Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe der Formel
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worin R für einen Substituenten steht, p die Zahlen 0-G, m die Zahl 4 oder 5 und die Zahlen 1 oder 2 bedeutet, sowie deren Verwendung als Pigmente.
Geeignete Substituenten R sind beispielsweise: Halogen atome, wie Fluor, Chlor oder Brom; Nitrogruppen, Amino- gruppen, Alkylaminogruppen mit 1-i8 C-Atomen, Cycloal- kylaminogruppen, Arylaminogruppen, Alkylcarbonylamino- gruppen mit 1-18 C-Atomen, Arylcarbonylaminogruppen,
beispielsweise substituierte oder unsubstituierte Benzoyl- oder Naphthoylaminogruppen, Hydroxygruppen, Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1-3 C-Atomen, Alkyl- oder gegebe nenfalls substituierte Phenylthiogruppen, Alkyl- oder gegebe nenfalls substituierte Phenylsulfonylgruppen, Carboxygruppen, Carbalkoxygruppen,
gegebenenfalls substituierte Carbamoyl- gruppen, Acylgruppen, gegebenenfalls substituierte Sulfamoyl- gruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonylami- nogruppen.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
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worin Ri-Ra für Wasserstoff oder einen Substituenten stehen mit der Massgabe, dass einer oder zwei der Reste R1-Ra für einen Rest
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stehen und wobei R, m und p die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugt innerhalb der Farbstoffe der Formel (II) sind solche, in denen zwei der Reste Rl-R4 für den Rest
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stehen, insbesondere jedoch solche, in denen Ri und Ra für den Rest
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stehen und R, R3, Ra, m und p die in Formel (Il) angegebene Bedeutung haben sowie solche, in denen Ri und R3 für den Rest
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stehen, während R2, Ra, R sowie m und p die in Formel (Il) angegebene Bedeutung besitzen.
Weiterhin bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel (1I), worin Rt-Ra die angegebene Bedeutung haben und min destens einer der Reste R oder Ri-Ra für die Gruppe
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steht, worin Y einen Substituenten darstellt und q für die Zahlen 0-5 steht.
Geeignete Substituenten Y sind hierbei die für R angegebe nen. Bevorzugte Substituenten Y sind Halogen, wie F, Cl, Br, N02, Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, Trifluormethylgrup- pen, Carboxylgruppen, gegebenenfalls substituierte Carba- moylgruppen, Hydroxygruppen,
Alkoxygruppen mit 1-4 C- Atomen sowie Sulfamoylgruppen.
Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Formel (1) sind weiterhin ganz allgemein solche, die frei von Sulfonsäuregrup- pen sind.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt erfin- dungsgemäss durch Acylierung von Aminoanthrachinonen der Formel
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worin R für einen Substituenten steht, p die Zahlen 0-6 bedeutet und n' für 1 oder 2 steht, wobei n und n' gleich oder verschieden sind, mit mindestens n Mol eines reaktiven Deri vats einer Carbonsäure der Formel
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worin m für die Zahl 4 oder 5 steht.
In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man 1 Mol eines Amins der Formel (III) mit mindestens n Mol eines Carbonsäurehalogenids der Formel
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worin m die angegebene Bedeutung besitzt und X Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, bei Temperaturen zwi schen 40-C und 220 C in einem inerten organischen Lösungs mittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, gegebenenfalls in Anwesenheit basischer Katalysatoren, wie Pyridin,
Morpholin, Trimethyl- amin, Collidin, Picolin, Lutidin, Chinolin, Dimethylformamid mit oder ohne Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Soda, Pottasche, Natrium- oder Kaliumbicarbonat oder gebranntem Kalk bis zum völligen Verbrauch des Ausgangsamins um.
Geeignete Aminoanthrachinone der Formel (III) sind bei spielsweise die folgenden: 1-Amino-anthrachinon, 2-Amino-anthrachinon, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8- oder 2,6-Diamino-anthrachinon, 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon, 4-Amino-1-methylamino-anthrachinon, 4-Amino-1-butylamino-anthrachinon, 4-Amino-l-dodecylamino-anthrachinon, 4-Amino-l-octadecylamino-anthrachinon, 4-Amino-l-cyclohexylamino-anthrachinon, 4-Amino-1-anilino-anthrachinon,
4-Amino-1-(4-chlor-anilino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(2,4-dichloranilino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(4-methoxy-anilino-anthrachinon, 4-, 5-, 6- und 7-Chlor-l-amino-anthrachinon, 6- oder 7-Fluor-l-amino-anthrachinon, 5,8- oder 6,7-Dichlor-l-amino-anthrachinon, 6,7-Difluor-l-amino-anthrachinon, 4,5,8-Trichlor-l-amino-anthrachinon, 5,8-Dichlor-1,4-diamino-anthrachinon, 4-Chlor-1,5-diamino-anthrachinon, 3-Brom-4-amino-1-(p-toluidino)-anthrachinon,
4- oder 5-Nitro-l-amino-anthrachinon, 5-Nitro-1,4-diamino-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-acetylamino-anthrachinon, 5-Amino-l-propionylamino-anthrachinon, 5-Amino-l-butyrylamino-anthrachinon, 5-Amino-l-laurylamino-anthrachinon, 5-Amino-l-palmitoylamino-anthrachinon, 5-Amino-l-stearoylamino-anthrachinon, 4-, 5- oder 8-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon, 5-Amino-1,4-dibenzoylamino-anthrachinon, 4-Amino-1-(2-, 3- oder 4-Chlor-benzoylamino)-anthrachinon,
4-Amino-1-(4-fluor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(2,4-difluor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(2,4-, 2,5- oder 3,4-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(2,4,5-trichlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(2,3,4,5-, 2,3,5,6- oder 2,3,4,6-Tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(4-fluor-2-chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(2-fluor-4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-1-(2-brombenzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-chlor-2- brombenzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2-chlor-4- brombenzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2,4-dibrom- benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2-, 3- oder 4-nitrobenzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4- oder 6-chlor-3-nitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2,4- oder 3,
5-dinitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-phenyl-acetylamino-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-chlor- phenylacetyl-amino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-nitro- phenylacetylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2- oder 3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(3-trifluormethyl- benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-nitro- 3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-1-(4-methyl- benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-trifluormethyl- ' benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l- (4-methyl-phenylacetylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-tert.butyl- benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-phenyl- benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(3-carboxy- benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-1-(3- oder 4-carbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-methylcarbamoyl- benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-n-butylcarbamoyl- benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-phenylcarbamoyl- benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-[4-(2-chlor- phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-[4-(sulfolan- 3-yl-phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-1-(2-hydroxy- benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2-methoxy- benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-chlor-2- hydroxy-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2-chlor-4- hydroxy-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-methoxy- benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(3-sulfamoyl- benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-1-(2-chlor- 3-sulfamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(naphthoyl-1- oder -2-amino)-anthrachinon, 8-Amino-1-(2-, 3- oder 4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-1-(2,4-, 2,5- oder 3,4-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-1-(4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-1-(3- oder 4-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-1-(3- oder 4-trifluormethyl-benzoylamino)
-anthrachinon, 8-A mino-1-(4-methoxy-benzoylamino)-anthrachinon, 5,8-Dichlor-4-amino-l-benzoylamino)-anthrachinon, 5,8-Dichlor-4-amino-(2-, 3- oder 4-chlor- oder 2,4-dichlor- oder 4-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-hydroxy-anthrachinon, 4,8-Diamino-l-hydroxy-anthrachinon, 4,5,8-Triamino-l-hydroxy-anthrachinon, 8-Chlor-5-amino-1,4-dihydroxy-anthrachinon, 5-8-Dichlor-1,4-diamino-anthrachinon,
8-Nitro4-amino-1,5-dihydroxy-anthrachinon, 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon, 5-Nitro-4-amino-1,8-dihydroxy-anthrachinon, 4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-anthrachinon, 8-Amino-1,4,5-trihydroxy-anthrachinon, 4-Amino-l-methoxy- oder iso-propoxy-anthrachinon, 1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon, 8-Chlor-4-amino-l-hydroxy- oder -methoxy-anthrachinon, 2,6-Dibrom-1,5-diamino-4,8-dihydroxy-anthrachinon, das Gemisch,
das man bei der Bromierung von 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy- oder von 4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-anthrachinon in z.B. Schwefels ure gewinnt, und das etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy- oder 4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-anthrachinon enth lt, 1-Amino-anthrachinon-2-carbons ure, 1-Amino-anthrachinon-2-carbons ureamid, 1-Amino-anthrachinon-2-carbons ure-methylester, -propylester oder -butylester,
1-Amino-2-acetyl-anthrachinon, 4-Amino-1-(p-toluolsulfamido)- 2-(phenyl-sulfonyl)-anthrachinon, 1-Amino-6-methylthio-anthrachinon, 1-Amino-6-phenylthio-anthrachinon, 1-Amino-6-methylsulfonyl-anthrachinon und 1-Amino-6-(4-chlor-phenylsulfonyl)-anthrachinon.
Geeignete Carbons urederivate sind beispielsweise die Halogenide, insbesondere die Fluoride, Chloride und Bromide oder die Ester, insbesondere die Methylester oder thylester von Carbons uren der Formel (IV), wie Pentachlor-benzoe- s ure.
Die erhaltenen Farbstoffe der Formel l eignen sich zum F rben der verschiedensten Materialien, beispielsweise als KÜpenfarbstoffe zum F rben von Cellulosefasern, insbeson dere aber als Pigmente. Dank ihrer hervorragenden Lichtecht heit und guten Migrationsechtheit kÌnnen sie fÜr die verschie densten Pigmentapplikationen verwendet werden.
Die neuen Farbstoffe der Formel (1) fallen in einer fÜr Pigmente geeigneten Form an oder kÌnnen zur berfÜhrung in eine fÜr Pigmente geeignete Form durch an sich bekannte Nachbehandlung in feine Verteilung ÜbergefÜhrt werden, z.B. durch LÌsen oder Quellen in starken anorganischen S uren, wie Schwefels ure, und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsstoffe, wie anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von LÌsungsmitteln, wie Toluol, Xylol, Dichlorbenzol oder N- Methylpyrrolidon, erzielt werden.
Farbst rke und Transparenz des Pigments kÌnnen durch Variation der Nachbehandlung beeinflusst werden.
Die Pigmente kÌnnen zur Herstellung von sehr echt pig mentierten Systemen, wie Mischungen mit anderen Stoffen, Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gef rbtem Papier und gef rbten makromolekularen Stoffen, verwendet werden. Unter Mischung mit anderen Stoffen kÌnnen z.B. solche mit anorganischen Weisspigmenten, wie Titandioxyd (Rutil) oder mit Zement verstanden werden. Zubereitung sind z.B. Flushpasten mit organischen FlÜssigkeiten oder Teige und Feinteige mit Wasser, Dispergiermitteln und gegebenenfalls Konservierungsmitteln.
Die Bezeichnung Anstrichmittel steht z.B. fÜr physikalisch oder oxydativ trocknende Lacke, Ein- brennlacke, Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Disper- sionsfarben fÜr wetterfeste berzÜge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind solche fÜr Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen.
Die makromolekularen Stoffe kÌnnen natÜr lichen Ursprungs sein, wie Kautschuk, durch chemische Modi fikation erhalten werden, wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden, wie Polymeri- sate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate.
Genannt seien plastische Massen, wie Polvvinvlchlorid, Polvvinvlacetat, Polyvinylpropionat, Polyolefine, z.B. Poly thylen oder Poly- propylen, Polyester, z.B. Poly thylenterephthalat, Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern, Methacrylestern Acryl-nitril, Acrylamid,
Buta- dien, Styrol, sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die mit den beanspruchten Produkten pigmentierten Stoffe kÌnnen in beliebiger Form vorliegen.
Die erh ltlichen Verbindungen besitzen hervorragende Pigmenteigenschaften und sind nicht nur ausgezeichnet wasser echt, Ìlecht, s ureecht, kalkecht, alkaliecht, lÌsungsmittelecht, Überlackierecht, Überspritzecht, sublimierecht, hitzebest ndig, vulkanisierbest ndig, sondern auch sehr ergiebig, in plastischen Massen gut verteilbar und von hervorragender Licht- und Wetterechtheit.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, wenn nichts anderes angegeben ist; sie verhalten sich zu Volumteilen wie kg zu Liter.
Beispiel <I>1</I> a) Zu einer LÌsung von 26,2 Teilen Pentachlor-benzoyl- chlorid in 600 Teilen Nitrobenzol tr gt man bei 100 C 10,0 Teile gut gemahlenes 1,5-Diamino-anthrachinon ein. Man heizt unter RÜhren innerhalb einer Stunde auf 210 C und rÜhrt bei dieser Temperatur weitere vier Stunden.
Man saugt bei 170 C ab, w scht mit Nitrobenzol von 170 C nach, w scht nach AbkÜhlen auf 60-C mit Methanol nitrobenzolfrei und trocknet bei 50 C im Umluftschrank. Man erh lt 26,3 Teile 1,5-Di-(Pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon in Form gelber, quaderfÌrmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefels ure orangegelb lÌsen.
Verwendet man anstelle des 1,5-Diamino-anthrachinons gleiche Teile 1,4-Diamino-anthrachinon, so erh lt man 27,0 Teile 1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon in Form orangeroter balkenfÌrmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefels ure rot lÌsen.
Verwendet man anstelle des 1,5-Diamino-anthrachinon eine quivalente Menge 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon (1l,35 Teile), so erh lt man 25,0 Teile 4,8-Di-(penta-chlor-be nzoylam ino)-1, 5-di hydroxy-anthrachi- non in Form rotvioletter Prismen, die sich in konzentrierter Schwe fels ure hellbraun lösen.
b) 8 Teile 1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon, die durch Mahlen in einer Schwingmühle mit 2 Teilen Xylol und 160 Teilen Natriumchlorid und Auswaschen der Kochsalz anteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (40% Kokosöl), 10 Teilen Melaminharz, 50 Teilen Toluol und 7 Teilen Glykolmonomethyläther auf einer automatischen Hoo- ver-Muller-Anreibmaschine angerieben.
Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei 130C und erhält gelbe deckkräf tige Lackierungen sehr guter Überlackierechtheit und hervor ragender Licht- und Wetterechtheit. Pigmentierte Einbrenn- lacke gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15-25 Teile des angegebenen Alkydharzesoder eines Alkydharzesauf Basis von Baumwollsaatöl,
Ricinusöl oder synthetischen Fett säuren verwendet und statt der angegebenen Melaminharz- menge 10-15 Teile des erwähnten Melaminharzes oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder mit Benzoguanamin einsetzt.
Pigmentierte Einbrennlacke ähnlich guter Echtheiten und roten Farbtons erhält man, wenn man statt des angegebenen 1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon entsprechende Mengen in feine Verteilung gebrachtes 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon oder 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)- 1,5-dihydroxy-anthrachinon verwendet.
Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1 bis 10 Teile einer Mischung von Titandioxyd (Rutiltyp) mit einem der im Beispiel 1b angegebenen Pigmente im Verhältnis 0,5-50:1 in den im Beispiel 1b angegebenen Lack ein, erhält man bei gleicher Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher Echtheiten und mit steigendem Titandioxydgehalt nach weiss verschobenem gelbem bzw. rotem Farbton.
Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken, von lufttrocknenden Öl-, Kunstharz- und Nitrokombinations- lacken, Ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebe nenfalls in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Phenolharzen.
Verwendet man Reaktionslacke auf Basis ungesättigten Polyesterharzes oder aminhärtende Epoxidharzlacke mit Dipropylentriamin als Aminkomponente, erhält man gelbe bzw. rote Lackierungen hervorragender Wetter- und Ausblüh- echtheit.
Pigmentierung ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwen dung anderer Zweikomponentenlacke auf Basis von aromati schen oder aliphatischen Isocyanaten und hydroxylgruppenhal- tigen Polyäthern oder Polyestern, sowie mit feuchtigkeitstrock nenden, Polyharnstofflackierungen ergebenden Polyisocyanat- lacken.
c) 5 Teile eines Feinteiges, erhalten durch Kneten von 50 Teilen 1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon mit 15 Teilen eines Arylpolyglykoläther-Emulgators und 35 Teilen Wasser werden mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) als Weisspigment und 40 Teilen einer wässrigen Dispersionsfarbe, enthaltend ca. 50% Polyvi- nylacetat, gemischt. Man verstreicht die Farbe und erhält nach Trocknen gelbe Anstriche sehr guter Kalk- und Zementecht heit sowie hervorragender Wetter- und Lichtechtheit.
Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleicher- massen zum Pigmentieren klarer Polyvinylacetat-Dispersions- farben, für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäuren als Bindemittel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf Basis von Polyvinylpropionat, Polyme- thacrylat oder Butadienstyrol und Tapetenstreichfarben auf Leimbasis mit Kreide.
Anstriche roten Farbtons und ähnlicher Echtheiten erhält man, wenn man statt des angegebenen 1,5- Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon entsprechende Mengen 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon oder 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachi- non verwendet.
Zur Herstellung des Pigment-Teiges können auch andere nicht ionogene Emulgatoren, wie die Umset zungsprodukte von Nonylphenyol mit Äthylenoxyd oder iono- gene Netzmittel, wie die Natriumsalze von Alkylarylsulfonsäu- ren, z.B. der Dinaphthylmethandisulfonsäure,
Natriumsalze von substituierten Sulfofettsäureestern und Natriumsalze von Paraffinsulfosäuren in Kombination mit Alkylpolyglykoläthern verwendet werden.
d) Eine Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen Diisooctylphthalat, 2 Teilen Dibutylzinnmercaptid, 0,5 Teilen Titandioxid und 0,5 Teilen 1,5-Di(pentachlor-benzoylamino)- anthrachinon, das durch Mahlen mit Natriumchlorid in Anwe senheit von Testbenzin in feine Verteilung gebracht wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei 165C eingefärbt. Man erhält eine intensiv gelbgefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Licht- und sehr gute Weich macherechtheit aus.
Färbungen roten Tones und ähnlicher Echtheiten erhält man, wenn man das angegebene 1,5-Di- (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon durch entsprechende Mengen 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon oder 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachi- non ersetzt.
Gelbe bzw. rote Formlinge sehr guter Licht- und Migra- tionsechtheit erhält man, wenn man 0,2 Teile der angegebe nen, in feine Verteilung gebrachten Pigmente mit 100 Teilen Polyäthylen-, Polypropylen- oder Polystyrolgranulat mischt und bei 220 bis 280C direkt in einer Spritzgussmaschine verspritzt oder in einer Strangpresse zu gefärbten Stäben bzw. auf dem Mischwalzwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet. Die Felle bzw. Stäbe werden gegebenenfalls granuliert und in einer Spritzgussmaschine verspritzt.
In ähnlicher Weise können bei 280-300 C, gegebenenfalls unter Stickstoffatmosphäre, synthetische Polyamide aus Caprolactam oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus Terephthalsäure und Äthylenglykol gefärbt werden.
Mischt man 1 Teil der angegebenen, in Feinverteilung gebrachten Pigmente mit 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) und 100 Teilen eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisa- tes auf Basis von Acrylnitril-Butadien-Styrol und färbt bei 140-180C auf einem Walzwerk ein, so erhält man ein gelbes bzw. rotes Fell, das granuliert und in einer Spritzgussmaschine bei 200-250C verspritzt wird. Man erhält gelbe bzw. rote Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit sowie ausgezeichneter Hitzebeständigkeit.
Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von 180 , 220 C und ohne Zusatz von Titandioxid werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemische mit ähnlichen Echtheiten gefärbt.
Ein gelbes bzw. rotes, transparentes Granulat hervorragen der Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit erhält man, wenn man 0,2 Teile der angegebenen Pigmente in feinverteilter Form mit 100 Teilen eines Kunststoffes auf Polycarbonat- Basis in einem Extruder oder in einer Knetschnecke bei 250- 280 C mischt und zu Granulat verarbeitet.
e) 90 Teile eines schwach verzweigten Polypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von 2500 und einer Hydroxylzahl von 56, 0,25 Teile Endoäthylenpiperazin, 0,3 Teile Zinn-(Il)- octoat, 1,0 Teile eines Polyäthersiloxans, 3,5 Teile Wasser, 12,0 Teile einer Anreibung von 10 Teilen feinverteiltem 1,5- Di-(pentachlor-benzoylamino)
-anthrachinon in 50 Teilen des angegebenen Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschliessend mit 45 Teilen Toluylendiisocyanat (80 % 2,4- und 20 % 2,6-Isomeres) innig gemischt und in eine Form gegossen. Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schaumstoffbildung erfolgt: Nach 70 Sekunden hat sich ein intensiv gelb gefärbter, weicher Polyurethanschäumstoff gebil det, dessen Pigmentierung hervorragende Lichtechtheit auf weist.
Einen gelben Polyurethanweichschaumstoff gleich lichtech ter Pigroentierung erhält man, wenn man 90 Teile eines schwach verzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylen- glykol und Trimethylolpropan mit einem Molekulargewicht von 2000 und einer Hydroxylzahl von 60 mit folgenden Kom ponenten vermischt:
1,2 Teilen Dimethylbenzylamn, 2,5 Teilen Natrium-Ricinusölsulfat, 2;0 Teilen eines oxäthylier- ten, benzylierten Oxydiphenyls,1,75 Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt durch Anreiben von 10 Teilen in feine Verteilung gebrachten, i,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)- anthrachinon in 50 Teilen des oben angegebenen Polyesters und nach der Mischung unter Rühren 40 Teile Toluylendiiso- cyanat (65 % 2,
4- und 35 %a 2,6-Isomeres) einrührt und die Mischung in eine Form giesst und verdünnt. Rote Polyurethan- weichschaumstoffe ähnlich lichtechter Pigmentierung erhält man bei Ersatz des 1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthra- chinon durch entsprechende Mengen 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon oder 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)- 1,5-dihydroxy-anthrachinon.
f) Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen in Feinverteilung gebrachten 1,4-Di(pentachlor-ben- zoylamino)-anthrachinon und 65 Teilen Leinöl und Zugabe von 1 Teil Siccativ (Co-Naphthenat, 50%ig in Testbenzin) werden rote Offset-Drucke hoher Brillanz und Farbstärke und sehr guter Licht- und Lackierechtheit erhalten:
Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck führt zu roten Drucken ähnlicher Echtheiten: Verwendet man das Pigment zur Färbung von Blechdruck- oder niedrigvisko- sen Tiefdruckfarben oder Drucktinten, erhält man rote Drucke ähnlicher Echtheiten. Ersetzt man das 1,4-Di-(pentachlor- benzoylamino)-anthrachinon durch entsprechende Mengen 1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)
-anthrachinon, erhält man brillante, gelbe Drucke ähnlicher Echtheit. Verwendet man entsprechende Mengen 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)- 1,5-dihydroxy-anthrachinon, erhält man rote Drucke ähnlicher Brillanz und Echtheit.
g) Eine Mischung aus 100 Teilen Crepe hell, 2,6 Teilen Schwefel, 1 Teil Stearinsäure,1 Teil Mercaptobenzthiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5 Teilen Zinkoxid, 60 Teilen Kreide und 2 Teilen Titandioxid (Anatastyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 50 C mit 2 Teilen 1,5-Di-(pentachlor- benzoylamino)
-anthrachinon eingefärbt und dann 12 Minuten bei 140 C vulkanisiert. Man erhält ein gelb gefärbtes Vulkani- sat sehr guter Lichtechtheit.
Ein rot gefärbtes Vulkanisat ähnlicher Lichtechtheit erhält man bei Verwendung entsprechender Mengen 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon oder 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)- 1,5-dihydroxy-anthrachinon anstelle von 1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon.
h) 100 Teile einer 20%igen wässrigen Paste von 1,5-Di- (pentachlor-benzaylamino)-anthrachinon; beispielsweise her gestellt durch Auflösen des Farbstoffes in 96%iger Schwefel säure bei -5 bis +5-, Austragen auf Eis, Filtrieren und Neu tralwaschen mit Wasser, werden 22 500 Teile einer wässrigen, ungefähr 9%igen Viskoselösung im Rührwerk zugesetzt.
Die gefärbte Masse wird 15 Minnten gerührt, anschliessend entlüf tet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozess unterwor fen. Man erhält gelb gefärbte Fäden oder Folien mit sehr guter Lichtechtheit.
Rot pigmentierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man eine, mit dem in feine Verteilung gebrachten 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon oder 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)- 1,5-dihydroxy-anthrachinon gefärbte 20%ige Lösung von Acetylcellulose in Aceton oder 15-25%ige Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid einem Trockenspinnverfahren unterzieht.
i) 10 000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf 100 Teile 4 Teile Cellulose, werden im Holländer während etwa 2 Stun den behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstün digen Abständen 4 Teile Harzleim, dann 30 Teile einer 16 %igen Pigmentdispersion, erhalten durch Mahlen in der Kugelmühle von 4,8 Teilen 1,5-Di-(pentachlor-benzoyl- amino)-anthrachinon mit 4,8 Teilen Dinaphthylmethandisulfon- säure und 22 Teilen Wasser, sodann 5 Teile Aluminiumsulfat zu.
Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein gelb gefärbtes Papier von hervorragender Lichtechtheit und Lösungsmittelechtheit.
Rote Papiere ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man das verwendete 1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon durch entsprechende Mengen 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon oder 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)- 1,5-dihydroxy-anthrachinon ersetzt.
k) Die nach Beispiel 1i hergestellten gelb- bzw. rotpigmen tierten Papiere werden mit der 55%igen Lösung eines Harn stoff-Formaldehyd-Harzes in n-Butanol getränkt und bei 140 C eingebrannt. Man erhält gelbe bzw. rote Laminatpa- piere von sehr guter Migratations- und hervorragender Licht echtheit.
Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papieres, das im Tiefdruckverfahren mit einer Druckfarbe bedruckt wurde, die einen der in Beispiel 1c angegebenen Pigmentfeinteige und wasserlösliche bzw. verseif- bare Bindemittel enthält.
Beispiel <I>2</I> Ein Gemisch aus 450 Teilen Nitrobenzol, 25,5 Teilen Pen- tachlor-benzoesäure und<B>10,0</B> Volumenteilen Thionylchlorid wird in einer Glasapparatur mit Rührer, Thermometer und Rückflusskühler in einer Stunde auf 140C erwärmt und wäh rend einer Stunde auf dieser Höhe gehalten.
Man lässt dann auf 100C abkühlen und leitet während 5 Minuten trockene Luft durch die Apparatur. Bei der gleichen Temperatur trägt man 10,0 Teile fein pulverisiertes 1,5-Diamino-anthrachinon ein, steigert die Temperatur innerhalb einer Stunde auf 200 bis 210C und hält während 3 Stunden auf dieser Höhe. Vom ausgefallenen Farbstoff wird bei 200C auf einer vorgeheizten Saugnutsche abfiltriert und das Produkt zweimal mit je 50 Teilen Nitrobenzol von 200 C nachgewaschen. Anschliessend wird mit Methanol gewaschen, bis kein Nitrobenzol mehr vorhanden ist.
Man erhält 30,2 Teile des in Beispiel la beschriebenen 1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachi- non, das in seinen Eigenschaften mit dem in Beispiel la beschriebenen Farbstoff identisch ist.
Nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1k erhält man Pigmentierungen und Färbungen mit gleichem gelben Farbton, gleicher Farbstärke und gleichen Echtheiten.
Verwendet man anstelle des 1,5-Diamino-anthrachinon äquivalente Mengen 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachi- non, so erhält man 32,1 Teile 4,8-Di-(pentachlor-benzoyl- amino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon, das in seinen Eigenschaf ten mit dem in Beispiel la beschriebenen Farbstoff identisch ist und nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1k farbtonglei- che Pigmentierungen und Färbungen gleicher Echtheiten ergibt.
<I>Beispiel 3</I> Ein Gemisch aus 22,7 Teilen Pentachlor-benzoesäure, 500 Teilen o-Dichlorbenzol und 9,0 Volumenteilen Thionylchlorid wird gemäss Beispiel 2 behandelt. Nach Abkühlen auf 100 C gibt man 6,5 Teile Pyridin und 10,0 Teile 1,4-Diamino-anthra- chinon in feinpulverisierter Form zu, steigert die Temperatur innerhalb eineinhalb Stunden auf 170-180 C und hält dreiein halb Stunden auf dieser Höhe.
Vom ausgefallenen Farbstoff wird bei 150C auf einer vor geheizten Nutsche abgesaugt, das Produkt bis zum farblosen Ablauf mit o-Dichlorbenzol von 150C nachgewaschen. Anschliessend wird mit Methanol, sodann mit heissem Wasser gewaschen. Man erhält 27,0 Teile 1,4-Di-(pentachlor-benzoyl- amino)-anthrachinon, das mit dem im Beispiel la und 2 beschriebenen Farbstoff identisch ist. Nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1k erhält man rote Pigmentierungen und Färbungen mit sehr guten Echtheiten.
Verwendet man anstelle von 1,4-Diamino-anthrachinon gleiche Mengen 1,8-Diamino-anthrachinon, so erhält man 1,8- Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon in Form gelber Prismen, die sich in conc. Schwefelsäure bräunlich-gelb lösen.
Nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1k erhält man gelbe Pigmentierungen mit sehr guten Echtheiten. Verwendet man anstelle von 1,4-Diamino-anthrachinon äquivalente Mengen 1,5-Diamino-4-hydroxy-anthrachinon so erhält man 1,5-Di- (pentachlor-benzoylamino)-4-hydroxy-anthrachinon in Form brauner Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orangebraun lösen.
Nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1k erhält man braune Pigmentierungen mit sehr guten Echt- heiten.
Beispiel <I>4</I> Ein Gemisch von 9,4 Teilen Pentachlor-benzoesäure, 5,0 Volumenteilen Thionylchlorid und 200 Teilen Nitrobenzol wird gemäss Beispiel 2 behandelt. Sodann trägt man bei 100C 10,0 Teile 4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon ein, erhitzt in einer Stunde auf Rückflusstemperatur und hält das Reak tionsgemisch drei Stunden unter leichtem Rückfluss am Sie- d,.-n. Nach Aufarbeitung gemäss Beispiel la oder 2 erhält man 10,3 Teile 4-Benzoylamino-1-(2,3;
4,5-pentachlor-benzoyl- amino)-anthrachinon in Form roter Nadeln, die sich in konzen trierter Schwefelsäure rot lösen. Nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1k erhält man rote Pigmentierungen und Färbungen mit sehr guten Echtheiten.
Anstelle von 200 Teilen Nitrobenzol kann man 150 bis 800 Teile Nitrobenzol, Trichlorbenzole, Dichlorbenzole, o-Chlor- nitrobenzol oder Naphthalin verwenden.
Verwendet man anstelle des 4-Amino-l-benzoylamino- anthrachinons äquivalente Mengen 4-Amino-1-(4-chlor- benzoylamino)-anthrachinon, so erhält man 4-(4-Chlor- benzoylamino)-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon in Form bräunlich roter, quaderförmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rot lösen und verwendet gemäss den Beispielen 1b bis 1k orangefarbene Pigmentierungen und Färbungen mit sehr guten Echtheiten ergeben.
<I>Beispiel 5</I> Die Hälfte bis Dreiviertel einer Lösung von 33,7 Teilen Pentachlorbenzoylchlorid in 180 Teilen Nitrobenzol wird innerhalb 45 Minuten bei 45 bis 50 C zu einem Gemisch von 25,0 Teilen 1,4-Diamino-anthrachinon, 15,0 Teilen Collidin und 400 Teilen Nitrobenzol zugetropft. Es wird auf 120 C geheizt. Nach Abkühlen auf 45-50C wird der Rest der Lösung innerhalb einer Stunde zugetropft, erneut auf 120C geheizt und abkühlen lassen.
Man saugt bei 20 C ab, deckt mit kaltem Nitrobenzol ab, wäscht das Nitrobenzol mit Methanol aus, wäscht mit heissem Wasser nach und erhält nach Trock nen 49,4 Teile 4-Amino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthra- chinon als metallisch glänzendes, aus violetten balkenförmigen Prismen bestehendes Produkt, das sich in konzentrierter Schwefelsäure blaustichig rot löst. Verwendet gemäss den Beispielen 1b, 1c, 1e und 1h ergibt sie violette Pigmentierun- gen ausgezeichneter Licht- und guter Migrationsechtheit.
Anstelle von Collidin kann man äquivalente Mengen Pyri- din, Lutidin, Chinolin oder N,N-Dimethylanilin verwenden. Die Lösung des Pentachlor-benzoylchlorids kann gemäss Beispiel 3 oder 4 durch Umsetzung äquivalenter Mengen Pentachlor-benzoesäure erhalten werden.
<I>Beispiel 6</I> Setzt man 10,0 Teile 4-Amino-l-benzoylamino-anthrachi- non gemäss Beispiel la jedoch in Anwesenheit von 5,5 Teilen N,N-Dimethylanilin mit 9,1 Teilen Pentachlor-benzoylfluorid um, so erhält man 10,9 Teile 1-Benzoylamino-4-(pentachlor- benzoylamino)-anthrachinon, das in seinen Eigenschaften und seinem Pigmentverhalten mit dem Farbstoff gemäss Beispiel 4 identisch ist.
<I>Beispiel 7</I> Man setzt ein Gemisch aus 500 Teilen Nitrobenzol, 25,5 Teilen Pentachlor-benzoesäure und 10,0 Volumteilen Thionyl- chlorid gemäss Beispiel 2 um, trägt jedoch bei 100 C 10,0 Teile fein pulverisiertes 1,4-Diamino-anthrachinon und 0,2 Teile Dimethylformamid ein und erhält nach weiterer Umset zung gemäss Beispiel 2 26,5 Teile 1,4-Di-(pentachlor-benzoyl- amino)-anthrachinon, das mit dem in Beispiel 1 erwähnten Farbstoff identisch ist und ihm in seinen Farbstoff- und Pig menteigenschaften gleicht.
<I>Beispiel 8</I> Zu einer Lösung von 10,0 Teilen Pentachlor-benzoylbromid in 360 Teilen o-Xylol trägt man bei 70 C eine durch gemeinsa mes Mahlen erhaltene Mischung von 10,0 Teilen 4-Amino-l- (2,4-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon und 2,0 Teilen Pottasche ein. Man erhitzt unter Rühren innerhalb einer Stunde auf 140C und rührt unter leichtem Sieden am Rück- fluss, bis alles 4-Amino-1-(2,4-dichlor-benzoylamino)-anthra- chinon umgesetzt ist.
Nach Absaugen bei 110C, Waschen mit o-Xylol von 100C, Nachwaschen mit Methanol, Nachwaschen mit heissem Wasser bis das Nutschgut salzfrei ist und Trocknen bei 80-C im Umluftschrank erhält man 16,0 Teile 4-(2,4-Dichlor-benzoylamino)- 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon in Form braunroter Prismen, die sich in konzentrierter Schwe felsäure dunkelrot lösen.
Anstelle von Pottasche kann man äquivalente Mengen Soda, Pyridin, N,N-Dimethylanilin, Morpholin oder Piperidin ver wenden. Anstelle von 360 Teilen o-Xylol kann man 150-700 Teile o-, m- oder p-Xylol oder deren Gemische, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol verwenden.
Nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1k erhält man gelbstichig rote Pigmentierungen oder Färbungen mit guten bis sehr guten Echtheiten und ausgezeichneter Lichtechtheit.
Beispiel <I>9</I> Gemäss Beispiel 4, jedoch unter Verwendung von 15,1 Teilen des in Beispiel 5 beschriebenen 4-Amino-1-(penta- chlor-benzoylamino)-anthrachinon anstelle von 10,0 Teilen 4- Amino-l-benzoylamino-anthrachinon, erhält man 12,1 Teile des in den Beispielen 1-3 und 7 beschriebenen 1,4-Di-(penta- chlor-benzoylamino)-anthrachinon.
<I>Beispiel 10</I> 15,1 Teile des in Beispiel 5 beschriebenen 4-Amino-l- (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon anstelle von 10,0 Teilen 4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon ergeben gemäss Beispiel 4 umgesetzt mit 8,3 Teilen 2,3,4,5-Tetrachlor- benzoesäure anstelle von Pentachlor,benzoesäure 19,6 Teile 4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)- 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon in Form bräunlich roter Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot lösen, Zur gleichen Verbindung gelangt man,
wenn man gemäss Beispiel 9 verfährt, jedoch anstelle von<B>15,1</B> Teilen 4-Amino-1-(pentachlor-benzoyl- amino)-anthrachinon 14,1 Teile des gemäss Beispiel 5 unter Verwendung einer äquivalenten Menge 2,3,4,5-'Tetrachlorben- zoylchlorid anstelle von Pentachlor-benzoylchlorid hergestell ten 4-Amino-1-(2,3,4,5- tetrachlorbenzoylamino)-anthrachinon verwendet.
Nach den Beispielen lb bis 1k erhält man orange rote Pigmentierungen und Färbungen mit guten Echtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel Il Gemäss Beispiel la jedoch unter Verwendung von 11,2 Teilen 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon anstelle von 10,0 Teilen 1,5-Diamino-anthrachinon erhält man 24,8 Teile eines tiefvioletten Farbstoffes in Form quaderförmiger violetter Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure bräunlich grün lösen.
Der Farbstoff besteht überwiegend aus dem durch Diacylierung von 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon erhält- liehen 1,4,5,8-Diamino-di-(pentachlor-benzoylamino)-anthra- chinon, geringen Anteilen an 8-Amino-1,4,5-tri-(pentachlor- benzoylamino)-anthrachinon und Spuren von 1,4,5,8-Tetra- (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon. Nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1k erhält man violette Pigmentierungen sehr guter Echtheiten. Gemäss Absatz 1 dieses Beispiels,
jedoch unter Verwendung von 11,15 Teilen 4,5,8-Triamino-1- hydroxy-anthrachinon anstelle von 11,2 Teilen 1,4,5,8-Tetra- amino-anthrachinon erhält man 23,6 Teile eines violetten Farb stoffes in Form violetter, quaderförmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit hellbrauner Farbe lösen.
Der Farbstoff besteht überwiegend aus einem Gemisch von 4,5-, 4,8- und 5,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1-hydroxy- anthrachinon und geringen Anteilen 4,5,8-Tri-(pentachlor- benzoylamino)-1-hydroxy-anthrachinon. Nach den Verfahren der Beispiele 1b bis lk erhält man violette Pigmentierungen sehr guter Echtheiten.
<I>Beispiele 12</I> bis <I>22</I> Verwendet man gemäss Beispiel la anstelle von 1,5-Di- amino-anthrachinon äquivalente Mengen anderer Diamino- anthrachinone oder Diamino-anthrachinon-Derivate, so erhält man die in folgender Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele 1b bis lk echte Pigmentierungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen ergeben.
EMI0007.0061
<U>Beispiel <SEP> Farbstoff</U> <SEP> Farbton
<tb> 12 <SEP> 1,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 13 <SEP> 1,6-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> grüngelb
<tb> 14 <SEP> 4-Chlor-1,5-di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 15 <SEP> 5-Nitro-1,4-di-(pentachlor-benzoyl- <SEP> rot
<tb> amino)-anthrachinon
<tb> 16 <SEP> 4,8-Di-(pentachlor-benzoyl-amino)- <SEP> rotbraun
<tb> 1-hydroxy-anthrachinon
<tb> 17 <SEP> 2,6-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> gelblich
<tb> thrachinon
<tb> 18 <SEP> 1,7-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> grüngelb
<tb> thrachinon
<tb> 19 <SEP> 4,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,8- <SEP> rot
<tb> dihydroxy-anthrachinon
<tb> 20 <SEP> 5,8-Dichlor-1,4-di-(pentachlor-benzoyl- <SEP> orange
<tb> amino)-anthrachinon
<tb> 21 <SEP> 5,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,
4- <SEP> gelbrot
<tb> dihydroxy-anthrachinon
<tb> 22 <SEP> 3,7-Dibrom-4,8-di-(pentachlor-benzoyl- <SEP> violett
<tb> amino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon <I>Beispiel<B>23</B></I> Gemäss Beispiel la jedoch unter Ersatz der 10 Teile 1,5- Diamino-anthrachinon durch 14,7 Teile des Farbstoffes, den man erhält, wenn man 4,8-Diarnino-1,5-dihydroxy-anthrachi- non in Schwefelsäure so bromiert, dass das Reaktionsprodukt etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy- anthrachinon enthält, gelangt man zu einem Farbstoff,
der nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1f echte Pigmentie- rungen mit violettem Farbton ergibt. Zu Farbstoffen ähnlicher Echtheit und ähnlichen Farbtons gelangt man, wenn man 26,2 Teile Pentachlor-benzoylchlorid mit 14,7 Teilen des Farbstof fes umsetzt, den man erhält, wenn man 4,5-Diamino-1,8- dihydroxy-anthrachinon in Schwefelsäure so bromiert, dass das Reaktionsprodukt etwa ein Atom Brom pro Mol 4,5-Diamino- 1,
8-dihydroxy-anthrachinon enthält. <I>Beispiele 24-3S</I> Gemäss Beispiel 2 unter Verwendung der dort angegebenen Menge Pentachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 10,0 Teile 1,5-Diamino-anthrachinon durch äquivalente Mengen anderer Diamino-anthrachinone oder Diamino-anthrachinon- Derivate erhält man die in folgender Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1k echte Pigmentierungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen liefern.
EMI0008.0017
<U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Fa</U>r<U>b</U>t<U>o</U>n
<tb> 24 <SEP> 1,4-Di-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinon <SEP> orange
<tb> 25 <SEP> 1,6-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> grüngelb
<tb> thrachinon
<tb> 26 <SEP> 1,7-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> grüngelb
<tb> thrachinon
<tb> 27 <SEP> 1,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> gelb
<tb> thrachinon
<tb> 28 <SEP> 2,6-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> gelblich
<tb> thrachinon
<tb> 29 <SEP> 4-Chlor-1,5-di-(pentachlor-benzoyl- <SEP> gelb
<tb> amino)-anthrachinon
<tb> 30 <SEP> 5-Nitro-1,4-di-(pentachlor-benzoyl- <SEP> braunrot
<tb> amino)-anthrachinon
<tb> 31 <SEP> 5,8-Dichlor-1,4-di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> rot
<tb> 32 <SEP> 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1-hydroxy-anthrachinon <SEP> rotbraun
<tb> 33 <SEP> 4,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,
8-dihydroxy-anthrachinon <SEP> violett
<tb> 34 <SEP> 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-5,8- <SEP> rot
<tb> dihydroxy-anthrachinon
<tb> 35 <SEP> 3,7-Dibrom-4,8-di-(pentachlor-benzoylamino)- <SEP> violett
<tb> 1,5-dihydroxy-anthrachinon <I>Beispiele 36-94</I> Gemäss Beispiel 4 unter Verwendung der dort angegebenen Menge Pentachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 10,0 Teile 4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon durch äquiva lente Mengen anderer Amino-aroylamino-anthrachinone erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farb stoffe, die nach den Verfahren der Beispiele 1b und 1c echt pigmentierte Anstriche mit den in der folgenden Tabelle ange gebenen Farbtönen liefern.
EMI0008.0023
<U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton</U>
<tb> 36 <SEP> 4-(4-Fluor-benzoylamino)-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> orange
<tb> 37 <SEP> 4-(2-Chlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> rot
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
EMI0009.0001
Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> 38 <SEP> 4-(3-Chlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> rot
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 39 <SEP> 4-(3,4-Dichlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> orange
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 40 <SEP> 4-(4-Fluor-2-chlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb> (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 41 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-brom- <SEP> rot
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 42 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoy1amino)-1-(2-chlor- <SEP> orange
<tb> 4-brom-benzoylamino)
-anthrachinon
<tb> 43 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-nitro- <SEP> orange
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 44 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(3-nitro- <SEP> orange
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 45 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-nitro- <SEP> orange
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 46 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-chlor- <SEP> orange
<tb> 5-nitro-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 47 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(3;
5- <SEP> orange
<tb> dinitro-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 48 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb> (3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 49 <SEP> 4-(Pentachl@r-benzoylamino)-1-(3-trifluor- <SEP> orange
<tb> methyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 50 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methyl- <SEP> rot
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 51 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-trifluormethyl-benzoylamino)- <SEP> orange
<tb> anthrachinon
<tb> 52 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-phenyl- <SEP> rot
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 53 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(3-carb- <SEP> braun
<tb> amoyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 54 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methyl- <SEP> rot
<tb> carbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 55 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-[4=(n-butyl- <SEP> rot
<tb> carbamoyl)
-benzoylaminoj-anthrachinon
<tb> 56 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-phenyl- <SEP> orange
<tb> carbamoyi-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 57 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoyiamino)-1-[4- <SEP> orange
<tb> (2-chlor-phenylcarbamoyl)-benzoyl-amino] anthrachinon
<tb> 58 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-[4-(sulfolan- <SEP> rot
<tb> 3-yl-carbamoyl)-benzoylamino}-anthrachinon
EMI0010.0001
<U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton</U>
<tb> 59 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-methoxy- <SEP> braun
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 60 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methoxy- <SEP> braun
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 61 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(3-sulfamoyl- <SEP> orange
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 62 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(naphthoyl- <SEP> braun
<tb> 2-amino)
-anthrachinon
<tb> 63 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-chlor-4- <SEP> orange
<tb> hydroxy-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 64 <SEP> 5-Benzoylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)- <SEP> gelb
<tb> anthrachinon
<tb> 65 <SEP> 5-(2,4-Difluor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 66 <SEP> 5-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 67 <SEP> 5-(2,4,5-Trichlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> gelb
<tb> chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 68 <SEP> 5-(2-Fluor-4-chlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> gelb
<tb> chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 69 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-chlor-2- <SEP> gelb
<tb> brom-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 70 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2,4-dibrom- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 71 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)
-1-(4-chlor-3- <SEP> gelb
<tb> nitro-benzoylämino)-anthrachinon
<tb> 72 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2,4-dinitro- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 73 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-methyl- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 74 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-nitro-2- <SEP> gelb
<tb> methyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 75 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-isobutyl- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 76 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-carboxy- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 77 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-carbamoyl- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 78 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-hydroxy- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 79 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-chlor- <SEP> gelb
<tb> 2-hydroxy-benzoylamino)
-anthrachinon
<tb> 80 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-chlor- <SEP> gelb
<tb> 5-sulfamoyl-benzoylamino)-anthrachinon
EMI0011.0001
Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> 81 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(napht- <SEP> gelbbraun
<tb> thoyl-1-amino)-anthrachinon
<tb> 82 <SEP> 8-(2-Chlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 83 <SEP> 8-(4-Chlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 84 <SEP> 8-(2,4-Dichlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> gelb
<tb> chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 85 <SEP> 8-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> gelb
<tb> chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 86 <SEP> 8-(3,4-Dichlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> gelb
<tb> chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 87 <SEP> 8-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-nitro- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)
-anthrachinon
<tb> 88 <SEP> 8-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methyl- <SEP> gelb
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 89 <SEP> 8-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(3-trifluor- <SEP> gelb
<tb> methyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 90 <SEP> 5,8-Dichlor-4-benzoylamino-1-(pentachlor- <SEP> rot
<tb> benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 91 <SEP> 5,8-Dichlor-4-(3-chlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> rot
<tb> chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 92 <SEP> 5,8-Dichlor-4-(4-chlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> rot
<tb> chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 93 <SEP> 5,8-Dichlor-4-(2,4-dichlorbenzoylamino)-1- <SEP> rot
<tb> (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 94 <SEP> 5,8-Dichlor-4-(pentachlor-benzoylamino)-1- <SEP> rot
<tb> (4-methyl-benzoylamino)
-anthrachinon Beispiele <I>95-l50</I> Gemäss Beispiel 4 unter Verwendung der dort angegebenen Menge Pentachlorbenzoesäure und unter Ersatz der<B>10,0</B> Teile 4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon durch äquivalente Mengen von Anthrachinonderivaten mit einer acylierbaren Aminogruppe erhält man die in der folgenden Tabelle angege benen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1f zu echten Pigmentierungen mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen führen.
EMI0011.0011
<U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton</U>
<tb> 95 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 96 <SEP> 4-Methylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb> 97 <SEP> 4-Butylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb> 98 <SEP> 4-Dodecylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb> 99 <SEP> 4-Stearylamino-1-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb> <B>100</B> <SEP> 4-Cyclohexylamino-1-(pentachlor-benzoyl- <SEP> violett
<tb> amino)-anthrachinon
EMI0012.0001
<U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton</U>
<tb> 101 <SEP> 4-Anilino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb> 102 <SEP> 4-(4-Chlor-anilin)-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb> 103 <SEP> 4-(2,4-Dichlor-anilino)
-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb> 104 <SEP> 4-(4-Methoxy-anilino)-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blau
<tb> 105 <SEP> 4-Chlor- <SEP> 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 106 <SEP> 5-Chlor-1-(pentachlor-benzoyl-amino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 107 <SEP> 6-Chlor- <SEP> 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 108 <SEP> 6-Fluor- <SEP> 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 109 <SEP> 7-Fluor- <SEP> 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> <B>110</B> <SEP> 7-Chlor- <SEP> 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> <B>111</B> <SEP> 5,8-Dichlor-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 112 <SEP> 6,7-Dichlor-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 113 <SEP> 6,7-Difluor-1-(pentachlor-benzoylamino)
-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 114 <SEP> 4,5,8-Trichlor-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 115 <SEP> 2-Brom-4-(4-methyl-anilino)-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb> 116 <SEP> 4-Nitro-1-(pentachlor-benzoyl-amino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 117 <SEP> 5-Nitro-1-(pentachlor-benzoyl-amino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 118 <SEP> 4-Acetylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> orange
<tb> 119 <SEP> 5-Acetylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 120 <SEP> 5-Propionylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 121 <SEP> 5-Butyrylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 122 <SEP> 5-Laurylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 123 <SEP> 5-Palmitylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)
-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 124 <SEP> 5-Stearoylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 125 <SEP> 8-Benzoylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 126 <SEP> 1,4-Dibenzoylamino-5-(pentachlor-benzoyl- <SEP> orange
<tb> amino)-anthrachinon
<tb> 127 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-phenylacetyl- <SEP> rot
<tb> amino-anthrachinon
<tb> <B>128</B> <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-nitro- <SEP> rotbraun
<tb> phenylacetylamino)-anthrachinon
<tb> 129 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methyl- <SEP> rotbraun
<tb> phenylacetylamino)-anthrachinon
<tb> 130 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-chlor- <SEP> gelb
<tb> phenylacetylamino)-anthrachinon
EMI0013.0001
<U>Beispiel <SEP> Farbstoff</U> <SEP> Farbton
<tb> 131 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)
-1-hydroxy-anthrachinon <SEP> orange
<tb> 132 <SEP> 8-Nitro-4-(pentachlor-benzoylamino)-1,5- <SEP> rot
<tb> dihydroxy-anthrachinon
<tb> 133 <SEP> 5-Nitro-4-(pentaGhlor-benzoylamino)-1,8-dihydroxy-anthrachinon <SEP> rot
<tb> 134 <SEP> 8-(Pentachlor-benzoylamino)-1,4,5-trihydroxyanthrachinon <SEP> rot
<tb> 135 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-methoxy-anthrachinon <SEP> orange
<tb> 136 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-isopropoxy-anthrachinon <SEP> orange
<tb> <B>137</B> <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-hydroxy-3- <SEP> gelbrot
<tb> phenoxy-anthrachinon
<tb> 138 <SEP> 8-Chlor-4-(pentachlor-benzoylamino)-1-hydroxy-anthrachinon <SEP> orange
<tb> 139 <SEP> 8-Chlor-4-(pentachlor-benzoylamino)-1-methoxy-anthrachinon <SEP> orange
<tb> 140 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-2-carboxy-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 141 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)
-2-carbamoyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 142 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-2-methoxy-carbonyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 143 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-2-propoxy-carbonyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 144 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-2-butoxy-carbonyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 145 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-2-acetyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 146 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-6-methyl-mercapto-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 147 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-6-phenyl-mercapto-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 148 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-6-methylsulfonyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 149 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-6-(4-chlorphenylsulfonyl)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb> 150 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methyl- <SEP> rot
<tb> phenylsulfonylamino)
-3-phenylsulfonyl-anthrachinon Beispiel <B><I>151</I></B> Gemäss Beispiel 9 unter Ersatz des 4-Amino-1-(pentachlor- benzoylamino)-anthrachinon durch gemäss Beispiel 5 herge stelltes 5-Amino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon, gelangt man zu dem gemäss Beispielen la und 2 auf andere Weise hergestellten 1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthra- chinon, das in seinen Pigmenteigenschaften dem in den Bei spielen la und 2 beschriebenen Farbstoff gleicht.
Beispiel <B><I>152</I></B> Gemäss Beispiel la jedoch unter Verwendung einer Mischung von 11,65 Teilen 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylchlorid und 13,1 Teilen Pentachlor-benzoylchlorid anstatt 26,2 Teilen Pentachlor-benzoylchlorid erhält man einen gelben Farbstoff in Form zitronengelber Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb lösen und verwendet gemäss Beispiel 1b bis 1k gelbe Pigmentierungen mit sehr guten Echtheiten erge ben.
Der Farbstoff besteht aus einem Gemisch von 1,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-ben- zoylamino)-anthrachinon mit 5-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)- 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon und 1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon im ungefähren Mengenverhältnis von 1:2:1.
Zu Farbstoffgemischen anderer Zusammensetzung, die gelbe Pigmentierungen ähnlicher Echtheit ergeben, gelangt man, wenn man ein anderes molares Mischungsverhältnis der insgesamt zwei Mol Säurechlorid pro Mol 1,5-Di-amino- anthrachinon wählt und/oder 2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid durch äquivalente Mengen 2,3,4,6- bzw. 2,3,5,6-Tetrachlor- benzoyIchlorid ersetzt.
Verwendet man anstelle von 10,0 Teilen 1,5-Diamino- anthrachinon äquivalente Mengen 4,8-Diamino-1,5-dihy- droxy-anthrachinon und anstelle von 11,35 Teilen 2,3,4,5- Tetrachlor-benzoylchlorid gleiche Teile 2,3,5,6-Tetrachlor- benzoylchlorid, erhält man einen Farbstoff in Form roter, metallisch glänzender Prismen, die sich in Schwefelsäure braun lösen und gemäss den Beispielen 1b bis 1k sehr echte Pigmen- tierungen ergeben.
Der Farbstoff besteht aus einem Gemisch von 4,8-Di-(2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino-, 8-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)- 4-(pentachlor-benzoylamino- und 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)- 1,5-dihydroxy-anthrachinon im ungefähren Mengenverhältnis von 1:2:1.
Verwendet man in Beispiel la anstatt 10,0 Teilen 1,5- Diamino-anthrachinon die äquivalente Menge 4,5-Diamino- 1,8-dihydroxy-anthrachinon und anstelle von 26,2 Teilen Pentachlor-benzoylchlorid eine Mischung von 15,5 Teilen 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylchlorid und 8,75 Teilen Pentachlor- benzoylchlorid, so erhält man einen Farbstoff in Form metal lisch glänzender, rotvioletter Nadeln, der sich in konzentrierter Schwefelsäure rotbraun löst und nach den Verfahren der Bei spiele 1b bis 1k sehr echte rote Pigmentierungen ergibt.
Der Farbstoff besteht aus einem Gemisch von 4,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-, 5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)- 4-(pentachlor-benzoylamino)- und 4,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)- 1,8-dihydroxy-anthrachinon im ungefähren Mengenverhältnis von 3,7:3,6:1.
Verwendet man im Beispiel la anstatt 10,0 Teilen 1,5- Diamino-anthrachinon die äquivalente Menge eines Gemi- sches aus gleichen Teilen 4,5-Diamino-1,8-dihydroxy- und 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon, erhält man einen Farbstoff in Form brauner Nadeln und roten Prismen, der sich in konzentrierter Schwefelsäure braun löst und gemäss den Beispielen 1b bis 1k rotbraune Pigmentierungen mit guten Echtheiten ergibt.
Der Farbstoff besteht aus einem 1:1- Gemisch von 4,5- bzw. 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)- 1,5-, bzw. -1,8-dihydroxyanthrachinon.
<I>Beispiele 153-163</I> Gemäss Beispiel 10 unter Verwendung der dort angegebe nen Menge 2,3,4,5-Tetrachlor-benzoesäure oder gleicher Mengen 2,3,4,6- oder 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure oder äquivalenter Mengen Pentachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 15,1 Teile 4-Amino-1-(pentachlor-benzoylamino)- anthrachinon durch äquivalente Mengen der gemäss Beispiel 5 hergestellten Amino-(pentachlor- oder tetrachlorbenzoyl- amino)-anthrachinone, erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe,
die nach den Verfahren der Beispiele 1b bis 1k echte Pigmentierungen oder Färbungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen ergeben.
EMI0014.0040
<U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton</U>
<tb> 153 <SEP> 4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb> (2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 154 <SEP> 4-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> orange
<tb> chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 155 <SEP> 4-(2,3,4,6-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb> (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 156 <SEP> 4-(2,3,4,6-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb> (2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 157 <SEP> 4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb> (2,3,4,6-tetrachlor-benzoylamino)
-anthrachinon
<tb> 158 <SEP> 5-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> gelb
<tb> (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 159 <SEP> 5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> gelb
<tb> (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 160 <SEP> 5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> gelb
<tb> (2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb> 161 <SEP> 8-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-4- <SEP> rot
<tb> (pentachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
<tb> 162 <SEP> 8-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-4- <SEP> rot
<tb> (pentachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
<tb> 163 <SEP> 5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-4- <SEP> rot
<tb> (pentachlor-benzoylamino)-1,8-dihydroxy-anthrachinon