.

Beispiel 2

Ein Gemisch aus 450 Teilen Nitrobenzol. 22.5 Teilen s 2,3,4,5-Telrachlor-bcnzoesäurc und 10,0 Volumleilcn Thionylchlorid wird in einer Glasapparalur mit Rührer, Thermomeier und Rückflußkühler in einer Stunde auf 140 C erwärmt und während einer Stunde auf dieser Höhe gehalten. Man läßt dann auf HK) C m abkühlen und leitet während 5 Minuten trockene Luft durch die Apparatur. Bei dergleichen Temperatur trägt man 10,0 Teile feinpulverisiertes 1,5-Diaminoanthrachinon ein, steigert die Temperatur innerhalb einer Stunde auf 2Oi) bis 210"C und hält während 3 Stunden auf dieser Höhe. Vom ausgefallenen Farbstoffwird bei 200" C auf einer vorgeheizten Saugnutsche abfiltriert und das Produkt zweimal mit je 50 Teilen Nitrobenzol von 200' C nachgewaschen. Anschließend wird mit Methanol gewaschen, bis kein Nitrobenzol mehr vorhanden ist. Man erhält 28,3 Teile des in Beispiel 1 a beschriebenen l,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlorbenzoylamino)-anthrachinon, das in seinen Eigenschaften mit dem in Beispiel 1 a beschriebenen Farbstoff identisch ist. 2s

Nach den Verfahren der Beispiele 1 b bis 1 m erhält man Pigmentierungen und Färbungen mit gleichem gelbem Farbton, gleicher Farbsiärkc und gleichen Echtheiten.

B e i s ρ i e 1 3

Ein Gemisch aus 20,0 Teilen 2.3,4,5-Tetrachlorbenzoesäure, 500 Teilen o-Diehlorbenzol und 9.0 Votumteilen Thionylchlorid wird gemäß Beispiel 2 behandelt. Nach Abkühlen auf 100"C gibt man 6,5 Teile 3s Pyridin und 10,0 Teile 1,4-Diamino-anthrachinon in feinpulverisierter Form zu, steigert die Temperatur innerhalb eineinhalb Stunden auf 170-180 C und hält dreieinhalb Stunden auf dieser Höhe.

Vom ausgefallenen Farbstoff wird bei 150 C auf einer vorgeheizten Nutsche abgesaugt, das Produkt bis zum farblosen Ablauf mit o-Dichlorbenzol von 150 C nachgewaschen. Anschließend wird mit Methanol, sodann mit heißem Wasser gewaschen. Man erhält 24,6Teile l,4-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon in Form orangefarbener Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orange Farbe lösen. Nach den Verfahren der Beispiele 1 b bis 1 m erhält man orangefarbene Pigmentierungen und Färbungen mit sehr guten Echtheiten.

Verwendet man anstelle von 1,4-Diamino-anthrachinon gleiche Mengen 1,8-Diamino-anlhrachinon und anstelle von 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoesäure gleiche Mengen 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure, so erhält man 1,8 - Di - (2,3,5,6 - tetrachlor - benzoylamino)-anthrachinon in Form gelber Prismen, die sich in konz. Schwefelsäure bräunlichgelb lösen. Nach den Verfahren der Beispiele I b bis 11 erhält man gelbe Pigmentierungen mit sehr guten Echtheiten.

B e i s ρ i e 1 4

Ein Gemisch von 8,3 Teilen 2,3,4,5-Tetrachlorbenzoesäure, 5,0 Volumteilen Thionylchlorid und 200 Teilen Nitrobenzol wird gemäß Beispiel 2 behandelt. Sodann trägt man bei 100"C 10,0 Teile 4-Amino-1-benzoylamino-anthrachinon ein, erhitzt in einer Stunde auf Rückflußtemperatur und hält das Reaktionseemisch drei Stunden unter leichtem Rückfluß am Sieden. Nach Aufarbeitung gemäß Beispiel I a oder 2 erhält man 14,3 Teile 4 - Benzoylamino-I -(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon in Form roter Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rot lösen. Nach den Verfahren der Beispiele I b bis I m erhält man rote Pigmentierungen und Färbungen mit sehr guten Echtheiten.

Anstelle von 200 Teilen Nitrobenzol kann man 150 bis 800 Teile Nitrobenzol, Trichlorbenzole, Dichlorbenzole, o-Chlornitrobenzol oder Naphthalin verwenden.

Verwendet man anstelle des 4-Amino-1-bcnzoylamino-anthrachinons äquivalente Mengen 4-Aminol-(4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon und gleiche Mengen 2,3,4,5-Teirachlor-benzoesäure, so erhäii man 4 - (4 - Chlor - benzoylamino) - 1 - (2,3,4,5 - tetrachlorbenzoylamino)-anthrachinon als rote Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerol lösen und

verwendet gemäß den Beispielen 1 b bis I m - rote Pigmentierungen und Färbungen mit sehr guten Echtheiten ergeben.

Beispiel 5

Die Hälfte bis Dreiviertel einer Lösung von 30,0 Teilen 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylchlorid in 180 Teilen Nitrobenzol wird innerhalb 45 Minuten bei 45 bis 50 C zu einem Gemisch von 25,0 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon, 15,0 Teilen Collidin und 400 Teilen Nitrobenzol zugetropft. Es wird auf 120 C geheizt. Nach Abkühlen auf 45 -50⁰C wird der Rest der Lösung innerhalb einer Stunde zugetropft, erneut auf 120'C geheizt und abkühlen lassen. Man saugt bei 20 C ab, deckt mit kaltem Nitrobenzol ab. wäscht das Nitrobenzol mit Methanol aus, wäscht mit heißem Wasser nach und erhält nach Trocknen 46,4 Teile 4 - Amino - 1 - (2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino)-anthrachinon als metallisch glänzendes, aus violetten balkenförmigen Prismen bestehendes Produkt, das sich in konzentrierter Schwefelsäure blaustichigrot löst. Die Verbindung i?t als Zwischenprodukt für weitere Umsetzung geeignet. Verwendet gemäß den Beispielen Ib, lc, Ie und 1 i ergibt sie violette Pigmentierungen ausgezeichneter Licht- und guter Migrationsechtheit.

Anstelle von Collidin kann man äquivalente Mengen Pyridin. Lulidin, Chinolin oder N.N-Dimethylanilin verwenden. Die Lösung des Tetrachlor-benzoylchlorids kann gemäß Beispiel 3 oder 4 durch Umsetzung äquivalenter Mengen Tetrachlor-bcnzoesäurc erhalten werden.

Verwendet man gleiche Mengen 2.3,4,6- oder 2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylchlorid, so erhält man 44 bis 48 Teile 4-Amino-l -(2,3,4,6- oder 2,3,5,6-telrachlorbenzoylaminoj-anthrachinon vor. ähnlichem Aussehen. Die Verbindungen ergeben nach den Beispielen 1 b, 1 c, 1 e, 1 i violette Pigmentierungen sehr guter bis ausgezeichneter Lichtechtheit und guten sonstigen Echtheiten. Die Verbindungen können für weitere Umsetzungen verwendet werden.

Beispiel 6

Setzt man 10,0 Teile 4-Amino-1-benzoylaminoanthrachinon gemäß Beispiel 1 a jedoch in Anwesenheit von 5,5 Teilen Ν,Ν-Dimethylanilin mit 8,0 Teilen 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylfluorid um, so erhält man 13,9 Teile 1 - Benzovlamino - 4 - (13.4.5 - tetrachlor-

benzoylamino)-anlhrachinon, das in seinen Eigenschaften und seinem Pigmentverhalten mit dem Farbstoff gemäß Beispiel 4 identisch ist.

Beispiel 7

Zu einer Lösung von 9,0 Teilen 2,3,4,5-TetrachIorbenzoylbromid in 360 Teilen o-Xylol trägt man bei 70 C eine durch gemeinsames Mahlen erhaltene Mischung von 10,0Teilen 4-Amino-l-(2,4-dichIorbenzoylaminoj-anthrachinon und 2,0 Teilen Pottasche ein. Man erhitzt unter Rühren innerhalb einer Stunde auf l40ⁿC und rührt unter leichtem Sieden am Rückfluß, bis alles 4-Amino-l-(2,4-dichlor-benzoyI-amino)-anthrachinon umgesetzt ist. Nach Absaugen bei 110'C, Waschen mit o-Xylol von 100°C, Nachwaschen mit Methanol, Nachwaschen mit heißem Wasser bis das Nutschgut salzfrei ist und Trocknen bei 80'C im Umluftschrank erhält man 16,7Teile 4-(2,4-DichIor-benzoylamino)-1 - (2,3,4,5-tetrachlorbenzoylaminoj-anthrachinon in Form braunroter Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure dunkelrot lösen.

Anstelle von Pottasche kann man äquivalente Mengen Soda, Pyridin, Ν,Ν-Dimethylanfiin, Morpholin oder Piperidin verwenden. Anstelle von 360 Teilen o-Xylol kann man 150—700 Teile o-, m- oder p-Xylol oder deren Gemische, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol verwenden.

Nach dem Verfahren der Beispiele 1 b bis 1 m erhält man gelbstichigrote Pigmentierungen oder Färbungen mit guten bis sehr guten Echtheiten und ausgezeichneter Lichtechtheit.

Beispiel 8

Gemäß Beispiel 4 unter Verwendung von 8,3 Teilen 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoesäure und von 14,1 Teilen des in Beispiel 5 beschriebenen 4-Amino-1 - (2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino) - anthrachinon anstelle von 10,0 Teilen 4-Amino-l-benzoylaminoanthrachinon erhält man 11,1 Teile des in Beispiel 3 40 Farbstoff beschriebenen 1,4 - Di - (tetrachlor - benzoylamino)-anthrachinon.

Zu Farbstoffen ähnlicher Echtheiten und ähnlichen Farbtons gelangt man, wenn man anstelle von 23,3 Teilen 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylchlorid gleiche Mengen 2,3,4,6- oder 2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylchIorid verwendet. Man erhält Farbstoffgemische, die aus den 2,3,4,6- oder 2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino-lsomeren des im ersten Absatz beschriebenen Gemisches bestehen. Gemäß Absatz 1 dieses Beispiels, jedoch unter Verwendung von 11,15 Teilen 4,5,8-Triamino-1 -hydroxy-anthrachinon anstelle von 11,2 Teilen lAS.e-Tetraamino-anthrachinon erhält man 25,8Teile eines violetten Farbstoffs in Form violetter, quaderförmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bellbrauner Farbe lösen. Der Farbstoff besteht überwiegend aus einem Gemisch von 4,5-, 4,8- und 5,8-Di-(2,3,4,5-tetrachlor- benzoylamino)-1-hydroxy-anthrachinon. Nach den Verfahren der Beispiele I b bis 11 erhält man violette Pigmentierungen sehr guter Echtheiten.

Zu Farbstoffen ähnlicher Echtheiten und ähnlichen Farbtons gelangt man, wenn man anstelle von 23,3 Teilen 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoyIchlorid gleiche Mengen 2,3,4,6- oder 2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylchIorid verwendet. Man erhält Farbstoffgemische, die aus den 2,3,4,6- oder ? 3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino-Isomeren des im vorigen Absatz beschriebenen Gemisches bestehen.

Beispiel 11

Verwendet man gemäß Beispiel 1 a anstelle von 1,5-Diamino-anthrachinon äquivalente Mengen anderer Diamino-anthrachinone oder Diamino-anthrachinon-Derivate, so erhält man die in folgender Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele Ib bis 11 echte Pigmentierungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen ergeben.

I aibton

Beispiel 9

15,1 Teile 4-Amino-l-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon anstelle von 10,0 Teilen 4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon ergeben gemäß Beispiel 4 19,6 Teile 4 - (2,3,4,5 - Tetrachlor - benzoylamino)-l-(pentachlor-bcnzoylamino)-anthrachinon in Form bräunlichroter Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot lösen.

Nach den Beispielen 1 b bis 1 m erhält man orangerote Pigmentierungen und Färbungen mit guten Echtheiten und sehr guter Lichtechtheit.

Beispiel 10

Gemäß Beispiel I a, jedoch unter Verwendung von 11,2 Teilen 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon anstelle von 10,0 Teilen 1,5-Diamino-anthrachinon, erhält man 26,8 Teile eines tiefviolelten Farbstoffes in Form dunkler violetter Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure bräunlichgrün lösen. Der Farbstoff besteht überwiegend aus dem durch Diacylierung von 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon erhältlichen 1,4,5,8 - Diamino - di - (2,3,4,5 - tetrachlor - benzoylamino)-anthrachinon. Nach den Verfahren der Beispiele 1 b bis II erhält man violette Pigmentierungen sehr guter Echtheiten.

1,4-Di-(2,3,4,5-tetrachIor-benzoylamino)- orange anthrachinon
l,8-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)- gelb anthrachinon

l,6-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)- grüngelb anthrachinon

4-Chlor-l,5-di-(2,3,4,5-tetrachlor- ge!b

^s0 benzoylaminoj-anthrachinon

5-Nitro-1,4-di-(2,3,4,5-tetrachlor- rot

benzoylaminoj-anthrachinon

4,8-Di-(2,3,4,5-tetrachIor-benzoylamino)- rotbraun ss l-hydroxy-anthrachinon

2,6-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)- gelblich anthrachinon

1,7-Di-(2,3,4,5-tetrachIor-benzoylamino)- grüngelb anthrachinon

4,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)- rot 1,8-dihydroxy-anthrachinon

5,8-Dichlor-1,4-di-(2,3,4,5-tetrachlor- orange

benzoylamino)-anthrachinon

5,8-Di-(2,3,4.5-tctrachlor-benzoylamino)- gclbroi 1,4-dihydroxy-anthrachinon

3,7-Dibrom-4,8-di-(2,3,4,5-telraehlor- violett

benzoylamino)- 1,5-dihydroxy-anlhrachinon

809 609/57

60

('S

17
Beispiel 12

Gemäß Beispiel 1 a jedoch unter Ersatz der 10 Teile 1,5-Diämino-anthrachinon durch 14,7 Teile des Farbstoffes, den man erhält, wenn man 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon in Schwefelsäure so bromiert, daß das Reaktionsprodukt etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon enthält, gelangt man zu einem Farbstoff, der nach den Verfahren der Beispiele Ib bis Ig echte Pigmentierungen mit violettem Farbton ergibt. Zu Farbstoffen ähnlicher Echtheit und ähnlichen Farbtons gelangt man, wenn man anstelle von 23,3 Teilen 2,3,4,5-TetrachIor-benzoylchlorid 23,3 Teile 2,3,4,5- bzw. 2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylchlorid mit 14,7 Teilen des Farbstoffs umsetzt, den man erhält, wenn man 4,5-Diamino-l,8-dihydroxy-anthrachinon in Schwefelsäure so bromiert, daß das Reaktionsprodukt etwa ein Atom Brom pro Mol 4,5-Diamino-l,8-dihydroxyanthrachinon enthält.

Beispiel 13

Gemäß Beispiel 2 unter Verwendung der dort angegebenen Menge 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoesäure oder der gleichen Menge 2,3,4,6- bzw. 2,3,5,6-Tetrachlor-benzoesäure und unter Verwendung oder Ersatz der 10,0 Teile 1,5-Diamino-anthrachinon durch äquivalente Mengen anderer Diamino-anthrachinone oder Diamino-anthrachinon-Derivate erhält man die in folgender Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele I b bis 11 echte Pigmentierungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen liefern.

Farbstoff Farbton

l,4-Di-(2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino)- orange anthrachinon

l,4-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)- orange

anthrachinon

I,4-Di-(2,3,4,6-tcti'achlor-benzoylamino)- orange

anthrachinon

l,5-Di-(2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino)- gelb

anthrachinon

l,5-Di-(2,3,4,6-tetrachlor-benzoylamino)- gelb

anlhrachinon

!,7-Di-(2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino)- grüngelb anthrachinon

I,7-Di-(2,3A6-tetrachlor-benzoylamim>)- grüngelb anlhrachinon

1,8-Di-(2,3,4,6-tetrachlor-benzoylamini>)- gelb

anthrachinon

5-Nitro-l,4-di-(2,3,5,6-tetrachlor- rotbraun

benzoylamino)-anthrachinon

5-Nitro-l,4-di-(2,3,4,6-tetrachlor- braunrot

ncnzoylaminoj-anthrachinon

5,8-Dichlor-I,4-di-(2,3,5,6-tetrachlor- rot

benzoylamino)-anthrachinon

4,8-Di-(2,3,5,6-tetrachlor-bcnzoylamino)- rotbraun I -hydroxy-anthrachinon

4,8-I)i-(2,3A6-letrachlor-benzoylamino)- rotbraun anthrachinon

4,8-Di-(2,3,4,5-tctrachlor-bcnzoylamino)- rol

1,5-dihydroxy-anthrachinon

Farbstoff

Farbton

rot

violett

rot

4,8-Di-(2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon 4,8-Di-(2,3,4,6-tetrachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon 4,5-Di-(2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino)-1,8-dihydroxy-anthrachinon 4,5-Di-(2,3,4,t>-tetrachlor-benzoylamino)-1,8-dihydroxy-anthrachinon I,4-Di-(2,3,5,6-tetrachIor-benzoyIamino)-5,8-dihydroxy-anthrachinon

Beispiel 14

Gemäß Beispiel 4 unter Verwendung der dort ίο angegebenen Menge 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoesäure oder einer gleichen Menge 2,3,4,6- bzw. 2,3,5,6-Tetrachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 10,0 Teile 4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon durch äquivalente Mengen anderer Amino-aroylamino-anthrachinone erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele 1 b und I c echt pigmentierte Anstriche mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen liefern.

Farbstoff

Farbton

'■^s 4-Benzoylamino-l-(2,3,5,6-tetrachlorbenzoylaminoj-anthrachinon 4-Benzoy lamino ■ I-(2,3,4,6-tetrachlorbenzoylamino)-anthrachinon

^₀ 4-(2-Chlor-benzoylamino)-l-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon 4-(3-Chlor-bcnzoylamino)-l-(2,3A5-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinoii

4-(3-Chlor-bcnzoylamino)-I-(2,3,5,6-tetra-4S chlor-benzoylaminoHuithrachinon 4-(4-Chlor-benzoylamino)-l-(2,3,5,6-tetrachlor-bcnzoylaniinoj-anthrachinon 4-(4-C'hlor-benzoylamino)-l-(2,.1Af>-te(rachlor-benzoylamino)-anlhrachinon 4-(3,4-Dichlor-benzoylaniino)-l-(2,3,4,5-tctrachlor-benzoylamino|- anthiachinon

4-(4-Fluor-2-chlor-benzoylaniino|- 5S l-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon

4-(2,3,5,6-Tetrachlor-bcnzoylamiiu))-l-(2-ehlor-4-brom-benzoylamino)- aiilhiachinon

4-(2,3,4,6-Tetrachlor-benzoylamino)-l-(2-nitro-benzoylamino)-anlhrachinon 4-(2,3,4,5-Telrachlor-bcnzoylamino)-l-(3-nitro-bcnzoylaiTiino)-antlirachinoii

(,₅ 4-(2,3,5,6-Tetrachlor-bc!i/.oylamino)-l-(3-iiitro-bcnzoylamino)-anthrachiiu)n 4-(2,3A5-Tetrachlor-benzoylamino)-l-(4-nitro-benzoylamiiio)-anlhrai:hinon

orange orange

orange orange orange orange

braun	I I
braun
rot	i
orange
rot	JV
orange
rot
orange

	Fortsetzung	19	07	783	20	Farbstoff	Farbton
19
Farbstoff			5-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-	gelb
			1 -(4-chlor-2-brom-benzoylamino)-
4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-	hurbton		anthrachinon
l-(3,5-dinitro-benzoylamino)-anthrachinon			5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-	gelb
4-(2,3,4,6-Tetraehlor-benzoylamino)-	orange	5	I -(2,4-dibrom-benzoylamino)-
l-(3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon			anthrachinen
4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-	orange		5-(2,3,4,6-Tetrachlor-benzoylamino)-	gelb
l-(3-trifluormethyl-benzoylamino)-			l-(2,4-dinitro-benzoylamino)-anthrachinon
anthrachinon	rot	IO	5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-	gelb
4-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-			l-(2-methyl-benzoylamino)-anthrachinon
l-(3-trifluormethyl-benzoylamino)-			5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-	gelb
anthrachinon	orange		l-(4-isobutyl-benzoylamino)-anthrachinon
4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-			5-(2,3A5-Tetrachlor-benzoyiamino)-	gelb
l-(4-methyl-benzoy.'amino)-anthrachinon		15	1 -(4-carbamoyl-benzoyla mino)-
4-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-	orange		anthrachinon
l-(4-trifluormelhyl-benzoylamino)-			5-(2,3,5,6-TetrachIor-benzoylamino)-	gelb
anthraehinon	orange		l-(2-hydroxy-benzoylamino)-anthrachinon
4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-		20	5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-	gelb
l-(4-phenyl-benzoylamino)-anthrachinon			l-{4-chlor-2-hydroxy-benzoylamino)-
4-(2,3,4,5-Tetraehlor-benzoylamino)-	rot		anthrachinon
l-(4-methylcarbam«yl-benzoylamino)-			5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-	gelb
anthrachinon	rot		l-(2-chlor-5-sulfainoyl-benzoylamino)-
4-(2,3,4,5-TetrachIor-benzoylamino)-		23	anlhrachinon
1 - [4-(n-but ylcarbamoy! (-benzoyla min« ]-			5-(2,3,4,6-Te:rachlor-benzoylamino)-	gelb
anthrachinon	rot		l-(naphthoyl-I-amino)-anthraehinon	braun
4-(2,3,4,5-Telraehlor-benzoylaniino)-			8-(2-ChIor-benzoylamino)-l-(2,3,4,5-tetra-	gelb
l-i4-phcnylcarbam«yl-benzoylamino)-			chlor-benzoylamino)-anthrachinon
anlhrachinoii	orange	.V>	8-(4-Chlor-benzoylamino)-l-(2,3,4,5-tetra-	gelb
4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-			ehlor-benzoylamino)-anthrachinon
l-[4-(2-chlor-phenylcarbamoyl)-			8-(2,4-Dichlor-benzoylamino)-	gelb
benzoylamino]-anthrachinon	orange		l-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-
4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoyliiiiino)-		IS	anthrachinon
l-[4-(sulfolan-3-yl-carbamoyl)-			8-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-	gelb
benzoylamino]-anthrachinon	rot		l-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylaniino)-
4-(2,3,4,5-Tetrachlor-ben?i)ylaminG)-			anthrachinon
l-(4-methoxy-benzoylamino)-			8-(3,4-Diehlor-benzoylamino)-	gelb
anthrachinon	rot	40	l-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-
4-(2,3,5,6-Tctrachl«r-bcnz«ylaniin«)-			anthrachinon
l-(4-mcthoxy-benzoyIamino)-			8-(2,3,4,5-TetrachIor-benzoylamino)-	gelb
anthrachin«n	braun		l-(4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon
4-(2,3,4,5-Tctrachlor-benz«ylamin«)-			8-(2,3,4,5-TetrachIor-benzoylamino)-	gelb
l-(3-sulfamoyl-benz«ylamino)-		45	l-(4-methyl-benzoylamino)-anthrachinon
anthrachinon	orange		8-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-	gelb
4-(2,3,4,6-Te(rachlor-bcnzoylaniiiH))-			I-(3-trifluormethyl-benzoylamino)-
I-(naphlhoyl-2-amiiio)-anthrachinoii			anlhrachinon
4-(2,3,4,''-Tctrachl()r-benz()yIaniiiu))-	braun	SO	S^-DichloM-benzoylamino-	rot
l-(2-chlor-4-hydri)xy-benzoylamino)-			I-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-
anthrachinon	orange		anthrachinon
5-Hcnz«ylamin«-l-(2,3,4,5-tctrai:hl«r-			5,8-Dichlor-4-(3-chlor-benzoylamino)-	rot
benz«ylumiii«)-anlhrachinon			l-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-
5-Beiizoylamino-l-(2,3,5,6-letrachl()r-	gelb	5.S	anthraehinon
bcnz«ylamin«)-anthrachin«n			5,8-Diehlor-4-(4-ehlor-benzoylamino)-	rot
5-(2,4-Dillu«r-bcnz«ylamino)-	gelb		l-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-
l-(2,3,4,5-tetraehlor-benzoylamino)-			anthrachinon
aiillirachinon	gelb	60	5,8-I)ichl«r-4-(2,4-dii;hlor-benz«ylamino)-	rot
.S-(2,5-liiehl«r-benz«ylaniin«)-			l-(2,3,4,5-tetrachlor-bcnzoylamino)-
l-(2,3,4,5-tctrachl«r-ben/«ylaniinii)-			anlhruchinon
anlhraehinon	gelb		5.8-Dichlor-4-(2,3,4,5-tetraehlor-ben/oyl-	rot
5-(2,4,5-Trithl«r-benz«ylainini))-			amin«)-l-(4-mcthyl-bcnzoylamino)-
l-(2,3,4,5-tctrachl«r-ben/«ylaniin«)-		<>>	anthraehinon
nnthrachinon	gelb

Beispiel 15

Gemäß Beispiel 4 unter Verwendung der dort angegebenen Mengen 2,3,4,5-Tetrachlor-bcnzoesäure oder einer gleichen Menge 2,3,4,6- bzw. 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und unter Ersatz der 10,0 Teile 4-Amino-1-benzoylamino-anthrachinon durch äquivalente Mengen von Anthrachinonderivaten mit einer acylierbaren Aminogruppe erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele 1 b bis 1 g zu echten Pigmentierungen mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen führen.

I arhsloff

Farbstoff

Farbton

l-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-	gelb
anthrachinon
4-Methylamino-l-(2,3,4,5-tetrachlor-	blauviolett
benzoylamino)-anthrachinon
4-Butylamino-1-(2,3,4,5-tetrachlor-	blauviolett
benzoylamino)-anthrachinon
4-Dodecylamino-1 -(2,3,4,5-tetrachlor-	blauvioiett
benzoylamino)-anthrachinon
4-Stearylamino-l-(2,3,4,5-tetrachlor-	blauviolett
benzoylaminoj-anlhrachinon
4-Cyclohexylamino-l-(2,3,4,5-tetrachlor-	violett
benzoylamino)-anthrachinon
4-Chlor-1 -(2,3,4,5-tetrachlor-benzoyl-	gelb
amino)-anthrachinon
5-Chlor-1-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoyl-	gelb
amino)-anthrachinon
6-Fluor-1 -(2,3,4,5-tetrachlor-benzoyl-	gelb
amino)-anthrachinon
7-Fluor-l-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoyI-	gelb
amino)-anthrachinon
5,8-Dichlor-1-(2,3.4,5-tctrachlor-	gelb
bcnzoylamino)-anthrachinon
4,5,8-Trichlor-l-(2,3,4,5-letrachlor-	gelb
ben7.oylamino)-anthrachinon
2-Brom-4-(4-methyl-anilino)-	blauviolclt
!-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-
anthrachinon
4-Nitro-l-(2,3,4,6-letrachlor-benzoyl-	gelb
amino)-anthrachinon
5-Nilro-1 -(2,3,5,6-tetrachIor-benzoyl-	gelb
aminoj-anthrachinon
8-Benz.oylamino-l-(2,3,4,5-tetrachlor-	gelb
benzoylaminoj-anlhrachinon
8-8enzoylamino-I-(2,3,5,6-tetrachlor-	gelb
benzoylamino)-anthrachinon
l,4-Dibenzoylamino-5-(2,3.4,5-tetra-	orange
chlor-benzoylamino)-anthrachinon
4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-	rot
l-phenylacetylamino-anthrachinon
4-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-	rot
l-phenylacctylamino-anthrachinon
5-(2,3,4,5-Tetrachlor-bcnzoylamino)-	gelb

l-(4-chlor-phenylaeelylamino)-

anthrachinon

4-(2,3,4.5-Tclrachlor-bcnzoylamino)-

I-h yd ro χ v-:i!i(hra<-'hilion

Farbton

8-Nitro-4-(2,3,4,5-tctrachlor-bcnzoyl- rot
amino)-1,5-dinydroxy-anthrachinon

5-Nitro-4-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoyl- rot

amino)-1,8-dihydroxy-anthrachinon

5-Nitro-4-(2,3,5,6-tetrachlor-benzoyl- rot
_1C amino)-1,8-dihydroxy-anthrachinon

8-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)- violett

1,4,5-lrihydroxy-anthrachinon

4-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)- orange

1-methoxy-anthrachinon

4-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)- orange

1 -isopropoxy-anthrachinon

4-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)- gelbrot

l-hydroxy-3-phenoxy-anthrachinon
l-(2,3,4,5-Te(rachlor-benzoyIamino)- gefb

2-carboxy-anthrachinon

1 -(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoyIamino)- gelb

2-carbamoyl-anthrachinon

1 -(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)- gelb
²^ 2-methoxycarbonyl-anthrachinon

1 -(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)- gelb

2-propoxy-carbonyl-anthrachinon

1 -(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)- gelb

2-butoxycarbonyl-anthrachinon

l-(2,3,4,5-Tetrachlor-bcnzoylamino)- gelb

2-acctyl-anthrachinon

4-(2,3,5,6-Tctrachlor-benzoylamino)- rot

l-(4-methyl-phenylsulfonyIamino)-is 3-phenylsulfonyl-anthrachinon

Beispiel 16

Gemäß Beispiel 8 unter Verwendung der dort angegebenen Menge 2,3,4,5-, 2,3,4,6- oder 2,3,5.6-Tclrachlorbenzoesäure und unter Verwendung oder Ersatz der 14,1 Teile 4-Amino-l-(tctrachlor-bcnzoylamino)-anlhrachinon durch äquivalente Mengen der gemäß Beispiel 5 hergestellten Amino-(tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinonc gelangt man zu den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffen, die mit den auf andere Weise gewonnenen Farbstoffen in den in der Tabelle angegebenen Beispielen identisch

so sind und ihnen in ihren färberischen und Pigmcnlcigcnschaftcn gleichen.

orange

Farbstoff

l,4-Di-(2,3,5,6-tetrachlor-bcnzoyl-amino)-

anthrachinon

l,4-Di-(2,3,4,5-lelrachlor-bcnzoylamino)-

anthrachinon

l,4-Di-(2.3,4,6-tctrachlor-benzoylamino)-

_t:nthrachinon

l,5-Di-(2,3,4,5-lctrachlor-bcnzoylamino)-anthrachinon

l,5-I)i-(2,3,5.6-tctrachlor-bcn7oylamino)-aiilhrachinon

!■Entspricht Farbstoff in Beispiel

Uci spiel

17 la

Verwendet man im Beispiel la anstatt 10.0 I eilen l..vl)iamino-anthrachinon die äquivalente Menge eines (jemisehes aus gleichen Teilen 4.5-l)iamino-I.X-dihydroxy- und 4.N-I)iamino-l.5-dih>drox\- anthrachinon. erhall man einen Farbstoff in Form brauner Nadeln und roien Prismen, der sich in konzentrierter Schwefelsäure braun lösi und gemäß den Beispielen I b bis i I rotbraune Pignientierungen mit guten Echtheiten ergibt. Der Farbstoff besteht aus einem I : I-Gemisch von 4.5- b/.w. 4.K-I)i-|2.3.4.5-tetrachlor-benzoylamino 1-1.5- b/w. -I.X-dihydroxyanthrachinon.

Hei spiel IS

Gemäß Heispiel ¹J unter Verwendung der ilnri angegebenen Menge 2.3.4.5-TeIrächIor-benzoesäure mler gleicher Mengen 2.3.4.6- oder 2.3.5/i-Telrachlorben/oesäure und unter Verwendung oder Irsal/ dei 15.1 Teile 4-Amino- I - Ipentachlor - benzovlaininolanthrachinon durch äquivulenle Mengen der genial.' Heispiel 5 hergestellten /\mino-ltetrachlor-hen/o\laminol-anlhrachinone erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele I b bis I m echte l'ignieniierungen oder I arbungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen ergeben.

I .iihMiill

I .Ii hum

4-(2.3.4.5-Tctrachlor-ben/oylaiiiino)- orange

l-(2.3.5.6-lelraehlor-benzo}lamiiio)-

anthrachinon

4-12.3.5.6-Tetrachlor-benzoylamino)- orange

l-lpenlachlor-benzoylaminol-anthrachinon

4-(2.3.4.6-Telrachlor-hcnzoylamino)- orange

l-(peniachlor-ben:M)lamino)-anthrachinon

4-(2.3.4.6-Te:.achlor-benzoylamiiio)- orange

I -(2.3.5. ii-tet räch lor-benzoy la minoi-

anthraihinon

4-(2.3,4.5-Tetrachlor-bcn zo\l:i mi no)- orange

l-(2.3,4.fi-tetrachlor-benzoylaniino)-

anlhrachinon

5-( 2.3.5.6-Tetrachlor-benzo) lamiiiol- gelb

!-(pcniachlor-benzoylaminol-anlhrachinon

5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)- gelb

Hpentachlor-benzoylaminol-anthraehinon

5-(2.3.4,5-Tetrachlor-benzo)Iamino)- gelb

l-!2,3.5.6-telrachlor-benzo)lamino)-

anthrachinon

S-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)- rot

4-(pentachlor-benzi>yUimino)-l.5-dihydro\y-

anthrachinon

S-(2.3.4.5-Telrachlor-benzoylamino)- rot

4-(pentachlor-bcnzoy1amino)-1.5-dihydroxy-

anthrachinon

5-(2.3.4.5-Tetrachlor-benzoylamino|- rol

4-(pcntachlor-benzoylamino)-!.8-dihydroxy-

anlhrachinon

Claims

Patentansprüche:
1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel

4. Anthrachinonfarbstoffe der Formel

O NHCC)

(CD.,,

worin R für Halogen, Nitro, Amino, Alkylaniino mit 1 bis 18 C-Atomen, Cycloalkylaniino, Arylamino, Alkylcarbonylamino mit 1 bis 18 C-Atomen, Arylcarbonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylmercapto, gegebenenfalls substituierles Phenylmcrcijplo, AJkyJsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbanioyl, Acyl, gegebenenfalls substituiertes Sulfamoyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonylaniino steht, /) die Zahlen O bis ti. »ι die Zahl 4 und η die Zahl I oder 2 bedeutet.
2. Anthrachinonfarbstoffe der Formel